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1、2021/8/9 星期一1专题专题4 4 烃的衍生物烃的衍生物第一单元第一单元CLOLE卤代烃卤代烃2021/8/9 星期一2复习：复习：写出下列化学方程式写出下列化学方程式1.1.乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步乙烷与溴蒸气在光照条件下的第一步反应反应2.2.乙烯和水的反应乙烯和水的反应3.3.苯与液溴在催化条件下的反应苯与液溴在催化条件下的反应4.4.甲苯与浓硝酸反应甲苯与浓硝酸反应CLOLE2021/8/9 星期一3一一.烃的衍生物烃的衍生物1.1.定义定义 烃分子中的烃分子中的氢原子氢原子被被其它原子或其它原子或原子团取代原子团取代而生成的化合物而生成的化合物.2.2.分类分类 常见有
2、卤代烃、醇、酚、醛、常见有卤代烃、醇、酚、醛、酮、酮、羧酸、酯等。羧酸、酯等。CLOLE2021/8/9 星期一4 烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？烃的衍生物中所包含的官能团有哪些？思考思考 归纳归纳 官能团包括卤素原子（官能团包括卤素原子（XX）、）、羟基（羟基（OHOH）、）、醛基（醛基（CHOCHO）、）、羧基（羧基（COOHCOOH）、氨基（）、氨基（NHNH2 2）、）、碳碳双键（碳碳双键（C=CC=C）、碳碳叁键）、碳碳叁键（CCCC）CLOLE2021/8/9 星期一5二、卤代烃二、卤代烃1 1、定义：、定义：烃烃分子中的分子中的氢氢原子被原子被卤素原子卤素原子取代取代后所生成
3、的化合物后所生成的化合物.2 2、通式通式:饱和一卤代烃饱和一卤代烃 CnH2n+1X2021/8/9 星期一63 3、分类：、分类：1 1）按卤素原子种类分：）按卤素原子种类分：2 2）按卤素原子数目分：）按卤素原子数目分：3 3）根据烃基是否饱和分：）根据烃基是否饱和分：F F、ClCl、BrBr、I I代烃代烃 一卤、多卤代烃一卤、多卤代烃 饱和、不饱和饱和、不饱和4 4）按是否含有苯环分：）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、脂肪卤代烃、芳香卤代烃芳香卤代烃CLOLE2021/8/9 星期一7三、卤代烃的物理性质三、卤代烃的物理性质1).1).状态状态:常温下为液体或固体常温下为液体或固体.
4、(除除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外等少数为气体外)2).2).熔沸点：熔沸点：随着碳原子数增加，熔沸点增大随着碳原子数增加，熔沸点增大.（且沸熔点大于相应的烃）（且沸熔点大于相应的烃）3).3).溶解性：溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂难溶于水，易溶于有机溶剂.4).4).密度密度:液态卤代烃的密度一般比水大液态卤代烃的密度一般比水大(除脂肪除脂肪烃的烃的一氟代物、一氯代物一氟代物、一氯代物外）外）.密度一般随烃基中密度一般随烃基中碳原子数增加而碳原子数增加而减小减小.CLOLE2021/8/9 星期一8聚氯乙烯聚四氟乙烯四、卤代烃对人类生活的影响四、卤代烃对
5、人类生活的影响CLOLE2021/8/9 星期一9 氟利昂（氟利昂（freonfreon），有），有CClCCl3 3F F、CClCCl2 2F F2 2等，等，对臭氧层的破坏作用。对臭氧层的破坏作用。CLOLE2021/8/9 星期一10CLOLE2021/8/9 星期一11C2H5BrCH3CH2Br(1).(1).分子式分子式 (2).(2).电子式电子式 (3).(3).结构式结构式 (4).(4).结构简式结构简式C2H5BrHH|HCCBr|HH1 1、四四种种表表示示形形式式五五.溴乙烷溴乙烷CLOLE2021/8/9 星期一12 实验实验 按图按图4 44 4组装实验装置组装
6、实验装置 .向烧瓶中加入向烧瓶中加入10mL溴乙烷溴乙烷.加入加入15mL饱和饱和KOH溶液，加热溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNO3酸化酸化.滴加滴加AgNO3溶液溶液.学生学生 认真仔细观察实验现象，得出以下结论认真仔细观察实验现象，得出以下结论(现象现象):):大试管中有浅黄色沉淀生成大试管中有浅黄色沉淀生成2 2、化学性质、化学性质CLOLE2021/8/9 星期一13（1）NaOH水溶液水溶液条件：条件：NaOHNaOH水水溶液溶液要加热要加热NaOHH2O（水解反应）（水解反应）（水解反应）（水解反应）CLOLE2021/8/9 星期一14思考思考1 1）这反应属于
7、哪一反应类型？）这反应属于哪一反应类型？2 2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？取代反应取代反应 中和过量的中和过量的NaOH溶液，防止生成溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，影响暗褐色沉淀，影响Br-检验。检验。CLOLE2021/8/9 星期一15C2H5BrC2H5BrAgNO3溶液溶液AgNO3溶液溶液取上取上层清液清液硝硝酸酸酸酸化化3 3）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr是否完全水解？是否完全水解？4 4）如何判断）如何判断CHCH3 3CHCH2 2BrBr已发生水解？已发生水解？待溶液分层后，用滴管吸取少量上层待溶液分层后，用滴管吸
8、取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入后滴入2 23 3滴硝酸银溶液，如有滴硝酸银溶液，如有淡黄色淡黄色沉淀沉淀出现，则证明含有溴元素。出现，则证明含有溴元素。看反应后的溶液是否出现分层，看反应后的溶液是否出现分层，如分层如分层，则没有完全水解，则没有完全水解CLOLE2021/8/9 星期一16这两个反应可能的断键之处？这两个反应可能的断键之处？实验实验 按图按图44组装实验装置，组装实验装置，.向烧瓶中加入向烧瓶中加入1010mL溴乙烷溴乙烷.加入加入15mL20%20%KOH乙醇溶液，加热乙醇溶液，加热.向大试管中加入稀向大试管中加入稀HNO
9、3酸化酸化.滴加滴加AgNO3溶液溶液.学生学生 认真仔细观察实验现象认真仔细观察实验现象 结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。结论：产生气体，大试管中有浅黄色沉淀生成。思考：思考：CLOLE2021/8/9 星期一17（2）NaOH醇溶液醇溶液醇醇条件条件:NaOHNaOH的的醇醇溶液溶液 要加要加热CLOLE2021/8/9 星期一18CH2CH2|ClCl 醇醇、NaOHCH CH+2HCl不饱和烃小分子小分子不饱和烃CH2CH2CH2=CH2+H2O|HOH浓浓H2SO4170小分子小分子消去反应：消去反应：有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下,从一个分子中从一个分子中脱
10、去一个小分子脱去一个小分子（HXHX，H H2 2O O）,而生成而生成不饱和化合物不饱和化合物(“=”(“=”或者或者“”)“”)的反应。的反应。“邻碳有氢邻碳有氢”CLOLE2021/8/9 星期一19思考思考）CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3消去反应产物是多少消去反应产物是多少?能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能能发生消去反应的卤代烃，其消去产物可能不止一种不止一种）C(CHC(CH3 3)3 3-CH-CH2 2BrBr能发生消去反应吗？能发生消去反应吗？不行，邻碳无氢，不能消去。不行，邻碳无氢，不能消去。CH2(CH2)4CH2HBr催化剂催
11、化剂属消去反应吗？属消去反应吗？）CLOLE2021/8/9 星期一20小小 结取代取代消去消去反应物反应物反应条件反应条件生成物生成物结论结论CH3CH2BrCH3CH2BrNaOH水水溶液，加溶液，加热NaOH醇醇溶液，加溶液，加热CH3CH2OH、NaBrCH2=CH2、NaBr、H2O溴乙溴乙烷在不同的条件下在不同的条件下发生不同生不同类型的反型的反应CLOLE2021/8/9 星期一21六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）六、卤代烃的化学性质（与溴乙烷相似）1 1）取代反应（水解）取代反应（水解）:卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇R-X+NaOHR-OH+NaXH2O2 2）消去反）
12、消去反应 烃中碳原子数中碳原子数2邻碳有碳有氢才消去才消去 反反应条件：条件：强强碱和醇溶液中加碱和醇溶液中加热。CLOLE2021/8/9 星期一22七、卤代烃中卤素原子的检验：七、卤代烃中卤素原子的检验：卤代代烃NaOHNaOH水溶液水溶液过量量HNOHNO3 3AgNOAgNO3 3溶液溶液有沉淀有沉淀产生生白白色色淡淡黄黄色色黄黄色色八、制法：八、制法：（1 1）烷烃和芳香烃的卤代反应）烷烃和芳香烃的卤代反应（2 2）不饱和烃的加成）不饱和烃的加成CLOLE2021/8/9 星期一23练习练习1 1、指出下列方程式的反应类型、指出下列方程式的反应类型(条件略条件略)+H2OCLOLE2
13、021/8/9 星期一242 2、下列物质中不能发生消去反应的（）、下列物质中不能发生消去反应的（）A、B、C、D、BCLOLE2021/8/9 星期一254 4、欲将溴乙烷转化为、欲将溴乙烷转化为1 1，2-2-二溴乙烷，二溴乙烷，写出有关方程式？写出有关方程式？5 5、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？学方程式？3 3、写出由、写出由CHCH2 2BrCHBrCH2 2BrBr与与NaOHNaOH醇溶液共热醇溶液共热的反应方程式的反应方程式?CLOLE2021/8/9 星期一26水解反应机理水解反应机理2021/8/9 星期一27消去反应机理消去反
14、应机理2021/8/9 星期一28 乙烷为乙烷为无色气体无色气体，沸点，沸点-88.6，不溶于水，不溶于水 提问提问：.从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质从二者的组成上看，溴乙烷与乙烷的物理性质 有哪些异同点？有哪些异同点？.若从溴乙烷分子中若从溴乙烷分子中CBrCBr键断裂，可发生哪种类型键断裂，可发生哪种类型 的反应？的反应？归纳总结归纳总结 溴乙烷的结构溴乙烷的结构 CBr CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，CBrCBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（BrBr）的作用，）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。能发生许多化学反应。CLOLE2021/8/9 星期一29