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1、名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备 欢迎下载（物质的性质）高中有机化学学问点总结第五章 第一节烃 甲烷一、甲烷的分子结构9 环烷烃通式 CnH2nn 3 10 环烷烃化学性质： 1 燃烧 2 取代反应1、甲烷： CH4,空间正四周体 ,键角 109o28 ,非极性分子电子式：第三节乙烯烯烃自然气,沼气,坑气的主要成份是CH4一、不饱和烃 概念：烃分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合氢原子数少于饱和链烃里的氢原子数,叫做 不饱和烃；二、乙烯的分子结构 分子式： C2H4 电子式：结构式：结构简式： CH2=CH 乙烯分子中的 2
2、个碳原子和 4 个氧原子都处于同一平面上；三、乙烯的物理性质2、甲烷化学性质：稳固性： 常温下不与溴水、强酸、强碱、KMnO 4H + 等反应 ；可燃性： CH4+2O2点燃CO 2+2H2O火焰呈蓝色,作燃料 取代反应：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应；CH4在光照条件下与纯Cl2发生取代反应为：CH4+Cl 2光CH3Cl+HClCH3Cl 一氯甲烷,不溶于水的气体 CH3Cl+Cl 2光CH2Cl 2+HClCH2Cl 2二氯甲烷,不溶于水 CH2Cl 2+Cl 2光 CHCl3+HClCHCl3三氯甲烷,俗名氯仿,不溶于水,有机溶剂 CHCl3+C
3、l2光 CCl4+HClCCl4 四氯甲烷,又叫四氯化碳,不溶于水,有机溶剂 高温分解： CH4高温 C+2H2 制炭墨 其次节烷烃颜气味状态溶解性溶 沸密度一、烷烃色通点1、烷烃：碳原子间以单键结合成链状,碳原子剩余价键全部跟氢原子结合的烃称为烷烃 也叫饱和链常 烃 2、烷烃通式： CnH2n+2n 1 3、烷烃物理通性：状态： C1-C4的烷烃常温为气态, C5-C11 液态, C数11 为固态无稍 有 气液体难 溶 于较低比 水色味水小四、乙烯的化学性质 1、乙烯的氧化反应熔沸点： C原子数越多,熔沸点越高；1 燃烧氧化 CH2=CH 2+3O2点燃2CO 2+2H2O C原子数相同时,
4、支键越多,熔沸点越低；纯洁的 C2H4能够在空气中 或 O2 中 寂静地燃烧, 火焰光明且带黑烟； 点燃乙烯前必需先检验乙烯的纯 度 2 催化氧化乙烯氧化成乙醛水溶性：不溶于水,易溶于有机溶剂 4、烷烃的命名 原就：找主链 C数最多,支链最多的碳链编号码离最简洁支链最近的一端编号,且支链位次之和最小 写名称：支链位次支链数目支链名称某烷2、乙烯的加成反应乙烯与 Br2 的加成：乙烯能使溴的四氯化碳溶液 或溴水 褪色；化学上, 常用溴的四氯化碳溶液 或5、同系物：结构相像,在分子组成上相差一个或如干个“CH2” 原子团的物质互称为同系物；溴水 鉴别乙烯与烷烃； CH2=CH 2+Br2 CH2B
5、rCH2Br 乙烯与水的加成：乙烯水化制乙醇特点：结构相像,通式相同,分子式不同 化学性质相像 官能团类别和数目相同 6、同分异构体：具有相同的分子式但不同的结构的化合物互称为同分异构体；CH2=CH 2+HOH催化剂CH3CH2OH 加热 , 加压乙烯与 H2 的加成：乙烯加氢成乙烷 乙烯与卤化氢的加成特点： 1 分子式相同 化学组成元素及原子数目,相对分子质量均同 ；2 结构不同类别：碳链异构、官能团异构、官能团位置异构 碳链异构书写原就：主链由长到短,支链由整到散,支链位置由中心到边上,多个支链排布由对到邻到间,碳均满意四键 二、烷烃的化学性质 同 CH4 稳固性CH2=CH 2+HCl
6、催化剂CH3CH2CL CH2=CH 2+HBr催化剂CH3CH2Br 3、乙烯的聚合反应燃烧：C H2n2nn21 O 2点燃nCO2n1H O聚乙烯中,有许多分子,每个分子的n 值可以相同,也可以不同,因而是混合物；类推可知,全部的取代反应高温分解高分子化合物 高聚物 都是混合物；4、加成反应 第 1 页,共 6 页 - - - - - - - - - 8 环烷烃： C原子间以单键形成环状,C原子上剩余价键与 H结合的烃叫环烷烃；细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - -
7、- - -学习必备 欢迎下载概念：有机分子中双键 或三键 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应；5、聚合反应： 由小分子相互结合成高分子的反应；五、乙烯的试验室制法另外 , 有: 1 反应原理 2 试验用品药品的用量： 浓硫酸与无水乙醇的体积比为3：1 温度不同,产物不同 4、乙炔的试验室制法,同时用分液漏斗浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂沸石的作用：防止暴沸10、乙烯的主要用途药品：电石、水 通常用饱和食盐水 植物生长调剂剂,制造塑料、合成纤维、有机溶剂等；原理 ：CaC2+2H2OC2H2 +CaOH211、烯烃1 棉花的作用：防止反应产生的带有电石小颗粒的
8、泡沫冲出并堵塞导管概念：分子中含有碳碳双键的一类链烃叫做烯烃；2 留意事项12、烯烃物理性质的递变规律不能使用启普发生器的缘由：a. 该反应放出大量的热b. 反应中电石易粉碎1 少于 4 个 C原子烯烃常温常压下都是气体 留意：无甲烯 ；掌握反应的速度的方法：用饱和食盐水代替水来和电石反应,以降低反应速度2 密度都随原子数的增加而增大；来掌握加入饱和食盐的快慢与多少以降低反应速度3 沸点都随 C原子数的增加而上升；点燃乙炔前必需先检验乙炔的纯度13、烯烃的化学性质3 产品的收集、分别、提纯及检验同乙烯相像,烯烃同系物分子内都含有C=C双键,因而性质相像；收集方法：一般不用排空气法而用排水法收集
9、 1 燃烧都生成 CO 2 和 H2O,且火焰光明,产生黑烟；除去杂质 H2S和 PH3的方法：用硫酸铜溶液洗气2 都有使溴的四氯化碳溶液 或溴水 和酸性 KMnO 4溶液褪色；可用来鉴别烷烃和烯烃；能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色3 都能发生加成、加聚反应；5、炔烃概念：分子里含有碳碳三键的一类链烃叫做炔烃；6、炔烃物理性质的递变规律颜第四讲乙炔炔烃1 少于 4 个 C原子的,常温下都是气体；2 密度都随 C原子数的增加而增大；3 沸点都随 C原子数的增加而上升；1、乙炔的分子结构7、炔烃的化学性质分子式 C2H2含有官能团“CC” ,与乙炔性质相像电子式 :1 燃烧都生成 CO 2 和 H2
10、O,放出大量热,火焰光明,有浓 或黑 烟；结构式 :HCCH 结构简式 :HCCH 空间构型 : 直线型2 都能使 Br2CCl4 和酸性 KMnO 4溶液褪色；2、乙炔的物理性质3 都能发生加成反应；气味状态密度溶解性8、烃完全燃烧的有关规律色 通常 水有机溶1 等物质的量的烃 CnHm 完全燃烧时,耗氧量的多少打算于n+ 4 m 的值,n+ 4 m 的值越大,耗氧量越多,剂没没有气气体略小微易溶反之越少；2 等质量的烃 CnHm 完全燃烧时,耗氧量的多少打算于氢的质量分数,即 n m 的值,越大,耗氧量越多,有味于空溶颜气反之越少；色3、乙炔的化学性质3 等质量的烃完全燃烧时,碳的质量分数
11、越大,生成的CO 2越多,氢的质量分数越大,生成的H2O越多；1 氧化反应4 最简式相同的烃无论以何种比例混合,都有：混合物中碳氢元素的质量比及质量分数不变；可燃烧性： 2C2H2+5O2点燃4CO 2+2H2O 肯定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2 的质量不变,生成的CO 2 的质量均不变；可被 KMnO 4溶液氧化；5 对于分子式为 CnHm的烃：2 加成反应当 m=4时,完全燃烧前后物质的量不变；当 m4 时,完全燃烧后物质的量削减；当 m4 时,完全燃烧后物质的量增加细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 2 页,共 6 页 - - -
12、 - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -学习必备 欢迎下载3 化学性质：苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响,使两者的化学活性均有所活化；1、苯的分子结构第五讲苯芳香烃氧化反应：能被高锰酸钾氧化,如苯环上只有一个侧链,就氧化产物均为 苯甲酸 1 三式：分子式 C6H6 取代2 空间构型：六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内,形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形；2、苯的性质1 物理性质80.1 熔点3 加成常温下,苯是无色,带有特别气味的液体；密度比水小,不溶于水,沸点比水的沸点低比水高 5.5 ；苯有毒；留意：苯与水混合
13、振荡静置后分层,苯层在上,水层在下,这是萃取试验常用的方法；2 化学性质4、芳香烃 概念：在分子里含有一个或多个苯环的碳氢化合物,属于芳香烃；苯分子结构的特别性打算了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃 烯烃或炔烃 详细表现为较易发生取代反应,较难发生加成反应；1 氧化反应可燃性第六节石油的分馏2C6H615O2点燃12CO 26H2O 苯燃烧时火焰光明,冒大量黑烟,说明苯分子中含碳量高,燃烧不完全；苯不能被高锰酸钾氧化；2 取代反应 硝化1、石油的分馏 1 石油的成分：组成元素：碳和氢,两种元素的总含量平均为9798%也有达 99%的 ,同时仍含有少量硫、氧、氮等；石油的化学成分：主要是
14、由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混和物；一般石油不含烯烃；状态：大部分是液态烃,同时在液态烃里溶有气态烃和固态烃；卤化2 石油的炼制：石油的炼制分为：石油的分馏、裂化、裂解三种方法；石油的分馏：利用物质的沸点不同, 把石油分成不同沸点范畴的蒸馏产物；磺化：苯与浓 H2SO4在 7080时反应,生成苯磺酸；裂化： 就是在肯定条件下,把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程；裂化有热裂化和催化裂化：2. 煤3 加成反应：在肯定温度下,Ni 做催化剂,与 H2发生加成反应生成环己烷组成：煤中除了碳元素外仍含少量的硫、磷、氢、氧、氮等元素以及无机矿物质 主要含 Si 、 Al 、Ca、F
15、e；因此,煤是由有机物和无机物所组成的复杂的混和物；煤的干馏定义：把煤隔绝空气加强热使它分解的过程,叫做煤的干馏；3、苯的同系物1 分子中含有一个苯环,并符合 CnH2n6n 6 通式的烃,是苯的同系物；等都是苯的同系物；2 由于苯环上的侧链位置不同,而使其同分异构现象比较复杂,如分子式为 C8H10 烃中属芳香烃的就有四种,即：第六章 烃的衍生物第一节 卤代烃1、烃的衍生物： 从组成上,除含有 C、H元素外,仍有 O、X卤素 、N、S 等元素中的一种或者几种；从结构上看,可以看成是烃分子里的氢原子被其它原子或者原子团取代而衍变成的化合物；细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - -
16、 - - - - - - - - 第 3 页,共 6 页 - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -2、官能团：打算化合物特别性质的原子或者原子团；学习必备欢迎下载密度比水小,易挥发,沸点78.5 ,能与水以任意比互溶,是一种有机溶剂,俗称酒精；如：卤素 X、羟基 OH、羧基 COOH、醛基 CHO、硝基 NO 2 、碳碳双键、碳碳三键等；3化学性质：3、溴乙烷三式：1 乙醇的取代反应：分子式： C2H5Br 结构式：结构简式： CH3CH2Br 或 C2H5Br A、乙醇与活泼金属的反应 Na、Mg、Al 、Ca
17、等 ：属于取代反应,也属于置换反应 2Na+2C 2H5OH2C2H5ONa+H 2 Mg+2C 2H5OHC2H5O2Mg+H 24、溴乙烷的物理性质： 无色液体,密度比水的大； 如 H2O、HBr 等 ,而生成不 2Al+6C2H5OH2C2H5O3Al+3H2xCO2yH O5、溴乙烷的化学性质：B、乙醇与 HBr 的反应：1 水解反应 取代反应 C2H5OH +HBr浓H SO 2 4 C2H5Br+H2O C2H5Br + H OHNaOHC2H5OH + HBr C、乙醇分子间脱水生成乙醚2 消去反应：有机化合物在肯定条件下,从一个分子中脱去一个小分子 C2H5OH + C2H5O
18、H浓H SO 2 4C2H5OC2H5+H2O 140C饱和 含双键或三键 化合物的反应；D、乙醇与乙酸的酯化反应：试剂：溴乙烷、强碱 NaOH或 KOH的醇溶液条件：加热此反应中浓 H2SO4作催化剂和脱水剂,同时又是吸水剂；方程式： CH3CH2Br+NaOH醇CH2=CH 2 +NaBr+H2O 6、卤代烃： 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物；2 乙醇的氧化反应：A、燃烧氧化： C2H6O+3O点燃 2CO2+3H2O 分类：依据卤素原子不同: 氟代烃、氯代烃、溴代烃；依据分子中卤素原子的多少：一卤代烃、多卤代烃；1 乙醇燃烧火焰为淡蓝色依据烃基不同：饱和卤代烃、不饱和卤代
19、烃、芳香卤代烃；2 烃的含氧衍生物燃烧通式为：7卤代烃的物理性质C H OzxyzO 2点燃422a卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂；B、催化氧化：b一氯代烷烃随碳原子数的增多,沸点逐步增大,但密度下降；c相同碳原子的一氯代烃的同分异构体的沸点,支链越多,沸点越低；d烷烃的氢原子被卤素原子取代后,由于极性的增强,相对分子质量的增加,卤代烃沸点、密度均增大；8卤代烃的化学性质 a水解反应 b消去反应 留意：消去反应发生时,与连有卤素原子的碳的相邻碳上必需有氢原子；结论 1：在醇分子中只有当与羟基 OH直接相连的 C原子上连有 H原子, 至少 1 个 ,才可以发生催化氧化；结论 2：假如羟基连在端边
20、上的C原子上就生成醛,假如连在链中间的C原子上就生成酮；3 乙醇的消去反应反应中浓 H2SO4作催化剂和脱水剂,此反应可用于试验室制乙烯气体；结论 3：在醇分子中只有当与羟基 OH直接相连的 C原子的相邻的 C原子上连有 H原子 至少 1 个 ,才可以发生消去反应；4、乙醇的工业制法1 工业制法： CH2=CH 2+H2O催化剂 高温, 高压C2H5OH乙烯水化法 淀粉酶C6H12O6酒化酶 C2H5OH发酵法 催化剂二、醇类1、概念： 醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳结合的羟基 OH的化合物；如： CH3CH2CH2OH 、CH2=CHCH2OH 、等 2、饱和一元醇的通式： CnH2
21、n+1OH或 CnH2n+2O 其次节乙醇醇类3、分类： 饱和醇,不饱和醇、一元醇、二元醇、多元醇、脂肪醇,芳香醇等 第 4 页,共 6 页 4、化学性质一、乙醇1 取代反应：1、分子结构：分子式： C2H6O 结构式：电子式：2 催化氧化反应：结构简式： CH3CH2OH或 C2H5OH官能团： OH羟基 2RCH2OH+OCu或Ag 2RCHO+2H 2O 2、物理性质： 乙醇是无色,有特别香味的液体细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - -
22、- - - - -3 消去反应：浓 H SO 2 4RCH=CH 2+H2O 学习必备欢迎下载激性气体 生成醛或酮 液 显 色 反醛醛类 R CH2CH2OH一、乙醛应；第四节5、醇的同分异构体碳链异构位置异构： OH位置异构类别异构：与同 C原子的醚类同分异构第三节 苯酚一、苯酚1、分子结构： 分子式 C6H6O 结构式：结构简式：或 C6H5OH 官能团：羟基 OH 2、物理性质： 通常状况是一种无色晶体,有特别气味,俗称石炭酸,熔点为 43,常温下在水中溶解度不大,会使溶液浑浊,但 65以上能与水混溶；易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂,有毒,会腐蚀皮肤；3、化学性质：1 酸性：+H +酸性弱于
23、 H2CO 3,不能使紫色石蕊溶液变色；1、乙醛： 分子式 C2H4O 结构简式 CH3CHO,官能团 CHO醛基 ；2、乙醛物性： 无色刺激性气味的液体,与水、有机溶剂互溶3、乙醛化性：1 加成反应： CH3CHO + H2Ni CH3CH2OH 此反应也叫仍原反应 仍原反应：加 H或去 O的有机反应2 氧化反应：加 O或去 H的有机反应燃烧 2CH 3CHO + 5O 4CO2 + 4H2O 催化剂2CH3CHO + O 2CH3COOH催化氧化法制乙酸 CH3CHO+ 2AgNH 32OH CH3COONH 4+3NH 3+2Ag +H2O 水浴 用于检验醛基 产生光亮的银镜故叫银镜反应
24、 银氨溶液：往 AgNO 3 溶液中加稀氨水,产生沉淀,连续加氨水至沉淀恰好消逝为止,所得的溶液叫银氨溶液； 2 +2Na2+H2CH3CHO+2CuOHCH3COOH+Cu 2O +2H2O 35%40%的甲醛水溶液俗称福尔马林,用于杀+ NaOH+H2O 新制 红色沉淀 用于检验醛基 4、工业制法+Na2CO3+NaHCO1CHCH+H 2OAg SO 2 4CH3CHO 酸性 H2CO3HCO 22CH3CH2OH+OCu 2CH3CHO+2H 2O + CO 2 + H2O +NaHCO二、其它重要的醛1、甲醛： HCHO俗名蚁醛,常温下为气体,易溶于水,2 取代反应：菌、防腐；A、与
25、浓溴水反应,产生白色沉淀2、甲醛化学性质： 相当于 2 个CHO 1 氧化反应： 用于苯酚的定性检验和定量侧定 B、与浓硝酸反应：3 加成反应：+ 3H2催化剂4 显色反应：使 FeCl3溶液变紫色； 可用于检验苯酚的存在 5 氧化反应：在空气中被O2 氧化而显粉红色,能被KMnO 4溶液氧化而紫红色褪去；二、酚类 1、概念： 酚是分子中含有跟苯环或其它芳香环上 C原子直接相连的羟基 OH的化合物；2、脂肪醇,芳香醇,酚的比较类别 实例 官能团 结构 特 点主要 化 性脂肪醇芳香醇酚CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5OH OH OH OH OH 与链OH 与 芳OH 与苯烃基相连烃
26、 侧 链 相环 直 接 相连连1 与钠反应 2 取代反1 弱酸性应2 取代反3 脱水反应 4 氧化反应水浴HCHO+4AgNH 3 2OH 4Ag+NH42CO 3+6NH 3 +2H2O 2 仍原反应：与 H2 发生加成反应,醛：分子里由烃基跟醛基相连而构成的化合物,饱和一元脂肪醛：CnH2nO n 1酮：由羰基与两个烃基相连而构成的化合物 RCR同碳数的醛酮互为同分异构体第五节 乙酸 羧酸一、乙酸1、乙酸 ：C2H4O2,CH3COOH,俗名醋酸,固态时乙酸称冰醋酸2、乙酸官能团： COOH羧基 3、乙酸的化学性质：1 弱酸性：强于 H2CO3 + CH 3COOH CH3COO+H 2C
27、H 3COOH+2Na 2CH3COONa+H CH 3COOH+NaOH CH3COONa+H 2O CH 3COOH+NaHCO CH3COONa+CO 2 +H2O 2CH 3COOH+CaCO CH 3COO 2Ca+CO 2 +H2O 2 酯化反应：醇与酸起作用,生成酯和水的反应应3 显色反二、羧酸 第 5 页,共 6 页 5 酯化反应应由烃基和羧基直接相连的化合物叫羧酸；特性红热铜丝插入醇中有刺与 FeCl3溶一元饱和脂肪酸的通式为CnH2n+1COOHC nH2nO2 细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
28、- - - 名师归纳总结 精品学习资料 - - - - - - - - - - - - - - -1、甲酸： HCOOH 可看作含 1 个COOH和 1 个 CHO 学习必备欢迎下载1 具有 COOH性质酯化反应 HCOOH+C 2H5OH H SO 2 4 HCOOC 2H5+H2O 酸性：强于 CH3COOH 2 具有 CHO性质：能发生银镜反应HCOOH+2CuOH CO2+3H2O+Cu 2O2、高级脂肪酸： 硬脂酸： C17H35COOH 软脂酸： C15H31COOH 油酸： C17H33COOH 3、苯甲酸 安眠香酸 ：4、HOOCCOOH乙二酸,俗名草酸细心整理归纳 精选学习资料 - - - - - - - - - - - - - - - 第 6 页,共 6 页 - - - - - - - - -