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1、有机化学第三章ppt课件 Still waters run deep.流静水深流静水深,人静心深人静心深 Where there is life,there is hope。有生命必有希望。有生命必有希望乙烯分子结构乙烯分子结构二、二、烯烃的异构烯烃的异构构造异构构造异构1.碳链异构碳链异构CH3CH2CH=CH2 (CH3)2C=CH22.位置异构位置异构CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCH3 3.官能团异构官能团异构构型异构构型异构-顺反异构顺反异构1.含义 2.条件三、三、烯烃的命名烯烃的命名1.选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链 2.主链编号时，从距双键较近一端开始
2、3.写出名称2，5-二甲基-2-己烯3,3-二甲基-1-丁烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯4.顺反异构体命名法顺反命名法顺反命名法 Z-E命名法（适用所有烯烃）、命名法主要原则是根据“顺序规则”。顺序规则是在表达某些立体化学关系时,为决定有关原子或基团的排列次序所提出的原则。按直接连在双键碳上原子的原子序数大小排列，原子序数大的排在序 列前面，称为次序优先基团；原子序数小的排在后面，孤对电子排在氢之后。如下列原子或基团的先后次序为：如果与双键碳直接相连原子的原子序数相同，则比较其后一位原子的原子序数,再相同，再顺次比较，一直到比较出优先次序为止。比较时，按原子序数排列，先比较各组中最大者；若仍相
3、同，再依次比较。如果取代基是不饱和基团，则可认为与双键或叁键碳原子直接连有两个或叁个相同的原子。如：Z-E 命名原则：如果一个双键碳原子上连接的较优基团与另一个双键碳原子上连接的较优基团在双键同侧，其构型用Z表示，反之用E表示。(E)1-溴-1-氯-丙烯(E)3-甲基-4-异丙基-3-庚烯5.重要的烯基：2烯烃的物理性质烯烃的物理性质弱极性，熔点、沸点同烷烃相似。3烯烃的化学性质烯烃的化学性质由于含有键决定烯烃的化学性质比烷烃活泼，键断裂键断裂，主要是加成加成和氧化反应氧化反应。一、烯烃的加成反应一、烯烃的加成反应 1.加氢加氢 烯烃与氢的加成反应叫做加氢。加氢反应的反应热叫氢化热。各类烯烃稳
4、定性次序：各类烯烃稳定性次序：双键碳原子上连接的取代基数目越多越稳定取代基数目越多越稳定。2.加卤反应（加卤反应（Cl2,Br2)鉴定烯烃的方法3.与卤化氢的加成与卤化氢的加成 马氏规则马氏规则：当与烯烃加成时，氢加到含氢较多的双键碳原子上，卤素加到含氢较少的双键碳原子上。4.加加H2SO45.加加H2O6.过氧化物效应过氧化物效应反马氏加成反马氏加成二、烯烃的氧化反应二、烯烃的氧化反应1.KMnO4 氧化 这一反应常用以鉴定碳碳双键;还可根据产物推断原来烯烃的结构。2.臭氧化根据臭氧化的水解产物，也可推断烯烃的结构 两种氧化比较：两种氧化比较：KMnO4 氧化性强，产物为：酮、酸或二氧化碳臭
5、氧化氧化性弱，产物为：酮或醛三、烯烃的聚合反应烯烃的聚合反应聚合物的含义单体聚合度3.氧气氧化环氧乙烷4诱导效应诱导效应一、诱导效应的含义诱导效应的含义1.给电子基和吸电子基给电子基团给电子基团：电负性比氢小的，如烷基、负离子等。吸电子基团吸电子基团：电负性比氢大的，如正离子、卤原子、带氧或带氮的基团、不饱和烃基。2.含义凡是由于原子或基团的电负性引起的键的极性变化，通过对相邻原子的诱导，沿着碳链传递，使分子中不直接相连的共价键的电子密度分布，向同一方向偏移，这种效应叫诱导效应诱导效应。Cl C C C-0.713 +0.618 +0.028 +0.002+I二、诱导效应的特点：二、诱导效应的
6、特点：1.诱导效应沿着碳链诱导效应沿着碳链传递传递，迅速减弱。，迅速减弱。一般经过个原子后，影响就很小了。一般经过个原子后，影响就很小了。吸电子推电子2.诱导效应具有诱导效应具有迭加性迭加性 三、应用三、应用解释马氏规则：3.吸电子与推电子能力越强诱导效应越强吸电子与推电子能力越强诱导效应越强5烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程一、一、亲电试剂与亲核试剂亲电试剂与亲核试剂亲核试剂：亲核试剂：带有负电荷或分子中具有较高的电子密度。例如：OH-,Cl-,H2O 等 亲电试剂：亲电试剂：带有正电荷或分子中具有低电子密度中心。例如：H+,X+,NO2+亲核反应：亲核反应：亲电反应：亲电反应：
7、进攻试剂：进攻试剂：二、二、烯烃的亲电加成反应历程烯烃的亲电加成反应历程在氯化钠溶液中进行溴与乙烯的加成时产物为：特点：分步进行分步进行1.同同Br2（非极性试剂）（非极性试剂）第一步：第二步：2.同同HX（极性试剂）（极性试剂）第一步：慢第二步：三、碳正离子的稳定性及马氏规则的解释三、碳正离子的稳定性及马氏规则的解释1.碳正离子的稳定性碳正离子的稳定性解释：解释：电学规律：带电体的稳定性是随着电荷的分散程 度增大而增大的。给电子C+稳定吸电子C+不稳定产生碳正离子所需能量2.解释马氏加成解释马氏加成6烯烃的游离基烯烃的游离基(自由基自由基)加成反应历程加成反应历程条件：必须是HBr和过氧化物
8、第二节第二节炔炔烃烃一、概述一、概述 通式CnH2n-2 ，结构特点是含有一个叁键，叁键碳是键碳是杂化的，叁键是由两个互相垂直的键和一个重叠的键组成。异构：无顺反异构无顺反异构命名：命名：4-甲基-2-己炔乙炔分子乙炔分子返回二、二、炔烃的化学性质炔烃的化学性质加成反应加成反应1.加氢反应5-乙基-1-庚烯-5-炔2.加卤素3.加 HX4.加 H2O氧化反应氧化反应金属炔化物的生成金属炔化物的生成乙炔银（白色）鉴别端炔鉴别端炔生成的炔化物沉淀必须用生成的炔化物沉淀必须用硝酸硝酸处理处理 乙炔铜（红棕色）用化学方法鉴别下列化合物：1.丁炔、2-丁炔、丁烷 2.丁烯、2-丁烯、丁炔第三第三节 二二
9、烯烯烃烃一、概述一、概述二烯烃为含有两个双键的不饱和链烃，二烯烃为含有两个双键的不饱和链烃，通式通式CnH2n-2，为炔烃的异构体，为炔烃的异构体 1.分类分类2.命名命名二、二、二烯烃的化学性质二烯烃的化学性质1.1，4加成反应加成反应2.双烯合成（狄尔斯艾德尔反应，简称狄艾反应）双烯合成（狄尔斯艾德尔反应，简称狄艾反应）固体鉴别：丁烯、1，3-丁二烯加顺丁烯二酸酐2.13共轭效应共轭效应一、共轭体系一、共轭体系二、共轭效应的含义二、共轭效应的含义定域电子：孤立的双键体系中，构成键的一对电子基本上是在两核附近运动的。离域电子离域电子：在共轭体系中，原来在两核周围运动的电子，其运动范围扩大到整
10、个共轭体系，电子由定电子由定域电子变成离域电子。域电子变成离域电子。共轭效应的含义：共轭体系中电子的离域作用。共轭能（离域能）：由于电子的离域使共轭体系降低的能量三、共轭体系的特点三、共轭体系的特点1.共平面性：各键在同一平面上，P轨道相互平行。2.键长趋于平均化键长趋于平均化，共轭链愈长，平均化倾向愈大。C=C 0.134 nm C-C 0.154 nm3.体系能量降低体系能量降低，分子趋于稳定。4.交替极化交替极化 电荷正负相间，一端正，一端负。静态共轭效应动态共轭效应5.共轭效应和诱导效应的比较四、超共轭效应四、超共轭效应包括和和P共轭效应共轭效应.五、共轭效应和超共轭效应的应用共轭效应和超共轭效应的应用1.用来解释碳正离子、自由基、烯烃的稳定性用来解释碳正离子、自由基、烯烃的稳定性利用利用和和P超超共轭解释共轭解释2.解释1，4-加成