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1、阿司匹林的制备阿司匹林的制备实验目的实验目的学习酯化反应的基本原理学习酯化反应的基本原理学习简单的有机合成及抽滤操作学习简单的有机合成及抽滤操作12实验原理实验原理 通通过醋酸中的醋酸中的羧基（基（COOH）与水）与水杨酸中的酸中的羟基（基（OH）发生生酯化反化反应就可就可制得阿斯匹林中的有效成分乙制得阿斯匹林中的有效成分乙酰水水杨酸酸：实验原理实验原理 由于由于酯化反化反应为可逆反可逆反应，故以上反，故以上反应中所得中所得的乙的乙酰水水杨酸酸产率不高。在率不高。在实验中若以醋中若以醋酐代替醋代替醋酸，醋酸，醋酐将与将与酯化反化反应的的产物水作用生成醋酸，从物水作用生成醋酸，从而促而促进酯化反
2、化反应向右向右进行，使行，使产率提高。另外，加率提高。另外，加入入浓磷酸作催化磷酸作催化剂可以加快反可以加快反应。乙乙酰水水杨酸常温下酸常温下为固体，微溶于水，可以通固体，微溶于水，可以通过结晶法分晶法分离出来。但是在生成乙离出来。但是在生成乙酰水水杨酸的同酸的同时，也生成少量的聚，也生成少量的聚合物副合物副产物。乙物。乙酰水水杨酸与碳酸酸与碳酸氢钠反反应生成可溶性生成可溶性钠盐，而副而副产物聚合物不溶于碳酸物聚合物不溶于碳酸氢钠，这种性种性质上的差上的差别可用可用于于纯化乙化乙酰水水杨酸。酸。没有没有发生反生反应的水的水杨酸，可以在酸，可以在纯化和重化和重结晶晶过程中除去。程中除去。水水杨酸
3、可与酸可与氯化铁氯化铁反反应生成深色配位化合物；而乙生成深色配位化合物；而乙酰水水杨酸的酚酸的酚羟基已被基已被酰化，不再与化，不再与氯化铁氯化铁发生反生反应，这种性种性质上的差上的差别可用于可用于鉴定水定水杨酸酸杂质。本。本实验中采用冰醋酸和中采用冰醋酸和水水样酸作酸作为反反应原料。原料。除杂提纯原理除杂提纯原理实验仪器与试剂实验仪器与试剂250mL锥形形瓶瓶（烘烘干干），10mL量量筒筒（烘烘干干），布布氏氏漏漏斗斗，吸吸滤瓶瓶，水水泵，水浴，水浴锅，温度，温度计水水杨酸酸，冰冰醋醋酸酸，85磷磷酸酸，饱和和碳碳酸酸氢钠溶溶液液，浓盐酸酸，1 氯化化铁溶液溶液仪器仪器仪器仪器试剂试剂试剂试剂
4、阿司匹林制备图解阿司匹林制备图解实验步骤实验步骤一一阿阿司司匹匹林林的的制制备备取取250mL干干燥燥锥形形瓶瓶一一只只，先先后后加加入入2.0g水水杨酸酸，10.0mL冰冰醋醋酸酸，再再加加入入5滴滴85%磷磷酸酸作作催催化化剂。将将锥形形瓶瓶放放在在75左左右右的的水水浴浴锅内内加加热，并并用用玻玻璃璃棒棒不不断断搅拌拌锥形形瓶瓶中中的的液液体体，保保持持该温温度度25min，使使反反应进行行得得完完全全。在在加加热的的条条件件下下有有一一些些醋醋酸蒸汽放出，用以除去剩余醋酸。酸蒸汽放出，用以除去剩余醋酸。当当乙乙酸酸蒸蒸汽汽停停止止放放出出后后，将将锥形形瓶瓶从从水水浴浴中中取取出出，加
5、加入入20mL水水，冷冷却却后后即即有有结晶晶生生成成，把把锥形形瓶瓶放放在在冰冰水水中中以以加加速速结晶晶。如如果果不不结晶晶，可可用用玻玻棒棒磨磨擦擦锥形形瓶瓶的的内内壁壁并并将将锥形形瓶瓶置置于于冰冰浴浴中中冷冷却却以以使使结晶晶产生生。待待结晶晶完完全全后后减减压过滤，滤渣渣即即为粗粗产品品。待待滤液液抽抽干干时减减慢慢抽抽滤速速度度，将将5mL经冰冰浴浴冷冷却却过的的去去离离子子水水均均匀匀地地倒倒在在晶晶体体上上，洗洗涤晶晶体体，如如此此重重复复几几次次，继续抽抽吸吸将将溶溶剂尽尽量量抽抽干干。然然后后将粗将粗产物物转移到表面皿上移到表面皿上风干。干。从实验步骤中可看出阿司匹林的溶
6、解度随温度从实验步骤中可看出阿司匹林的溶解度随温度从实验步骤中可看出阿司匹林的溶解度随温度从实验步骤中可看出阿司匹林的溶解度随温度升高而升高升高而升高升高而升高升高而升高减压过滤减压过滤减压过滤作用机理：减压过滤作用机理：利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产利用真空泵或抽气泵将吸滤瓶中的空气抽走而产生负压使过滤速度加快生负压使过滤速度加快优优点点：普普通通的的过过滤滤是是用用重重力力的的作作用用力力自自然然过过滤滤，而而减减压压过过滤滤通通过过抽抽气气使使瓶瓶内内的的压压力力减减小小，致致使使内内外产生压力差，加大了作用力，从而加速过滤。外产生压力差，加大了作用力，从而加速过滤。实验步骤
7、实验步骤 将将粗粗产物物转移移到到100mL烧杯杯中中，在在搅拌拌下下加加入入25mL饱和和碳碳酸酸钠溶溶液液，继续搅拌拌几几分分钟，直直至至无二氧化碳气泡生成。无二氧化碳气泡生成。（饱和和NaHCO3溶溶液液溶溶解解乙乙酰水水杨酸酸，不不溶溶解解水水杨酸酸聚聚合合物物，以以此提此提纯乙乙酰水水杨酸。）酸。）二二阿阿司司匹匹林林的的提提纯纯 减减压过滤，副副产物物聚聚合合物物应被被滤出出，用用510cm3水水冲冲洗洗漏漏斗斗，合合并并滤液液，倒倒入入预先先盛盛有有45cm3浓盐酸酸与与10 cm3水水配配成成的的溶溶液液的的烧杯杯中中，搅拌均匀，即有乙拌均匀，即有乙酰水水杨酸沉淀析出。酸沉淀析
8、出。将将烧杯杯置置于于冰冰浴浴中中冷冷却却，使使结晶晶完完全全。减减压过滤，尽尽量量抽抽去去滤液液，再再用用冷冷水水洗洗涤23次次，抽抽干干水水分分。将将晶晶体体转移到表面皿上晾干，称重。移到表面皿上晾干，称重。三三 阿阿司司匹匹林林的的检检验验与与红红外外光光谱谱分分析析 取取几几粒粒晶晶粒粒加加入入盛盛有有5mL水水的的试管管中中，加加入入12滴滴1 氯氯化化铁铁溶溶液液，观察察有有无无颜色反色反应。取取少少许干干燥燥后后的的晶晶体体进行行红外光外光谱分析分析红外光谱鉴定物质结构的原理红外光谱鉴定物质结构的原理 红红外外光光谱谱的的原原理理是是将将一一束束不不同同波波长的的红外外射射线照照
9、射射到到物物质的的分分子子上上，某某些些特特定定波波长的的红外外射射线被被吸吸收收，形形成成这一一分分子子的的红外外吸吸收收光光谱。每每种种分分子子都都有有由由其其组成成和和结构构决决定定的的独独有有的的红外外吸吸收收光光谱，据据此此可可以以对分分子子进行行结构分析和构分析和鉴定。定。红外光谱鉴定物质结构的原理红外光谱鉴定物质结构的原理 红外外吸吸收收光光谱是是由由分分子子不不停停地地作作振振动和和转动运运动而而产生生的的，分分子子振振动是是指指分分子子中中各各原原子子在在平平衡衡位位置置附附近近作作相相对运运动，多多原原子子分分子子可可组成成多多种种振振动图形形。当当分分子子中中各各原原子子
10、以以同同一一频率率、同同一一相相位位在在平平衡衡位位置置附附近近作作简谐振振动时，这种种振振动方方式式称称简正正振振动（例例如如伸伸缩振振动和和变角角振振动）。分分子子振振动的的能能量量与与红外外射射线的的光光量量子子能能量量正正好好对应，因因此此当当分分子子的的振振动状状态改改变时，就就可可以以发射射红外外光光谱，也也可可以以因因红外外辐射射激激发分分子子振振动而而产生生红外外吸吸收收光光谱。分分子子的的振振动和和转动的的能能量量不不是是连续而而是是量量子子化化的的。但但由由于于在在分分子子的的振振动跃迁迁过程程中中也也常常常常伴伴随随转动跃迁迁，使使振振动光光谱呈呈带状状。所所以以分分子子
11、的的红外外光光谱属属带状光状光谱。分子越大，。分子越大，红外外谱带也越多。也越多。红外图谱分析步骤红外图谱分析步骤1.首先依据首先依据谱图推出化合物碳架推出化合物碳架类型：型：根根据据分分子子式式计算算不不饱和和度度，公公式式：不不饱和和度度C原原子子+1+(N原原子子-H原子原子)/2 例例如如：苯苯：C6H6，不不饱和和度度6+1+（0-6）/24，3个个双双键加加一一个个环，正好，正好为4个不个不饱和度和度2.分析分析33002800 cm-1区域区域C-H伸伸缩振振动吸收吸收 以以3000 cm-1为界界：高高于于3000 cm-1为不不饱和和碳碳C-H伸伸缩振振动吸吸收收，有有可可能
12、能为烯，炔炔，芳芳香香化化合合物物，而而低低于于3000 cm-1一一般般为饱和和C-H伸伸缩振振动吸收吸收红外图谱分析步骤红外图谱分析步骤3.若在稍高于若在稍高于3000 cm-1有吸收有吸收,则应在在 22501450 cm-1频区，区，分析不分析不饱和碳碳和碳碳键的伸的伸缩振振动吸收特征峰，其中：吸收特征峰，其中：炔炔 22002100 cm-1烯 16801640 cm-1芳芳环 1600,1580,1500,1450 cm-1 若已确定若已确定为烯或芳香化合物，或芳香化合物，则应进一步解析指一步解析指纹区，即区，即1000650 cm-1的的频区，以确定取代基个数和位置（区，以确定取
13、代基个数和位置（顺反，反，邻、间、对）4.碳骨架碳骨架类型确定后型确定后,再依据其他官能再依据其他官能团，如，如 C=O,O-H,C-N 等等特征吸收来判定化合物的官能特征吸收来判定化合物的官能团5.解析解析时应注意把描述各官能注意把描述各官能团的相关峰的相关峰联系起来，以准确判系起来，以准确判定官能定官能团的存在的存在,如如2820，2720和和17501700 cm-1的三个峰，的三个峰，说明明醛基的存在基的存在讨论乙酰水杨酸的红外光谱图讨论乙酰水杨酸的红外光谱图2.羧 酸酸：羧 酸酸 二二 聚聚 体体：33002500 cm-1 宽 强的的O-H伸伸缩吸收吸收17201706 cm-1
14、C=O 吸吸收收3201210 cm-1 C-O伸伸 缩 920 cm-1 成成键的的O-H键的的面面外弯曲振外弯曲振动3.酯：饱和脂肪族和脂肪族酯(除甲酸除甲酸酯外外)的的C=O 吸收吸收谱带：17501735 cm-1区域区域饱和和酯C-C(=O)-O谱带：12101163 cm-1 区域区域为强吸收吸收鉴别物质结构的方法鉴别物质结构的方法核磁共振谱核磁共振谱什么是核什么是核什么是核什么是核磁共振谱磁共振谱磁共振谱磁共振谱?核核磁磁共共振振源源于于能能产生生磁磁场的的核核自自旋旋：当当旋旋转着着的的原原子子核核放放到到外外磁磁场中中，根根据据量量子子力力学学计算算，其其自自旋旋量量子子数数
15、 I 有有且且只只有有 2I+1个个取取向向，每每个个取取向向都都可可以以用用一一个个自自旋旋磁磁量量子子数数m来来表表示示。而而原原子子核核的的每每个个取取向向都都代代表表着着核核在在该磁磁场中中的的一种能量状一种能量状态：E m=-m H0 c o s 让处于于外外磁磁场的的自自旋旋核核接接受受一一定定频率率的的电磁磁波波辐射射，而而辐射射的的能能量量又又恰恰好好等等于于高高低低两两种种不不同同取取向向的的能能量量差差时，质子子就就吸吸收收电磁磁辐射射，从从低低能能态跃迁迁到到高高能能态而而产生生共共振振现象象，称称为核磁共振（核磁共振（NMR）。）。乙酰水杨酸的核磁共振谱乙酰水杨酸的核磁
16、共振谱乙酰水杨酸的核磁共振谱乙酰水杨酸的核磁共振谱鉴别物质结构的方法鉴别物质结构的方法核磁共振谱核磁共振谱氢谱氢谱分析的分析的分析的分析的要素要素要素要素化学位移化学位移 由由于于各各种种质子子所所处的的化化学学环境境不不同同而而在在不不同同的的共共振振磁磁场强度度下下显示示吸吸收收峰峰，即即化化学学位位移移。是是表表征征在在NMR谱中中各各不不同同化化学学环境境的的质子子共共振振峰峰相相对于于某某一一标准准物物共共振振峰峰的的距距离离，通常用通常用表示。表示。积分曲分曲线和峰面和峰面积 核核磁磁共共振振谱中中，共共振振峰峰下下面面的的面面积与与产生生峰峰的的质子子数数程程正正比比。因因此此峰
17、峰面面积比比即即为不不同同类型型质子子数数目目的的相相对比比值，可可以以通通过整整个个分分子子的的质子子数数，及及峰峰面面积的的比比例例关关系系算算出出各各组化化学学位位移移等等价价质子子的的具具体体数数目目。核核磁磁共共振振仪用用电子子积分分仪来来测量峰的面量峰的面积。积分曲分曲线和峰面和峰面积分析方法：分析方法：1、信号数目：表明分子中有几种、信号数目：表明分子中有几种类型的等性型的等性氢；2、信号位置：表明每种、信号位置：表明每种类型的型的质子所子所处的的电子子环境；境；3、信号、信号强度：通度：通过峰面峰面积表明表明质子数；子数；4、信信号号裂裂分分：表表明明一一个个质子子相相对于于其
18、其他他邻近近原原子子的的环境境有有关情况。关情况。鉴别物质结构的方法鉴别物质结构的方法核磁共振谱核磁共振谱氢谱氢谱分析的分析的分析的分析的要素要素要素要素自旋裂分和偶合常数自旋裂分和偶合常数 原原子子核核之之间的的相相互互作作用用称称为自自旋旋自自旋旋偶偶合合，简称称自自旋旋偶偶合合。因因自自旋旋偶偶合合而而引引起起的的谱线增增多多的的现象象称称为自自旋旋自自旋旋裂裂分分，简称自旋裂分。称自旋裂分。自自旋旋偶偶合合的的量量度度称称为自自旋旋的的偶偶合合常常数数，用用 J 表表示示。J的的大大小小表表示示了了偶偶合合作作用用的的强弱弱，左左上上方方常常标以以数数字字，表表示示两两个个偶偶合合核核
19、之之间相相隔隔键的的数数目目，右右下下方方标以以其其他他的的情情报。就就其其本本质而而言言，偶偶合合常常数数是是质子子自自旋旋裂裂分分时的的两两个个核核磁磁共共振振能能之之差差，它它可可以以通通过共共振振吸吸收收的的位位置置差差别来来体体现，在在图谱上上就是裂分峰之就是裂分峰之间的距离。的距离。药物的服药时间如何确定？药物的服药时间如何确定？Text in here 药物物在在体体内内的的吸吸收收、分分布布、代代谢和和排排泄泄的的最最终结果果是是单位位时间内内药物物的的消消除除量量随随血血液液浓度度而而变化化，血血液液的的浓度度越越高高，单位位时间内内消消除除量量就就越越大大。为了了维持持恒恒
20、定定的的有有效效血血药浓度度进而而达达到到满意意的的治治疗效效果果，按按一一定定的的间隔隔时间给药是是必必要要的的。临床床上上，可可适适当当根根据据半半衰衰期期（指指血血浆中中药物物浓度度下下降降一一半半所所需需要要的的时间）确确定定给药时间。按按半半衰衰期期的的长短短，常常用用药物分物分为五五类。超快消除类药物超快消除类药物超快消除类药物超快消除类药物（半衰期（半衰期（半衰期（半衰期11小时）小时）小时）小时）中等消除类药物（半衰中等消除类药物（半衰中等消除类药物（半衰中等消除类药物（半衰期期期期=4=4小时小时小时小时8 8小时）小时）小时）小时）极慢消除类药物（半衰极慢消除类药物（半衰极
21、慢消除类药物（半衰极慢消除类药物（半衰期为期为期为期为2424小时）小时）小时）小时）慢消除类药物（半衰慢消除类药物（半衰慢消除类药物（半衰慢消除类药物（半衰期期期期=8=8 小时小时小时小时1212小时）小时）小时）小时）快速消除类药物（半快速消除类药物（半快速消除类药物（半快速消除类药物（半衰期衰期衰期衰期=1=1小时小时小时小时 4 4小时）小时）小时）小时）一级反应一级反应一级反应一级反应(First order reaction)(First order reaction)的速的速的速的速率率率率反反反反应应速速速速度度度度方方方方程程程程应应遵遵遵遵守守守守下下下下式式式式：r r
22、=-dc/dt-dc/dt=kc kc 式式式式中中中中，K K为为反反反反应应速速速速度常数。度常数。度常数。度常数。一一一一级级反反反反应应的的的的特特特特点点点点是是是是lnc-tlnc-t图图为为一一一一直直直直线线；半半半半衰衰衰衰期期期期与与与与初初初初始始始始浓浓度度度度无无无无关关关关而而而而与与与与速速速速率率率率常常常常数数数数成成成成反反反反比比比比（即即即即t1/2 t1/2=ln2/kln2/k）N2O5N2O4+N2O5N2O4+（1/21/2）O2O2为为一一一一级级反反反反应应，放射性元素的，放射性元素的，放射性元素的，放射性元素的蜕变蜕变多属一多属一多属一多属一级级反反反反应应。一一级级反反应应就就是是指指凡凡是是反反应速速度度只只与与反反应物物浓度度的的一一次次方成正比的反方成正比的反应Thank You!