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1、笃学一笃学一 苯的化学性质苯的化学性质明亮明亮 黑烟黑烟 不能不能 2取代反应(1)在铁粉的催化下和卤素单质发生卤代反应(2)在5060 及浓硫酸作用下和浓硝酸发生硝化反应(3)在加热条件下和浓硫酸发生磺化反应3加成反应笃学二笃学二 苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质苯苯环环 烷烷基基 CnH2n6(n6)特殊特殊 无无 不不 小小 明亮明亮 浓浓烟烟 2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯 TNT 浅黄浅黄 不不 烈性炸烈性炸药药 邻对邻对 酸性酸性KMnO4溶液溶液 苯甲酸苯甲酸【慎思1】苯分子结构如何呢？如何去理解把握呢？提示在用凯库勒式表示苯的分子结构时，绝不能认为苯环是碳碳间以单、双键
2、交替构成的环状结构。实际上，苯分子里任意两个直接相邻的碳原子之间的化学键都是一种介于碳碳单、双键之间的特殊的键，这可以从以下事实中得到证明：(1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都相等，且相邻各键之间的键角均为120。(2)是同一种物质而非同分异构体。【慎思2】苯发生取代反应条件及加入试剂顺序如何？提示(1)苯环发生溴代反应的条件是：加入的试剂是纯液溴而不是溴水。加入铁屑，作用是与Br2生成FeBr3，FeBr3作催化剂。跟烧瓶垂直的一段导管要长一些(兼起冷凝作用)，伸入锥形瓶的导管不能插入液面以下(否则会引起倒吸现象)。加入试剂的顺序是：先加苯和少量Br2，然后再加入少量铁屑。该过程不需加热。最
3、后应将混合液倒入盛有冷水的烧杯里进行分离。【慎思3】反应条件是怎样影响苯的同系物的卤代反应的？提示苯的同系物的卤代反应(1)上面两个反应的反应物相同，由于反应条件不同而产物也不同，在Fe粉作催化剂时卤素原子取代苯环上的氢原子，而在光照时卤素原子取代侧链上的氢原子。(2)在第一个反应中主要产物中卤素原子还可以取代苯环甲基对位上的氢原子。(3)苯和苯的同系物都不能与溴水反应而使溴水退色，但溴易溶于其中，可作为萃取剂，将溴水中的溴萃取出来。苯的化学性质苯的化学性质(3)注意事项CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生成。该反应中作催化剂的是FeBr3
4、。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。应该用纯溴，苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于水，而发生倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。(3)注意事项药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在5060 范围内。温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。提醒(1)苯与溴单质发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化
5、剂(如FeBr3)存在，苯与溴水不能发生取代反应，只能将Br2从水中萃取出来。(2)制取硝基苯时应控制温度不能过高，若温度超过70，则主要发生磺化反应生成 (苯磺酸)。(2)观察到A中的现象是_。(3)实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流 入 B中，充 分 振 荡，目 的 是_，写出有关的化学方程式_。(4)C中盛放CCl4的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向 试 管 D中 加 入 _，现 象 是_。只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本
6、题通过CCl4洗气瓶，就可以减少污染，避免Br2的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯的真面目。甲苯、二甲苯、乙苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基、乙基被氧化，该反应可简单表示为：苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质 这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。特别说明侧链不论长短多少，只要C原子(与苯环相连的第一个C原子)上有H原子，侧链烃基通常被氧化为羧基；但侧链的C原子上如果没有H原子(如 )，该有机物就不能使酸性KMnO4(aq)退色。可用酸性KMnO4(aq)区分苯和苯的同系物，而不能用溴水(
7、或溴的四氯化碳溶液)。各类烃的化学性质比较液溴液溴溴水溴水溴的四溴的四氯氯化碳化碳溶液溶液酸性高酸性高锰锰酸酸钾钾溶液溶液烷烃烷烃与溴蒸气在光与溴蒸气在光照条件下照条件下发发生生取代反取代反应应不反不反应应，液，液态烷态烷烃烃与溴水可以与溴水可以发发生萃取从而使溴生萃取从而使溴水水层层退色退色不反不反应应，互溶，互溶不退色不退色不反不反应应烯烃烯烃 常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色 氧化退色氧化退色炔炔烃烃 常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色 氧化退色氧化退色苯苯一般不反一般不反应应，催，催化条件下可取代化条件下可取
8、代不反不反应应，发发生萃取而使生萃取而使溴水溴水层层退色退色不反不反应应，互溶，互溶不退色不退色不反不反应应苯的苯的同系物同系物一般不反一般不反应应，光，光照条件下照条件下发发生生侧侧链链上的取代，催上的取代，催化条件下化条件下发发生苯生苯环环上的取代上的取代不反不反应应，发发生萃取而使生萃取而使溴水溴水层层退色退色不反不反应应，互溶，互溶不退色不退色氧化退色氧化退色特别提醒应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。【例2】怎样通过实验鉴别出苯、乙苯和己烯？写出简要的实验方法。解析苯、乙苯和己烯为三种无色油状液体，其中苯
9、和乙苯不能使溴水退色而己烯可以，这样通过溴水可鉴别出己烯；乙苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不可以，因此可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和乙苯。答案分别向三种液体中滴加溴水，使溴水退色的为己烯；向剩余的两种液体中加入酸性KMnO4溶液，使其退色的为乙苯。在描述有机反应时经常使用“油层”和“水层”两个概念，在有机化学反应或在实验操作时，经常有溶液分层的现象。所谓溶液分层即生成了有机化合物和无机物的水溶液。因此，通常把不溶于水的有机化合物称为油层，而把易溶于水的有机化合物(乙醇、乙酸等)和无机盐称为水层。利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。(试剂和条件已略去)请写出A、B、C
10、、D的结构简式：A_，B_，C_，D_。写出B的右侧试管中所发生反应的化学方程式_。(2)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是_。(3)在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应 对 装 置 B进 行 的 操 作 是_；应对装置C进行的操作是_。(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是_。(5)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是_，反 应 后 洗 气 瓶 中 可 能 出 现 的 现 象 是_。(6)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果 不 好 或 不 能 正 常 进 行。这 两 个 缺 点 是_。同学们来学校和回家的路上要注意安全同学们来学校和回家的路上要注意安全