高中化学58个精讲48.doc

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1、考点考点 48 有机物分子式和结构式的确定有机物分子式和结构式的确定复习重点复习重点1了解确定有机物实验式、分子式的方法，掌握有关有机物分子式确定的计算；2有机物分子式、结构式的确定方法 难点聚焦难点聚焦 一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算一、利用有机物燃烧反应的方程式进行计算 有关化学方程式烷烃烯烃或环烷烃点燃点燃C HOnCO(n1)H OC H+3n 2OCOnH On2n+2222n2n22231 2n 炔烃或二烯烃点燃C HOnCO(n1)H On2n 2222 31 2n苯及苯的同系物点燃C HOnCO(n3)H On2n 6222 33 2n饱和一元醇饱和一元醛或酮点燃点燃C

2、 HO +3n 2nCO(n1)H OC H OOnCOnH On2n+222n2n222On231 2 饱和一元羧酸或酯点燃C H OOnCOnH On2n222232 2n 饱和二元醇点燃C HOOnCO(n1)H On2n+2222231 2n 饱和三元醇点燃C HOOnCO(n1)H On2n+2322232 2n 由上可知，相同碳原子数的烯烃(环烷烃)与一元饱和醇完全燃烧时，耗氧量相同(把：相同碳原子数的炔烃(二烯烃)与醛(酮)及饱和二元醇完全C HOC HH On2n+2n2n2看成燃烧时，耗氧量相同(醛：饱和二元醇：C H OC HH On2nn2n 22)；相同碳原子数的羧酸(

3、酯)与三元醇完全燃烧，耗氧量C HOC H2H On2n+22n2n 22相同(羧酸：饱和三元醇：C H On2n2C H2H On2n 42)C HOC H3H On2n 23n2n 22二、通过实验确定乙醇的结构式二、通过实验确定乙醇的结构式 由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不 同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子 式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。例如：根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实 验。实验装置如右

4、下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的 无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的 H2 把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中 水的体积（应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积），就可知反应生成的 H2 的体积。讨论讨论 2 下面是上述下面是上述实验实验的一的一组组数据：数据：根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是（1），还是（2）呢？由于 0.100 mol C2H6O 与适量 Na 完全反应可以生成 1.12 L H2，则 1.00 mol C2H6O 与 Na 反应能生成 11.2 L H2，即 0.5 mol H2，也就是 1 mol H。这就是说在 1

5、个 C2H6O 分子中；只有 1 个 H 可以被 Na 所置换，这说明 C2H6O 分子里的 6 个 H中，有 1 个与其他 5 个是不同的。这一事实与（1）式不符，而与（2）式相符合。因 此，可以推断乙醇的结构式应为（2）式。 问题与思考1确定有机物分子式一般有哪几种方法？ 2运用“最简式法”确定有机物分子式，需哪些数据？ 3如何运用“商余法”确定烃的分子式？ 问题与思考（提示） 1、最简式法；直接法；燃烧通式法；商余法（适用于烃的分子式的求法等 2、 有机物各元素的质量分数（或质量比）标准状况下的有机物蒸气的密度（或相对密度） 3、则为烯烃，环烷烃若余数=2，则为烷烃若余数=-2，则为炔烃

6、二烯烃若余数=-6，则为苯的同系物若分子式不合理，可减去一个 C 原子，加上 12 个 H 原子 有机物分子式的确定典型例题例题精讲例题精讲 一、有机物分子式的确定一、有机物分子式的确定 【例例 1 1】实验测得某碳氢化合物 A 中，含碳 80、含氢 20，求该化合物的实验式。又测 得该化合物的相对分子质量是 30，求该化合物的分子式。 【解】：（1）实验式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化 合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目（N）之比。=13该化合物的实验式是 CH3。（2）设该化合物分子中含有 n 个 CH3，则：该化合物的分子式是 C2H6。答：该

7、碳氢化合物的实验式是 CH3，分子式是 C2H6。 【例例 2 2】2.3g 某有机物 A 完全燃烧后，生成 0.1 mol CO2和 2.7gH2O，测得该化合物的蒸 气与空气的相对密度是 1.6，求该化合物的分子式。 【分析】根据实验，该有机物燃烧的产物只有 CO2和 H2O，因此，该有机物中一定含有 C 和 H；至于 O，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物本 身。因此，该有机物分子中是否含有 O，还需要通过计算反应物中 C、H 质量之和并与该有 机物质量进行比较后，才能作出判断。该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出的 相对密度来求。 【解】：（1）求

8、2.3g 该有机物中组成元素的质量：C： C CO212 44m（C） 44gmol0.1mol=1.2gH： 2H H2O2 18m（H） 2.7g=0.3gm（C）m（H）=1.2g0.3g1.5g2.3g该有机物中 C 的质量与 H 的质量之和（1.5g）小于该有机物的质量（2.3g），因此该有机物 A 中还含有 O，其质量为：m（O）=m（A）m（C）m（H）=2.3g1.5g=0.8g（2）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）=dMr（空气）=1.62946（3）求该有机物分子中各元素原子的数目：答：该有机物的分子式是 C2H6O。【例例 3 3】0.60g 某饱和一元醇 A，与足量

9、的金属钠反应，生成氢气 112mL（标准状况）。 求该一元醇的分子式。【解】：饱和一元醇的通式为 CnH2n+1OH，该一元醇的摩尔质量为M（A）。60gmol该一元醇的相对分子质量是 60。根据该一元醇的通式，有下列等式：12n+2n+1+16+1=60n3答：该一元醇的分子式是 C3H7OH。二、通过实验确定乙醇的结构式 例例 44 某烃含碳氢两元素的质量比为 31,该烃对 H2 的相对密度为 8，试确定该烃的 分子式分析：解法一：Mr=28=16，M=16gmol-1，1mol 烃中含 C、H 的物质的量为：所以该烃的分子式为 CH4解法二：烃分子中 C、H 原子个数比为：最简式为 CH

10、4，式量为 16因为 Mr=16，故该烃的分子式为 CH4答案：CH4 例例 55 已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为 2.59gL，第二种气态有机物对 空气的相对密度为 1.87，第三种气态有机物在标准状况下 250mL 质量为 0.49g求这三种 有机物的相对分子质量分析：计算相对分子质量有三种不同方法1根据标准状况下气体的密度计算相对分子质量根据标准状况的气体密度计算气体 的摩尔质量，其数值即为相对分子质量M=22.4d 如第一种有机物 M=22.42.59=582根据气体相对密度计算相对分子质量M=DAMA 用相对密度乘相对气体的相对分 子质量如第二种有机物 M=1.8729=5

11、43根据标准状况下，一定质量气体的体积计算相对分子质量答案：58、54、 44 例例 66 某气态碳氢化合物中含碳 75，它的密度是同温同压下氢气密度的 8 倍，求有 机物的分子式分析：计算推断分子式此题有三种方法1基本方法：先根据测得的气体密度计算气体的摩尔质量，然后计算 1mol 气态有机 物中各元素原子的物质的量，最后确定该气态有机物的分子式M=82=16所以该有机物的分子式为 CH42最简式法：根据已知先求出摩尔质量，再据质量分数求出碳氢原子个数比，然后找 到最简式式量与相对分子质量的关系，最后确定分子式 M=82=16所以最简式为 CH4 其式量=16设分子式为（CH4）n因为最简式

12、式量=相对分子质量所以分子式就是最简式，即为 CH43商余法：根据碳氢化合物中对其相对分子质量碳、氢原子的影响大小，用碳相对原 子质量除以相对分子质量，所得商的整数部分就是烃分子中所含碳原子数的最大值，而余 数就是氢原子数的最小值注意从为 CH4 例例 77 某烃 1.68g，完全燃烧生成 CO25.28g 和 H2O2.16g，经测定这种烃在标准状况下的密 度为 3.75gL 则其分子式是 ACH4 BC3H8 CC4H10 DC6H12分析：本题是计算推断分子式的又一种类型，就是利用烃的完全燃烧反应方程 式列出比例式求解类型设烃分子式为 CxHy，则有解得 x=6 y=12答案： D 例题

13、例题 88 2.3g 某有机物 A 完全燃烧后，生成 0.1molCO2 和 2.7g H2O，测得该化合物的蒸 气与空气的相对密度是 1.6，求该化合物的分子式分析：根据实验，该有机物燃烧的产物只有 CO2 和 H2O，因此，该有机物中一定含有 C 和 H；至于 O，由于其可能全部来自于燃烧时空气所提供的氧气，也可能来自于该有机物 本身因此，该有机物分子中是否含有 O，还需要通过计算反应物中 C、H 质量之和并与该 有机物质量进行比较后，才能作出判断该有机物的相对分子质量，则可以利用实验测出 的相对密度来求（1）求 2.3g 该有机物中组成元素的质量：C： C CO212 44m（C） 44

14、gmol0.1mol=1.2gH： 2H H2O2 18m（H） 2.7g=0.3gm（C）+m（H）=1.2g+0.3g=1.5g2.3g该有机物中 C 的质量与 H 的质量之和（1.5g）小于该有机物的质量（2.3g）， 因此该有机物 A 中还含有 O，其质量为：m（O）=m（A）-m（C）-m（H）=2.3g-1.5g=0.8g（2）求该有机物的相对分子质量：Mr（A）=dMr（空气）=1.629=46（3）求该有机物分子中各元素原子的数目：答案：该有机物的分子式是 C2H6O 例例 99 标准状况下，密度为 0.717g/L 的某气态烃 0.56L，在足量氧气中充分燃烧，反 应后的气体

15、先通过无水氯化钙，氯化钙增重 0.9g；再通过氢氧化钠溶液，溶液增重 1.1g通过计算判断此气态烃的分子式，并画出其分子空间结构的示意图分析：本题是在已知有机物完全燃烧时，涉及的有关物质量关系，判断其分子组成的 典型定量计算题其解法有三种第一种解法是通过该烃燃烧生成的 CO2 和 H2O 的量，即本题中燃烧生成气体经过 NaOH 溶液和无水氯化钙后，两者增重的量，计算出烃中的 C、H 元素的质量比，进而求得实验 式再根据题中该气态烃在标准状况下的密度，求得其相对分子质量最后由实验式和相 对分子质量判断它的分子组成然而本题所给数据，求得实验式为 CH4依据烃的分子 组成中，C 原子个数为 n 时

16、，H 原子的最多个数不大于（2n+2）个的规律，即可确定此实验 式就是所求的分子式第二种解法是通过烃的燃烧通式：计算该烃 1mol 完全燃烧时，生成 CO2 和 H2O 物质的量，从而求得烃分子中 C、H 元素 原子个数，求得其分子式第三种解法是由本题特点决定的解法特例即通过该烃在标准状况下的气体密度、计 算相对分子质量为 16而相对分子质量为 16 的烃，是相对分子质量最小的甲烷，其分子 式为 CH4如上各解法均可求得该烃为甲烷，就可画出表示甲烷分子空间结构的正四面体分子构 型答案：解法 1：设该烃中 C、H 元素的质量分别为 x、y g根据题意和题中数据：CO2 C H2O 2H44g 1

17、2g 18g 2g1.1g x 0.9g y441.1=12x 180.9=2yx=0.3（g） y=0.1（g）烃中 C、H 元素原子个数比该烃实验式为 CH4，式量为 16该烃相对分子质量=0.71722.4=16该烃分子式为 CH4，其分子空间结构示意图见下一解法的解题过程解法 2：设该烃为 CmHn此烃 1mol 完全燃烧生成 CO2 和 H2O 分别为 xg 和 yg0.5622.4=1.1x 0.5622.4=0.9yx=44（g） y=36（g）该烃分子式为 CH4其分子空间结构示意图为解法 3：该烃摩尔质量=0.71722.4=16（gmol），只能是有机物中相对分子质量最小的

18、 CH4答案（略） 例例 1010 标准状况下 4.48L 某烯烃和 CO 的混合气体与足量的氧气混合点燃，使之反应， 将反应完毕后生成的气体通过浓硫酸，浓硫酸增重 7.2g，并测得剩余气体中 CO2 为 11.2L（标准状况），求此烯烃分子式烧方程式列方程求解 设混气中烯烃为 xmol，则 CO 为（0.2-x）mol答案：烯烃分子式为 C4H8 例例 1111 某有机物的蒸气完全燃烧时需三倍于其体积的氧气，产生二倍于其体积的 CO2， 该有机物可能是 AC2H4 BC2H5OH CCH3CHO DCH3COOH分析：首先判断为 C2化合物，但无助于选择，因为 4 个选项均是 C2化合物，

19、故关键是利用耗氧量进行选择关于耗氧量的选择有两种解法求解解法一解法一 用通式求解由：得：AC2H43O2 BC2H5OH3O2解法二解法二 用“氢二氧一可内消”原则求解关于（B）、（C）、（D）三项，均 是烃的含氧衍生物，不必用常规关系式 CxHyOz（x+CxHy（z 可为 0），即：（B）C2H5OHC2H4（C）CH3CHOC2H2（D）CH3COOHC2答案：AB 例例 1212 mg 的饱和一元醇，在氧气中完全燃烧后，产生 14.4g 水和 13.44L（标准状况下） 二氧化碳气体（1）试确定该醇的化学式（2）m 的值是多少？分析：根据 mg 饱和一元醇燃烧后产生的水和 CO2 的量

20、可分别求得 mg 饱和一元醇中 H 和 C 的物质的量，二者之比正好等于饱和一元醇通式 CnH2n+2O 中 2n+2 与 n 的比，于是可 求得 n 值，从而就能确定其化学式再根据化学式和其燃烧方程式及产生 CO2 或水的差， 就能求出 m 的值（1）设饱和一元醇的化学式为 CnH2n+2O该饱和一元醇的化学式为 C3H8O60m=30.6 m=12答案：（1）C3H8O（2）m=12实战演练实战演练一、选择题一、选择题1.常温常压下，等质量的以下各烃分别在足量的 O2充分燃烧，消耗 O2最多的是( )；等物质的量的下列各烃分别在足量 O2中充分燃烧，消耗 O2最多的是( )A.甲烷 B.乙

21、烯 C.丙炔 D.丁烷2.1.01105Pa，120时，某气态烃在密闭容器中与过量 O2混和点燃，完全反应后，保持温度，压强不变，体积增大的是( )A.CH4 B.C2H6 C.C3H4 D.C2H23.充分燃烧等物质的量的下列有机物，在相同条件下需要氧气最多的是( )A.C4H8O2 B.C4H10 C.C2H6O2 D.C2H24.充分燃烧等质量的下列各组有机物，在相同条件下需 O2的体积不完全相同的一组是( )A.乙炔、苯 B.乙醇、甲醚(CH3-O-CH3)C.丙炔、异丙苯 D.环丙烷、丙醇5.某有机物在氧气中完全燃烧时，其蒸气与消耗的氧气及生成的二氧化碳在同温同压下的体积比为 143

22、，该有机物不可能是( )A.C3H4 B.C3H8O2 C.C3H6O D.C3H6O26.一定量的某有机物完全燃烧后，将燃烧产物通过足量的石灰水，经过滤可得沉淀10g，但称量滤液时，其质量只比原石灰水减少 2.9g，则此有机物可能是( )A.乙烯 B.乙二醇 C.乙醇 D.乙醚7.经测定 C3H7OH 和 C6H12组成的混合物中氧的质量分数为 8%，则此混合物中氢的质量分数是( )A.78% B.22% C.14% D.13%8.某有机物含 C52.2%，含 H13.0%；该有机物 1g 与足量金属钠反应，标况下生成0.243LH2，则该有机物的分子式为( )A.C2H6O B.C2H4O

23、2 C.CH4O D.C4H10O二、填空题二、填空题9.某烃含 C 元素为 83%，则该烃的分子式为_，若某烃的分子量为 128，则分子式可能为_或_。10.若 A、B 都是可燃物，当A、B 是两种分子量不等的无机物，相同条件下混合后总体积一定；A、B 是两种分子量相等的有机物，相同条件下混合后，总质量一定。符合上述情况的 A、B 混合物，无论 A、B 以何种比例混合，完全燃烧后消耗氧气的质量不变。试分别写出符合上述情况的无机物分子式和有机物结构简式各一组，并说明 A、B 应满足的条件：(1)无机物一组的分子式_、_；应满足的条件是_。(2)有机物一组的结构简式_、_；应满足的条件是_。11

24、.各写二种你学过的有机物的结构简式，其燃烧后产生 CO2、H2O(g)体积比符合下列比值的(1)V(CO2)/V（H2O）=2有_ _(2)V(CO2)/V(H2O)=1/2有_ _12.某烃分子中碳和氢的质量比为 51，则该烃的分子式为_推导理由是：_13.已知分子式符合(CO)n(H2O)m(n 和 m 均为正整数)的各种有机物，它们完全燃烧时消耗的 O2和生成的 CO2的体积比总是 12，现有一些含 C、H、O 三种元素的有机物，它们完全燃烧时的消耗 O2和生成 CO2的体积比是 34，若它们的分子式用(CxOy)n(H2O)m表示。(1)(CxOy)n(H2O)m(m、n 均为正整数)

25、中，x=_，y=_(2)这些有机物中相对分子质量最小的化合物的分子式是_(3)某两种碳原子数相同的上述有机物，它们的相对分子质量分别为 a 和 b(ab)，则b-a 必定是_(填一个数字)的整数倍。14.在常温下的一密闭容器中先放入 1.56gNa2O2，然后再通入 O2，再通入 C2H6，用电火花引燃，直至反应完全为止，恢复到原温度，容器内压强近似为零。(1)相同条件下，通入 O2和 C2H6的体积比的取值范围是_(2)通入 O2的量不能超过_g15.0.2mol 有机物和 0.4molO2在密闭容器中燃烧后产物为 CO2，CO 和 H2O(g)。产物经过浓 H2SO4后，质量增加 10.8

26、g；再通过灼热的 CuO，充分反应后，CuO 质量减轻 3.2g，最后气体再通过碱石灰被完全吸收，质量增加 17.6g(1)试推断该有机物的分子式(2)若 0.2mol 该有机物恰恰将与 9.2g 金属钠完全反应，试确定该有机物的结构简式16.某种橡胶分解产物为碳氢化合物。对这种碳氢化合物做以下实验：(1)若取一定量该碳氢化合物完全燃烧，使燃烧后的气体通过盛浓 H2SO4的洗气瓶；增重 0.72g，再通过石灰水，石灰水增重 2.2g；(2)经测定，该碳氢化合物(气体)的密度是相同状况下氢气密度的 34 倍；(3)该碳氢化合物 0.1mol 能和 32g 溴起加成反应；(4)经分析，在(3)的生

27、成物中，溴原子分布在不同的碳原子上，且分子中有一个 C 原子在支链上。试推断：(1)该碳氢化合物的结构简式为_，名称为_。(2)该橡胶的结构简式为_，名称为_参考答案参考答案一、1.AD 2.B 3.B 4.D 5.D 6.BC 7.C 8.A二、9.C4H10，C9H20或 C10H810.(1)CO、H2，物质的量相同，耗 O2的量相同(2)C2H5OH，CH3OCH3，必须是同分异构体11.(1)CHCH，(2)CH4，CH3OH12.C5H12；设该烃的分子式为 CxHy，则有=5/1 则 x/y=5/12 所以分子式为 C5H12yx1213.(1)x=2，y=1 (2)C2H2O2

28、 (3)1814.(1)1V(O2)/V(C2H6)2.5当只有 CO2与 Na2O2反应时，则应通入的 O2最多，由2C2H6+5O2+4Na2O24Na2CO3+6H2O(l)得 V(O2)/V(C2H6)=5/2=2.5当 C2H6燃烧后产生的 CO2和 H2O 均全部与 Na2O2反应时，则通入的 O2应最少，由方程式 C2H6+O2+5Na2O22Na2CO3+6NaOH 得 V(O2)/V(C2H6)=1/1故 O2与 C2H6的体积比 x 的取值范围为 1V(O2)/V(C2H6)2.5(2)0.8n(Na2O2)=0.02mol 由 2C2H6+5O2+4Na2O24Na2CO

29、3+6H2O(l)得：molgg /8 . 756. 1=n(O2)=0.025mol 故通入 O2的质量不能超过 32g/mol0.025mol=0.8g)(52On02. 0415.(1)n(H2O)=0.6moln(CO2)=0.4mol1188 .10molgg1446 .17molggCuO + CO = Cu + CO2 m(减量)1mol 1mol 16gn(CO) 3.2g molCOnmolCOn 2 . 0)( 2 . 0)(2实际有机物燃烧产生的 CO2为：0.4-0.2=0.2mol0.2mol 有机物中含1mol 有机物中 CHO=262 molCOnmolCOn 2 . 0)( 2 . 0)(2故有机物分子式为：C2H6O2(2)n(Na)= =0.4mol,0.2mol 有机物能和 0.4molNa 反应1232 . 9molgg所以该有机物为二元醇，结构简式为 HOCH2CH2OH16.(1)2-甲基-1，3-丁二烯(或异戊二烯)(2)聚异戊二烯