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1、第1页/共58页青霉素的发现青霉素的发现德国生物化学家德国生物化学家钱恩负钱恩负责青霉菌的培养和青霉责青霉菌的培养和青霉素的分离、提纯和强化素的分离、提纯和强化 英国病理学家英国病理学家弗洛里弗洛里负责对动物观察试验负责对动物观察试验 英国细菌学家英国细菌学家弗莱弗莱明明发现发现青霉素青霉素第2页/共58页20世纪世纪60年代，年代，1957年德国，非巴比妥类镇静药年德国，非巴比妥类镇静药-“反应停反应停”（-苯肽茂二酰苯肽茂二酰亚胺，塞利多米）。广泛用于妊娠反应，亚胺，塞利多米）。广泛用于妊娠反应，46个国家，个国家，8000多例海豹肢畸形婴儿。多例海豹肢畸形婴儿。(R)-thalidomi
2、de(S)-thalidomide“反应停反应停”悲剧悲剧第3页/共58页沙利度胺的沙利度胺的S-S-异构体可导致严重的致畸性异构体可导致严重的致畸性 19571957年年19621962年，造成年，造成数万名婴儿严重畸形。数万名婴儿严重畸形。进一步研究表明，其致畸进一步研究表明，其致畸作用是由沙利度胺其中的作用是由沙利度胺其中的一个异构体（一个异构体（S S-异构体异构体）引起的，而引起的，而R R-构型即使大构型即使大剂量使用，也不会引起致剂量使用，也不会引起致畸作用。畸作用。图：沙利度胺的另一个对映体图：沙利度胺的另一个对映体可导致严重的致畸性。可导致严重的致畸性。“反应停反应停”事件；
3、事件；FDA手性药物指导原则；现状：药物中近手性药物指导原则；现状：药物中近50%具有具有手性，开发中的有手性，开发中的有2/3以上是手性的以上是手性的第4页/共58页有机化学的发展有机化学的发展1.作用作用：推动药物、医学、材料等多学科进步：推动药物、医学、材料等多学科进步2.特点特点：充满机遇与挑战：充满机遇与挑战-创造新化合物，发现新方法创造新化合物，发现新方法3.前景前景：永不凋谢，魅力十足，值得为之奋斗：永不凋谢，魅力十足，值得为之奋斗3.方法方法：打好基础，正确认识，合理选择：打好基础，正确认识，合理选择第5页/共58页第6页/共58页第一章第一章 绪绪 论论1、掌握共价键理论的要
4、点、共价键的属性、掌握共价键理论的要点、共价键的属性、共价键的键参数。共价键的键参数。2、理解有机化合物的结构特点和性质特点，、理解有机化合物的结构特点和性质特点，有机化合物与无机化合物之间的主要区别。有机化合物与无机化合物之间的主要区别。第7页/共58页3、了解有机化合物和有机化学的涵义。、了解有机化合物和有机化学的涵义。4、了解有机化学的发展简史。、了解有机化学的发展简史。5、了解有机化合物的分类原则。、了解有机化合物的分类原则。6、了解研究有机化合物的程序和方法。、了解研究有机化合物的程序和方法。第8页/共58页第一节第一节有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学18世纪从动植物体内分离
5、得到的性质和组成不同于从世纪从动植物体内分离得到的性质和组成不同于从矿物中得到的化合物矿物中得到的化合物-“有机化合物有机化合物”-植物化学植物化学“有机化合物有机化合物”含碳氢等少数元素，但种类远比无机含碳氢等少数元素，但种类远比无机化合物多化合物多-why?“有机化合物有机化合物”元素组成相同，但性质迥异元素组成相同，但性质迥异-why?人类对有机化合物的认识随着分析手段和合成手段人类对有机化合物的认识随着分析手段和合成手段的不断发展而深入的不断发展而深入有机化合物有机化合物是碳氢化合物及其衍生物，是碳氢化合物及其衍生物，有机化学有机化学就就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。是研究碳氢化合
6、物及其衍生物的化学。第9页/共58页2、有机化合物的特征、有机化合物的特征组成上的特征（组成上的特征（P19)：1、所含元素种类少。、所含元素种类少。所有的有机化合物都所有的有机化合物都含有碳，绝大部分含有氢，此外常见的元素含有碳，绝大部分含有氢，此外常见的元素是是O、N、S、P、X。2、数目众多。、数目众多。以传统的观点来看，有机化以传统的观点来看，有机化合物占化合物总数的合物占化合物总数的95%左右。左右。3、分子组成复杂。、分子组成复杂。第10页/共58页青蒿素青蒿素从中药从中药青篙青篙中提取的有中提取的有过氧基团过氧基团的倍半萜内酯药物。的倍半萜内酯药物。关键人物：屠呦呦（关键人物：屠
7、呦呦（2011.9月拉斯克奖月拉斯克奖-中国生物界所中国生物界所获最高奖项）获最高奖项）第11页/共58页紫杉醇紫杉醇紫杉醇紫杉醇是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产是红豆杉属植物中的一种复杂的次生代谢产物物,也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合也是目前所了解的惟一一种可以促进微管聚合和稳定已聚合微管的药物，用于多种癌症的治疗。和稳定已聚合微管的药物，用于多种癌症的治疗。第12页/共58页与无机物与无机物,无机盐相比无机盐相比,有机化合物一般有以下特点有机化合物一般有以下特点:(1)大多数有机化合物可以燃烧大多数有机化合物可以燃烧(如汽油、酒精如汽油、酒精).(2)一般有机化合物热稳定性
8、较差一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解易受热分解.许多有机化合物在许多有机化合物在200300时就逐渐分解时就逐渐分解.(3)许多有机化合物在常温下为气体许多有机化合物在常温下为气体、液体、液体.常温下为固体的有机化合物常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低其熔点一般也很低,一一般很少超过般很少超过300,因为有机化合物晶体一般是由较因为有机化合物晶体一般是由较弱的分子间力维持所致弱的分子间力维持所致.有机化合物性质上的特点有机化合物性质上的特点第13页/共58页(4)一般有机化合物的极性较弱或没有极性一般有机化合物的极性较弱或没有极性.水水是是极极性性强强,介介电电常常数数很很大大的
9、的液液体体,一一般般有有机机物物难难溶溶于于水水或或不不溶溶于于水水.而而易易溶溶于于某某些些有有机机溶溶剂剂(苯苯、乙乙醚醚、丙丙酮酮、石石油油醚醚).但但一一些些极极性性强强的的有有机机物物,如如低级醇低级醇、羧酸、羧酸、磺酸等也溶于水、磺酸等也溶于水.(5)有有机机物物的的反反应应多多数数不不是是离离子子反反应应,而而是是分分子子间间的的反反应应.除除自自由由基基型型反反应应外外,大大多多数数反应需要一定的时间反应需要一定的时间.为为加加速速反反应应,往往往往需需要要加加热热、加加催催化化剂剂或或光光照照等等手手段段来来增增加加分分子子动动能能、降降低低活活化化能能或或改改变变反反应应历
10、程来缩短反应时间历程来缩短反应时间.(6)有机反应往往不是单一反应有机反应往往不是单一反应.(主反应和副反应主反应和副反应).第14页/共58页有机化合物与无机化合物在组成和性质有机化合物与无机化合物在组成和性质上差别的根本原因在于：上差别的根本原因在于：有机化合物结有机化合物结构的基石构的基石共价键：碳原子的四价。共价键：碳原子的四价。第15页/共58页二、有机化学二、有机化学(曾经富人的游戏曾经富人的游戏）一一)、建立时期（、建立时期（18世纪末世纪末19世纪中叶）世纪中叶）这一时期的特点是：这一时期的特点是：1、主要工作是从天然物中提取纯的有机化合物。、主要工作是从天然物中提取纯的有机化
11、合物。积累实验资料。积累实验资料。2、建立分析方法。分析纯有机化合物的化学、建立分析方法。分析纯有机化合物的化学组成。组成。这一时期，工作最显著的当属瑞典的一位药剂这一时期，工作最显著的当属瑞典的一位药剂师舍勒（师舍勒（S.W.Scheele)第16页/共58页瑞典药剂师舍勒（瑞典药剂师舍勒（C.W.Scheele)1770年：年：酿酒副产物酿酒副产物酒石酸。酒石酸。1776年：植物汁液年：植物汁液草酸。草酸。1780年：酸牛奶年：酸牛奶乳酸。乳酸。1784年：柠檬年：柠檬柠檬酸。柠檬酸。1785年：苹果年：苹果苹果酸。苹果酸。1780年：人尿年：人尿尿素。尿素。1783年：橄榄油年：橄榄油甘
12、油。甘油。1786年：五味子年：五味子没食子酸。没食子酸。第17页/共58页这个时期其他化学家的主要工作：这个时期其他化学家的主要工作：1773年：牛和骆驼尿年：牛和骆驼尿马尿酸。马尿酸。1805年：鸦片年：鸦片吗啡。吗啡。1815年：动物脂肪年：动物脂肪胆固醇。胆固醇。1820年之后相继得到：年之后相继得到：金鸡纳碱、番木鳖碱金鸡纳碱、番木鳖碱辛可宁碱等。辛可宁碱等。第18页/共58页分析方法的建立：分析方法的建立：1781年：年：法法拉瓦锡（拉瓦锡（Lavoisier)利用燃烧法分析了大量的有机化合物，发现植物利用燃烧法分析了大量的有机化合物，发现植物物质主要由物质主要由C、H、O三种元素
13、组成；动物物质则三种元素组成；动物物质则主要主要C、H、O、N四种元素组成。拉瓦锡被称之四种元素组成。拉瓦锡被称之为有机定性分析的奠基人。为有机定性分析的奠基人。1811年：年：意大利意大利阿佛加德罗（阿佛加德罗（Avagardro)发明了分子量测定法。发明了分子量测定法。1811年：年：法法盖盖.吕萨克（吕萨克（Gay_Lussaac)改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中改进了拉瓦锡的分析方法，使得化合物中C、H、O的含量可进行定量测定。的含量可进行定量测定。第19页/共58页1814年：年：瑞典瑞典伯齐利乌斯（伯齐利乌斯（Berzelius)对有机分析方法又进行了改进补充相继创对有机分析方
14、法又进行了改进补充相继创立了立了C.H.O的定量分析法。的定量分析法。(有机定量分析有机定量分析的奠基人）的奠基人）1830年：年：法法杜马（杜马（J.B.Dumas)创立了创立了N的测定法。的测定法。1831年：年：德德李比希（李比希（J.Libig)集前人之大成，建立了完善的有机分析方集前人之大成，建立了完善的有机分析方法，对有机化合物中的元素分析可以得到法，对有机化合物中的元素分析可以得到精确的结果。他建立的分析方法，至今人精确的结果。他建立的分析方法，至今人们仍在沿袭使用。们仍在沿袭使用。到到19世纪中叶，随着实验资料的积累、分析方法的建立，世纪中叶，随着实验资料的积累、分析方法的建立
15、，使有机化学形成了自己的体系，成为了一门科学。使有机化学形成了自己的体系，成为了一门科学。第20页/共58页有机合成的发展与有机合成的发展与“生命力生命力”论论（VitalPower)的破产的破产“有机物是生命过程的产物，所以有机物是生命过程的产物，所以有机物只能在细胞中受一种奇妙的有机物只能在细胞中受一种奇妙的生命生命力力的作用才能产生。生命力是活细胞所的作用才能产生。生命力是活细胞所固有的，人工无法创造生命力，也就无法固有的，人工无法创造生命力，也就无法用化学的方法制造有机物。生命力是什麽用化学的方法制造有机物。生命力是什麽呢？神秘，不可捉摸。呢？神秘，不可捉摸。”（1827）伯齐利乌斯（
16、伯齐利乌斯（Berzilius）第21页/共58页“我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求我应当告诉您，我制出了尿素，而且不求助于肾或动物助于肾或动物无论人或犬。无论人或犬。”1828年：年：德德维维勒（勒（Whler）在加热氰酸铵时得到了尿素：在加热氰酸铵时得到了尿素：“尿素的合成是特别值得注意的事实，因尿素的合成是特别值得注意的事实，因为他提供了一个从无机物人工制成有机物为他提供了一个从无机物人工制成有机物并确实是动物体上的实物的例证。并确实是动物体上的实物的例证。”_1828年年Wohler第22页/共58页1845年：柯尔贝年：柯尔贝（Kolbe)完全以无机物为原完全以无机物为原料合成了
17、醋酸。料合成了醋酸。1854年：柏赛罗（年：柏赛罗（Berthelot)合成了油脂。合成了油脂。人们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹人们又合成了酒石酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸果酸等。等。“生命力生命力”论的破灭，给有机化学的发展奠定了重论的破灭，给有机化学的发展奠定了重要基础要基础第23页/共58页随后，化学家们开始对有机化合物进行理论上随后，化学家们开始对有机化合物进行理论上的研究，建立经典的结构理论。具有代表性的的研究，建立经典的结构理论。具有代表性的工作如下：工作如下：1857年：年：德德凯库勒（凯库勒（A.KeKl）英英库库伯（伯（Couper)提出提出碳原子的四价碳原子的四价以及碳
18、原子之间以及碳原子之间可以可以相互成键相互成键的概念。的概念。1861年：年：俄俄布特列洛夫提出布特列洛夫提出化学结构化学结构的概念。的概念。1861年：年：奥地利奥地利洛斯密特（洛斯密特（Loschmidt）提出了提出了苯的结构苯的结构。第24页/共58页苯环的结构是由奥地利青年化学家洛斯密特苯环的结构是由奥地利青年化学家洛斯密特（Loschmidt）于）于1861年首先提出，凯库勒（年首先提出，凯库勒（A.KeKl）剽窃了这位年轻人的成果，美化）剽窃了这位年轻人的成果，美化学会学会2001年正式进行了更正。年正式进行了更正。1916年：年：德德W.Kossel英英路易斯（路易斯（Lewis
19、）分别提出分别提出离子键离子键和和共价键共价键理论。理论。1874年：年：荷兰荷兰范范.特荷夫（特荷夫（Van，Hoff）法法勒勒.贝尔（贝尔（LeBel）提出提出碳原子正四面体碳原子正四面体的学说。的学说。经典结构理论的建立是有机化学的发展时期经典结构理论的建立是有机化学的发展时期第25页/共58页近代有机化学：近代有机化学：1926年以后，经典的结构理论年以后，经典的结构理论与量子力学相结合，以及各种先进的物理方法与量子力学相结合，以及各种先进的物理方法手段引入之后发展起来的有机化学。手段引入之后发展起来的有机化学。目前，有机化学中最常用的测定手段：目前，有机化学中最常用的测定手段：NMR
20、、IR、UV、MS.此外顺磁共振、激光拉曼此外顺磁共振、激光拉曼光谱、光谱、X射线衍射、中子衍射、电子自旋射线衍射、中子衍射、电子自旋光谱、高倍电子显微镜等。光谱、高倍电子显微镜等。应用实例应用实例：美化学家曾用扫描隧道显微镜得到：美化学家曾用扫描隧道显微镜得到清晰的苯环的影像，证实了清晰的苯环的影像，证实了1861年人们提出的年人们提出的苯环的正六边形的构想。苯环的正六边形的构想。第26页/共58页新的合成方法不断涌现，新的化合物大量产新的合成方法不断涌现，新的化合物大量产生。生。1900年：年：15万万年增加量年增加量1945年：年：110万万（2.1万）万）1961年：年：175（4万）
21、万）1972年：年：400万万（20万）万）1984年：年：近近800万万（33万）万）1990年：年：1057.6万万（42万）万）第一千万种化合物第一千万种化合物20世纪最后一天据世纪最后一天据美国美国CA统计统计:2343万（万（128万年增）万年增）从某种意义上说，从某种意义上说，有机化学家有机化学家的工作就是不断寻找的工作就是不断寻找新新的合成方法的合成方法和合成和合成新的化合物新的化合物并探索其性质和应用并探索其性质和应用第27页/共58页2011年新合成化合物举例年新合成化合物举例盐酸埃克替尼盐酸埃克替尼 2011年年全全球球首首次次上上市市的的33个个新新活活性性物物质质药药物
22、物，有有21个个在在美美国国首首次次上上市市，英英国国和和日日本本分分别别有有3个个，德德国国、韩韩国国有有2个个，瑞瑞士士、丹丹麦麦、中中国国、阿阿拉拉伯伯联联合合酋酋长长国国各各有有1个个。盐盐酸酸埃埃克克替替尼尼（浙浙江江贝贝达达药药业业有有限限公公司司），是是第第一一个个位位列列其其中中的的由由中中国国自自主主研研制制的的创创新新药药物物，也也是是2011年年批批准准用用于于治治疗疗非非小小细细胞胞肺肺癌癌的的两两个个抗抗肿瘤药之一（另一个为辉瑞公司生产的克唑替尼）肿瘤药之一（另一个为辉瑞公司生产的克唑替尼）第28页/共58页“要求化学在今天或明天要求化学在今天或明天,做出自然界本身在
23、个别做出自然界本身在个别天体上的天体上的,非常适宜的环境中经过千百万年才做非常适宜的环境中经过千百万年才做成功的事情，这就等于要它制造奇迹了。成功的事情，这就等于要它制造奇迹了。”恩格斯恩格斯“自从自从Berthelot指出有机合成这条道路之后，指出有机合成这条道路之后，有机化学实质上是在有机化学实质上是在老的自然界老的自然界旁又放置了旁又放置了一个一个新的自然界新的自然界。”-Woodward名人名言名人名言第29页/共58页“一个学生除普通化学外，如果能再学一一个学生除普通化学外，如果能再学一门化学课程时，他会发现有机化学对他深门化学课程时，他会发现有机化学对他深入了解世界是最好的入了解世
24、界是最好的.”鲍林鲍林（Pauling）普通化学普通化学第30页/共58页莱纳斯莱纳斯卡尔卡尔鲍林（鲍林（LinusCarlPauling，1901年年2月月28日日1994年年8月月19日），美国著名化学家，量子化学和结构生物日），美国著名化学家，量子化学和结构生物学的先驱者之一。学的先驱者之一。1954年因在化学键方面的工作取得诺贝年因在化学键方面的工作取得诺贝尔化学奖，尔化学奖，1962年因反对核弹在地面测试的行动获得诺贝年因反对核弹在地面测试的行动获得诺贝尔和平奖，成为获得不同诺贝尔奖项的两人之一。鲍林被尔和平奖，成为获得不同诺贝尔奖项的两人之一。鲍林被认为是认为是20世纪对化学科学影
25、响最大的人之一世纪对化学科学影响最大的人之一，他所撰写的，他所撰写的化学键的本质化学键的本质被认为是化学史上最重要的著作之一。被认为是化学史上最重要的著作之一。他所提出的许多概念：电负度、共振理论、价键理论、混他所提出的许多概念：电负度、共振理论、价键理论、混成轨域、蛋白质二级结构等概念和理论，如今已成为化学成轨域、蛋白质二级结构等概念和理论，如今已成为化学领域最基础和最广泛使用的观念。领域最基础和最广泛使用的观念。源自百度百科源自百度百科第31页/共58页第二节第二节 化学键化学键在物理学电子理论的基础上，在物理学电子理论的基础上，Lewis提出了八隅体提出了八隅体学说学说(复习复习）。）。
26、离子键：通过得失电子达到八隅体的稳定结构，离子键：通过得失电子达到八隅体的稳定结构，形成的键叫离子键。是无机化合物的形成的键叫离子键。是无机化合物的结构特征（例：结构特征（例：P2)。共价键：通过共用电子对达到八隅体的稳定结共价键：通过共用电子对达到八隅体的稳定结构，形成的键叫共价键。是有机化合构，形成的键叫共价键。是有机化合物结构的特征（例：物结构的特征（例：P3)。第32页/共58页碳碳元元素素:核核外外电电子子排排布布1S22S22P2,不不易易获获得得或或失失去去价电子价电子,易形成共价键易形成共价键.(1)路路易易斯斯结结构构式式:用用共共用用电电子子的的点点来来表表示示共共价价键键
27、的结构式的结构式.(2)凯库勒结构式凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式路易斯结构式C+4HCHHHHCHHHH孤对电子孤对电子（未共用电子对未共用电子对）：原子中没有与其他原子共用的成）：原子中没有与其他原子共用的成对电子（对电子（O,N,S,X)，与化合物反应活性密切相关。，与化合物反应活性密切相关。第33页/共58页一个原子和另一个原子共用电子对超过一对时，形一个原子和另一个原子共用电子对超过一对时，形成多重化学键：共用成多重化学键：共用两对电子两对电子形成形成双键双键（=）；共用）；共用三对电子三对电子形成形成叁键叁键（P4).有机化合物中有机化
28、合物中原子价态原子价态及有机分子及有机分子不饱和度不饱和度原子价态原子价态：原子与其他原子形成化学键的数目（常见原：原子与其他原子形成化学键的数目（常见原子）子）有机分子不饱和度有机分子不饱和度：有机分子中含有多重键或者环的多：有机分子中含有多重键或者环的多少（双键：不饱和度少（双键：不饱和度1；1环：不饱和度环：不饱和度1；叁键：不饱；叁键：不饱和度和度2）。公式：）。公式：u=1+n4+0.5(n3-n1)练习练习不饱和度在推测有机化合物结构过程中有重要的应用不饱和度在推测有机化合物结构过程中有重要的应用缩减式和线角式（缩减式和线角式（P5）注意书写误区注意书写误区第34页/共58页共价键
29、的属性共价键的属性键长键长：形成共价键的两个原子核之间的距离，与原子类型、：形成共价键的两个原子核之间的距离，与原子类型、成键轨道类型、共价键多重度相关；键长越短，化学键越成键轨道类型、共价键多重度相关；键长越短，化学键越稳定，反之亦然，相同化学键在不同环境中键长也不同。稳定，反之亦然，相同化学键在不同环境中键长也不同。键角键角：任一两价原子与其他原子形成的两个共价键之间的：任一两价原子与其他原子形成的两个共价键之间的夹角，常以此来判断分子在空间的夹角，常以此来判断分子在空间的几何构型几何构型。第35页/共58页键能：衡量共价键强度的物理量。双原子分子的键能等键能：衡量共价键强度的物理量。双原
30、子分子的键能等于键的离解能；对于多原子分子的键能则等于同一类型于键的离解能；对于多原子分子的键能则等于同一类型共价键的离解能的平均值。共价键的离解能的平均值。第36页/共58页共价键和分子极性共价键和分子极性非极性共价键非极性共价键：两个相同原子共用电子对形成的共价键，：两个相同原子共用电子对形成的共价键，共用电子不偏向任何一方，电子云密度主要分布在两个原共用电子不偏向任何一方，电子云密度主要分布在两个原子中间的位置。子中间的位置。极性共价键极性共价键：两个不同原子共用电子对形成的共价键，电：两个不同原子共用电子对形成的共价键，电子云明显偏向电负性大的原子，使其带部分负电荷，而电子云明显偏向电
31、负性大的原子，使其带部分负电荷，而电负性小的原子则带有部分正电荷。负性小的原子则带有部分正电荷。元素电负性大小的判断元素电负性大小的判断(P7)同一周期，同一主族电负性判断。碳、氢原子是组成有机同一周期，同一主族电负性判断。碳、氢原子是组成有机物的主要元素，其电负性相当，故碳氢键近似的看做非极物的主要元素，其电负性相当，故碳氢键近似的看做非极性共价键。性共价键。第37页/共58页共价键极性强弱用共价键极性强弱用偶极矩偶极矩来表示来表示可用以描述键的极性和分子的极性。分子的极性是可用以描述键的极性和分子的极性。分子的极性是分子中每个键极性的矢量和。分子中每个键极性的矢量和。:偶极矩，单位偶极矩，
32、单位C.m(库仑库仑.米）米）:正（或负）电荷中心所带电量，单位正（或负）电荷中心所带电量，单位C（库仑）。（库仑）。d:正（或负）电荷中心间的距离，单位正（或负）电荷中心间的距离，单位m（米）。（米）。、两个相同原子组成的共价键无极性，其偶极矩等、两个相同原子组成的共价键无极性，其偶极矩等于零：于零：=*d第38页/共58页、电负性不同的原子组成的共价键具有极性：、电负性不同的原子组成的共价键具有极性：、分子的极性是分子中每个共价键极性的矢量和。、分子的极性是分子中每个共价键极性的矢量和。第39页/共58页部分负电荷（-）部分正电荷（+）诱导效应第40页/共58页原原子子轨轨道道原原子子中中
33、每每个个电电子子的的运运动动状状态态都都可可以以用用一一个个单单电电子子的的波波函函数数（x，y，z）来来描描述述.称称为为原原子子轨轨道道,因因此此电电子子云云的的形形状状也也可可以以表表达达为为轨轨道道的的形形状状.原原子子轨轨道道即即表表示示电电子子运运动动状状态态和和电电子子云的形状云的形状。（1）价价键键的的形形成成可可看看作作是是原原子子轨轨道道的的重重叠叠(交交盖盖)或或电电子子(自自旋旋相反相反)配对配对的结果的结果，共价键具有如下特点：，共价键具有如下特点：(a)自旋方向相反的未成对电子相互接近才能形成稳定的共价键自旋方向相反的未成对电子相互接近才能形成稳定的共价键(b)共共
34、价价键键具具有有饱饱和和性性一一个个未未成成对对的的电电子子既既经经配配对对成成键键,就就不不能与其它未成对电子偶合能与其它未成对电子偶合.原子未成对电子数即原子未成对电子数即价键数价键数。(c)共共价价键键具具有有方方向向性性(最最大大重重叠叠原原理理):原原子子轨轨道道具具有有方方向向性性，两两个电子的原子轨道的重叠部分越大个电子的原子轨道的重叠部分越大,形成共价键就越牢固形成共价键就越牢固.方向性方向性决定分子空间构型，因而影响分子性质决定分子空间构型，因而影响分子性质.共价键涉及到的若干原理共价键涉及到的若干原理一一、量子化学的价键理论量子化学的价键理论:第41页/共58页(1)当当原
35、原子子组组成成分分子子时时,形形成成共共价价键键的的电电子子即即运运动动于于整整个个分分子子区域区域;(2)分分子子中中价价电电子子的的运运动动状状态态,即即分分子子轨轨道道,用用波波函函数数 来来描描述述;(薛定谔方程的解薛定谔方程的解)(3)分分子子轨轨道道由由原原子子轨轨道道线线性性组组合合形形成成(LCAO),形形成成的的轨轨道道数与参与成键的原子轨道数相等数与参与成键的原子轨道数相等.1=1+2(符号相同符号相同,即即:波相相同波相相同.成键轨道成键轨道,能量降低能量降低)2=1-2(符号不同符号不同,即即:波相相反波相相反.反键轨道反键轨道,能量升高能量升高)分子轨道理论分子轨道理
36、论第42页/共58页每个分子轨道只能容纳每个分子轨道只能容纳两个两个自旋相反的电子自旋相反的电子.电子总是首先进入电子总是首先进入能量低能量低的分子轨道的分子轨道.成键轨道成键轨道 1=1+2成键轨道成键轨道 1=1+2反键轨道反键轨道 2=1-2两两个个氢氢原原子子轨轨道道组组成成两两个个氢氢分分子子轨轨道道第43页/共58页由原子轨道组成分子轨道必须符合三个条件：由原子轨道组成分子轨道必须符合三个条件：1.对称性匹配对称性匹配-组成分子轨道的原子轨道位相须相同组成分子轨道的原子轨道位相须相同2.原子轨道重叠具有方向性（重叠方向不同原子轨道重叠具有方向性（重叠方向不同-、键）键）3.原子轨道
37、能量相近原子轨道能量相近第44页/共58页原子轨道具有方向性原子轨道具有方向性-共价键具有方向性共价键具有方向性(最大重叠原理最大重叠原理):2p1syx1s2pyx（a）x轴方向结合成键轴方向结合成键（b）非）非x轴方向重叠较小轴方向重叠较小不能形成键不能形成键第45页/共58页三三 、杂化轨道理论、杂化轨道理论2p2s1s能能量量碳原子基态的电子构型碳原子基态的电子构型甲烷的结构甲烷的结构第46页/共58页2p2s1s一一个个2s电电子子激激发发至至能能量量较较高高的的2pz空空轨轨道道只只需需要要402kJ/mol能能量量2p2s1s基态基态激发态激发态sp3杂化态杂化态碳原子碳原子2s
38、电子的激发和电子的激发和sp3杂化杂化第47页/共58页C采采取取sp3杂杂化化轨轨道道与与4个个H原原子子的的s原原子子轨轨道道形形成成4个个sp3-s型型 的的 C-H键键(CH4)比比 形形 成成 CH2要要 稳稳 定定 的的 多多.(4144-402)kJ/mol。形形成成CH4时时仍仍有有约约1255kJ/mol能能量量释释放放出出。所所以以这这个个体体系系比比形形成成两两个个共共价价键键的的CH2稳稳定定的的多多。烯烯烃烃与与炔烃的结构与杂化。炔烃的结构与杂化。这四个这四个sp3杂化轨道的能量是相等的杂化轨道的能量是相等的,每一轨道相等于每一轨道相等于1/4s成分成分,3/4p成分
39、成分.sp3杂化轨道的图形杂化轨道的图形第48页/共58页凡凡是是能能给给出出质质子子的的叫叫酸酸,凡凡是是能能与与质质子子结结合合的的叫叫碱碱.在有机化学中的酸碱一般指此类在有机化学中的酸碱一般指此类.HClCl-(共轭酸碱共轭酸碱)HSO4-(既是酸既是酸,也是碱也是碱)1.6 有机化学中的酸碱概念有机化学中的酸碱概念1.6.1布伦斯特和路易斯酸碱定义布伦斯特和路易斯酸碱定义(1)布伦斯特布伦斯特(B)酸碱酸碱强酸的共轭碱必是弱碱（如：强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和和Cl-）弱酸（弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（）的共轭碱是强碱（CH3COO-）酸碱的概念是相对的：如酸碱的概念是
40、相对的：如HSO4-第49页/共58页凡是能接受外来电子对的都叫做酸凡是能接受外来电子对的都叫做酸,凡是能给予电子凡是能给予电子对的都叫做碱对的都叫做碱.(2)路易斯路易斯(L)酸碱酸碱第50页/共58页 B的核外电子排布:1s22s22p1;Al 的核外电子排布:3s23p1 BF3(酸)+:NH3(碱)F3B-NH3 sp3 AlCl3(酸)+:Cl-(碱)Cl3Al-Cl=AlCl4-缺电子化合物缺电子化合物:共价性高共价性高,有空轨道有空轨道.第51页/共58页路路易易斯斯(L)酸酸：能能接接受受外外来来电电子子对对,具具有有亲亲电电性性.在在反反应应时时,有有亲亲近近另另一一分分子子
41、的的负负电电荷荷中中心心的的倾倾向向,又叫又叫亲电试剂亲电试剂.路路易易斯斯(L)碱碱：能能给给予予电电子子对对,具具有有亲亲核核性性.在在反反应应时时,有有亲亲近近另另一一分分子子的的正正电电荷荷中中心心的的倾倾向向,又又叫叫亲核试剂亲核试剂(“核核”作为正电荷的同义语作为正电荷的同义语).如：如：(3)亲电性与亲电试剂亲电性与亲电试剂HO-+CH3ICH3OH+I-+-第52页/共58页软硬酸碱理论软硬酸碱理论1963年，皮尔逊首次将年，皮尔逊首次将路易斯酸碱路易斯酸碱分为分为软硬软硬两类两类硬酸硬酸：具有接受电子对能力的原子或原子团半径：具有接受电子对能力的原子或原子团半径小小、正电荷、
42、正电荷集集中中、可极化度、可极化度低低，对外层电子抓得，对外层电子抓得紧紧的酸；反之则为软酸。的酸；反之则为软酸。硬碱硬碱：具有给电子对能力的原子或原子团、可极化度：具有给电子对能力的原子或原子团、可极化度低低，电负，电负性强、难以氧化、对外层电子抓得性强、难以氧化、对外层电子抓得紧，不易失去电子紧，不易失去电子的碱；反的碱；反之则为软碱（之则为软碱（P17）。）。软硬酸碱分类的意义：预测化学反应活性、反应选择性及产物软硬酸碱分类的意义：预测化学反应活性、反应选择性及产物稳定性。稳定性。硬亲硬，软亲软，软硬交界就不管硬亲硬，软亲软，软硬交界就不管（P17）。第53页/共58页(1)开链族化合物
43、开链族化合物(脂肪族化合物脂肪族化合物):正丁烷正丁烷,异丁烷异丁烷(2)碳环族化合物碳环族化合物A:脂环族化合物脂环族化合物:环戊烷环戊烷,环己烷环己烷B:芳香族化合物芳香族化合物:苯苯,萘萘(3)杂环化合物杂环化合物:呋喃呋喃,吡啶吡啶有机化合物种类繁多有机化合物种类繁多-分类分类一一.按碳链分类按碳链分类第54页/共58页按分子中含有按分子中含有相同的相同的、容易发生某些、容易发生某些特征反应特征反应的的(1)原子原子(如卤素原子如卤素原子)(2)原原子子团团(如如:羟羟基基-OH、羧羧基基-COOH、硝硝基基-NO2，氨基氨基-NH2等等)(3)或某些或某些特征化学键结构特征化学键结构
44、(如双键如双键C=C、叁键叁键-C C-)等分类等分类.二二.按官能团分类按官能团分类第55页/共58页第四节第四节研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤1、分离提纯、分离提纯2、检验纯度、检验纯度3、确定化合物的实验式和分子式、确定化合物的实验式和分子式注意：注意：、当计算得到的原子个数为小数时，要把它、当计算得到的原子个数为小数时，要把它转化成整数。转化成整数。、化合物分子中氧的含量由减重法求出。、化合物分子中氧的含量由减重法求出。4、确定结构式、确定结构式利用波谱数据结合理化性质确定化合物的结构。利用波谱数据结合理化性质确定化合物的结构。第56页/共58页是一门基础化学-“化学语言”与我们的生活息息相关，了解自然界的“钥匙”有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展的学科当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合第57页/共58页谢谢您的观看！第58页/共58页