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1、第十三章第十三章羧羧酸(酸(1)主要内容:主要内容:主要内容:主要内容:羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名羧酸的结构、分类和命名 羧酸的物理性质羧酸的物理性质羧酸的物理性质羧酸的物理性质定义:定义:分子中含有羧基(分子中含有羧基(分子中含有羧基(分子中含有羧基(-COOH-COOH-COOH-COOH)的有机物称为)的有机物称为)的有机物称为)的有机物称为羧酸羧酸羧酸羧酸。羧酸分子烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的化合羧酸分子烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的化合羧酸分子烃基上的氢原子被其他原子或基团取代后的化合羧酸分子烃基上的氢原子被其他原子或基团取代
2、后的化合物称为物称为物称为物称为取代羧酸取代羧酸取代羧酸取代羧酸。包括:包括:包括:包括:卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸卤代酸、羟基酸、羰基酸、氨基酸羧羧羧羧 基基基基(carboxyl)(carboxyl)酰酰酰酰 基基基基(acylacyl)p-p-p-p-共轭共轭共轭共轭123pm123pm123pm123pm136pm136pm136pm136pm一般一般一般一般:C:C:C:CO 120pm,CO 120pm,CO 120pm,CO 120pm,CO 143pmO 143pmO 143pmO 143pmn n羧酸的结构羧酸的
3、结构羧酸的结构羧酸的结构 当羧基离解为负离子后,甲酸根负离子的两个当羧基离解为负离子后,甲酸根负离子的两个当羧基离解为负离子后,甲酸根负离子的两个当羧基离解为负离子后,甲酸根负离子的两个C C C CO O O O键键键键键键键键长都是长都是长都是长都是127pm127pm127pm127pm。负电荷完全均等地分布在负电荷完全均等地分布在负电荷完全均等地分布在负电荷完全均等地分布在O O O OC C C CO O O O链上,即两个链上,即两个链上,即两个链上,即两个C C C CO O O O键键长键键长键键长键键长完全平均化。完全平均化。完全平均化。完全平均化。n n 羧酸的羧酸的羧酸的
4、羧酸的分类分类分类分类不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸芳香酸芳香酸饱和烷基饱和烷基饱和烷基饱和烷基芳基芳基芳基芳基按羧基数目分为按羧基数目分为按羧基数目分为按羧基数目分为 饱和酸饱和酸饱和酸饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸芳香酸芳香酸芳香酸芳香酸一元酸一元酸一元酸一元酸乙酸乙酸乙酸乙酸丙烯酸丙烯酸丙烯酸丙烯酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸二元酸二元酸二元酸二元酸乙二酸乙二酸乙二酸乙二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸一元羧酸一元羧酸一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸多元羧酸多元羧酸
5、羧酸的命名羧酸的命名酒石酸酒石酸 马来酸马来酸1.1.俗名俗名HCOOH HCOOH 甲酸甲酸 蚁酸蚁酸CHCH3 3COOHCOOH 乙酸乙酸 醋酸醋酸n n 羧酸的命名羧酸的命名羧酸的命名羧酸的命名甲酸甲酸甲酸甲酸乙酸乙酸乙酸乙酸十六酸十六酸十六酸十六酸十八酸十八酸十八酸十八酸蚁酸蚁酸蚁酸蚁酸醋酸醋酸醋酸醋酸软脂酸软脂酸软脂酸软脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸硬脂酸反反反反-2-2-丁烯酸丁烯酸丁烯酸丁烯酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸邻羟基苯甲酸呋喃甲酸呋喃甲酸呋喃甲酸呋喃甲酸苯丙酸苯丙酸苯丙酸苯丙酸3-3-苯基丙酸苯基丙酸苯基丙酸苯基丙酸巴豆酸巴豆酸巴豆酸巴豆酸水杨酸水杨酸水杨酸水杨酸丁二
6、酸丁二酸丁二酸丁二酸琥珀酸琥珀酸琥珀酸琥珀酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸顺丁烯二酸马来酸马来酸马来酸马来酸2-2-羟基丙烷羟基丙烷羟基丙烷羟基丙烷-1,2,3-1,2,3-三羧酸三羧酸三羧酸三羧酸柠檬酸柠檬酸柠檬酸柠檬酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸邻苯二甲酸b-b-b-b-羰基丁酸羰基丁酸羰基丁酸羰基丁酸a a a a-氨基丁二酸氨基丁二酸氨基丁二酸氨基丁二酸w w w w-溴十一溴十一溴十一溴十一酸酸酸酸乙酰乙酸乙酰乙酸乙酰乙酸乙酰乙酸羧酸去掉羧基中的羟基,所余下的原子团称为羧酸去掉羧基中的羟基,所余下的原子团称为羧酸去掉羧基中的羟基,所余下的原子团称为羧酸去掉羧基中的羟基,所余下的原子团称为酰基酰基酰基酰基,按原来羧酸的名称而叫做按原来羧酸的名称而叫做按原来羧酸的名称而叫做按原来羧酸的名称而叫做某酰基某酰基某酰基某酰基。乙酰基乙酰基乙酰基乙酰基乙酸乙酸乙酸乙酸苯甲酰基苯甲酰基苯甲酰基苯甲酰基苯甲酸苯甲酸苯甲酸苯甲酸草酰基草酰基草酰基草酰基草酸草酸草酸草酸例如:例如:例如:例如:第二节第二节 羧酸的物理性质羧酸的物理性质1、为为什么羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的什么羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高的多沸点高的多?自学自学2、羧羧酸的水溶性如何酸的水溶性如何?