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1、医药方面医药方面防腐剂防腐剂染料染料消毒剂消毒剂合成纤维合成纤维合成香料合成香料酚醛树脂酚醛树脂酚酚的的应应用用第1页/共25页是 谁 使 苯 酚 声 名 远 扬是 谁 使 苯 酚 声 名 远 扬？使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。第2页/共25页酚酚 与与 醇醇 概 念 的 对 比概 念 的 对 比 酚分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。醇分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的
2、羟基的化合物。苯甲醇苯甲醇对甲基苯酚对甲基苯酚你你知知道道吗吗？第3页/共25页一、苯酚的物理性质一、苯酚的物理性质色态味熔点水中的溶解性有机溶剂中溶解性毒性无色晶体特殊气味4365以下65以上能溶于水溶解度较小，呈白色浑浊能与水以任意比混溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤放置时间较长易放置时间较长易被氧化为粉红色被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上不慎沾到皮肤上用酒精洗涤用酒精洗涤预测预测OH第4页/共25页 浑浊浑浊 澄清澄清 澄清澄清浑浊浑浊浑浊浑浊紫色紫色 A B C D E F 冷却 甲乙丙谜团谜团1 1谜团谜团2 2谜团谜团3 3魔术：“超级变、变、变 ”第5页/共25页苯 酚 特
3、殊 的 溶 解 性苯 酚 特 殊 的 溶 解 性冷却 甲乙丙 A B C D E F 揭谜1:1:A苯酚乳苯酚乳浊液浊液B苯酚溶苯酚溶液液C苯酚乳苯酚乳浊液浊液 加热加热溶解度溶解度增大增大 冷却冷却溶解度溶解度下降下降魔术：“超级变、变、变 ”第6页/共25页 最 简 单 的 酚最 简 单 的 酚苯酚二、苯酚的分子结构OH结构简式：或：C6H5OH分子式:C6H6O问题:苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系呢？结构式：O HCC HC HCHH CH C第7页/共25页苯酚的分子结构模型苯酚的分子结构模型比例模型球棍模型 苯酚分子中除苯酚分子中除-OHOH上的上的H H以外的所有以外的所有原子都
4、在同一平面上，且原子都在同一平面上，且-OHOH上的上的H H也也可能出现在该平面。可能出现在该平面。第8页/共25页2、苯酚的酸性强弱如何？结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？1、乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？第9页/共25页 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？三、苯 酚 的 化 学 性 质三、苯 酚 的 化 学 性 质1、弱酸性：H2CO3CH3COOHCH3CH2OH苯酚俗称“石炭酸”。(注:苯酚不
5、是有机酸)苯酚的酸性弱于碳酸,不能使指示剂变色。紫色石蕊试液苯酚浊溶液不变色第10页/共25页 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？苯环对OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性。不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。OH+H2OO+H3O第11页/共25页2.2.苯 酚 与 金 属 钠 的 反 应苯 酚 与 金 属 钠 的 反 应演示实验实验现象实验结论往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇-OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离三、苯酚的化学性质OH+2NaON
6、a+H222苯酚钠第12页/共25页2.2.苯 酚 与 氢 氧 化 钠 的 反 应苯 酚 与 氢 氧 化 钠 的 反 应 苯 酚 的 弱 酸 性苯 酚 的 弱 酸 性 A B C D E A B C D E F F 冷却冷却 甲甲乙乙丙丙揭揭谜谜2 2:C C苯酚乳苯酚乳浊液浊液D D苯酚溶苯酚溶液液E E苯酚乳苯酚乳浊液浊液NaOHNaOH溶液溶液盐酸盐酸魔术：魔术：“超级变、变、变超级变、变、变 ”第13页/共25页OH+NaOHONa+H2O2.2.苯 酚 与 氢 氧 化 钠 的 反 应苯 酚 与 氢 氧 化 钠 的 反 应 苯 酚 的 弱 酸 性苯 酚 的 弱 酸 性苯酚浊溶液NaOH
7、溶液第14页/共25页苯酚乳浊液Na2CO3“再变一次”3.3.苯酚与碳酸钠的反应苯酚与碳酸钠的反应三、苯酚的化学性质第15页/共25页-ONa+CO2+H2O -OH+NaHCO3-OH+Na2CO3-ONa NaHCO3 苯酚的酸性到底有多弱？酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。结论第16页/共25页三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。+3Br2+3HBr4.苯酚与溴水的反应第17页/共25页应用应用1 1：苯酚与溴水的苯酚与溴水的反应很灵敏，反应很灵敏，常用于苯酚的常用于苯酚的定性检验和定定性检验和定
8、量测定。量测定。4.4.苯 酚 与 溴 水 的 反 应苯 酚 与 溴 水 的 反 应第18页/共25页苯 酚、苯 与 溴 取 代 反 应 的 比 较苯 酚、苯 与 溴 取 代 反 应 的 比 较比较比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数反应速率反应速率结论结论浓溴水浓溴水液溴液溴 不需要催化剂不需要催化剂FeFe作催化剂作催化剂三个三个一个一个快快稍慢稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，苯酚与溴的取代反应比苯容易，即即-OHOH对苯环的影响：使苯环邻对位对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼，易被取代。上的氢原子更活泼，易被取代。第19页/共25页 在苯酚分子中
9、，羟基在苯酚分子中，羟基-OHOH与苯环两个基团，与苯环两个基团，不是孤立的存在着；两者相互影响的结果不是孤立的存在着；两者相互影响的结果使使羟基羟基-OHOH与苯环都活化，与苯环都活化，从而使苯酚表现出自从而使苯酚表现出自身特有的化学性质。身特有的化学性质。第20页/共25页5.5.苯 酚 的 显 色 反 应苯 酚 的 显 色 反 应揭谜揭谜 3 3：苯酚乳浊液苯酚乳浊液(或苯酚溶液或苯酚溶液)“浑浊浑浊”E“紫色紫色”F 紫色紫色 溶液溶液FeCl3溶液溶液该反应常用来检验苯酚的该反应常用来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这存在；也可利用苯酚的这一性质检验一性质检验FeCl3。应用应用2 2
10、三、苯酚的化学性质三、苯酚的化学性质第21页/共25页-苯环对羟基的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性OH+NaOHONa+H2O苯酚酸性介于碳酸和碳酸氢根之间OH+Na2CO3ONa+NaHCO32.苯环上的取代反应BrBrOH+Br2OH Br+3HBr3-羟基对苯环的影响，使苯环性质活泼化 学 性 质化 学 性 质 总 结总 结第22页/共25页3.显色反应-与FeCl3反应4.易被氧化-与O2等氧化剂反应5.加成反应-与H2反应+3 H2OHOHNi第23页/共25页四四.苯酚的用途苯酚的用途苯酚的用途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂第24页/共25页3/20/2023感谢您的观看！第25页/共25页