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1、化学：卤代烃课件（人教版选修）写出下列反应的化学方程式写出下列反应的化学方程式CH2=CH2 +Br2 CH2BrCH2BrCHCH +HCl CH2=CHCl 第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第三节第三节卤代烃卤代烃烃分子中的氢原子被卤素烃分子中的氢原子被卤素原子取代而生成的化合物原子取代而生成的化合物-X(F-X(F、ClCl、BrBr、I)I)卤代烃：卤代烃：1 1、定义：、定义：2 2、官能团：、官能团：分分子子式：式：结构简式：结构简式：电电子子式：式：C2H5BrCH3CH2Br或或C2H5Br球棍模型1 1、结构、结构一溴乙烷的分子结构一溴乙烷的分子结构溴乙烷溴乙烷vv溴乙烷的
2、物理性质：无色液体，难溶于水，溴乙烷的物理性质：无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点密度比水大，沸点38.438.4。vv实验步骤：实验步骤：vv将将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定的比例充充分混合，观察。分混合，观察。vv加热直至大试管中的液体加热直至大试管中的液体不再分层不再分层为止。为止。溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示提示（1 1）从下到上，从左到右搭建）从下到上，从左到右搭建 （2 2）分工合作）分工合作二化学性质二化学性质溴乙烷溴乙烷（1 1）反应的产物是什么？（提示：从结构考虑）反应的产物是什么？（提示：从结
3、构考虑）（2 2）如何检验产物呢？）如何检验产物呢？溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应的实验 （3 3）怎样检验？加何类物质？什么现象？）怎样检验？加何类物质？什么现象？（1 1）取代反应）取代反应【实验分析实验分析】溴溴乙乙烷烷与与NaOHNaOH水水溶溶液液发发生生的的是是取取代代反反应应，羟羟基基取取代溴原子生成乙醇和溴化钠：代溴原子生成乙醇和溴化钠：C C2 2H H5 5Br Br NaOH CNaOH C2 2H H5 5OH OH NaBrNaBr水水你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？你认为哪一套装置更好？它的优点有哪些？实验探究实验探究2 2v取一支
4、试管，加入约取一支试管，加入约2mL溴乙烷和溴乙烷和2mL氢氧化钠的氢氧化钠的乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入乙醇溶液，按下图连接，加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。该气体能使酸性高该气体能使酸性高锰酸钾溶液褪色锰酸钾溶液褪色现象：现象：结论：结论：气体为乙烯气体为乙烯（2）消去反应消去反应醇醇条 件NaOHNaOH的醇溶液的醇溶液 要加要加热热定 义有机化合物在一定条件下，从一个分子中有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去脱去一个小分子一个小分子（HBrHBr，HH2 2OO等），而生成等），而生成不饱和不饱和化合物化合物（“
5、=”或者或者“”）的反应。一般，）的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。消去反应发生在两个相邻碳原子上。C H2 C H2 KO HCH2 C H2KBr H2O实例：实例：CHCH2 2CHCH2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2OO|H OHH OH浓浓H H2 2SOSO4 4 170 170CHCH2 2CHCH2 2|Cl ClCl Cl 醇、醇、NaOHNaOHCH CH CH+2HCl CH+2HCl 不饱和烃小分子不饱和烃小分子气体的确证气体的确证v分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？
6、用实验证明。会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。v可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽v乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。问题与思考问题与思考v如何减少乙醇的挥发？如何减少乙醇的挥发？v如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？如何排除乙醇对乙烯检验的干扰？v实验装置应如何改进？实验装置应如何改进？长玻璃导管（冷凝回流）长玻璃导管（冷凝回流）1.1.乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的乙醇易溶于水，将产生的气体通过盛水的洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。洗气瓶，然后再通入酸性高锰酸钾溶液。2.2.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液溴乙烷与氢氧化
7、钠醇溶液装置改溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图进图溴乙烷溴乙烷比比较较溴溴乙乙烷烷的的取取代代反反应应和和消消去去反反应应，并并完完成成下表，体会反应条件对化学反应的影响。下表，体会反应条件对化学反应的影响。取代反应取代反应取代反应取代反应消去反应消去反应消去反应消去反应反应物反应物反应物反应物反应条件反应条件反应条件反应条件生成物生成物生成物生成物结论结论结论结论溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH水水 加热加热乙醇乙醇 加热加热乙醇、乙醇、NaBrNaBr乙烯、溴化钠、水乙烯、溴化钠、水溴乙烷和溴乙烷和NaOHNaOH在不同溶剂中发生不同类型在不同溶剂中发生不同
8、类型的反应，生成不同的产物的反应，生成不同的产物例题：例题：以溴乙烷为原料设计合成以溴乙烷为原料设计合成乙二醇（乙二醇（HOHOCHCH2 2CHCH2 2OHOH）的方案，）的方案，并写出有关的化学方程式。并写出有关的化学方程式。三三、卤代烃的性质、卤代烃的性质1 1、物理性质、物理性质1).常温下，常温下，卤卤代代烃烃中除中除一一氯氯甲甲烷烷、氯氯乙乙烷烷、氯氯乙乙烯烯等少数等少数为为气体外，其余气体外，其余为为液体或固体液体或固体.(2).互互为为同系物的同系物的卤卤代代烃烃，如一，如一氯氯代代烷烷的物理性的物理性质变质变化化规规律是：律是：沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高，沸点随烃基
9、中的碳原子数的增加而升高，同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的同分异构体沸点随支链的增多而降低，均高于相应的烷烃。烷烃。(3).难难溶于水，易溶于有机溶溶于水，易溶于有机溶剂剂.除脂肪除脂肪烃烃的的一氟代物、一氟代物、一一氯氯代物代物等部分等部分卤卤代代烃烃外，液外，液态卤态卤代代烃烃的密度一般比的密度一般比水大水大.密度一般随密度一般随烃烃基中碳原子数增加而减小基中碳原子数增加而减小.2 2、化学性质（与溴乙烷相似）、化学性质（与溴乙烷相似）1 1）取代反应）取代反应（水解）（水解）:卤代烷烃水解成醇卤代烷烃水解成醇2 2）消去反）消去反应应思考1 1）是否每种卤代烃都能发消去反应
10、？请）是否每种卤代烃都能发消去反应？请 讲出你的理由。讲出你的理由。2 2）能发生消去反应的卤代烃，其消去产）能发生消去反应的卤代烃，其消去产 物仅为一种吗？如：物仅为一种吗？如：CHCH3 3-CHBr-CH-CHBr-CH2 2-CH-CH3 3 消去反应产物有多少种消去反应产物有多少种?不是，要不是，要“邻碳有氢邻碳有氢”不一定，可能有多种。不一定，可能有多种。三、卤代烃对人类生活的影响三、卤代烃对人类生活的影响阅读阅读P4243相关内容，结合日常生活经验相关内容，结合日常生活经验说明卤代烃的用途，以及卤代烃对大气臭氧层说明卤代烃的用途，以及卤代烃对大气臭氧层的破坏的破坏（2 2）卤卤代
11、代烃对烃对大气臭氧大气臭氧层层的破坏原理的破坏原理（1 1）DDTDDT禁用禁用归纳归纳1.卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、卤代烃的用途：致冷剂、灭火剂、有机溶剂、麻醉剂，合成有机物有机溶剂、麻醉剂，合成有机物.归纳归纳2.卤代烃的危害卤代烃的危害交流活动-C2有机物间转化关系图H H2 2/催化剂催化剂 H H2 2/催化剂催化剂 ClCl2 2/光照光照HClHCl/催化剂催化剂 H H2 2O O/催化剂催化剂 O O2 2/Cu Cu O O2 2/催化剂催化剂 银氨溶液银氨溶液/新制氢氧化铜新制氢氧化铜/HClHClH H2 2O O/催化剂催化剂 加压加压CHCH2 2XCHXCH2 2X X溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液