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1、第十一章鞣质改现在学习的是第1页，共29页第十章鞣质第十章鞣质一、概述一、概述二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质四、鞣质的提取与分离四、鞣质的提取与分离五、五、鞣质的检识鞣质的检识六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究现在学习的是第2页，共29页一、概述一、概述鞣质鞣质(Tannins)指具有鞣制皮革作用的物质，目前指具有鞣制皮革作用的物质，目前认为认为,鞣质有鞣质有:1.没食子酸没食子酸(或其聚合物或其聚合物)的葡萄糖的葡萄糖(及其他多元醇及其他多元醇)酯酯;2.黄烷醇类及其衍生物的聚合物黄烷醇类及其衍生物的聚合物;3.以上两者混合共同组成的植物多元酚
2、以上两者混合共同组成的植物多元酚现在学习的是第3页，共29页 目前已分离鉴定的鞣质化合物有目前已分离鉴定的鞣质化合物有400多多种，其中有大种，其中有大部分具有多方面的生物活性部分具有多方面的生物活性,主要表现为主要表现为:抗肿瘤作用抗肿瘤作用,如：茶叶中的如：茶叶中的EGCG,月见草素月见草素B等；等；抗脂质过氧化抗脂质过氧化,清除氧自由基的作用清除氧自由基的作用;抗病毒抗病毒;抗过敏抗过敏;抗疱疹作用抗疱疹作用;利用收敛性用于止血利用收敛性用于止血、止泻、治疗烧伤等止泻、治疗烧伤等;并且其在工业应用相当广泛并且其在工业应用相当广泛一、概述一、概述现在学习的是第4页，共29页第十章鞣质第十章
3、鞣质一、概述一、概述二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质四、鞣质的提取与分离四、鞣质的提取与分离五、五、鞣质的检识鞣质的检识六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究现在学习的是第5页，共29页二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类分类分类 分为可水解鞣质分为可水解鞣质(hydrolysable tannins)、缩合鞣质缩合鞣质(condensed tannins)(condensed tannins)和复合鞣和复合鞣质质(complex tannins)(complex tannins)三大类三大类.现在学习的是第6页，共29页二、二、鞣质的结构与分类鞣
4、质的结构与分类1.1.可以水解鞣质可以水解鞣质：指由于分子中具有酯键和苷键指由于分子中具有酯键和苷键,在酸在酸、碱、碱、酶酶(鞣质酶或苦杏仁酶鞣质酶或苦杏仁酶)的作用下的作用下,可水解成小分子酚可水解成小分子酚酸类化合物和糖或多元醇酸类化合物和糖或多元醇.包括：包括：没食子鞣质没食子鞣质(gallotannins)(gallotannins)；逆没食子鞣质逆没食子鞣质(ellagitannins)(ellagitannins)；可水解鞣质低聚体可水解鞣质低聚体；-苷鞣质苷鞣质(C-glycosidic tannins)(C-glycosidic tannins)；咖啡鞣质咖啡鞣质(caffee
5、tannins)(caffeetannins)现在学习的是第7页，共29页二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类1.1 没食子鞣质没食子鞣质(醇羟基与酚酸成酯醇羟基与酚酸成酯)1.2 逆没食子鞣质逆没食子鞣质(六羟基联苯二酸与多元醇成酯六羟基联苯二酸与多元醇成酯)现在学习的是第8页，共29页第十章鞣质第十章鞣质1.3 可水解鞣质低聚体可水解鞣质低聚体(逆没食子鞣质二分子以上缩合逆没食子鞣质二分子以上缩合)现在学习的是第9页，共29页第十章鞣质第十章鞣质1.5 咖啡鞣质咖啡鞣质(多元酚类主要是绿原酸多元酚类主要是绿原酸,无鞣质活性无鞣质活性)1.4 C-苷鞣质苷鞣质(醇与酚酸以醇与酚酸以C-C
6、联接联接)现在学习的是第10页，共29页第十章鞣质第十章鞣质2.缩合鞣质缩合鞣质：缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水缩合鞣质类用酸、碱、酶处理或久置均不能水解但是可以缩合成高分子不溶于水的产物解但是可以缩合成高分子不溶于水的产物“鞣红鞣红”,亦称鞣酐（亦称鞣酐（tannin reds,phlobapheniestannin reds,phlobaphenies）,其基本结构是黄烷其基本结构是黄烷-3-醇或黄烷醇或黄烷-3,4-二醇类通过二醇类通过4,8或或4,6位以位以C-C缩合而缩合而成的成的现在学习的是第11页，共29页二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类2.1 黄烷黄烷-3-醇
7、醇(最重要的黄烷最重要的黄烷-3-醇为儿茶素醇为儿茶素精精类类)5,7,3,4-四羟基黄烷四羟基黄烷-3-醇醇(儿茶素儿茶素儿茶素儿茶素)现在学习的是第12页，共29页二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类2.2 黄烷黄烷-3,4-二醇类二醇类(黄烷黄烷-3-醇的醇的C-4羟基衍生物羟基衍生物)2.3原花色素类原花色素类(植物体内形成的、在热酸植物体内形成的、在热酸-醇处理下能生成花色素醇处理下能生成花色素的物质的物质)现在学习的是第13页，共29页二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类2.4缩合鞣质结构举例缩合鞣质结构举例现在学习的是第14页，共29页二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与
8、分类3.复合鞣质复合鞣质(可水解鞣质与缩合鞣质结合体可水解鞣质与缩合鞣质结合体可水解鞣质与缩合鞣质结合体可水解鞣质与缩合鞣质结合体)山茶素山茶素山茶素山茶素B B现在学习的是第15页，共29页第十章鞣质第十章鞣质一、概述一、概述二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质四、鞣质的提取与分离四、鞣质的提取与分离五、五、鞣质的检识鞣质的检识六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究现在学习的是第16页，共29页三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质1.物理性质物理性质 大多为灰白色无定形粉末大多为灰白色无定形粉末,并具有吸湿性并具有吸湿性,鞣鞣质极性较强质极性较强,溶于水
9、和水溶性有机溶剂溶于水和水溶性有机溶剂;难溶或不溶于乙醚、氯难溶或不溶于乙醚、氯仿、苯、石油醚、二硫化碳等仿、苯、石油醚、二硫化碳等,少量水存在能增加鞣质在有机少量水存在能增加鞣质在有机溶剂中的溶解度溶剂中的溶解度.2.化学性质化学性质 2.1 还原性还原性易被氧化易被氧化,能够还原斐林试剂能够还原斐林试剂 2.2 与蛋白质生成沉淀能使明胶从水溶液中沉淀与蛋白质生成沉淀能使明胶从水溶液中沉淀 出来，能使生皮成皮革出来，能使生皮成皮革 2.3 与重金属盐沉淀与重金属盐沉淀如如:遇遇Pb(Ac)2;Cu(Ac)2;氯化亚锡氯化亚锡或碱土金属的氢氧化物溶液等作用或碱土金属的氢氧化物溶液等作用,生成沉
10、淀生成沉淀 2.4 与生物碱沉淀与生物碱沉淀 2.5 与三氯化铁的作用与三氯化铁的作用-蓝黑至绿黑色。蓝黑至绿黑色。2.6 与铁氰化钾氨溶液的作用与铁氰化钾氨溶液的作用-深红色深红色棕色。棕色。现在学习的是第17页，共29页第十章鞣质第十章鞣质一、概述一、概述二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质四、鞣质的提取与分离四、鞣质的提取与分离五、五、鞣质的检识鞣质的检识六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究现在学习的是第18页，共29页四、鞣质的提取分离四、鞣质的提取分离一）提取方法：一）提取方法：常用丙酮常用丙酮-水溶液提取水溶液提取现在学习的是第19页，共29
11、页四、鞣质的提取分离四、鞣质的提取分离二）分离方法：二）分离方法：1.溶剂法溶剂法 l总鞣质水溶液总鞣质水溶液-乙醚萃取除杂乙醚萃取除杂-乙酸乙酯萃取；乙酸乙酯萃取；l总鞣质先溶于少量乙醇和乙酸乙酯总鞣质先溶于少量乙醇和乙酸乙酯-再加乙醚沉淀。再加乙醚沉淀。2.沉淀法沉淀法l蛋白沉淀蛋白沉淀-丙酮回流丙酮回流3.柱色谱法柱色谱法(制备鞣质主要方法制备鞣质主要方法)（吸附色谱）（吸附色谱）Diaion HP-20(大孔吸附树脂大孔吸附树脂);Toyopearl HW-40(凝胶凝胶);Sephadex LH-20(葡聚糖凝胶葡聚糖凝胶);MCI Gel CHP-20(树脂基反相色谱树脂基反相色谱
12、).现在学习的是第20页，共29页四、鞣质的提取分离四、鞣质的提取分离eg:利用利用sephadex LH-20柱色谱法对提取物进行分离柱色谱法对提取物进行分离,流程如下：流程如下：现在学习的是第21页，共29页四、鞣质的提取分离四、鞣质的提取分离3.在分离鞣质时在分离鞣质时,也常采用多种柱色谱相结合的方法也常采用多种柱色谱相结合的方法eg：现在学习的是第22页，共29页第十章鞣质第十章鞣质一、概述一、概述二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质四、鞣质的提取与分离四、鞣质的提取与分离五、五、鞣质的检识鞣质的检识六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究现在学习的
13、是第23页，共29页五、五、鞣质的检识鞣质的检识1.定性检识反应：定性检识反应：使明胶溶液变浑浊使明胶溶液变浑浊或生成沉淀（最基本）或生成沉淀（最基本）2.简易定性鉴别如下表示简易定性鉴别如下表示：现在学习的是第24页，共29页五、五、鞣质的检识鞣质的检识2.简易定性鉴别的简易定性鉴别的现象如下表示：现象如下表示：现在学习的是第25页，共29页第十章鞣质第十章鞣质一、概述一、概述二、二、鞣质的结构与分类鞣质的结构与分类三、鞣质的理化性质三、鞣质的理化性质四、鞣质的提取与分离四、鞣质的提取与分离五、五、鞣质的检识鞣质的检识六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究现在学习的是第26页，共29页六、六、
14、鞣质的结构研究鞣质的结构研究1.化学方法：化学方法：用酸使其完全水解或酶使之部分水解用酸使其完全水解或酶使之部分水解:(硫酸降解法硫酸降解法)2.波谱法波谱法主要是运用主要是运用1H-NMR谱法谱法2.1芳香氢部分芳香氢部分 (1)没食子酰基没食子酰基(G)在化学位移在化学位移6.9-7.2出现一个双质子单峰的个数确定出现一个双质子单峰的个数确定其数目其数目现在学习的是第27页，共29页(2)六羟基联苯二甲酰基六羟基联苯二甲酰基(HHDP)在在6.3-6.8出现分别归属出现分别归属HA和和HB的两个单峰信号的两个单峰信号,一般难以确定一般难以确定六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究现在学习的是第28页，共29页(3)橡脘酰基橡脘酰基(val)一般在一般在6.3-6.8出现两个质子单峰信号出现两个质子单峰信号,在在6.9-7.2出现一个质子单峰信号出现一个质子单峰信号,分别归属分别归属HA;HB;HC.六、六、鞣质的结构研究鞣质的结构研究6.3-6.86.9-7.2现在学习的是第29页，共29页