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1、5.5.用醋磨墨，用醋磨墨，写出来的写出来的毛笔字毛笔字，又黑又亮不易褪色，又黑又亮不易褪色.6.6.鱼骨梗喉，吞几口醋，可使骨刺酥软，顺利吞下鱼骨梗喉，吞几口醋，可使骨刺酥软，顺利吞下.7.7.将丝袜浸入加醋的水中，即可除臭又可防止丝袜脱线将丝袜浸入加醋的水中，即可除臭又可防止丝袜脱线.第三节：羧酸第三节：羧酸 酯酯第一课时第一课时 羧酸羧酸学习目标：学习目标：1、掌握羧酸的组成和结构特点、命名和分类、掌握羧酸的组成和结构特点、命名和分类2、了解常见羧酸的物理性质和用途、了解常见羧酸的物理性质和用途3、掌握羧酸的主要化学性质、掌握羧酸的主要化学性质一、羧酸概述一、羧酸概述1、定义：分子由烃基
2、（或氢原子）和羧基相、定义：分子由烃基（或氢原子）和羧基相 连组成的有机化合物叫羧酸。连组成的有机化合物叫羧酸。官能团：官能团：OCOH（或（或COOH）羧羧基基羧酸羧酸通式：通式：RCOOH芳香酸芳香酸脂肪酸脂肪酸CH3COOHCH2CHCOOHC6H5COOH2 2分分类：类：烃基不同烃基不同羧基数目羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸HOOCCOOH蚁酸蚁酸(甲酸甲酸)HCOOH柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香安息香酸酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）
3、COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH3CHCOOHOH乳酸乳酸一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸通式：饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n 0)或或CnH2nO2（n1）HCOOH(甲酸甲酸)、CH3COOH(乙酸）、乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）丙酸）是饱和一元羧酸。是饱和一元羧酸。3、饱和一元羧酸的命名及同分异构体的书写：、饱和一元羧酸的命名及同分异构体的书写：写出写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体属于羧酸的同分异构体 4物理性物理性质质 (1)水溶性
4、：水溶性：碳原子数在碳原子数在 以下的以下的羧羧酸与水互溶，随着分子中碳酸与水互溶，随着分子中碳链链的增的增长长，溶解度逐，溶解度逐渐渐 。(2)沸点：沸点：比相比相对对分子分子质质量相近的醇沸点量相近的醇沸点 ，其原因是，其原因是羧羧酸分酸分子比相子比相应应的醇形成的醇形成 的几率大。的几率大。4减小减小高高氢键氢键羧酸醇醛羧酸醇醛羧酸醇醛羧酸醇醛结构分析结构分析羧基羧基受受受受C=OC=O的影响：的影响：的影响：的影响：_OHOH中中中中氢氧键氢氧键氢氧键氢氧键更易断，更易断，更易断，更易断，能能能能微弱电离出微弱电离出微弱电离出微弱电离出HH+，羧酸，羧酸，羧酸，羧酸有有有有弱酸性。弱酸
5、性。弱酸性。弱酸性。受受受受-OHOH的影响：羰基中的影响：羰基中的影响：羰基中的影响：羰基中碳氧双键碳氧双键碳氧双键碳氧双键不易断不易断不易断不易断 二、二、化学性质化学性质 C=OC=O相互影响相互影响相互影响相互影响-OHOH的影响：的影响：的影响：的影响：羧基羧基羧基羧基中中中中碳氧单碳氧单碳氧单碳氧单键键键键也能断，也能断，也能断，也能断，-OHOH 能被能被能被能被取代取代取代取代。乙酸的化学性质乙酸的化学性质 性质性质 化学方程式化学方程式 (1)与酸碱指示剂反应与酸碱指示剂反应 ：乙酸能使紫色石蕊试液变红乙酸能使紫色石蕊试液变红 (2)与活泼金属反应与活泼金属反应 Zn+2CH
6、3COOH(CH3COO)2Zn+H2 (3)与碱反应与碱反应：（4）与碱性氧化物反应）与碱性氧化物反应 ：CuO+2CH3COOH(CH3COO)2Cu+H2O（5）与某些盐反应）与某些盐反应 ：CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+H2O+CO21.酸的通性：酸的通性：（乙酸酸性比碳酸（乙酸酸性比碳酸（乙酸酸性比碳酸（乙酸酸性比碳酸强强强强）CH3COOH+NH3HH2 2OO=CH3COONH4+H2OCH3COOH CH3COO+H+温故知新温故知新代表代表代表代表物物物物结构简式结构简式结构简式结构简式羟基羟基羟基羟基氢氢氢氢的的的的活性活性活性活性酸性酸性酸性酸性与钠
7、与钠与钠与钠反应反应反应反应与烧碱与烧碱与烧碱与烧碱的反应的反应的反应的反应与纯碱与纯碱与纯碱与纯碱的反应的反应的反应的反应乙醇乙醇苯酚苯酚乙酸乙酸C2H5OHC6H5OHCH3COOH增增增增强强强强中性中性中性中性比碳比碳比碳比碳酸酸酸酸弱弱弱弱比碳比碳比碳比碳酸酸酸酸强强强强能能能能能，不能，不能，不能，不产产产产生生生生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较能能能能能能能能不能不能不能不能能能能能能能能能不能不能不能不能能，并能，并能，并能，并产产产产生生生生CO2羟基的活泼性：羧酸碳酸苯酚醇羟基的活泼性：羧酸碳酸苯酚醇与
8、与NaHCO3反应产生反应产生CO2是羧基存在的标志是羧基存在的标志碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚活动活动探究探究2取代反应取代反应a.酯化反应酯化反应b.与氨气与氨气加热加热反应生成酰胺反应生成酰胺c.a-H的取代的取代CH3COOH+Cl2 CH2COOH+HCl催化剂催化剂ClR-C-OH+RR-C-OH+ROH R-C-OROH R-C-OR+H2 2O O O O=O OH+1818R-COOH+NH3 R-CONH2+H2ORCOOH RCHRCOOH
9、 RCH2 2OHOHLiAlHLiAlH4 43、还原反应、还原反应实现羧酸转化为醇实现羧酸转化为醇氧化氧化醇醇氧化氧化氧化氧化还原还原还原还原醛醛羧酸羧酸羧酸羧酸结构结构决定决定反映反映性质性质化学性质化学性质 分分类类命命名名定定义义物理性质物理性质 酸酸性性-H-H的取的取的取的取代反代反代反代反应应应应还还原原反反应应水水溶溶性性沸沸点点-OH被取被取代的代的反应反应特殊特殊的羧酸的羧酸甲酸甲酸俗称俗称蚁酸蚁酸结构特点：既结构特点：既有羧基有羧基又又有醛基有醛基化学性质化学性质醛基醛基羧基羧基氧化反应氧化反应(如银镜反应如银镜反应)酸性，酯化反应酸性，酯化反应 O HCOH1mol1
10、mol有机物有机物有机物有机物 Na NaOH NaHCO3-CH_CH2_HO_-COOHOHCHCH2 2OHOH最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少最多能消耗下列各物质多少molmol?化合物化合物化合物化合物COOHOH 跟足量的下列哪种物质跟足量的下列哪种物质跟足量的下列哪种物质跟足量的下列哪种物质 的溶液反应可得到一钠盐的溶液反应可得到一钠盐的溶液反应可得到一钠盐的溶液反应可得到一钠盐C C7 7H H5 5OO3 3NaNa()()()()A.NaOHNaOH B.Na B.Na2 2COCO3 3B.C.NaHCOC.NaHCO3 3 D.D
11、.NaClNaCl 421-COOCH2CH3+H2O-COOH+CH3CH2OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸苯甲酸苯甲酸乙酯乙酯COOHCOOH+CH2OHCH2OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸+2H2OO=CO=CO=CO=CCHCH2 2CHCH2 2OOOO乙二酸乙二酸乙二酸乙二酸乙二酯乙二酯乙二酯乙二酯羧酸脱羟基羧酸脱羟基 醇脱氢醇脱氢碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液乙酸的酯化反应乙酸的酯化反应（防止暴沸）（防止暴沸）反应后饱和反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面饱和碳酸钠溶液的液面上上有透明的有透明的油状液体油
12、状液体，并可闻到香味。并可闻到香味。【知识回顾知识回顾】1.1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有无其它防倒吸有无其它防倒吸的方法？的方法？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，中和乙酸，溶解乙醇溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层
13、析出降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积几种可防倒吸的装置：酸和醇酯化反应的类型酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4乙酸甲酯乙酸甲酯一元酸与二元醇或多元醇。如：一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯浓浓H H2 2SOSO4 42一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH浓浓H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O.多元羧酸
14、与多元醇之间的脱水反应多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成普通酯：生成普通酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓浓H2SO+H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成环酯：生成环酯：生成高聚酯：生成高聚酯：+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条件一定条件C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯三种情况：生成普通酯、环状酯、髙聚酯.羟基酸自身的酯化反应羟基酸自身的酯化反应CH3CHCOOHOH2浓浓H2SO CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O普通酯普
15、通酯CH3CHCOOHOH2浓浓H2SOCH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯环状酯乳酸乳酸生成高聚酯：生成高聚酯：一定条件一定条件CH3 【OCHCO】n+nH2On HOCHCOOHCH3多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如：羟基酸分子内脱水成环。如羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH浓硫酸浓硫酸 OCH2CCH2CH2=O+H2O+n HOOC COOHn HOCH2CH2OH一定条件一定条件聚对苯二甲酸乙二酯聚对苯二甲酸乙二酯C C O CH2CH2 O n+2n H2OOO缩聚反应：缩聚反应：有机物有机物分子间分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。