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1、实用文档.选修五部分 第一章 认识有机化合物 第一节 有机化合物的分类 一、有机物和无机物的区分 有机物的含义 1、旧义：含碳元素的化合物 碳的氧化物、碳酸以及碳酸盐金属碳化物、氰化物除外 2、新义：以碳原子为主要骨架的化合物 二、有机物的分类 1、按碳原子骨架区分 1）链状化合物：分子中碳原子连接成链 例如：丁烷 CH3-CH2-CH2-CH3、乙醇 CH3-CH2-OH、乙酸 CH3-COOH 等 2）环状化合物：分子中碳原子连接成环 a、脂环化合物：如环己烷 、环戊烷 ，分子中不含有苯环 b、芳香化合物：如苯 、苯甲酸 分子中只含有 一个苯环 2、按官能团分类 1）官能团：决定化合物特殊
2、性质的原子或原子团 2）烃：只含有碳、氢元素的有机化合物，如：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃 3）烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所取代而形成的一系列新的化合物 a、卤代烃：烃分子中的氢原子被卤族原子取代而形成的化合物 b、烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被含氧原子的官能团 所取代而形成的化合物 4）常见的官能团*碳碳双键 羟基 OH 酯基 碳碳三键 醛基 醚键 卤族原子 Cl 羧基 羰基 实用文档.5）官能团和根(离子)、基的区别*a、基与官能团 基：有机物分子里含有的原子或原子团。官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。两者的关系：“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”
3、。b、基与根 类别 基 根 实例 羟基 氢氧根 区别 电子式 电性 电中性 带一个单位负电荷 存在 有机化合物 无机化合物 电子数 9 10 6）常见有机物的主要类别、官能团和代表物质*实用文档.第二节 有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子有 4 个价电子，能与其他原子形成 4 个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物结构复杂，数量庞大。2、单键甲烷的分子结构 CH4分子中 1 个碳原子与 4 个氢原子形成 4 个共价键，构成以碳原子为中心、4 个氢原子位于四个顶点的正四面
4、体结构 实用文档.甲烷的电子式 甲烷的结构式 甲烷分子结构示意图 在甲烷分子中，4 个碳氢键是等同的，碳原子的 4 个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是 10928。4 个碳氢键的键长都是 1.091010 m。经测定，CH 键的键能是 413.4 kJmol1 3、不饱和键 1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键 2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为 缺氢程度 3）不饱和度（）计算*a、烃 CxHy的不饱和度的计算 2y2x2 与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子 b、根据结构计算 一个双键或环相当于一个不饱和度 一个三键相当于两个
5、不饱和度 一个碳氧双键相当于一个不饱和度 二、有机化合物的同分异构现象 1、同分异构 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同 2、同分异构的类别 1）碳链异构：由于碳链骨架不同引起的同分异构 实用文档.书写方法（减碳法）：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，苯环排布邻、间、对 例如：C6H14的同分异构体书写 注意：从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分 2）位置异构：由官能团位置不同引起的同分异构 3）官能团
6、异构：由于具有不同官能团引起的同分异构 4）空间异构（手性异构）由于具有空间四面体结构、互为镜像引起的同分异构 实用文档.3、常见异类异构 具有相同 C 原子数的异类异构有：a、烯烃与环烷烃(CnH2n)b、炔烃、二烯烃和环烯烃(CnH2n-2)c、苯的同系物、二炔烃和四烯烃等(CnH2n-6)d、饱和一元醇和醚、烯醇和烯醚等(CnH2n+2O)e、饱和一元醛和酮、烯醛和烯酮等(CnH2nO)f、饱和一元羧酸、饱和一元酯和饱和一元羟醛等(CnH2nO2)g、苯酚同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)h、氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)三、有机化合物分子结构的表示方法 1、有机物结
7、构的各种表示方法 种类 实例 含义 化学式 乙烯 C2H4、戊烷 C5H12 用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式(实验式)乙烷 CH3、烯烃 CH2 表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子，由最简式可求最简式量 电子式 乙烯 用“”或“”表示电子，表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子 球棍模型 乙烯 小球表示原子，短棍表示共价键，用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型 乙烯 用不同体积的小球表示不同的原子大小，用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序 结构式 乙烯 具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构；能完整地表示出有机物分子中每个原子
8、的成键情况的式子，但不表示空间结构 结构简式 乙醇 CH3CH2OH 结构式的简便写法，着重突出官能团 键线式 乙酸 表示有机化合物分子的结构，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子 实用文档.书写结构简式时要注意：a、表示原子间形成单键的“”可以省略；b、CC、CC 中的“”、“”不能省略，但是醛基、羧基则可 进一步简写为CHO、COOH。2、有机物分子共线共面 1）共线需要碳碳三键，三键与其周围的原子形成共线结构 2）共面需要碳碳双键，双键与其周围的原子形成共面结构 3、同与不同 “相同”的内容“不同”的内容 适用范围 同系物 结构相似、化学性质相
9、似、分子通式相同 分子式不同、物理性质不完全相同 有机物（化合物）同分异构体 分子式相同 结构不同，物理性质不完全相同，不同类时化学性质不同 有机物（化合物）同素异形体 组成元素相同 分子内原子个数不同、结构不同 无机单质 同位素 质子数相同，化学性质相同 中子数不同，质量数不同，物理性质有差别 原子 同种物质 组成、结构、性质都相同 分子式、结构式的形式及状态可能不同 无机物或有机物 第三节 有机化合物的命名 一、链状有机物的命名 1、烷烃的命名 1）烷基的认识 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，用“R”表示。2）烃基的同分异构 碳数较多的烷
10、烃，失去不同位置的氢原子所形成的烃基有所不同，呈现同分异构现象 例如：丙烷失去末端碳原子上的氢（CH2CH2CH3），和中间碳原子上的氢原子所形成的的烃基（）不同 实用文档.3）烷烃的习惯命名法（普通命名法）根据分子里所含碳原子数目来命名。碳原子数在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用数字来表示。戊烷的三种异构体，可用“正戊烷”、“异戊烷”、“新戊烷”来区别，这种命名方法叫习惯命名法。4）烷烃的系统命名法 a、选主链 选择包含碳原子数最多的碳链作为主链，将支链视为 H 原子，所得烷烃即为母体，碳链等长，要选支链多的为主链 b、编序号，定支链 以靠近支链的
11、一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置，靠支链最近的一端开始编号；靠近简单支链的一端开始编号；从使各支链编号的和为最小的一端 开始编号 c、写名称 在写名称时，需要使用短横线“”、逗号“，”等符号把支链的位置、支链的名称以及母体的名称等联系在一起。一般情况下，阿拉伯数字与中文文字之间用“”隔开；当具有几个相同的支链时，则将这些支链合并表示，在支链名称前加上“二”、“三”等表示支链的个数；表示支链位置的阿拉伯数字之间用“，”间隔开；若有多种支链，则按照支链由简到繁的顺序先后列出。例：系统命名为：3,4,6三甲基辛烷 2,4二甲基3乙基己烷 的结构式为 2、烯烃、炔烃的系统
12、命名 烷烃相似，即坚持最长、最多、最近、最简、最小原则，但不同点是主链必须含有双键或三键 1）选主链：选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。实用文档.2）编号定位：从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3）写名称：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。如：CH2CHCH2CH3 名称：1丁烯 名称：2甲基2,4己二烯 名称：4甲基1戊炔 二、苯的同系物的命名 1、苯的同系物的特征 1）只含有一个苯环。2）侧链均为饱和烷烃基。2、苯的同系物的命名 苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。1）习惯命名法 如 称为甲苯，称为乙苯
13、。二甲苯有三种同分异构体 名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。2）系统命名法 以苯环为主体，将苯环上的支链所在碳编号，原则为：使所有支链所在碳原子的编号之和最小，命名原则：与链状化合物相相同 第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法 一、分离、提纯主要方法：1、蒸馏 1）蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。2）适用条件：a、有机物的热稳定性较强；b、有机物与杂质的沸点相差较大(一般相差大于 30)。2、重结晶 1）将晶体进行溶解或熔融而后又重新从溶液或熔体里析出晶体的过程称之为重结晶 2）重结晶原理就是利用被提纯物质与杂质在某溶剂中溶解度的不同将实用文档.它们分离，从而达到纯化的目的。3）
14、主要步骤：a、溶解将样品溶于适当溶剂中，制成饱和溶液。b、热过滤利用热过滤装置，除去不溶性杂质。c、冷却使结晶析出，可溶性杂质仍留在母液中。d、抽滤将结晶与母液分离。注意：晶体经过洗涤、干燥后测熔点，如纯度不符合要求，可重复上面操作直到满意为止。4）溶剂的选取原则 a、不与被提纯物质发生反应。b、被提纯物在高温溶解度较大，在室温或低温溶解度较小。c、杂质在热溶剂中不溶或难溶（过滤除去），或者在冷溶剂中易溶（留在母液中分离）。d、易挥发，易与晶体分离。e、能得到较好的晶体。f、环境友好,价廉易得。3、萃取与分液 1）萃取包括液液萃取和固液萃取。液液萃取的原理是：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的
15、溶解性不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。固液萃取的原理是：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。2）分液：利用互不相溶的液体的密度不同，用分液漏斗将它们一一分 离出来。3）操作方法：混合振荡；静置分层；分液 4、色谱法 原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物，这种方法就是色谱法。常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氯化铝、活性炭等。二、有机物分子结构的确定 1、元素分析 定性分析：用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后 CCO2，HH2O，ClHCl。定量分析：将一定量有机物燃烧后分解为简单有机物，并测定各产物的量，从而推算出各组成元素的质量分数。实验式
16、：表示有机物分子所含元素的原子最简单的整数比。实用文档.1）实验方法 a、李比希氧化产物吸收法 用 CuO 将仅含 C、H、O 元素的有机物氧化，氧化后产物 H2O用无水 CaCl2吸收，CO2用 KOH 浓溶液吸收，分别称出吸收前后吸收剂的质量，计算出碳、氢原子在分子中的含量，其余的为氧原子的含量。b、现代元素分析法 数据处理 碳、氢、氧在某有机物中的原子个数比：16)O(m:182)OH(m:44)C(m)O(n:)H(n:)C(n2 元素分析只能确定组成分子的各原子最简单的整数比 2相对分子质量的测定质谱法 1）原理：用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎
17、片离子。分子离子和碎片离子具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下，到达检测器的时间将因质量的不同而有先后，其结果被记录为质谱图。2）质荷比：分子离子与碎片 离子的相对质量与其电 荷的比值。由右图可看出，质荷比 最大的数据是 46，这就 表示了未知物质 A 的相 对分子质量。3、红外光谱 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。例如：上面提到的未知物 A 的红
18、外光谱图(如下图)上发现有 OH 键、CH 键和 CO 键的振动吸收。实用文档.因此，可以初步推测该未知物 A 是含羟基的化合物，结构简式可写为 C2H5OH。4、核磁共振氢谱 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。未知物 A(C2H5OH)的核磁共振氢谱有三个峰(如图 1)，峰面积之比是123，它们分别为羟基的一个氢原子、亚甲基(CH2
19、)上的两个氢原子和甲基上的三个氢原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六个氢原子均处于相同的化学环境，只有一种氢原子，应只有一个吸收峰(如图 2)。5、各类分析方法的作用 李比希 燃烧法 蒸汽密 度法等 结构假设 组成元素 分子组成 分子结构 元素分析仪 质谱 红外光谱 传统化学分析法 现代仪器分析法 实用文档.第二章 烃和卤代烃 第一节 脂肪烃 一、烷烃 1、基本概念 1）通式：CnH2n+2 2）不饱和度：0（高中阶段主要研究链状烷烃）3）代表物质：甲烷 CH4 2、甲烷 1）物理性质：无色，气体，无味，密度比空气小，难溶于水，无毒 烷烃中碳原子数大于等于 4 时，烷烃为液态或固态
20、2）基本结构：结构式：电子式：空间构型：正四面体 3）制取方法：使用无水醋酸钠和碱石灰共热制取 CH3COONa+NaOH CH4+Na2CO3 4）化学性质：比较稳定，与高锰酸钾、强酸、强碱等不反应 a、与氧气的反应（燃烧、氧化反应）CH4+2O2 CO2+2H2O 现象：淡蓝色火焰，无烟 延伸：I、烷烃燃烧通式 OH)1n(nCO O21n3HC2222n2n II、氧化反应（有机范围）使有机物得到氧原子或者失去氢原子的反应称为氧化反应 b、与氯气的反应（取代反应，光照条件）有机物中的原子或原子团被其他原子或原子团替换的反应 烷烃或烷基上的氢原子发生取代反应的条件一般为光照 实用文档.CH
21、4+Cl2 CH3Cl（g）+HCl（g）（第一步反应）CH3Cl+Cl2 CH2Cl2（l）+HCl（g）（第二步反应）CH2Cl2+Cl2 CHCl3（l）+HCl（g）（第三步反应）CHCl3+Cl2 CCl4（l）+HCl（g）（第四步反应）现象：无色气体逐渐形成油状液滴，由于溶有部分氯气，液滴略呈黄绿色 二、烯烃 1、基本概念 1）通式：CnH2n 实验式：CH2 2）不饱和度：1（单烯烃，只含有一个双键）3）代表物质：乙烯 CH2=CH2 2、乙烯 1）物理性质：无色，气体，稍有气味，密度比空气小，难溶于水 2）基本结构：结构式：电子式：结构简式：CH2=CH2 空间构型：六个原子
22、共面结构 3）化学性质 a、氧化反应 i、CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O（有黑烟）ii、可使酸性高锰酸钾溶液褪色 延伸：烯烃的燃烧通式OnHnCOO2n3HC222n2n b、与 Cl2、Br2、HCl、H2O 的反应加成反应 有机物通过获得氢原子的方式使三键或双键转变为双键或单键的反应称为加成反应 CH2=CH2+Cl2 CH2ClCH2Cl CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br CH2=CH2+HCl CH2ClCH3 CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 共轭二烯的加成 方式 1、CH2=CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCH=CHCH2Cl 方式 2、CH2=
23、CH-CH=CH2+Cl2CH2ClCHClCH=CH2 完全加成：CH2=CH-CH=CH2+2Cl2CH2ClCHClCHClCH2Cl c、加聚反应 nCH2CH2 CH2CH2n（聚乙烯）加聚反应：有机物通过双键或三键转变单键或双键的方式，实用文档.使小分子聚合形成大分子的反应 4）制取方法：乙醇和浓硫酸共热制取乙烯 CH3CH2OH CH2=CH2+H2O 温度控制在 170，浓硫酸催化 操作关键：由于反应物在 140时会生成乙醚（CH3CH2OCH2CH3），所以加热时应迅速，使反应物温度尽快达到170 产物验证：需要预先出去混有乙醇蒸汽、SO2等杂质，试剂一般选用 NaOH 溶液
24、，除杂后将气体通入酸性高锰酸钾溶液，如高锰酸钾褪色，则证明生成了乙烯 三、烷烃、烯烃性质的比较 1、物理性质递变规律 随着碳原子数的增多：1）状态：由气态到液态，再到固态。2）溶解性：都不易溶于水，易溶于有机溶剂。3）熔、沸点：熔、沸点逐渐升高。4）密度逐渐增大。2、化学性质 烃的类别 代表物质 主要化学性质 烷烃 甲烷 取代：与卤族单质在光照条件下反应 氧化：空气或氧气中燃烧 烯烃 乙烯 加成：与 H2、X2、HX 或水反应 氧化：空气或氧气中燃烧 四、烯烃的顺反异构 1、烯烃的同分异构体 烯烃存在同分异构现象：碳链异构、位置异构、官能团异构、顺反异构 2、顺反异构 由于碳碳双键不能旋转而导
25、致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同而产生的异构现象称为顺反异构。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧称为反式异构。实用文档.如：顺2丁烯 名称：反2丁烯 五、炔烃 1、基本概念 1）通式：CnH2n2 2）不饱和度：2（单炔烃，只含有一个三键）3）代表物质：乙炔 CHCH 2、乙炔 1）基本结构：结构式：HCCH 电子式：结构简式：CHCH 空间构型：四个原子共线结构 2）物理性质：无色，气体，带有特殊气味，难溶于水，密度比空气小 3）化学性质 a、氧化反应 2CHCH+5O2 4CO2+2H2O（燃烧，有浓烟）可使酸性高锰酸钾溶液
26、褪色 延伸：炔烃的燃烧通式 OH)1n(nCOO21n3HC2222n2n b、加成反应 i、与氢气加成 CHCH+H2 CH2=CH2 CHCH+2H2 CH3CH3 ii、与氯气加成 CHCH+Cl2 CHCl=CHCl CHCH+2Cl2 CHCl2CHCl2 iii、与氯化氢加成 CHCH+HCl CH2=CHCl CHCH+2HCl CH3CHCl2（情况 1）CHCH+2HCl CH2ClCH2Cl（情况 2）iv 与水加成 CHCH+H2O CH2=CHOH CHCH+2H2O CH3CH(OH)2 CH3CHO+H2O（情况 1）CHCH+2H2O HOCH2CH2OH（情况
27、2）实用文档.c、加聚反应 i、单独加聚 nCHCH CH=CHn ii、聚氯乙烯的形成 CHCH+HCl CH2=CHCl nCH2=CHCl 4）制取方法 a、反应原理：电石与水混合反应制得 CaC2+2H2O CHCH+Ca(OH)2 由于电石与水反应激烈，为控制反应平稳发生，所以采用食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流速度；碳化钙与水反应剧烈了、且大量放热，另外生成物之一消石灰在始终呈糊状，极易堵塞孔洞、管口，所以该反应不适宜用启普发生器进行 b、除杂、产物检验 除杂：由于电石中常混有硫化钙、磷化钙等杂志，所以制得的乙炔中常常混有硫化氢、磷化氢的杂质，一般选用浓 NaOH 溶液或硫酸铜溶
28、液除杂 检验：将除杂后的气体通入修水或者酸性高锰酸钾，若溶液褪色，证明生成物为乙炔 六、脂肪烃的来源及其应用 1、脂肪烃的来源及其应用 脂肪烃的来源有石油、天然气、煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等；减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃；石油的催化裂化及裂解可以得到较多的轻质油和气态烯烃，气态烯烃是最基本的化工原料；而催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃；煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料。2、比较两种化学工艺：分馏与催化裂化 石油分馏是利用石油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为常压分馏和减压分馏 石油催化裂化是将重
29、油成分(如石油)在催化剂存在下，在 460520 及 100200 kPa 的压强下，长链烷烃断裂成短链的烷烃和烯烃，从而大大提高汽油的产量，如 C16H34C8H18C8H16。拓展：实用文档.烃的燃烧规律 烃的燃烧通式：OH2yxCOO4yx4HC222yx 1、等物质的量的烃完全燃烧耗氧量决定于4yx4。2、在同温同压下，1 体积气态烃完全燃烧生成 x 体积 CO2。当为混合烃时，若 x2，则必含甲烷。3、等质量的烃完全燃烧时，因 1 mol C 耗 O2 1 mol，4 mol H 耗 O2 1 mol，故质量相同的烃，H%越高，耗氧量越多，生成的水越多，CO2越少。4、实验式相同的有
30、机物，不论以何种比例混合，只要混合物的总质量 一定，完全燃烧后生成 CO2和 H2O 及其耗氧量也一定相等。5、同温同压下 1 体积气态烃完全燃烧前后体积的变化规律 2y2y4yx4xOH2yxCOO4yx4HC222yx 1）当水为液态时，必为体积缩小的反应 14yV-VV前后 2）当水为气态时：，体积增大，等体变化，体积缩小前后4y4y4y1-4yV-VV 由此可知，体积的变化与水的状态和氢原子的个数有关,而与碳原子的个数无关。特别注意 CH4、C2H4、C3H4及平均组成为 CxH4的气态烃完全燃烧，水为气态时，为等体反应。补充：常见脂肪烃分子结构和性质的比较 1、含碳量比较 1）含碳量
31、最低(或含氢最高)的烃是甲烷,烯烃的含碳量均为 85.7%，含碳量最高的是乙炔。2）随碳原子的增多，烷烃的含碳量逐渐升高，炔烃的含碳量逐渐 降低，二者的极限含量均为 85.7%。实用文档.3）甲烷含碳量低，燃烧时火焰为淡蓝色，燃烧充分；而乙烯、乙炔含碳量较高，燃烧时火焰明亮，且有黑烟，乙炔燃烧的火焰更明亮，烟更浓，燃烧不充分。(利用燃烧现象可以鉴别甲烷、乙烯、乙炔)2、脂肪烃分子的几种空间构型 1）甲烷型：正四面体，凡是碳原子与四个原子形成四个共价键时 空间结构都是四面体，五个原子中最多三个原子共面。2）乙烯型：平面结构，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。3）乙炔型：直线结构，凡是位于乙炔结
32、构上的四个原子共直线。3、结构和性质比较 乙烷 乙烯 乙炔 分子式 C2H6 C2H4 C2H2 结构式 HCCH 分子结构 碳原子饱和 碳原子未饱和，平面型分子 碳原子未饱和，直线型分子 活动性 稳定 活泼 活泼 取代反应 卤代 加成反应 与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成 与 H2、X2、HX、H2O 等发生加成 加聚反应 能发生 能发生 氧化反应 不能使 KMnO4（H+）褪色 不 能 使KMnO4（H+）褪色 不 能 使KMnO4（H+）褪色 火焰比较明亮 火焰明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟 鉴别 溴水或 KMnO4（H+）不褪色 溴 水 或KMnO4（H+）褪色 溴 水 或KM
33、nO4（H+）褪色 第二节 芳香烃 一、芳香烃 1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯 实用文档.2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯 芳香烃包含苯的同系物 3、苯的同系物的基本概念 通式：CnH2n-6 结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链 状态：液体或固体，一般都带有特殊气味 4、代表物质：芳香烃：苯 苯的同系物：甲苯 二、苯 1、基本结构 化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或 苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：4 2、物理性质 无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒 3、化学性质 1）氧化反应 2C6H6+15O2 12
34、CO2+6H2O（带浓烟）2）取代反应 a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代 +Br2 +HBr b、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水 +HONO2 +H2O 3）加成反应 苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷 +3H2 三、甲苯 1、基本结构 实用文档.化学式：C7H8，结构简式：不饱和度：4 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水小，难溶于水，有毒 3、化学性质 1）氧化反应 燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O（带浓烟）KMnO4氧化：侧链上的甲基被氧化为羧基 2）取代反应 苯环上的取代：与液溴混合反应，FeBr3催化 +
35、3Br2 +3HBr 侧链上的取代：与氯气在光照条件下 +Cl2 +HCl 硝化反应：在浓硫酸和浓硝酸共热情况下反应 +3HO-NO2 +3H2O 3）加成反应：一定条件下与氢气催化加成 +3H2 四、苯、甲苯的结构以及性质的相似点和不同点 苯 甲苯 结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上无取代基 含甲基 分子间的关系 结构相似，组成相差 CH2，互为同系物 化 学 性 质 Br2的 CCl4 不反应 不反应 KMnO4（H+）不反应 被氧化溶液褪色 浓 HNO3、浓H2SO4混合液 硝化 硝化 第三节 卤代烃 一、卤代烃的代表物质溴乙烷 1、基本结构 实用文档.化学式：C2H5Br 结构
36、式：结构简式：CH3CH2Br 官能团：Br 2、物理性质 无色，液体，无味，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂 3、化学性质 1）取代反应 卤代烃的水解：强碱水溶液、加热条件下发生 第一步：CH3CH2Br+HOH CH3CH2OH+HBr 第二步：HBr+NaOH NaBr+H2O 总反应：CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr 2）消去反应 从分子中脱去一个或几个小分子（H2O、HX 等）而形成不饱和键 强碱的醇溶液、加热条件下发生 CH3CH2Br+NaOH CH2=CH2+NaBr+H2O 产物验证：因生成物中常混有乙醇蒸汽，需要出去杂质，试剂选用水，除杂后将气体通
37、入酸性 KMnO4，如溶液褪色可证明生成物 二、卤代烃 1、卤代烃的分类 1）根据卤族原子分类：分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 2）根据烃基分类：分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 3）根据卤族原子数目分类：分为一卤代烃和多卤代烃 2、卤代烃的物理性质 1）都不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。2）卤代烃的沸点和密度都大于同碳原子的烃。3）沸点随碳原子数的增加而升高，密度却随碳原子数的增加而减小。4）所含碳原子数相同时，支链越多，沸点越低。5）室温下，少数卤代烃(如 CH3Cl)为气体，其余为液体，碳原子数较多的卤代烃为固体。3、卤代烃的化学性质 1）取代(水解)反应 RXH2O RO
38、HHX 或 RXNaOH ROHNaX 注意：a、所有的卤代烃都可发生水解反应。b、利用卤代烃的水解可制取醇类物质 例：CH3ClH2O CH3OHHCl 实用文档.(一卤代烃可制一元醇)，BrCH2CH2Br2H2O HOCH2CH2OH2HBr(二卤代烃可制二元醇)。如同一个碳原子上连有两个卤族原子，水解产生的两个羟基连在同一个碳上，这种不稳定结构会自行脱水，形成醛基，如：CH2Br2+2NaOH HOCH2OH HCHO 2）卤代烃的消去 规则：能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数2；二是与 X 相连的碳原子的相邻碳原子上必须有氢原子。注意：卤代烃发生消去
39、反应和水解反应的外界条件不同，在醇和强碱存在的条件下发生消去反应，在水和强碱存在条件下发生水解反应。RCH2CH2X+NaOH RCH=CH2 3）多卤代烃的消去：遵守卤代烃消去规则 第一步消去：XCH2CH2X+NaOH CH2=CHX+NaX+H2O 第二步消去：CH2=CHX+NaOH CHCH+NaX+H2O 总反应：XCH2CH2X+2NaOH CHCH+2NaX+2H2O 4、卤代烃中卤族元素的检验 卤代烃不溶于水，也不能电离出 X-，分子中卤族元素的检验步骤如下：1）将卤代烃与过量 NaOH 溶液混合，充分振荡。2）然后，向混合液中加入过量的稀 HNO3以中和过量的 NaOH。3
40、）最后，向混合液中加入 AgNO3溶液。若有白色沉淀生成，则证明卤代烃中含氯原子；若有浅黄色沉淀生成，则证明卤代烃中含溴原子。注意：也可用强碱的醇溶液共热产生 X-，无论用何种方式，都必须在加入 AgNO3溶液之前，先加过量稀 HNO3中和过量的 NaOH，以免对 X-的检验产生干扰 5、卤代烃的同分异构体 主要考虑两个方面：碳的骨架异构(碳链异构)和卤素原子的位置异构。第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇和酚 实用文档.一、醇 1、醇的定义：羟基直接连在脂肪烃基上形成的化合物叫做醇 2、醇的分类 1）烃基：区分为饱和醇和不饱和醇 2）羟基数目：区分为一元醇和多元醇 3）是否含芳香烃基：区分为芳
41、香醇和脂肪醇 4）与羟基直连碳上的直连氢数：伯醇（2）、仲醇（1）、叔醇（0）3、醇的通式 1）链状饱和醇：CnH2n+2O 2）链状烯醇：CnH2nO 3）芳香醇：CnH2n-6O 4、代表物质：乙醇 二、乙醇 1、基本结构 分子式：C2H6O 结构式：结构简式：CH3CH2OH 2、物理性质：无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，可与水互溶，易挥发，是一种良好的有机溶剂，俗称酒精 2、化学性质 1）取代反应 a、与金属的反应（K、Na、Ca、Mg 等）2CH3CH2O-H+2Na 2CH3CH2ONa+H2 断键基理：氧氢键断裂，氢原子构成氢气分子 b、与卤化氢的取代 CH3CH2-OH+
42、H-X CH3CH2X+H2O 断键基理：碳氧键断裂，羟基与卤化氢中的氢原子形成水分子 c、分子间脱水：与浓硫酸混合共热（140）条件下反应 2CH3CH2-OH CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 断键基理：一个乙醇分子中碳氧键断裂，另一个分子中的氧氢键断裂，两个分子脱下的羟基和氢原子形成水分子 2）消去反应 与浓硫酸混合共热（170）条件下反应 CH3CH2-OH CH2=CH2+H2O 断键基理：碳氧键断裂，同时羟基直连碳上的碳氢键断裂，脱下的羟基和氢原子形成水分子，两个碳原子间形成双键 实验步骤：在长颈圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液 20 mL，放入几片碎瓷片
43、，以避免混实用文档.合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升至 170，将生成的气体分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中。实验现象：a、温度升至 170 左右，有气体产生，该气体使溴的四氯化碳溶液的橙色和酸性高锰酸钾溶液的紫色依次褪去。b、烧瓶内液体的颜色逐渐加深，最后变成黑色。实验结论：乙醇在浓硫酸的作用下，加热至 170 时发生消去反应生成乙烯。3）氧化反应 a、燃烧反应 C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O b、催化氧化：与氧气在加热条件、铜或银的催化作用下发生反应 2Cu+O2 2CuO CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O 总：2CH3CH2OH+O
44、2 2CH3CHO（乙醛）+2H2O 断键基理：氧氢键断裂、碳氢键断裂，同时碳氧之间形成双键 c、叔醇的催化氧化 2CH3CHOHCH3+O2 2CH3COCH3（丙酮）+2H2O d、乙醇可被酸性高锰酸钾溶液和重铬酸钾溶液氧化 氧化过程：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 补充：醇氧化成醛或酮的必要条件：与羟基直连的碳原子上必须有直连氢，否则，不能被氧化 氧化规律：若羟基碳上有两个直连氢，则可被氧化成醛 若羟基碳上有一个直连氢，则可被氧化成酮 4、乙醇发生化学反应 乙醇分子中 5 种不同的化学键如图所示：反应类型 断裂的键 与金属反应 取代反应 1 脱水反应 分子内 消去反应 2
45、5 分子间 取代反应 12 催化氧化 氧化反应 13 与卤化氢反应 取代反应 2 燃烧 氧化反应 12345 实用文档.三、苯酚 1、酚的定义：羟基和苯环直接相连形成的化合物叫做酚 2、代表物质：苯酚 3、苯酚的基本结构 1）化学式：C6H6O 2）结构简式：或 C6H5OH 4、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往呈粉红色,这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化。苯酚具有特殊的气味,熔点为 43。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，室温下,在水中的溶解度是 9.3 g，当温度高于 65 时，能与水混溶。苯酚有毒，但含 0.3%0.6%苯酚的水溶液，常用于医院消毒，称为来苏水 5、
46、苯酚的化学性质 1）取代反应 a、苯酚的酸性（俗称：石碳酸）苯酚可与碱或强碱性物质反应 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2O C6H5OH+Na2CO3 C6H5ONa+NaHCO3 苯酚钠易溶于水 C6H5ONa+HCl C6H5OH+NaCl C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3（无论 CO2通入多少，都只生成 NaHCO3）b、苯酚（稀溶液）与溴水的反应 +3Br2 （三溴苯酚）+3HBr 由于三溴苯酚时白色难溶物，呈现的现象是出现白色沉淀 2）显色反应 苯酚遇 Fe3+呈现紫色溶液，可用于检验 Fe3+3）苯酚分子中，苯环与羟基的相互影响 a、在苯酚分子
47、中，苯基影响了羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离，使溶液显弱酸性。在化学性质方面主要体现在苯酚能与 NaOH 反应，而乙醇不与 NaOH 反应。b、苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使邻、对位上的氢原子更活泼，比苯更容易被其他原子或原子团取代，主要体现在：实用文档.苯 苯酚 反应物 液溴、苯 溴水、苯酚 催化剂 需要 FeBr3催化 不需要催化剂 取代氢原子数 1 3 反应速率 慢 快 注意：a、苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。b、苯酚的酸性比碳酸弱，但比 HCO3的酸性强。苯酚会与Na2CO3溶液反应：C6H5OHNa2CO3C6H5
48、ONaNaHCO3，向苯酚钠溶液中通入 CO2时，无论 CO2过量与否，产物均为NaHCO3。四、醇和酚的比较 物质 乙醇 苯甲醇 苯酚 官能团 醇羟基OH 醇羟基OH 酚羟基OH 结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与苯环侧链碳原子相连 OH与苯环直接相连 主要化学性质 与钠反应、取代反应 氧化反应、酯化反应 无酸性，不与 NaOH 反应 弱酸性、取代反应 显色反应、加成反应 氧化反应 特性 将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成(醛或酮)与 FeCl3溶液反应显紫色 第二节 醛 一、醛 1、含义：由醛基（CHO）与烃基组成的化合物 2、醛的分类 1）按醛基数目：区分为一元醛、二元醛、多元醛
49、 2）按烃基饱和度：区分为饱和醛、不饱和醛 2）按烃基是否含有苯环：区分为脂肪醛、芳香醛 3、通式 1）一元醛：RCHO 2）一元饱和醛：CnH2n+1CHO 或 CnH2nO 分子式相同的醛、酮、烯醇互为同分异构体 4、醛的状态 除甲醛为气体，其他醛常温下都呈业态或固态，醛类的熔沸点随 碳原子数的增加而升高 实用文档.二、乙醛 1、基本机构 结构式：结构简式：CH3CHO 分子式：C2H4O 2、物理性质 无色，液体，有刺激性气味，液体的密度比水小，沸点低，易挥发，能跟水、乙醇、氯仿等互溶，有毒，3、化学性质 乙醛的化学性质主要由醛基决定 1）氧化反应 a、与银氨溶液反应（水浴加热）I、银氨
50、的制取 在洁净的试管中加入 1 mL 2%的 AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入 2%的稀氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止(这时得到的溶液通常叫做银氨溶液)，银氨必须现用现制，使用长期保存的银氨有爆炸的危险 AgNH3H2OAgOHNH4 AgOH2NH3H2OAg(NH3)2OH2H2O II、乙醛和乙醛的反应 滴入 3 滴乙醛溶液，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察现象。CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O III、实验现象：试管内壁附着了一薄层光亮如镜的金属 b、与新制氢氧化铜的反应 I、实验操作：在试管中加入 2 mL 10%的 Na