第九章醛、酮和醌.pptx

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1、学习目标 知道醛、酮、醌的结构特点、命名和分类知道醛、酮、醌的结构特点、命名和分类 熟悉醛、酮的化学性质，认识维生素熟悉醛、酮的化学性质，认识维生素K K的结构特征的结构特征 掌握醛、酮重要代表物在临床上的应用掌握醛、酮重要代表物在临床上的应用第1页/共31页第一节 醛和酮 一、醛和酮的结构、分类与命名 醛、酮的官能团是醛基和酮基，醛、酮的官能团是醛基和酮基，醛、酮是由烃基或氢原子与醛基或酮基组成的醛、酮是由烃基或氢原子与醛基或酮基组成的化合物化合物。醛的官能团是醛的官能团是醛基醛基 （或（或CHOCHO），醛基是羰基与氢原子相连的基团。醛基总是），醛基是羰基与氢原子相连的基团。醛基总是位于分

2、子的两端。醛基决定了醛类有机化合物的化学性质。位于分子的两端。醛基决定了醛类有机化合物的化学性质。酮的官能团是酮的官能团是酮基酮基 ，它是与两个碳原子相连的羰基。酮基一般不能位于分子的，它是与两个碳原子相连的羰基。酮基一般不能位于分子的末端。酮基决定了酮类有机化合物的化学性质。末端。酮基决定了酮类有机化合物的化学性质。醛基与酮基的结构既有相同之处也有不同之处，因而它们的有共同的化学性质也醛基与酮基的结构既有相同之处也有不同之处，因而它们的有共同的化学性质也有各自的特性。有各自的特性。第2页/共31页二、醛、酮的分类和命名 脂肪醛、酮的系统命名脂肪醛、酮的系统命名与醇的命名方法相似：与醇的命名方

3、法相似：选择分子中含羰基的最选择分子中含羰基的最长碳链为主链，并从靠长碳链为主链，并从靠近羰基的最近端开始给近羰基的最近端开始给主链碳原子编号。主链碳原子编号。第3页/共31页 碳原子的位置也可用希腊字母表示，与羰基相连的第一个碳原子称为碳原子的位置也可用希腊字母表示，与羰基相连的第一个碳原子称为 碳，碳，第二个碳原子称为第二个碳原子称为,其他与此类推。例如：其他与此类推。例如：第4页/共31页二、醛、酮的性质分子结构与化学性质分析：分子结构与化学性质分析：醛、酮醛、酮分子中都含有羰基，所以它们具有相似的化学性质分子中都含有羰基，所以它们具有相似的化学性质，主要表现加成，主要表现加成反应、氧化

4、还原反应。反应、氧化还原反应。但是它们的分子结构并不完全形同，所以它们的化学性质又有所不同。但是它们的分子结构并不完全形同，所以它们的化学性质又有所不同。第5页/共31页（一）醛酮相似的性质1.加成反应 与醇加成在干燥氯化氢的作用下，醇可与醛中的羰基加成生成半缩醛，分子中同时产生半缩醛羟基。半缩醛羟基一般较活泼，在相同条件下，过量的醇与半缩醛进一步反应，失去一分子水生成较稳定的缩醛。第6页/共31页2.2.与氢氰酸、亚硫酸氢钠加成与氢氰酸、亚硫酸氢钠加成 相似地，醛、酮还可以与氢氰酸、亚硫酸氢钠加成，前者用于有机合成上增长相似地，醛、酮还可以与氢氰酸、亚硫酸氢钠加成，前者用于有机合成上增长碳链

5、，后者用于提纯醛、酮。碳链，后者用于提纯醛、酮。第7页/共31页3.3.与氨的衍生物加成与氨的衍生物加成 醛、酮能够与氨的衍生物如羟氨、肼，苯肼、醛、酮能够与氨的衍生物如羟氨、肼，苯肼、2 2，44二硝基苯肼等发生加二硝基苯肼等发生加成反应，生成的化合物继续脱水生成具有碳氮双键的化合物。成反应，生成的化合物继续脱水生成具有碳氮双键的化合物。第8页/共31页 2，4二硝基苯肼能与所有的醛和酮发生反应，生成不同的晶体，具有不同的熔点，沉淀呈橙黄色或橙红色（见彩图），因此常用它鉴别醛、酮化合物。第9页/共31页表9 91 1 常见氨的衍生物及其与醛酮反应的产物醛或酮 氨的衍生物 反应产物第10页/共

6、31页 2.还原反应 醛加氢还原为伯醇，酮加氢还原为仲醇。铂、钯或镍等金属催化剂第11页/共31页3.3.活泼氢的反应 碳原子上的氢原子被称为氢。如：受相邻羰基极化等作用的影响，受相邻羰基极化等作用的影响，氢原子性质活泼，容易发生许多反应。氢原子性质活泼，容易发生许多反应。第12页/共31页 （1 1）卤代反应）卤代反应 在碱性条件下，醛、酮的在碱性条件下，醛、酮的氢容易与卤素氢容易与卤素(Cl(Cl2 2、BrBr2 2、I I2 2)发发生取代反应，生成一、二、三卤代物生取代反应，生成一、二、三卤代物第13页/共31页 卤仿反应：乙醛或甲基酮与卤素的氢氧化钠溶液反应，乙醛或甲基酮中的卤仿反

7、应：乙醛或甲基酮与卤素的氢氧化钠溶液反应，乙醛或甲基酮中的氢逐氢逐渐被取代生成三卤代物，三卤代物在碱性溶液中不稳定而分解为卤仿（渐被取代生成三卤代物，三卤代物在碱性溶液中不稳定而分解为卤仿（CHXCHX3 3，如碘，如碘仿仿CHICHI3 3，氯仿，氯仿CHClCHCl3 3，溴仿，溴仿CHBrCHBr3 3），此反应称为卤仿反应。），此反应称为卤仿反应。若使用的卤素是碘，则得到碘仿。若使用的卤素是碘，则得到碘仿。第14页/共31页 由于反应过程中卤素在碱性条件下生由于反应过程中卤素在碱性条件下生成氧化剂次点酸钠，它可以把有结构成氧化剂次点酸钠，它可以把有结构 的醇氧化为乙醛或甲基酮，进而发生

8、的醇氧化为乙醛或甲基酮，进而发生碘仿反应。所以该反应也可检查具有碘仿反应。所以该反应也可检查具有这种结构的醇。这种结构的醇。碘仿第15页/共31页 3.3.羟醛缩合羟醛缩合 在稀碱或稀酸的作用下，具有在稀碱或稀酸的作用下，具有活泼氢的醛、酮可以相互作用活泼氢的醛、酮可以相互作用生成物分子中生成物分子中 氢受到羰基和氢受到羰基和 羟基的影响，极易与羟基的影响，极易与 羟基羟基结合脱去一个水分子，生成结合脱去一个水分子，生成,不饱和醛。不饱和醛。第16页/共31页（二）醛的特殊性质 1.1.氧化反应氧化反应（1 1）银镜反应）银镜反应多伦试剂是硝酸银的氨溶液，主要成分是银氨配离子（多伦试剂是硝酸银

9、的氨溶液，主要成分是银氨配离子（Ag(NHAg(NH3 3)2 2+）。）。CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag+3NH3+H2O（Ar）RCHO+2Ag(NH3)2OH(Ar)RCOONH4+2Ag+3NH3+H2O第17页/共31页银镜反应现象 多伦试剂多伦试剂 银镜现象银镜现象第18页/共31页（2 2）斐林反应）斐林反应 斐林试剂由硫酸铜溶液（斐林试剂甲）、酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液（斐斐林试剂由硫酸铜溶液（斐林试剂甲）、酒石酸钾钠的氢氧化钠溶液（斐林试剂乙）两种溶液组成。林试剂乙）两种溶液组成。CH3CHO+2 Cu（OH）2 CH3COOH+Cu2O+2H

10、2ORCHO+2 Cu（OH）2 RCOOH+Cu2O+2H2O第19页/共31页2.2.2.2.与希夫与希夫(Schiff)(Schiff)(Schiff)(Schiff)试剂反应试剂反应 品红亚硫酸试剂又称为希夫试剂。醛品红亚硫酸试剂又称为希夫试剂。醛与希夫试剂作用立即呈现紫色，反应灵与希夫试剂作用立即呈现紫色，反应灵敏。酮不与希夫试剂反应。敏。酮不与希夫试剂反应。第20页/共31页三、重要的醛和酮（一）甲醛 俗名蚁醛。无色、刺激性气味的气体。俗名蚁醛。无色、刺激性气味的气体。福尔马林：质量分数（福尔马林：质量分数（B B）为）为0 035350 04040的甲醛水溶液。沸点为的甲醛水溶液

11、。沸点为19 19。质量分数（质量分数（B B）0 00202的甲醛溶液用于外科器械消毒，体积分数为的甲醛溶液用于外科器械消毒，体积分数为0 01010的甲醛溶的甲醛溶液用于保存动物标本和尸体。液用于保存动物标本和尸体。甲醛溶液与氨水共同蒸发时，生成环六亚甲基四胺，药名乌洛托品。甲醛溶液与氨水共同蒸发时，生成环六亚甲基四胺，药名乌洛托品。甲醛易发生聚合反应，生成多聚甲醛固体。多聚甲醛，加热到甲醛易发生聚合反应，生成多聚甲醛固体。多聚甲醛，加热到160160200 200 时，时，能解聚重新生成甲醛。若在甲醛中加入少量甲醇可防止甲醛聚合。能解聚重新生成甲醛。若在甲醛中加入少量甲醇可防止甲醛聚合。

12、第21页/共31页（二）乙醛 乙醛（乙醛（CHCH3 3CHOCHO）是一种无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，沸点）是一种无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，沸点21 21，易溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂中。乙醛也容易发生聚合反应，生成三聚乙醛，易溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂中。乙醛也容易发生聚合反应，生成三聚乙醛，用来保存乙醛。用来保存乙醛。（三）苯甲醛 苯甲醛是最简单的芳香醛。苯甲醛是无色有苦杏仁味的液体，沸点苯甲醛是最简单的芳香醛。苯甲醛是无色有苦杏仁味的液体，沸点179179；它微；它微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中。苯甲醛常以结合状态存在于桃、杏等水果的核仁中，溶于水，易溶于乙醇和乙醚

13、中。苯甲醛常以结合状态存在于桃、杏等水果的核仁中，又称苦杏仁精又称苦杏仁精(油油)，是合成药物、香料、调味料等的原料。，是合成药物、香料、调味料等的原料。第22页/共31页（四）丙酮 丙酮是最简单的酮，是无色、易挥发、易燃的液体，沸点丙酮是最简单的酮，是无色、易挥发、易燃的液体，沸点565655。它能与。它能与水、乙醇、乙醚和氯仿等混溶，并能溶解树脂、油脂等许多有机化合物，是常用的水、乙醇、乙醚和氯仿等混溶，并能溶解树脂、油脂等许多有机化合物，是常用的有机溶剂。有机溶剂。糖尿病患者由于代谢障碍，血液及尿液中的丙酮含量较高。糖尿病患者由于代谢障碍，血液及尿液中的丙酮含量较高。第23页/共31页（

14、五）戊二醛 纯品为无色或浅黄色油状液体，有微弱的醛气味，沸点纯品为无色或浅黄色油状液体，有微弱的醛气味，沸点187187189189，易溶于水和醇。戊二醛水溶液呈酸性。，易溶于水和醇。戊二醛水溶液呈酸性。戊二醛在酸性条件下稳定，可长期贮存，商业出售的戊二醛通常是质量分数为戊二醛在酸性条件下稳定，可长期贮存，商业出售的戊二醛通常是质量分数为2%2%、25%25%、50%50%的酸性溶液。的酸性溶液。戊二醛是近年使用较广泛的化学消毒剂，具有广谱高效杀菌作用。对金属腐蚀性小，受有机物影响小等特戊二醛是近年使用较广泛的化学消毒剂，具有广谱高效杀菌作用。对金属腐蚀性小，受有机物影响小等特点。消毒用的戊二

15、醛通常为点。消毒用的戊二醛通常为2%2%的碱性溶液。的碱性溶液。第24页/共31页（六）樟脑 樟脑是一种脂环族酮类化合物，学名樟脑是一种脂环族酮类化合物，学名2 2莰酮。它存在于樟树中，特产于我国。莰酮。它存在于樟树中，特产于我国。樟脑为无色半透明固体，具有特殊的芳香气味，熔点樟脑为无色半透明固体，具有特殊的芳香气味，熔点176176177 177，在常温下即，在常温下即挥发。它不溶于水，能溶于有机溶剂和油脂中。挥发。它不溶于水，能溶于有机溶剂和油脂中。第25页/共31页第二节第二节 醌醌一、醌的结构和命名 醌是醌是、不饱和环二酮，包括一系列化合物。例如：不饱和环二酮，包括一系列化合物。例如：

16、1 1，2 2，1 1，4 4环二酮环二酮 第26页/共31页 醌的命名法是以苯醌、萘醌作为母体，醌的命名法是以苯醌、萘醌作为母体，用较小数字标出两个羰基的位置，写用较小数字标出两个羰基的位置，写在醌的前面。有时也用邻、对、在醌的前面。有时也用邻、对、远等前缀标明两个羰基的相对位置。远等前缀标明两个羰基的相对位置。母体上如有取代基，则把取代基的位母体上如有取代基，则把取代基的位置、个数和名称写在醌的名称前面。置、个数和名称写在醌的名称前面。在醌类的化合物中最简单的是苯醌，在醌类的化合物中最简单的是苯醌，包括对苯醌和邻苯醌（没有间苯醌）。包括对苯醌和邻苯醌（没有间苯醌）。它们具有的结构叫醌型结构

17、。它们具有的结构叫醌型结构。第27页/共31页二、维生素K K 维生素维生素K K包含维生素包含维生素K1K1和和K2K2，属于，属于萘醌化合物，它们是萘醌化合物，它们是22甲基甲基11，4 4萘醌的衍生物。萘醌的衍生物。维生素维生素K1K1和和K2K2在猪肝和苜蓿中含量最丰富，其他一切绿色植物、蛋黄、肝脏中也含量较多。维生素在猪肝和苜蓿中含量最丰富，其他一切绿色植物、蛋黄、肝脏中也含量较多。维生素K1K1和和K2K2都能促进血液凝固，是止血剂。维生素都能促进血液凝固，是止血剂。维生素K3K3是人工合成的是人工合成的K K族维生素，有更强的凝血能力，学名为族维生素，有更强的凝血能力，学名为22甲甲基基11，4 4萘醌，黄色结晶，它的亚硫酸氢钠加成物，是白色结晶性粉末，易溶于水，叫亚硫酸氢钠甲萘醌，萘醌，黄色结晶，它的亚硫酸氢钠加成物，是白色结晶性粉末，易溶于水，叫亚硫酸氢钠甲萘醌，应用于临床。能促进肝脏合成凝血酶原，产生止血作用。应用于临床。能促进肝脏合成凝血酶原，产生止血作用。第28页/共31页学习结束！第29页/共31页第30页/共31页感谢您的观看！第31页/共31页