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1、第三章烃的含氧衍生物第一节第一节醇醇酚酚第 1 1 课时 醇2021/8/9 星期一1一、烃的含氧衍生物1定义氢原子从结构上说，烃分子里的_被含氧原子的原子团取代而衍生成的产物，称为烃的含氧衍生物。2分类醇酚醛官能团烃的含氧衍生物可分为_、_、_、羧酸和酯等。烃的含氧衍生物的性质由所含_决定。2021/8/9 星期一2二、醇类1定义羟基(OH)苯环侧链上的碳原子分子中_ 与链烃基或_结合形成的化合物。2通式ROH饱和一元醇结构通式为_或_。3命名(1)普通命名法对于结构简单的醇类一般在烃基名称后加上“醇”字，“基”字可省去。如：CH3CH2OH乙醇。CnH2n1OH2021/8/9 星期一3(
2、2)系统命名法结构比较复杂的醇可采用系统命名法。将含有与_相连的碳原子的最长碳链作为主链，根据碳原子数目称为某醇。羟基(OH)从_的一端给主链上的碳原子依次编号定位。距离羟基最近命名时，羟基的位次写在“某醇”的前面，羟基的位置用阿拉伯数字表示，羟基的个数用“二”、“三”等表示。2021/8/9 星期一44常见醇的物理性质氢键高很多(1)由于醇分子之间能以_相互缔合，所以醇的沸点比相对分子质量相近的烷烃的沸点要_。(2)随碳原子数增加，醇的溶解度_。越来越小(3)饱和一元醇中，十二个碳原子以下的醇为_，高于十二个碳原子的醇为_。液体蜡状固体1,2,3-丙三醇甘油2021/8/9 星期一5三、乙醇
3、1分子结构C2H6O；(1)分子式：_。(2)结构电子式：结构式：；_2021/8/9 星期一6结构简式：_或_。C2H5OHOH(或羟基)(3)官能团：_。2物理性质以任意比无色透明液体，有特殊香味，易挥发，能与水_互溶。3化学性质(1)与金属钠反应氢气生 成 乙 醇 钠 和 _，反 应剧烈程度 _(填“强”或“弱”)于水与钠的反应，其反应方程式为_。CH3CH2OH弱2CH3CH2ONaH22CH3CH2OH2Na2021/8/9 星期一7 C2H5 O C2H5(2)能发生脱水反应乙烯消去反应分子内脱水：生成_，反应类型：_，其反 分子间脱水：生成_，反应类型：_，其反应方 程 式 为_
4、。(3)能与氢卤酸发生取代反应与浓氢溴酸混合加热生成_，其反应方程式为_。C2H5OHHBrC2H5BrH2O应方程式为_。CH2 CH2H2O CH3CH2OH乙醚取代反应C2H5OH HOC2H5H2O溴乙烷2021/8/9 星期一8_ CH3COOH(4)氧化反应淡蓝色能在空气中燃烧，产生_火焰，放出大量的热。在铜或银催化的条件下能与氧气反应，生成_。能被 KMnO4 或 K2Cr2O7 酸性溶液氧化，氧化过程为：CH3CH2OH乙醛CH3CHO2021/8/9 星期一9醇的结构及分类醇的结构及分类1醇的结构醇的结构可表示为，R 为 H 或烃基。此时无论R 中是否含有苯环，羟基都没有跟苯
5、环直接相连。2021/8/9 星期一102醇的分类2021/8/9 星期一11乙醇的结构和化学性质乙醇的结构和化学性质2021/8/9 星期一12醇的催化氧化反应和消去反应的规律醇的催化氧化反应和消去反应的规律1醇的催化氧化规律(1)醇催化氧化的机理：醇在催化剂(Cu 或 Ag)的条件下，被氧气氧化时羟基上去一个氢，与羟基相连的碳上再去一个氢，脱下的两个氢原子与 O2 中的一个氧原子结合生成水。(2)醇的催化氧化规律2021/8/9 星期一13羟基碳上有 2 个氢的醇被催化氧化生成醛，醇分子中去掉2 个氢，相应醛的相对分子质量比醇少 2。羟基碳上有一个氢原子的醇被催化氧化成酮，酮的相对分子质量
6、比相应醇的相对分子质量少 2。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化，如2021/8/9 星期一142醇的消去反应规律(1)醇分子发生消去反应的机理：由羟基和羟基所在的碳原子的相邻碳原子上的氢原子结合脱去 H2O 分子，而在羟基碳和与之相邻的碳之间形成不饱和键。(2)醇发生消去反应的条件：在有浓 H2SO4 存在且加热条件下，与羟基碳相邻的碳原子如果有氢，才可发生消去反应形成不饱和键。表示为：2021/8/9 星期一15CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件NaOH 乙醇溶液，加热浓硫酸，加热至 170 断裂的化学键CBr、CHCO、CH生成的化学键生成产物当与羟基相连的碳无相邻的碳原子或与羟
7、基相连的碳相邻的 碳 原 子 上 无 氢 时，醇 不 能 发 生 消 去 反 应，如 CH3OH、(3)卤代烃与醇发生消去反应的比较2021/8/9 星期一16醇的结构及性质醇的结构及性质(AC)。A甲醇C2,2-二甲基-1-丙醇B1-丙醇D1-丁醇【解析】由醇发生消去反应的原理可知，醇类发生消去反应生成，因此发生消去反应必须具备两个条件：主链碳原子最少为 2 个，故 A 不能发生消去反应；与OH 相连碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子，故 C 不能发生消去反应。2021/8/9 星期一17C解析：C 中羟基与苯环直接相连，属于酚类而不属于醇类。2021/8/9 星期一182分子式为 C7H16
8、O 的饱和一元醇发生消去反应时，可以得到两种单烯烃，则该醇的结构简式可能是下列中的()。2021/8/9 星期一19解析：由题可知，只有选项 C 发生消去反应可得到的两种答案：答案：C2021/8/9 星期一20醇与活泼金属反应规律醇与活泼金属反应规律【例 2】经测定乙醇的分子式是 C2H6O。由于有机化合物普遍存在同分异构现象，推测乙醇结构可能是图 311 中两种之一：为确定其结构，应利用物质的特殊性质进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠，反应见装置图 312，请回答下列问题：2021/8/9 星期一21乙醇的物质的量氢气的体积(标准状况)0.10 mol1.12 L图 312学生甲得到一组实
9、验数据：根据以上数据推断乙醇的结构应为_(用或表示)，理由为_。2021/8/9 星期一220.100 【解析】被 Na 置换出 H 的物质的量为：mol，即每个乙醇分子中仅有 1 个 H 原子被取代，这个 H 原子的位置应较特殊，不同于其他 5 个 H 原子。【答案】由实验结果可知 1 mol 乙醇分子中有 1 mol氢原子可被 Na 取代，有 5 mol 氢原子不能被 Na 取代，说明在C2H6O 分子中有 1 个氢原子的位置与另 5 个氢原子位置不同，故对照()式和()式，可知()式符合实验结果 醇与活泼金属反应产生的 H2 中的氢原子物质的量与醇中羟基(OH)的物质的量相等。2021/8/9 星期一233A、B、C 三种醇分别与足量金属钠的反应，在相同条件下产生相同体积的 H2，耗醇的物质的量之比为 236，则)。A三种醇中OH 数目之比为(A321C213B312D263解析：三种醇分别与钠的反应产生相同条件下相同体积的H2，则三种醇提供的羟基(OH)数相同，nAN(OH)AnBN(OH)BnCN(OH)C，即 2N(OH)A3N(OH)B6N(OH)C，故有 N(OH)AN(OH)BN(OH)C321，答案为 A。2021/8/9 星期一24