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1、聚氯乙烯聚四氟乙烯2021/8/9 星期一1卤代烃2021/8/9 星期一2一.卤代烃1.1.定义定义:2.2.通式通式:烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤卤素原子取素原子取代后代后所生成的化合所生成的化合物物.饱和一卤代烃饱和一卤代烃C Cn nH H2n+12n+1X X2021/8/9 星期一33.3.分类分类卤代烃有以下几种分类方法：（1）、根据分子中所含卤素的不同，可根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。2021/8/9 星期一4（2）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同）、根据卤代烃分子中卤原子的数目不同一卤代烃二卤代
2、烃多卤代烃2021/8/9 星期一5（3 3）、根据分子中烃基结构不同可分为饱）、根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。和卤代烃、不饱和卤代烃和卤代芳烃。饱和卤代烃不饱和卤代烃卤代芳烃2021/8/9 星期一64.物理性质少数是气体，大多为液体或固体难难溶于溶于水水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。身是很好的有机溶剂。熔沸点熔沸点大于大于同碳个数的同碳个数的烃烃；沸点沸点:互为同系物的卤代烃互为同系物的卤代烃,随碳原子数的增随碳原子数的增加而升高。加而升高。2021/8/9 星期一7卤代代烃的用途的用途溶剂卤代烃致冷剂医用灭
3、火剂麻醉剂农药2021/8/9 星期一8卤代代烃的危害的危害氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。2021/8/9 星期一9氟利昂（freon）:有CCl3F、CCl2F2等，对臭 氧层的破坏作用。2021/8/9 星期一10球棍模型比例模型二二、溴乙烷、溴乙烷2021/8/9 星期一11C C2 2H H5 5BrBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr(1).分子式 (2).电子式 (3).结构式 (4).结构简式C C2 2H H5 5BrBr H H|HCCBr|H H四四种种表表示示形形式式1
4、.分子组成和结构2021/8/9 星期一122.物理性质纯净的溴乙烷是无色液体纯净的溴乙烷是无色液体,难溶于水难溶于水,可溶于可溶于有机溶剂有机溶剂,密度比水大密度比水大,沸点沸点38.438.4乙烷为无色气体，沸点乙烷为无色气体，沸点-88.6-88.6，不溶于水，不溶于水与乙烷比较：与乙烷比较：2021/8/9 星期一13溴乙溴乙烷的的结构特点构特点由由于于溴溴原原子子吸吸引引电电子子能能力力强强，C CBrBr键键易易断断裂裂，使使溴溴原原子子易易被被取取代代。由由于于官官能能团团（BrBr）的的作作用用，溴溴乙乙烷烷的的化化学学性性质质比比乙乙烷烷活活泼，能发生许多化学反应。泼，能发生
5、许多化学反应。2021/8/9 星期一143、溴乙烷化学性质溴乙烷化学性质与饱和氢氧化钾的乙醇溶液共热与饱和氢氧化钾的乙醇溶液共热:溴乙烷中不存在溴离子中不存在溴离子,溴乙烷是非电解质，不能电离溴乙烷是非电解质，不能电离。实验1.取溴乙烷加入用硝酸酸化的硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。实验2.取溴乙烷加入饱和氢氧化钾的乙醇溶液，共热.2021/8/9 星期一15CHCH2 2CHCH2 2|H BrH Br CHCH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBr醇、醇、KOHKOHKOH+HBr=KBr+H2O解释：现象：溴乙烷减少,有气体生成,有浅黄色沉淀析出.2021/8/9 星期一16将产
6、生的气体通入溴水或酸性高锰酸钾溶液中，二者均褪色。CH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrKMnO4 褪色CH2=CH22021/8/9 星期一17CHCH2 2CHCH2 2|H BrH Br CHCH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBr醇、醇、NaOHNaOHCHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|ClCl Cl Cl CH CH CH+2HCl CH+2HCl 醇、醇、NaOHNaOH不饱和烃不饱和烃不饱和烃小分子小分子小分子 像这样，有机化合物(醇
7、/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。2021/8/9 星期一18CHCH3 3CHCH2 2Br Br+H+HOHOHCHCH3 3CHCH2 2Br Br+K+KOHOHCHCH3 3CHCH2 2OH OH+H+HBrBrCHCH3 3CHCH2 2OH OH+K+KBrBrKOHKOH+HBr=KBr+H2O解释：AgNO3+KBr=AgBr+KNO3实验实验3:溴乙烷和氢氧化钾水溶液反应溴乙烷和氢氧化钾水溶液反应现象现象:溴乙烷减少溴乙烷减少,无气体生成无气体生成,有浅黄色沉淀析出有浅黄色沉淀析出.20
8、21/8/9 星期一19溴乙烷与氢氧化钾溶液共热实验的注意事项：1.反应物：2.反应条件：3.产物检验步骤4.此反应溴乙烷+氢氧化钾溶液；共热叫做水解反应，属于取代反应！取水解后上层清液少许加入稀硝酸至酸性再加入硝酸银溶液因为Ag+OH=AgOH（白色）2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O；褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！2021/8/9 星期一20对消去反应的理解对消去反应的理解紧扣概念紧扣概念CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催化剂属消去反应吗？属消去反应吗？vCH3CH2CH2Br能否发生消去反应？能否发生消去反应？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代
9、烃？能否通过消去反应制备乙炔？用什么卤代烃？2021/8/9 星期一21概念延伸概念延伸注重对比、归纳注重对比、归纳v满足什么条件才有可能发生？满足什么条件才有可能发生？能否都发生消去反应？能否都发生消去反应？v、与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢氢 v水解反应有无这要求？水解反应有无这要求？无无2021/8/9 星期一22思考与交流取代反应消去反应反应物反应条件 生成物结论CH3CH2BrCH3CH2BrKOH水溶液,加热 KOH醇溶液,加热CH3CH2OH KBrCHCH2 2=CH=CH2 2 KBr H2O溴乙烷在不同条件下发生不同类型的反应2021
10、/8/9 星期一23练习练习1 1、下列物质与、下列物质与NaOHNaOH醇溶液共热可制得烯烃的醇溶液共热可制得烯烃的是：是：A.A.C C6 6H H5 5CHCH2 2Cl B.(CHCl B.(CH3 3)3 3CBr CBr C.CHC.CH3 3CHBr CHCHBr CH3 3 D.CH D.CH3 3 Cl Cl 2 2、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热的醇溶液共热的反应方程式反应方程式CH2BrCH2Br CHCH+2HBrNaOH、CH3CH2OH2021/8/9 星期一243.3.以以CHCH3 3CHCH2 2Br
11、Br 为主要原料制备为主要原料制备CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr 4.4.怎样由乙烯为主要原料来制怎样由乙烯为主要原料来制CHCH2 2OHCHOHCH2 2OH(OH(乙乙二醇二醇)?)?CH3CH2Br CH2=CH2+HBrNaOH、CH3CH2OHCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2=CH2+Br2CH2BrCH2BrCH2BrCH2BrCH2OHCH2OHNaOHH2O 2021/8/9 星期一255、在实验室里鉴定氯酸钾晶体里和1-氯丙烷分子中氯元素时，是将其中的氯元素转化成AgCl白色沉淀来进行的，操作程序应有下列哪些步聚(用序号按一定顺序排列)：A.滴
12、加AgNO3溶液；B.加NaOH溶液；C.加热；D.加催化剂MnO2；E.加蒸馏水过滤后取滤液；F.过滤后取滤渣；G.用HNO3酸化(1)鉴定氯酸钾中氯元素的操作步聚是(2)鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步聚是BCGADCEGA2021/8/9 星期一266(2003年年上上海海市市理理科科综合合测试)四四十十四四年年了了，经过几几代代人人的的努努力力，中中国国人人终于于在在五五里里河河体体育育场喊喊出出了了“世世界界杯杯，我我们来来了了!”比比赛中中，当当运运动员肌肌肉肉挫挫伤或或扭扭伤时，队医医随随即即对准准球球员的的受受伤部部位位喷射射药剂氯乙乙烷(沸沸点点12.27)，进行行局局部部冷冷
13、冻麻麻醉醉应急急处理理，乙乙烯和和氯化化氢在在一一定定条条件件下下制制得得氯乙乙烷的的化化学学方方程程式式(有有机机物物用用结构构简式式表表示示)是是CH2=CH2+HClCH3CH2Cl，该反反应的的类型型是是_。决决定定氯乙乙烷能能用用于于冷冷冻 麻麻 醉醉 应 急急 处 理理 的的 具具 体体 性性 质 是是_加成加成加成加成反应反应反应反应氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热氯乙烷沸点低，挥发时吸热。2021/8/9 星期一277 7、下列物质中不能发生消去反应的、下列物质中不能发生消去反应的是（是（）A A、B B、C C、D D、B B2021/8/9 星期一288、下列叙述中，正确的是（、下列叙述中，正确的是（）A A、含有卤素原子的有机物称为卤代烃含有卤素原子的有机物称为卤代烃B B、卤代烃能发生消去反应，但不能发生卤代烃能发生消去反应，但不能发生取代反应取代反应C C、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代烃包括卤代烷烃、卤代烯烃、卤代炔烃和卤代芳香烃卤代炔烃和卤代芳香烃D D、乙醇分子内脱水也属于消去反应乙醇分子内脱水也属于消去反应()CDCD2021/8/9 星期一292021/8/9 星期一30