《高三化学高考备考一轮复习：有机推断题专题训练（二）.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高三化学高考备考一轮复习：有机推断题专题训练（二）.docx（31页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、高三化学高考备考一轮复习：有机推断题专题训练（二）1（ 全国高二课时练习）-松油醇是生产香精的重要原料，其合成路线如图所示：回答下列问题：(1)-松油醇中所含官能团的名称为_。(2)CD的反应类型为_。(3)EF的反应中有副产物X(与F互为同分异构体)生成，写出X的结构简式：_。(4)已知：RBr RMgBr(R表示烃基)。写出以溴乙烷和2-溴丙烷为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_。2（ 全国高三专题练习）大豆苷元具有抗氧化活性、抗真菌活性等功能，能有效预防和抑制白血病、结肠癌等疾病，受到了科研人员的关注。大豆苷元的合成路线如图所示：已知+R2
2、-H(1)C的名称为_，E的结构简式为_。(2)G中所含官能团的名称为_。(3)H的分子式为_，1molH最多与_molH2加成。(4)由C与F合成G的化学方程式为_。(5)X是F的同系物且相对分子质量比F大14，写出一种同时满足以下条件的X的同分异构体的结构简式：_(任写一种)。a含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应b一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应c核磁共振氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6:2:1:1(6)根据上述合成路线的相关知识，以与为原料，设计路线合成(无机试剂任选)。_。3（2020辽宁辽阳三模）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如图：已知A分子中只含有一种
3、官能团且能与反应生成。回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)C中的官能团名称是_。(3)D生成E的反应类型是_。(4)F的结构简式是_。(5)A与乙二醇在催化剂作用下反应生成可生物降解型聚酯PES，该反应的化学方程式为_。(6)X是G的同分异构体，满足下列条件的X共有_种(不考虑立体异构)含苯环且苯环上只有三个取代基；含醛基且与苯环直接相连；除苯环外不含其他环状结构。若改成含苯环且苯环上只有二个取代基，其他条件不变，其中核磁共振氢谱有5组峰，面积比为62211的是_(写结构简式)。(7)由苯和甲苯制备的合成路线如下：填写：_4（ 福建省漳州第一中学高三阶段练习）茉莉花香气的成分有多种，其
4、中一种为乙酸苯甲酯)，它可以从茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。一种合成路线如图： (1)写出反应的化学方程式：_。(2)C的结构简式为_。(3)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(4)上述三个反应中，原子的理论利用率为100%，符合绿色化学的要求的反应是_(填序号)。5（2020湖北华中师大一附中高三期中）阿司匹林缓释片，主要作用是镇痛，解热，抗炎，抗风湿关节炎，抗血栓。一种长效、缓释阿司匹林的合成路线如下图所示：已知：RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表烃基)完成下列填空：(1)X 的结构简式是_；反应类型是_。(2)1 mol 阿司匹林晶体和 NaOH
5、 反应，最多能消耗_mol NaOH。若阿司匹林中残留少量的水杨酸，可用_(填试剂名称)检验。(3)请写出 A 生成 B 和 C 的化学反应方程式：_。(4)水杨酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式_。a.能发生银镜反应b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体(5)水杨酸的制备方法很多，其中一种方法是以、为原料制备，请设计此种方法的合成路线_。(无机试剂任选，合成路线常用的表示方式为：AB目标产物)6（ 河南开封二模）阿斯巴甜(G)是一种广泛应用于食品工业的添加剂，一种合成阿斯巴甜(G)的路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A中官能团的名称是_，1molA与H2进
6、行加成反应，最多消耗_molH2。(2)A生成B反应的化学方程式为_。(3)D的结构简式为_，D生成E的反应中浓硫酸的作用是_。(4)E生成G的反应类型为_。(5)写出能同时满足下列条件的C的同分异构体的结构简式_。分子中含有苯环，且苯环上有两个取代基能与FeCl3溶液发生显色反应能在氢氧化钠溶液中发生水解反应，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰(6)参照上述合成路线，设计以乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线_(无机试剂任选)。7（2020广东广州一模）化合物I是一种优良的镇痉利胆药物，其合成路线如下：已知：回答下列问题：（1）A的名称是_。（2）反应的反应类型是_。（3）E中含氧
7、官能团的名称是_。（4）反应所需试剂和条件是_。反应所需试剂和条件是_。（5）H的结构简式为_。（6）芳香化合物X是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，且能发生水解反应，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3221。写出两种符合要求的X的结构简式_。（7）设计由 和为原料制备的合成路线如图，请补充完整_（无机试剂任选）。8（2020全国高一课时练习）A是一种常见的有机物，其产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，F是高分子化合物，有机物A可以实现如图所示的转化。请回答下列问题：(1)A的结构式为_。(2)D的官能团名称为_，的反应类型为_。(3)请分别写出、反应的化学方程式
8、_、_。(4)在实验室中，可用如图所示装置制取少量G，试管a中盛放的试剂是_，其作用为_。9（2021河北石家庄高三阶段练习）阿司匹林(学名：乙酰水杨酸)广泛用于发热、疼痛及类风湿关节炎等，其结构简式为B，可由水杨酸(A)与乙酸制得。长效缓释阿司匹林具有更好的疗效，其主要是将该阿司匹林负载至高分子链上。一种长效缓释阿司匹林H的合成线路如下：已知：R-COOH+回答下列问题：(1)乙酰水杨酸的结构简式为_。(2)C中的含氧官能团名称为_。(3)DE和GH的反应类型分别为_、_。(4)由C和F反应生成G的化学方程式为_。(5)有机物M是阿司匹林的同分异构体，具有以下特征，写出M的结构简式_。只含1
9、中官能团，且能够发生银镜反应；核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1；能够发生水解反应，且水解产物只有两种；(6)设计以乙烯和为原料制备的合成路线_(无机试剂任选)。10（ 黑龙江嫩江市高级中学高二阶段练习）某有机物的合成路线如下，完成下列内容：已知：E的产量可衡量一个国家石油化工的发展水平(1)反应的反应物除甲苯外及反应条件为_。(2)写出C发生银镜反应的化学方程式_。(3)G的结构简式为_。(4)反应的化学方程式为_，反应类型为_。(5)反应的化学方程式为_，反应类型为_。11（2020江苏扬州中学高二期中）化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如图：(1)D中的官
10、能团名称为溴原子、_和_。(2)一定条件下，有机物C最多能和_molH2反应。(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_。分子中只有3种不同化学环境的氢能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种(4)F通过取代反应得到G，写出G的结构简式：_。(5)已知：RCH=CHNO2RCH2CH2NH2(R代表烃基或H)。请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_。12（2020北京市石景山区精华培训学校高三阶段练习）烃A可以经过下列变化得到F。已知：(1)CH3CH2Br CH3CH2CNCH3CH2COOH。(2)F分
11、子中含有8个原子组成的环状结构。回答下列问题：(1)反应的化学方程式_。(2)反应的反应类型是_ 。(3)写出下列有机物的结构简式E：_F：_。13（ 全国高二专题练习）维纶是聚乙烯醇缩甲醛纤维的商品名，可用于生产服装、绳索等。请完成下列合成路线_。14（2021全国高三专题练习）A、B两种有机化合物与NaOH溶液共热后的产物及相应的变化如下图所示：D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为C4H8O2的有机物H。(1)写出E、H的结构简式：_、_。(2)写出A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式_、_。15（ 辽宁铁岭高二期末）有机物H是某新型材料的重要中间体，其合成路径可能为：已知：RCHO+R
12、CH2CHORCH=C(R)CHO试回答下列问题：(1)已知A是链烃、且含有两种不同化学环境的氢原子，A的结构简式为_；按系统命名法C的化学名称为_。(2)G中含氧官能团的名称为_；反应的反应类型为_。(3)写出反应的化学方程式：_。(4)写出D发生银镜反应的化学方程式_。(5)M是G的同分异构体，M具有如下结构性质：M遇FeCl3溶液发生显色反应；1molM最多能与3 molNaOH反应：核磁共振氢谱有5种峰，且峰面积之比为1：2：2：2：9。则M的结构简式为_(写出1种即可)。试卷第8页，共8页学科网（北京）股份有限公司学科网（北京）股份有限公司参考答案：1(1)碳碳双键、羟基(2)加成反
13、应(3)(4)【解析】（1）根据-松油醇的结构是可知，含有的官能团名称为碳碳双键、羟基。（2）CD是中碳碳双键与Br2反应生成，反应类型是加成反应。（3）EF发生的是加成反应，加成产物可能是或，所以X的结构简式是。（4）CH3CH2Br CH3CH2MgBr；(CH3)2CHBr (CH3)2CHOH，(CH3)2CHOH氧化为CH3COCH3，CH3COCH3再和CH3CH2MgBr反应，合成路线为。2(1) 间苯二酚(或1，3-苯二酚) (2)羰基(或酮基)、羟基(3) C15H10O4 8(4)+H2O(5)、(任写一种)(6)【解析】根据题中合成路线可知，A的结构简式为，A与Cl2、F
14、e在50加热条件下，发生取代反应生成B，B的结构简式为，B在一定条件下生成C，C的结构简式为，A在一定条件下生成D，D的结构简式为，D与在一定条件下发生反应生成E，根据已知和F的结构，可知乙醛酸中醛基在苯酚的对位发生了加成反应，则E的结构简式为，E在一定条件下发生反应生成F，F的结构简式为，C与F在ZnCl2条件下生成G，G的结构简式为，G在一定条件下生成H，H的结构简式为；据此解答。(1)由上述分析可知，C的结构简式为，根据命名规则，C的名称为间苯二酚(或1，3-苯二酚)；E的结构简式为；答案为间苯二酚(或1，3-苯二酚)；。(2)由上述分析可知，G的结构简式为，该结构中含有的官能团为羰基(
15、或酮基)、羟基；答案为羰基(或酮基)、羟基。(3)由上述分析可知，H的结构简式为，其分子式为C15H10O4，该结构中二个苯环、羰基、碳碳双键均能与H2发生加成反应，所以1molH最多与8molH2加成；答案为C15H10O4；8。(4)由上述分析可知，C的结构简式为，F的结构简式为，G的结构简式为，则C与F合成G的反应副产物为H2O，其化学方程式为+H2O；答案为+H2O。(5)由上述分析可知，F的结构简式为，比F分子量大14的同系物X同时满足以下条件：a含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，该结构中含酚羟基，b一定条件下，既能发生银镜反应，又能发生水解反应，该结构中含甲酸酯，c核磁共振
16、氢谱图显示四组峰，且峰面积比为6:2:1:1，则同时满足上述条件的X的同分异构体的结构简式有、(任写一种)；答案为、(任写一种)。(6)以与为原料，合成(无机试剂任选)的路线流程图为；答案为3 丁二酸(或1，4-丁二酸) 羰基和羧基 取代反应 40 【解析】根据题干信息A分子中只含有一种官能团且能与反应生成，说明A中含有羧基一种官能团，结合A的分子式和A到B的条件和B的结构简式可以推导出A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，结合E和G的结构简式可以推导出F的结构简式为，然后进行解答。【解析】(1)根据分析可知， A的结构简式为HOOCCH2CH2COOH，故化学名称丁二酸或者1，4-丁二
17、酸，故答案为：丁二酸（或者1，4-丁二酸）；(2)C的结构简式为中，其含有的官能团有羧基和羰基，故答案为：羰基和羧基；(3)D生成E的过程是，可以看成D中羧基上的羟基被SOCl2中的Cl原子所代替，故反应类型属于取代反应，故答案为：取代反应；(4)根据分析中可知F的结构简式是，故答案为：；(5)丁二酸与乙二醇在催化剂作用发生缩聚反应生成可生物降解型聚酯PES，该反应的化学方程式为，故答案为：；(6)X是G的分子式为C11H12O，其满足含苯环且苯环上只有三个取代基；含醛基且与苯环直接相连；除苯环外不含其他环状结构三个条件的同分异构体有：由分子式可知其不饱和度为6，除去苯环和醛基还有一个不饱和度
18、，又不含其他环状，故一定有碳碳双键，故苯环上所连三个取代基的情况有如下(1)-CHO、CH2CH3、CH=CH2(2)-CHO、CH=CHCH3、CH3(3)-CHO、-CH3(4)-CHO、-CH2CH=CH2、-CH3，我们进行归类处理，假设连在苯环上的三个不同基团分别为a、b、c，则如图（c有4种连法）， （c有4种连法），（c有2种连法），故每一组都有10种不同的结构，故共有40种同分异构体，答案为：40；若改成含苯环且苯环上只有二个取代基，则取代基可能为：醛基和-CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH2CH2-或者-CH2CH=CHCH3、 、-CH=C(CH3)2、 ，其中核磁共
19、振氢谱有5组峰说明分子高度对称结构，且峰积比为62211的是 ，故答案为： ；(7) 根据题干流程图D到E这步获得信息可知是SOCl2，结合题干流程图信息E到F提供的信息可知的结构简式为：，故答案为：SOCl2 。【点睛】本题主要考查根据有机合成流程图推测部分有机物的结构简式、部分有机物的性质，官能团的性质，从有机流程图中获取信息进行新的合成，以及同分异构体的书写和数目的确定，在确定同分异构体的数目时可以进行归类处理，这样可以做到全面准确。4(1)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O(2)(3) CH3COOH+H2O 取代反应(或酯化反应)(4)【解析】乙醇在Cu或Ag催化作用下
20、加热反应生成A为CH3CHO，CH3CHO继续被氧化为B为CH3COOH，在碱性条件下水解生成C为，在一定条件下与CH3COOH发生酯化反应生成，(1)反应的化学方程式为乙醇的催化氧化反应，反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；(2)C的结构简式为；(3)反应为羧酸和醇的酯化反应或取代反应，所以该反应的反应类型为酯化反应或取代反应；(4)只有加成反应中原子利用率为100%，这几个反应中只有是加成反应，其原子利用率为100%，故答案为：。5 CH3COOH 取代反应 3 三氯化铁溶液 、 【解析】结合合成图分析：结合反应I的产物及部分反应物可推知X是CH3COOH；发生加
21、聚反应生成高聚物A：；由题目已知信息可知A在酸性环境，加热条件下与乙醇反应生成B和C的反应为：；C与阿司匹林可发生酯化反应生成缓释阿司匹林，由此解答。【解析】(1)根据分析可知，X 的结构简式是CH3COOH；根据反应前后物质的结构，可推知该反应类型是取代反应；(2)1 mol 阿司匹林晶体含1mol酯基、1mol羧基，酯基水解后含酚羟基，故1mol阿司匹林和 NaOH 反应，最多能消耗3mol NaOH；根据阿司匹林与水杨酸的结构简式可知，水杨酸中含酚羟基，故可利用酚的显色反应来检验水杨酸，故所选试剂为三氯化铁溶液；(3)根据分析可知，A 生成 B 和 C 的化学反应方程式：；(4)水杨酸的
22、同分异构体：a能发生银镜反应，含有醛基；b苯环上的一氯代物有两种同分异构体，符合条件的所有同分异构体的结构简式为：、；(5)水杨酸的制备方法很多，其中一种方法是以 、为原料制备，制备原理是将酚羟基酯化保护起来，然后氧化甲基，最后水解，合成路线为：。6(1) 醛基 4(2)+HCN；(3) 催化作用和吸水作用(4)取代反应(5)(6)CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH CH3CH(NH2)COOH【解析】根据提示AB可知B为，CD根据提示可知D为，D在浓硫酸的条件下和甲醇酯化生成E为，E和F生成阿斯巴甜，以此来解析；(1)根据A的结构简式可知A中的官能团为-CHO，名称
23、醛基，A中与H2进行加成反应的苯环和醛基，根据3H2，-CHOH2可知1molA与H2进行加成反应，最多消耗4molH2；(2)和HCN反应生成，反应的化学方程式为：+HCN；(3)根据分析可知D的结构简式为，D和甲醇在硫酸的作用下成生成酯，DE为酯化反应，在酯化反应中硫酸起催化作用和吸水作用；(4)中的氨基和F中的羧基形成了肽键，属于取代反应；(5)根据要求能与FeCl3溶液发生显色反应，结构中必须含有酚羟基，根据苯环中由两个取代基，其中一个为羟基，根据能在氢氧化钠溶液中发生水解反应说明另一个取代基中含酯基，且含有苯环的水解产物的核磁共振氢谱只有一组峰，可知含有苯环的水解产物一个取代基变成生
24、成酚钠且另一个取代也要水解变成酚钠，故除了酚羟基取代外，还有一个酚酯取代基，故为：；(6)乙醛根据提示变成CH3CH(OH)CN，CH3CH(OH)CN再根据合成中的BC，变成CH3CH(OH)COOH，CH3CH(OH)COOH再根据提示可得CH3CH(NH2)COOH，CH3CH(NH2)COOH在缩聚形成聚丙氨酸，乙醛为起始原料制备聚丙氨酸的合成路线为：CH3CHOCH3CH(OH)CNCH3CH(OH)COOH CH3CH(NH2)COOH；7 邻苯二酚 加成反应 醚键和醛基 银氨溶液、酸化（或新制氢氧化铜悬浊液，加热或氧气，催化剂，加热） 甲醇，浓硫酸，加热 、 【解析】根据B的结构
25、和A的分子式可知，A为，根据D的结构，结合BC的条件，C为，C氧化生成D()，D中酚羟基与发生取代反应生成E()；根据已知信息，G加热生成H，H为，H与发生取代反应生成I()，据此分析解答。【解析】(1)根据上述分析，A为，名称是邻苯二酚，故答案为：邻苯二酚；(2)根据上述分析，C为，是B和甲醛发生的加成产物，反应的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；(3)E()中含氧官能团为醚键和醛基，故答案为：醚键和醛基；(4)根据G的结构可知，F中含有羧基，F为，因此反应是将中的醛基转化为羧基，所需试剂和条件是银氨溶液、酸化；反应是F与甲醇发生的酯化反应，所需试剂和条件是甲醇，浓硫酸，加热，故答案为
26、：银氨溶液、酸化(或新制氢氧化铜悬浊液，加热或氧气，催化剂，加热)；甲醇，浓硫酸，加热；(5)H的结构简式为，故答案为：；(6)芳香化合物X是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且能发生水解反应，说明含有酯基，其核磁共振氢谱为4组峰，峰面积比为3221，符合要求的X的结构简式为、，故答案为：、；(7)由和为原料制备，根据题意，与溴发生苯环上的取代反应生成，在氢氧化钠溶液中水解生成，根据题干流程图的提示结合信息，与反应生成，最后将加热即可得到，因此合成路线为，故答案为：。【点睛】本题的易错点和难点为(7)，要注意充分利用流程图中的结构变化规律和题干提供的信息，该小
27、题难度较大。8 羧基 取代反应(或酯化反应) 饱和碳酸钠溶液 溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度【解析】A是一种常见的有机物，其产量被用作衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，则A为乙烯，乙烯发生加聚反应生成的F为聚乙烯；乙烯与水发生加成反应生成的B为乙醇，乙醇与氧气发生氧化反应生成的C为乙醛，乙醛继续氧化生成的D为乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成的G为乙酸乙酯，乙酸乙酯在氢氧化钠溶液的作用下发生水解反应生成乙醇和E，E为乙酸钠。(1)A为乙烯，其结构式为。故答案为：；(2)D为乙酸，其官能团的名称为羧基，是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯的反应，其反应类型为取代反应或酯化反应。故答
28、案为：羧基；取代反应(或酯化反应)；(3)是乙酸乙酯在氨氧化钠溶液的作用下发生水解反应生成乙醇和乙酸钠的反应，化学方程式为；是乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的反应，化学方程式为：。故答案为：；(4)制取少量乙酸乙酯时，试管a中盛放的试剂是饱和碳酸钠溶液，其作用为溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。故答案为：饱和碳酸钠溶液；溶解乙醇，反应乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；9(1)(2)酯基和羟基(3) 加成反应 加聚反应(4)+ +H2O(5)(6)CH2=CH2 CH3-CH2CN CH3-CH2COOHCH3-CH2COOCH2CH2OOCH2CH3【解析】A与乙酸在浓硫酸、加热条件下发生酯化反
29、应生成B，B与在一定条件下生成C，C为；与HCN发生加成反应生成E，E为，E在酸性条件下发生水解生成F，F为，C和F在浓硫酸作用下生成G，G为，G在催化剂作用下聚合生成H。(1)乙酰水杨酸的结构简式为。故答案为：；(2)C为，C中的含氧官能团名称为酯基和羟基。故答案为：酯基和羟基；(3)与HCN发生加成反应生成E，E为，G在催化剂作用下聚合生成H，DE和GH的反应类型分别为加成反应、加聚反应。故答案为：加成反应；加聚反应；(4)C和F在浓硫酸作用下生成G，G为，由C和F反应生成G的化学方程式为+ +H2O 。故答案为：+ +H2O ；(5)有机物M是阿司匹林的同分异构体，具有以下特征只含1中官
30、能团，且能够发生银镜反应，含有醛基；核磁共振氢谱为五组峰，峰面积比为2：2：2：1：1，结构对称；能够发生水解反应，且水解产物只有两种含有酯基，符合条件的M的结构简式为；故答案为：；(6)先用乙烯与HCN进行加成生成CH3-CH2CN，CH3-CH2CN再水解得CH3-CH2COOH，CH3-CH2COOH在浓硫酸、加热条件下与反应得到产物。以乙烯和为原料制备的合成路线CH2=CH2 CH3-CH2CN CH3-CH2COOHCH3-CH2COOCH2CH2OOCH2CH3，(无机试剂任选)。故答案为：CH2=CH2 CH3-CH2CN CH3-CH2COOHCH3-CH2COOCH2CH2O
31、OCH2CH3。10(1)氯气、光照(2) +2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O(3)(4) 2 +O22 +2H2O 氧化反应(5) CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 加成反应【解析】 与Cl2光照下发生侧链上的取代反应生成 ， 与NaOH溶液共热发生水解反应生成的B的结构简式为 ， 发生催化氧化生成的C的结构简式为 ， 在催化剂存在下发生氧化反应生成的D的结构简式为 ；E的产量可衡量一个国家石油化工的发展水平，E为CH2=CH2，CH2=CH2与H2O发生加成反应生成F，F的结构简式为CH3CH2OH， 与CH3CH2OH在浓硫酸存在、加热时发生酯化反应生成G和H2O，
32、G的结构简式为 ；据此分析作答。(1)反应为，为侧链甲基上的H被Cl取代，故还需要的反应物为Cl2，反应条件为光照；答案为：氯气、光照。(2)C的结构简式为 ，C发生银镜反应的化学方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O；答案为：+2Ag(NH3)2OH+2Ag+3NH3+H2O。(3)根据分析，G的结构简式为 。(4)反应为 发生催化氧化反应生成 ，反应的化学方程式为2 +O22 +2H2O；答案为：2 +O22 +2H2O；氧化反应。(5)反应为CH2=CH2与水发生加成反应生成CH3CH2OH，反应的化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；答案为：CH2=C
33、H2+H2OCH3CH2OH；加成反应。11 碳碳双键 硝基 4 或 【解析】A与Br2发生加成反应生成B，之后B再HBr、加热条件下开环生成C，C在甲醇溶液中与CH3NO2反应生成D，D与发生取代反应生成E，E与CH3COCl在FeCl3作用下生成F，F发生取代反应生成G，F的分子式应为C16H23N2OCl，而G的分子式为C16H24N2O，说明F中的氯原子被氢原子取代生成G，所以G为。【解析】(1)D()中的官能团有溴原子、碳碳双键、硝基；(2) C中苯环、醛基都能与氢气发生加成反应，1mol有机物C最多能和4mol H2反应；(3)D为，其同分异构体满足：分子中只有3种不同化学环境的氢
34、，则结构对称；能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，苯环上的一取代物只有一种，说明结构具有较高的对称性，满足条件的有： 或；(4)F为，通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，所以应是F中氯原子被H原子替代生成G，碳骨架不变，则G为；(5) 由DE的转化，可知由2分子成环生成，结合CD的转化，给予的信息“RCH=CH-NO2RCH2CH2NH2”，可先用用苯甲醛与CH3NO2/CH3OH反应生成，然后与HBr发生加成反应生成，再与氢气反应生成，而苯甲醇发生催化氧化生成苯甲醛，因此合成路线为。【点睛】本题考查了有机合成与推断，掌握物质结构的变化和反应条件是解答本题的关键。本题的易错点为
35、F生成G 的反应，要注意题干信息“F通过取代反应得到G”判断，本题的难点是(5)的合成路线的设计，要注意从题干流程图中寻找突破口。12 CH2=CH-CH3 + Br2CH2Br-CHBr-CH3 取代反应 【解析】A分子式为C3H6，能与溴发生反应生成B，B水解得到的D可以连续发生氧化反应，则A为CH3CH=CH2，B为CH3CHBrCH2Br，D为CH3CH(OH)CH2OH， B发生信息中反应生成C为CH3CH(CN)CH2CN，C发生水解反应生成E为，E与D发生酯化反应生成的F分子中含有8个原子组成的环状结构，则F为，据此解答。【解析】(1)反应为A与溴发生反应生成B，化学方程式CH2
36、=CH-CH3 + Br2CH2Br-CHBr-CH3；(2)结合分析，反应为B发生信息(1)中的反应生成C，C为CH3CH(CN)CH2CN，结合B、C的结构变化可知，反应类型是取代反应；(3)根据分析，有机物的结构简式E：F：。13【解析】 中含有碳碳双键，因此能发生加聚反应生成A，则A为 ；由题可知，A水解生成B，则B为 ，B与甲醇经过一系列反应得到聚乙烯醇缩甲醛，故答案为： 。14(1) CH3CHO CH3COOCH2CH3(2) CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH【解析】根据AB两种有机物与NaOH反应
37、生成的物质推断，A与NaOH反应生成物质C和物质D，物质C与硝酸硝化硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀，说明该淡黄色沉淀物为AgBr，说明物质C为NaBr，物质A为某个卤代烃，D为醇类物质，物质D氧化发生反应生成物质E，物质E为醛类物质，物质E发生氧化反应生成物质F，物质F为酸类物质，D和F发生反应生成C4H8O2的有机物H，有机物H为酯，又因为F由D氧化得到，D和F中碳原子个数相同，则D为CH3CH2OH，F为CH3COOH，E为CH3CHO，H为CH3COOCH2CH3。有机物B与NaOH溶液反应生成乙醇和有机物G，有机物G能与银氨溶液反应生成银，说明有机物G中存在醛基，能与NaOH溶液反应的有
38、卤代烃和酯，但卤代烃水解并不生成醛，则B应为酯类，只有甲酸与乙醇反应生成的酯在碱性条件下水解生成甲酸钠中存在醛基，故有机物G应为甲酸钠，有机物B为HCOOCH2CH3。据此分析。(1)根据分析，有机物E、H的结构简式分别为CH3CHO、CH3COOCH2CH3。(2)根据分析，A、B分别与NaOH溶液反应的化学方程式分别为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr、HCOOCH2CH3+NaOHHCOONa+CH3CH2OH。15(1) 1，6-己二醛或己二醛(2) 羰基、酯基 取代反应(3)+CH3COOH+(4)+2Ag(NH3)OH2Ag+3NH3+H2O+(5)或【解析】A分
39、子式为，不饱和度为2，是链烃、且含有两种不同化学环境的氢原子，故结构简式为，A与乙烯加成反应生成B；B经氧化后生成C，C在氢氧化钠溶液和加热条件下生成D，结合题中所给已知信息，推测C中有两个醛基，C的结构简式为；D转化为E时，醛基被还原成羟基；E转化为F ，对比结构可知发生了取代反应；对比F和G 结构，F 转化为G发生了取代反应；G到H过程在碱性条件下进行，对比结构，发生了酯基的水解。（1）A分子式为，不饱和度为2，是链烃、且含有两种不同化学环境的氢原子，故结构简式为；C的结构简式为，系统法命名为：1，6-己二醛或己二醛；（2）观察G的结构简式，含氧官能团名称为羰基和酯基；反应为E转化为F ，
40、对比结构可知发生了取代反应；（3）对比F和G 结构，F 转化为G发生了取代反应，化学方程式为：+CH3COOH+；（4）D中醛基被银氨溶液氧化，化学方程式为：+2Ag(NH3)OH2Ag+3NH3+H2O+；（5）物质G的不饱和度为4，M为G 的同分异构体，M遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基（羟基直接连在苯环上），苯环的不饱和度为4，说明M 中不含有其它的不饱和键；1molM最多能与3 molNaOH反应，说明含有三个酚羟基：核磁共振氢谱有5种峰，峰面积之比为1：2：2：2：9，说明有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比为1：2：2：2：9，满足条件的结构为或。答案第31页，共23页