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1、精品_精品资料_高中有机化学学问点总结一、重要学问点1. 需水浴加热的反应有：（ 1）、银镜反应（ 2）、乙酸乙酯的水解（3）苯的硝化（ 4）糖的水解 （5）、酚醛树脂的制取（6）固体溶解度的测定 凡是在不高于 100 的条件下反应, 均可用水浴加热, 其优点：温度变化平稳, 不会大起大落, 有利于反应的进行. 2 需用温度计的试验有： （1）、试验室制乙烯（ 170） （2）、蒸馏 （ 3）、固体溶解度的测定（ 4）、乙酸乙酯的水解（ 70 80） （5）、中和热的测定（ 6）制硝基苯（ 5060） 说明：（ 1）凡需要精确掌握温度者均需用温度计.（2）留意温度计水银球的位置.3 能与 Na
2、 反应的有机物有：醇、酚、羧酸等凡含羟基的化合物.4 能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖凡含醛基的物质.5能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有：（1）含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物（2）含有羟基的化合物如醇和酚类物质（3）含有醛基 的化合物（4）具有仍原性的无机物（如SO2、FeSO4、KI 、HCl、H2O2等） 6 能使溴水褪色的物质有：（1）含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物 （加成） （2）苯酚等酚类物质 （取代） （3）含醛基物质 （氧化） （ 4）碱性物质 （如 NaOH、Na2CO）3（氧化仍原歧化反应）（ 5）较强的无机仍原剂（
3、如SO2、KI 、FeSO4等）（氧化）（ 6）有机溶剂（如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色. ） 7 密度比水大的液体有机物有：溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等.8 、密度比水小的液体有机物有： 烃、大多数酯、一氯烷烃. 9 能发生水解反应的物质：有卤代烃、酯（油脂） 、二糖、多糖、蛋白质（肽） 、盐. 10 不溶于水的有机物有：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素 11 常温下为气体的有机物有：分子中含有碳原子数小于或等于4 的烃（新戊烷例外） 、一氯甲烷、甲醛.12 浓硫酸、加热条件下发生的反应有：苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脱水反应、酯化反应、纤
4、维素的水解13能被氧化的物质有：含有碳碳双键或碳碳叁键的不饱和化合物（ KMnO）4、苯的同系物、醇、醛、酚.大多数有机物都可以燃烧,燃烧都是被氧气氧化.14 显酸性的有机物有： 含有酚羟基和羧基的化合物.15 能使蛋白质变性的物质有：强酸、强碱、重金属盐、甲醛、苯酚、强氧化剂、浓的酒精、双氧水、碘酒、三氯乙酸等. 16既能与酸又能与碱反应的有机物：具有酸、碱双官能团的有机物（氨基酸、蛋白质等）17 能与 NaOH溶液发生反应的有机物：（1） 酚： （2）羧酸：（3）卤代烃（水溶液：水解.醇溶液：消去）（ 4）酯：（水解,不加热反应慢,加热反应快）（5）蛋白质（水解） 18 、有明显颜色变化的
5、有机反应：1苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色.2 KMnO4酸性溶液的褪色. 3 溴水的褪色. 4 淀粉遇碘单质变蓝色. 5 蛋白质遇浓硝酸呈黄色（颜色反应）二、物理性质甲烷：无色 无味 难溶乙烯：无色 稍有气味难溶乙炔：无色 无味 微溶（电石生成：含 H2S、PH3特别难闻的臭味）乙酸：无色 刺激性气味 易溶 能挥发苯： 无色 有特别气味 液体 难溶 有毒乙醇：无色有特别香味 混溶 易挥发硝基苯：无色油状液体难溶 苦杏仁味毒TNT：淡黄色晶体不溶于水苯酚：纯洁的苯酚无色晶体,露置空气中被氧化为粉红色特别气味 水中溶解度不大当温度高于 65与水混溶 易溶于有机溶剂乙醛：无色 有刺激性气味液体 密度
6、比水小 易挥发 易燃 易溶于有机溶剂乙酸乙酯：有香味无色透亮三、试验室制法甲烷： CH3COON+aNaOH CaO, 加热 CH4+Na2CO3注：无水醋酸钠：碱石灰 =1：3 固固加热（同 O2、NH3）无水（不能用NaAc晶体） CaO： 吸水、稀释 NaOH、不是催化剂乙烯： C2H5OH 浓 H2SO4,170 CH2=CH2 +H2O注： V 酒精： V 浓硫酸=1： 3（被脱水,混合液呈棕色）排水收集（同 Cl2 、HCl）控温 170 （ 140：乙醚）碱石灰除杂SO2、CO2碎瓷片：防止暴沸乙炔： CaC2 + 2H2O C2H2 + CaOH2 注：排水收集无除杂不能用启普
7、发生器 . 饱和 NaCl：降低反应速率导管口放棉花：防止微溶的CaOH2 泡沫堵塞导管乙醇： CH2=CH2 + H2O （催化剂 , 加热, 加压） CH3CH2O（H话说这是工业制法）注：无水 CuSO4验水（白蓝）提升浓度：加CaO再加热蒸馏四、燃烧现象醇：火焰呈淡蓝色放大量热苯：火焰光明 大量黑烟（同炔）烷：火焰呈淡蓝色不光明烯：火焰光明 有黑烟炔：火焰光明 有浓烈黑烟（纯氧中3000以上：氧炔焰）五、酸性 KMnO4溴& 水烷：都不褪色烯 炔：都褪色（前者氧化后者加成）苯： KMnO4不褪色 萃取使溴水褪色六、重要反应方程式烷： 1. 取代 CH4 + Cl2 光照 CH3Clg
8、+ HClCH3Cl + Cl2 光照 CH2Cl2l + HCl CH2Cl + Cl2 光照 CHCl3l + HClCHCl3 + Cl2 光照 CCl4l + HCl现象：颜色变浅装置壁上有油状液体注： 4 种生成物里只有一氯甲烷是气体,三氯甲烷= 氯仿,四氯化碳作灭火剂2. 烷烃受热都易分解且含碳越多越易分解,甲烷须隔绝空气在一千摄氏度生成炭黑及氢气.烯： 1、加成CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2BrCH2=CH2 + HCl 催化剂 CH3CH2ClCH2=CH2 + H2 催化剂 , 加热 CH3CH3乙烷CH2=CH2 + H2O 催化剂 , 加热加压 CH3CH2
9、OH乙醇 2、聚合（加聚）nCH2=CH2 肯定条件 CH2 CH2n （单体高聚物）注：断双键两个“半键” ,高聚物（高分子化合物）都是【混合物】.可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_炔：基本同烯. HCCH+HCl苯： 1.1 、取代（溴） 氯化汞、 150 160 H2C CHCl可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_+ Br2（ Fe 或 FeBr3） -Br + HBr注： V 苯： V溴=4： 1可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_NaOH除杂 , 现象：导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：褐色不溶于水的液体（溴苯） 1、取代硝化（硝酸）
10、+ HNO3 （浓 H2SO4,60 ） -NO2 + H 2O注：先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯 ,50 -60 【水浴】温度计插入烧杯除混酸： NaOH硝, 基苯：无色油状液体难溶 苦杏仁味 毒2、取代磺化（浓硫酸） ： + H 2 SO4 浓（ 70 80 度） -SO3 H + H 2O3、加成： + 3H 2 （ Ni, 加热）（环己烷）醇： 1、置换（活泼金属） 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2钠密度大于醇反应平稳钠密度小于水反应猛烈2、消去（分子内脱水） C2H5OH 浓 H2SO4,170 CH2=CH2+H2O3、取代（分子间脱水） 2CH
11、3CH2OH 浓 H2SO4,140 度 CH3CH2OCH2CH3乙 醚+ H2O（乙醚：无色无毒 易挥发 液体 麻醉剂）4、催化氧化 2CH3CH2OH + O2（ Cu,加热） 2CH3CHO乙醛 + 2H2O现象：铜丝表面变黑浸入乙醇后变红液体有特别刺激性气味酸： 取代（酯化） CH3COOH + C2H5OH （浓 H2SO4,加热） CH3COOC2H5 + H2O（乙酸乙酯：有香味的无色油状液体）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_注：【酸脱羟基醇脱氢】 （同位素示踪法） , 碎瓷片：防止暴沸浓硫酸：催化 脱水 吸水,饱和 Na2CO：3卤代烃 ： 1、取代（水解）
12、【NaOH水溶液】CH3CH2X + NaOH（ H2O,加热） CH3CH2OH + NaX注： NaOH作用：中和 HBr 加快反应速率检验 X：加入硝酸酸化的 AgNO3观看沉淀2、消去【 NaOH醇溶液】 CH3CH2Cl + NaOH（醇 , 加热） CH2=CH2 +NaCl + H2O便于分别和提纯可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_注：相邻 C原子上有 H才可消去 , 加 H加在 H多处,脱 H脱在 H少处（马氏规律）醇溶液：抑制水解（抑制NaOH电离）七、通式CnH2n-6苯及其同系物CnH2n+2O一元醇 /烷基醚CnH2nO饱和一元醛 /酮CnH2n-6OCn
13、H2n芳香醇 /酚烯烃 /环烷烃CnH2nO2CnH2n-2羧酸 /炔烃 /酯二烯烃CnH2n+2烷烃八、其他学问点1、天干命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸2、燃烧公式： CxHy + x+y/4O2 点燃 x CO2 + y/2 H2OCxHyOz + x+y/4-z/2O2 点燃 x CO2 + y/2 H2O3、反应前后压强 /体积不变： y = 4变小： y 44、耗氧量：等物质的量（等V）： C越多 耗氧越多 , 等质量： C%越高 耗氧越少5、不饱和度 w =（C原子数 2+2 H 原子数） / 2双键 /环 = 1 ,三键 = 2 ,可叠加6、工业制烯烃： 【裂解】（不是裂化）7、医用
14、酒精： 75%工业酒精： 95%（含甲醇有毒）无水酒精： 99%8、甘油：丙三醇9、乙酸酸性介于 HCl 和 H2CO3之间食醋： 3%5%冰醋酸：纯乙酸【纯洁物】10、烷基不属于官能团九、烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别类别官能团结构特点通式化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_卤代-X（卤素原子）C-X 键在肯定条件下断裂CnH2n+1O2烃（饱和一元）(1) NaOH 水溶液加热 , 取代反应 2NaOH 醇溶液加热 , 消去反应可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_1 OH与烃基直接相连CnH2n+2O21取代：脱水成醚 , 醇钠, 醇与羧酸成酯 , 卤化
15、成卤代烃2 OH上氢原子活泼（饱和一元）2氧化成醛 CH2OH 3 消去成烯1醛基上有碳氧双键CnH2nO21加成：加 H2 成醇2醛基只能连在烃基链端（饱和一元）2氧化：成羧酸1 COOH可电离出 H+CnH2nO1酸性：具有酸的通性2 COOH难加成（饱和一元）2酯化：可看作取代醇-OH（羟基）醛羧可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_酯, R 必需是烃基(1) 羟基与苯环直接相连酚2 OH上的 H比醇活泼3 苯环上的 H比苯活泼CnH2nO2（饱和一元）水解成醇和羧酸(1) 易取代：与溴水生成2,4,6-三溴苯酚(2) 显酸性 3显色：遇 Fe3+变紫色十、代表物质转化关系十一
16、、糖类可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_类别葡萄糖蔗糖淀粉纤维素可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_分子式（ C6H12O）6（C12H22O11）（ C6H10O）5（C6H10O5）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_结构特点多羟基醛分子中无醛基, 非仍原性糖由几百到几千个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物由几千个葡萄糖单元构成的自然高分子化合物可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_主要性质白色晶体,溶于水有甜味.既有氧化性,又有仍原性,仍可发生酯化
17、反应,并能发酵生成乙无色晶体, 溶于水有甜味.无仍原性,能水解生成葡萄糖和果糖白色粉末,不溶于冷水,部分溶于热水.能水解最终生成葡萄 糖.遇淀粉变蓝色.无仍原性无色无味固体 . 不溶于水及有机溶剂.能水解生成葡萄糖 . 能发生酯化反应, 无仍原性可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_重要用途养分物质、制糖果、作仍原剂食品食品、制葡萄糖、乙醇造纸、制炸药、人造纤维十二、油脂通式物理性质化学性质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_密度比水小,不溶于水,易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂中.1. 水解：酸性条件 碱性条件皂化反应2. 氢化（硬化）可编辑资料 - - - 欢迎下载
18、精品_精品资料_十三、蛋白质和氨基酸类别氨基酸蛋白质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_结构特点分子中既有酸性基 羧基 又有碱性基 氨基 , 是两性物质由不同的氨基酸相互结合而形成的高分子化合物.分子中有羧基和氨基,也是两性物质可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_主要性质既能和酸反应,又能和碱反应分子间能相互结合而形成高分子化合物具有两性在酸或碱或酶作用下水解,最终得多种.氨基酸盐析变性有些蛋白质遇浓 HNO3呈黄色 燃烧产生烧焦羽毛的气味蛋白质溶液为胶体可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_编者笔记：1）有机化
19、学中 全部与溴单质的反应,烷烃溴蒸汽,烯烃、炔烃溴水、溴的四氯化碳溶液,苯酚浓溴水,苯液溴2 ）有机中,绝大多数反应需要催化剂,在全部用硫酸做催化剂的反应中,除糖类用稀硫酸,其他全部使用浓硫酸.3 ）工业上用裂解石油得到乙烯,乙烯与水加成制取乙醇（乙烯水化法）,乙烯催化氧化制取乙醛,乙醛催化氧化制取乙酸4 ）以上全部与氢气加成的反应都使用Ni 做催化剂规律性的学问归纳1、能与氢气加成的：苯环结构、C=C 、C=OCC可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_O（COO和COHOHO中的 C=O双键不发生加成）可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_2、能与 NaOH反应的： CO
20、O、H、COOH.3 、能与 NaHCO3反应的： COOH可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_4、能与 Na反应的： COO、H、 OH5 、能发生加聚反应的物质烯烃、二烯烃、乙炔、苯乙烯、烯烃和二烯烃的衍生物.6、能发生银镜反应的物质凡是分子中有醛基（ CHO）的物质均能发生银镜反应.（1）全部的醛（ RCHO）.（ 2）甲酸、甲酸盐、甲酸某酯.注：能和新制CuOH2 反应的除以上物质外,仍有酸性较强的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、盐酸、硫酸、氢氟酸等）,发生中和反应.7、能与溴水反应而使溴水褪色或变色的物质（一）有机1不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）. 2 不饱和烃的衍生物
21、（烯醇、烯醛、油酸、油酸盐、油酸某酯、油等）3石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）. 4苯酚及其同系物（由于能与溴水取代而生成三溴酚类沉淀）5含醛基的化合物6自然橡胶（聚异戊二烯）CH2=CH C=CH2（二）无机1 2 价硫（ H2S及硫化物）.CH32 4 价硫（ SO2、H2SO3及亚硫酸盐） .3 2 价铁：6FeSO4 3Br2 2Fe2SO43 2FeBr36FeCl2 3Br2 4FeCl3 2FeBr3变色2FeI2 3Br2 2FeBr3 2I2H2O4. Zn、Mg等单质如 Mg Br2=MgBr2 此外,其中亦有Mg与 H+、Mg与 HBrO的反应 5. 1 价的碘（氢
22、碘酸及碘化物）变色6 NaOH等强碱： Br2 2OH=Br BrO H2O7AgNO38 、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质（一）有机不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃、苯乙烯等）.苯的同系物.不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、卤代烃、油酸、油酸盐、油酸酯等）.含醛基的有机物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等）.石油产品（裂解气、裂化气、裂化汽油等）.煤产品（煤焦油） .自然橡胶（聚异戊二烯） .（二）无机2 价硫的化合物（ H2S、氢硫酸、硫化物） . 4 价硫的化合物（ SO2、H2SO3及亚硫酸盐） .双氧水（ H2O2,其中氧为 1 价）9、最简式相同的有机物1CH：C2H2 和 C6H62C
23、H2：烯烃和环烷烃 3 CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖4CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳可编辑资料 - - - 欢迎下载精品_精品资料_原子数和饱和一元羧酸或酯.举一例：乙醛（C2H4O）与丁酸及其异构体（ C4H8O）2 10、同分异构体（几种化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式）1、醇醚CnH2n+2Ox2、醛酮环氧烷（环醚）CnH2nO3 、羧酸酯羟基醛CnH2nO24、氨基酸硝基烷5、单烯烃环烷烃CnH2n6、二烯烃炔烃CnH2n-211、能发生取代反应的物质及反应条件1烷烃与卤素单质：卤素蒸汽、光照.2苯及苯的同系物与卤素单质：Fe 作催化剂.浓硝酸： 5060水浴.浓硫酸作催化剂浓硫酸： 7080水浴. 3卤代烃水解： NaOH的水溶液. 4醇与氢卤酸的反应：新制的氢卤酸 酸性条件 .5酯类的水解：无机酸或碱催化.6酚与浓溴水 （乙醇与浓硫酸在 140时的脱水反应,事实上也是取代反应.）可编辑资料 - - - 欢迎下载