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1、第六章第六章 芳香烃芳香烃 主要内容主要内容6.1 单环芳烃单环芳烃6.2 稠环芳烃稠环芳烃 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃芳香烃概念芳香烃概念 芳香烃简称芳香烃简称芳烃芳烃，是芳香族化合物的母体。，是芳香族化合物的母体。现在认为，芳香族化合物是指具有芳香性的现在认为，芳香族化合物是指具有芳香性的化合物，芳香烃是指具有芳香性的环状碳氢化合物，芳香烃是指具有芳香性的环状碳氢化合物。化合物。所谓所谓芳香性芳香性是指化学性质上表现为：环具有是指化学性质上表现为：环具有特殊稳定性不容易破裂，容易发生取代反应，特殊稳定性不容易破裂，容易发生取代反应，难以发生加成和氧化反应。难以发生加成和氧化反应。6.
2、1 6.1 单环芳烃单环芳烃一、苯的一、苯的结结构构 苯苯的分子式为的分子式为C6H6，是最简单的芳香烃。，是最简单的芳香烃。1865年，德国化学家凯库勒年，德国化学家凯库勒(Kekule)提出了提出了苯的结构的构想。苯的结构的构想。120HHCCHCHHCCCH6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃一、苯的一、苯的结结构构 杂化轨道理论杂化轨道理论6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃一、苯的一、苯的结结构构 苯分子中苯分子中大大键键形成示意图形成示意图:6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃一、苯的一、苯的结结构构 近代物理方法证明苯具有平面正六边形结构，近代物理方法证明苯具有平面正六边形结构，键角为键角为
3、120，碳，碳碳键的键长均为碳键的键长均为0.140nm，介，介于碳于碳碳单键碳单键(0.154nm)和碳和碳碳双键碳双键(0.134nm)的键长之间。的键长之间。6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 二、苯及同系物的命名二、苯及同系物的命名 苯及其同系物的通式为苯及其同系物的通式为C Cn nH H2n-62n-6(n6)(n6)。苯的同。苯的同系物的命名方法如下：系物的命名方法如下：1.一元取代苯一元取代苯 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃二、苯及同系物的命名二、苯及同系物的命名 2.二元取代苯二元取代苯 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃二、苯及同系物的命名二、苯及同系物的命名 3.三元取代苯
4、三元取代苯 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃二、苯及同系物的命名二、苯及同系物的命名 4.苯作为取代基苯作为取代基 二、苯及同系物的命名二、苯及同系物的命名 苯分子失掉一个氢原子后剩下的基团，称为苯苯分子失掉一个氢原子后剩下的基团，称为苯基基(C6H5)。芳香烃的分子中去掉一个氢原子。芳香烃的分子中去掉一个氢原子后剩下的基团，称为后剩下的基团，称为芳基芳基，常用，常用Ar-表示。表示。6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 1.取代反应取代反应（1）卤代反应：）卤代反
5、应：6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 1.取代反应取代反应（1）卤代反应：）卤代反应：烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产物。例如：取代产物。例如：6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 1 1取代反应取代反应（2 2）硝化反应：）硝化反应：6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质
6、（二）苯及其同系物的化学性质 1 1取代反应取代反应（2 2）硝化反应：）硝化反应：6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 1 1取代反应取代反应（3 3）磺化反应）磺化反应：6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质二）苯及其同系物的化学性质 1 1取代反应取代反应（3 3）磺化反应）磺化反应：6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 1 1
7、取代反应取代反应（4 4）烷基化反应和酰基化反应：）烷基化反应和酰基化反应：6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 2 2加成反应加成反应 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 3氧化反应氧化反应 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 三、苯及其同系物的性质三、苯及其同系物的性质（二）苯及其同系物的化学性质（二）苯及其同系物的化学性质 3 3氧化反应氧化反应 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 四、苯环上取代
8、基的定位效应及应用四、苯环上取代基的定位效应及应用（一）亲电取代反应历程（一）亲电取代反应历程 苯苯是是一一个个平平面面结结构构的的分分子子，苯苯的的取取代代反反应应一一般般都都是是亲亲电电取取代代反反应应。其其反反应应历历程程分分三三步步，概概述述如下如下(以溴代反应为例说明以溴代反应为例说明)：1.产生溴正离子产生溴正离子 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 四、苯环上取代基的定位效应及应用四、苯环上取代基的定位效应及应用（一）亲电取代反应历程（一）亲电取代反应历程 2.溴正离子进攻苯环溴正离子进攻苯环 3.恢复了苯环恢复了苯环6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 四、苯环上取代基的定位效应及应
9、用四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律（二）取代苯的定位规律 1.定位规律定位规律 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 四、苯环上取代基的定位效应及应用四、苯环上取代基的定位效应及应用（二）取代苯的定位规律（二）取代苯的定位规律 人们根据大量实验事实，总结归纳出下面的人们根据大量实验事实，总结归纳出下面的定位规律。定位规律。（1）取代位置由苯环上原有基团的性质决定）取代位置由苯环上原有基团的性质决定（2）定位基分为两类：）定位基分为两类：邻对位定位基邻对位定位基 间位定位基间位定位基 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 四、苯环上取代基的定位效应及应用四、苯环上取代基的定位效应及
10、应用 （3）第三个取代基所进入的位置，取决于原有）第三个取代基所进入的位置，取决于原有两个基团的综合效应。两个基团的综合效应。6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 四、苯环上取代基的定位效应及应用四、苯环上取代基的定位效应及应用（三（三)定位规律的解释定位规律的解释 1 1甲基甲基 2 2硝基硝基 6.1 6.1 单环芳烃单环芳烃 四、苯环上取代基的定位效应及应用四、苯环上取代基的定位效应及应用（四（四)定位规律的应用定位规律的应用 例例6-1 6-1 由苯合成间溴硝基苯。由苯合成间溴硝基苯。例例6-2 6-2 由甲苯合成间硝基苯甲酸。由甲苯合成间硝基苯甲酸。例例6-3 6-3 由对二甲苯合成由对
11、二甲苯合成22硝基对苯二甲酸。硝基对苯二甲酸。6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 一、萘一、萘（一）萘的结构和命名（一）萘的结构和命名6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 一、萘一、萘（一）萘的理化性质（一）萘的理化性质 1.取代反应取代反应6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 一、萘一、萘（一）萘的理化性质（一）萘的理化性质 1.取代反应取代反应-磺化反应磺化反应6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 一、萘一、萘（一）萘的理化性质（一）萘的理化性质 2.氧化反应氧化反应6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 一、萘一、萘（一）萘的理化性质（一）萘的理化性质 3.加成反应加成反应6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 二、蒽和菲二、蒽和菲 6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 二、蒽和菲二、蒽和菲 加成反应加成反应 6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃 二、蒽和菲二、蒽和菲 加成反应加成反应 医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多医药学中有一类甾体化合物，其分子中含有多氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲，氢菲和环戊烷稠合的结构，称为环戊烷多氢菲，结构式如下：结构式如下：6.2 6.2 稠环芳烃稠环芳烃三、致癌芳烃三、致癌芳烃 The end.