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1、第 2 2 课时酚2021/8/9 星期一1一、苯酚的结构和性质1定义苯环(1)酚：羟基与_直接连接的有机化合物称为酚。如：(2)苯酚：苯分子里只有一个_被_取代所得的生成物是最简单的酚。羟基氢原子2021/8/9 星期一22苯酚的分子结构C6H6O(1)分子式：_。(2)结构式：。或_。(3)结构简式：C6H5OH、_(4)官能团：(酚)羟基(OH)。_2021/8/9 星期一3色、态、味熔点溶解性毒性在 65 以下的水中在 65 以上的水中有机溶剂中的溶解性_气味的_色晶体43 _溶于水，但溶解度_以任意比互溶易溶于乙醇、乙醚_毒，对皮肤有_性3苯酚的物理性质有特殊无能小有腐蚀2021/8
2、/9 星期一44.苯酚的化学性质(1)弱酸性石炭酸弱酸苯酚俗称_，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以。苯酚显_性，其电离方程式为苯酚与 NaOH 溶液反应的方程式为。_2021/8/9 星期一5向苯酚钠溶液中通入 CO2，反应的方程式为。由此可判断酸性强弱：碳酸_苯酚。(2)取代反应有白色沉淀产生向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成2,4,6-三溴苯酚，现象：_，反应方程式为_。2021/8/9 星期一6由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和定量测定。(3)氧化反应苯酚易被空气中的氧气氧化，露置在空气中会因少量被氧化而显_。可以燃烧。(4)显色反应 紫苯酚遇 FeCl
3、3 溶液显_色，这个反应可用于鉴别和检验苯酚。粉红色2021/8/9 星期一7二、苯酚的用途酚醛树脂苯酚是一种重要的化工原料，主要用于制造_(俗称电木)等，还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。苯酚的稀溶液可直接用作_，如日常所用的药皂中掺入了少量的苯酚。杀菌消毒2021/8/9 星期一8苯酚的化学性质苯酚的化学性质2021/8/9 星期一9乙醇苯酚结构简式C2H5OH特征官能团OHOH(与苯环直接相连)烃基C2H5(乙基)水溶性与水任意比互溶常温下溶解度不大，65 以上与水任意比互溶电离出 H能力比水弱，溶液呈中性比水强，比碳酸弱，
4、溶液呈弱酸性具有相同官能团的物质的性质比较具有相同官能团的物质的性质比较1乙醇与苯酚的性质比较2021/8/9 星期一10乙醇苯酚化学性质相同点不同点羟基不显酸性和碱不反应乙醇钠不和CO2 反应续表均可和金属钠反应放出氢气：CO2 通入苯酚钠溶液析出苯酚：羟基上的氢原子可微弱电离，显弱酸性：2021/8/9 星期一11苯甲苯苯酚结构简式氧化反应不能被酸性KMnO4 溶液氧化能被酸性KMnO4 溶液氧化常温下在空气中被氧化溴代反应溴状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂产物C6H5Br邻、间、对三种溴甲苯三溴苯酚结论苯酚与溴的取代反应比苯和甲苯更容易进行原因酚羟基对苯环的影响，使苯环上的氢原
5、子变得活泼，易被取代2.苯、甲苯、苯酚的比较2021/8/9 星期一12醇与酚的区别醇与酚的区别2021/8/9 星期一13【解析】只要羟基与苯环中的碳原子直接相连，这样的化合物都属于酚，而若羟基与苯环侧链中的碳原子相连，这样的化合物不属于酚，属于芳香醇。同时在酚中，可以含多个羟基或多个苯环，苯环上除羟基外，还可连其他的基团。因此上述几种物质中，除 A 不属于酚外，其余几种物质都属于酚。【答案】A2021/8/9 星期一14()。A解析：同系物必须结构相似，组成上相差一个或若干个CH2原子团。A 中虽然组成上是差 1 个CH2，但结构不相似，前者属于酚，后者属于醇。CCH3CH3 与 CH3C
6、H2C(CH3)3DCH3CCH 与 CHCCH2CH32021/8/9 星期一15苯酚的酸性苯酚的酸性【例 2】下列离子方程式正确的是()。2021/8/9 星期一16CO2的离子方程式为：NH3H2OCO2 NH+4HCO-3，故D【解析】苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量与否，生成物都是 NaHCO3，故 A 不正确；苯酚的酸性小于 H2CO3，故 C6H5OH 与 Na2CO3 反应为：C6H5OHNa2CO3 C6H5ONaNaHCO3，B 不正确；CH3COOH 是弱酸，离子方程式中CH3COOH 应保留化学式，故 C 不正确；在稀氨水中通入过量正确。【答案】D20
7、21/8/9 星期一17(2)相同浓度下酸性：CH3COOHH2CO3C6H5OHHCO-3。(1)苯酚的酸性比碳酸弱，在水中电离程度很小，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。苯酚能与碳酸钠溶液反应：向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，无论 CO2 过量还是不足，生成物都是 NaHCO3，不能生成 Na2CO3。2021/8/9 星期一182为了确定 CH3COOH、及 H2CO3 的酸性强弱，有人设计了如图 313 所示的装置进行实验：图 3132021/8/9 星期一19(1)若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则 A 中发生反应的离子方程式为_。(2)装置 B 中盛放的试剂是_，它的作用是
8、_。除去 CO2 中混有的 CH3COOH(3)实验中观察到 C 中出现的主要现象是_。饱和 NaHCO3 溶液溶液变浑浊2021/8/9 星期一20酚的结构及性质酚的结构及性质【例 3】胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构简式 A1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 氢气发生反应B1 mol 胡椒粉最多可与 4 mol 溴发生反应C胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物D胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度2021/8/9 星期一21【解析】由胡椒粉的结构可以得出：苯环能与 3 mol H2 发生加成，碳碳双键也能与 1 mol H2 加成，总计 4 mol H2，故 A正确；Br2
9、与碳碳双键发生加成反应消耗 1 mol Br2，而与苯酚中羟基的邻位碳上的 2 个氢原子发生取代反应消耗 2 mol Br2，总计 3 mol Br2 发生反应，故 B 不正确；胡椒粉分子中有酚羟基，故能与甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物，故 C 正确；羟基是亲水基团，烃基是憎水基团，胡椒粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度，故 D 正确。【答案】B2021/8/9 星期一223(双选)扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为)。它可能具有的化学性质是(A不与烧碱溶液反应B能与溴水发生取代反应C不能被氧化D遇 FeCl3 溶液呈现紫色BD2021/
10、8/9 星期一234(2010 年广东中山高三模拟)香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成(如图 314 所示)。有关上述两种化合物的说法正确的是()。A常温下，1 mol 丁香酚只能与 1 mol Br2 反应B丁香酚不能与 FeCl3 溶液发生显色反应C1 mol 香兰素最多能与 3 mol 氢气发生加成反应D香兰素分子中至少有 12 个原子共平面2021/8/9 星期一24解析：处于酚羟基的邻对位的 H 原子均可与 Br2 发生取代反应，中含有一个碳碳双键，所以 1 mol 丁香酚可与 2 mol Br2 发生反应；选项 B 中丁香酚中含有酚羟基，能与 FeCl3 发生显色反应；选项 C 中含有 1 个苯环和一个 C O，所以 1 mol 香兰素可与 4 mol H2 发生加成反应；选项 D 中和苯环相连接的原子均在同一平面上，所以香兰素分子中至少有 12个原子共平面。答案：答案：D2021/8/9 星期一25