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1、会计学1有机化学有机化学(yu j hu xu)0021第一页，共29页。一一.烷烷 烃烃（Alkanes,ParaffinsAlkanes,Paraffins）碳氢化合物碳氢化合物烃烃 （hydrohydrocarboncarbons s）完全完全烷烷饱和饱和烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃）同系列：同系列：有相同通式、结有相同通式、结构上相差一定构上相差一定的的“原子团原子团”的一系列化合的一系列化合物。物。同系物：同系物：同系列中的化合同系列中的化合物为同系物。物为同系物。l l 烷烃的通式烷烃的通式：C Cn nH H2n+22n+2 （例：（例：CHCH4 4,C,C2 2H H6 6,
2、C,C3 3H H8 8,C,C4 4H H1010,）同系列同系列（同系物（同系物,Homologs,Homologs）第1页/共29页第二页，共29页。l l 烷烃的结构烷烃的结构(jigu)(jigu)Space FillingModelBall and Stick ModelC:C:sp sp33 杂化，成杂化，成 键键第2页/共29页第三页，共29页。l l 同分异构同分异构(tn fn y u)(tn fn y u)现象和同分异构现象和同分异构(tn fn(tn fn y u)y u)体（碳架异构体）体（碳架异构体）（CONSTITUTIONAL ISOMERSCONSTITUTI
3、ONAL ISOMERS，STRUCTURAL ISOMERSSTRUCTURAL ISOMERS）同分异构体同分异构体 具有相同具有相同(xin tn)(xin tn)的分子式，但原子的连接顺序不同的分的分子式，但原子的连接顺序不同的分子子CH4C2H6C3H8无异构体无异构体 C1C3 C1C3烷烃无异构现象烷烃无异构现象第3页/共29页第四页，共29页。C4 C4 以上烷烃出现同分异构以上烷烃出现同分异构(tn fn y u)(tn fn y u)现象现象C4H10C5H12C6H14C20H42366,319同分异构同分异构(tn fn y u)(tn fn y u)体数体数235第4
4、页/共29页第五页，共29页。l l 碳原子的四种碳原子的四种(s zhn)(s zhn)类型类型1 1 C C（伯碳，一级碳）（伯碳，一级碳）primary carbonprimary carbon2 2 C C（仲碳，二级碳）（仲碳，二级碳）secondary carbonsecondary carbontertiary carbontertiary carbon3 3 CC （叔碳，三级碳）（叔碳，三级碳）4 4 CC （季碳，四级碳）（季碳，四级碳）quaternary carbonquaternary carbon1 1 H H（伯氢）（伯氢）2 2 H H（仲氢）（仲氢）3 3 H
5、 H（叔氢）（叔氢）第5页/共29页第六页，共29页。二种类型二种类型(lixng)2(lixng)2 C C 二种类型二种类型(lixng)1(lixng)1 C C 二种类型二种类型(lixng)1(lixng)1 C C 分析下列化合物所含碳原子种类分析下列化合物所含碳原子种类第6页/共29页第七页，共29页。碳原子种类碳原子种类(zhngli)(zhngli)的扩的扩展展1 1 自由基自由基（伯自由基）（伯自由基）2 2 自由基自由基（仲自由基）（仲自由基）3 3 自由基自由基（叔自由基）（叔自由基）1 1 碳负离子碳负离子（伯碳负离子）（伯碳负离子）3 3 碳正离子碳正离子（伯碳正离
6、子）（伯碳正离子）第7页/共29页第八页，共29页。n n 普通命名普通命名(mng mng)(mng mng)法法n n 用于简单化合物的命名用于简单化合物的命名(mng mng)(mng mng)n n IUPAC IUPAC命名命名(mng mng)(mng mng)法（系统命名法（系统命名(mng mng)(mng mng)法）法）n n（IUPAC:IUPAC:国际纯粹与应用化学联合会，国际纯粹与应用化学联合会，n n International Union of Pure and Applied Chemistry International Union of Pure and A
7、pplied Chemistry）二二.烷烃的命名烷烃的命名(mng mng)(mng mng)基础：普通基础：普通(ptng)(ptng)命名法命名法第8页/共29页第九页，共29页。1.1.普通普通(ptng)(ptng)命名命名法法中文名中文名英文名英文名甲烷甲烷(ji(ji wn)wn)乙烷乙烷(y(y wn)wn)丙丙烷烷methmethaneaneethethaneaneproppropaneane 碳原子碳原子数目数目 +烷烷 英文命名用词尾英文命名用词尾-aneane表示烷烃表示烷烃 碳原子数为碳原子数为110110用用天干（甲、天干（甲、乙、丙、乙、丙、壬、壬、癸）癸）表示表
8、示C1C2C3第9页/共29页第十页，共29页。异构词头用词异构词头用词(yn c)(yn c)头头“正正”、“异异”和和“新新”等区分等区分 相应的英文词头为相应的英文词头为 n-(normal)n-(normal)、isoiso和和neoneo（注意不加（注意不加“-”“-”）中文名中文名英文名英文名正丁烷正丁烷(dn wn)(dn wn)异异丁烷丁烷正正戊烷戊烷异异戊烷戊烷新新戊烷戊烷n n-butbutaneaneisoisobutbutaneanen n-pentpentaneaneisoisopentpentaneaneneoneopentpentaneaneC4C5第10页/共2
9、9页第十一页，共29页。C6正正己烷己烷异异己烷己烷新新己烷己烷n n-hex-hexaneaneisoisohexhexaneaneneoneohexhexaneane中文名中文名英文名英文名如何(rh)命名？如何(rh)命名？第11页/共29页第十二页，共29页。正庚烷正庚烷正辛烷正辛烷正壬烷正壬烷正癸烷正癸烷正十一正十一(Sh(ShY)Y)烷烷正十二正十二(sh r)(sh r)烷烷正正十三十三烷烷正正二十二十烷烷n-heptn-heptaneanen-octn-octaneanen-nonn-nonaneanen-decn-decaneanen-undecn-undecaneanen-
10、dodecn-dodecaneanen-tridecn-tridecaneanen-eicosn-eicosaneane碳原子数为碳原子数为1010以上时用大写数字以上时用大写数字(shz)(shz)表示表示C7C8C9C10C11C12C13C20中文名中文名英文名英文名第12页/共29页第十三页，共29页。2.2.IUPACIUPAC命名命名(mng mng)(mng mng)法（系统法（系统命名命名(mng mng)(mng mng)法）法）基本方法：基本方法：选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名）选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名）其它其它(qt)(qt)支链作为主链上的取代
11、基。支链作为主链上的取代基。普通普通(ptng)(ptng)命名法：异丁烷命名法：异丁烷IUPAC命名法：2-甲基丙烷l l 取代基（烷基）取代基（烷基）：烷烃：烷烃去掉一个氢原子去掉一个氢原子后留下的原子团后留下的原子团烷烃烷烃烷基烷基第13页/共29页第十四页，共29页。l l 一些一些(yxi)(yxi)常见的烷常见的烷基基第14页/共29页第十五页，共29页。第15页/共29页第十六页，共29页。第16页/共29页第十七页，共29页。l l 主链的选择和取代主链的选择和取代(qdi)(qdi)基位置编号基位置编号最长链为主链取代(qdi)基编号数最小取代基最多的链为主链小基团排在前面（
12、英文以字母顺序排列）第17页/共29页第十八页，共29页。不同基团编号相同时，使小取代基编号最小相同取代基合并用大写数字表示（英文表示基团数目用词头 di,tri,tetra,penta,hexa 表示）用“,”隔开第18页/共29页第十九页，共29页。l l 含支链的取代含支链的取代(qdi)(qdi)基的命基的命名名注：p3940有关一些其它(qt)基团的“顺序规则”放第三章介绍仲丁基仲丁基2 2-丁基丁基1 1-甲基丙基甲基丙基 2,7 2,7-二甲基二甲基-4 4-仲丁基仲丁基辛烷辛烷 2,7 2,7-二甲基二甲基-4 4-(2(2-丁基丁基)辛烷辛烷2,72,7-二甲基二甲基-4 4
13、-(1(1-甲基丙基甲基丙基)辛烷辛烷这样选取主链及编号(bin ho)是否合适？第19页/共29页第二十页，共29页。三.构象(u xin)(comformation)和构象(u xin)异构体 CC CC单键是可以旋转的单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生(chnshng)(chnshng)不同的不同的排列（构象）排列（构象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）不同的构象之间为构象异构关系（一类立体异构现象）乙烷的两种构象第20页/共29页第二十一页，共29页。l l 描述立体结构描述立体结构(jigu)(jigu)
14、的几种的几种方式方式伞形式伞形式(xngsh)(xngsh)锯架式锯架式(ji sh)(ji sh)NewmanNewman投影式投影式第21页/共29页第二十二页，共29页。键电子云排斥，键电子云排斥，von der von der waalswaals排斥力，内能排斥力，内能(ni(ni nn)nn)较高（最不稳定）较高（最不稳定）1.1.乙烷乙烷(y wn)(y wn)的构象的构象交叉交叉(jioch)(jioch)式构象式构象扭曲式构象扭曲式构象重叠式构象重叠式构象staggeredstaggeredconformerconformerskewedskewedconformerconf
15、ormereclipsedeclipsedconformerconformer原子间距离最远原子间距离最远内能较低内能较低（最稳定）（最稳定）（有无数个）（有无数个）小于两个H 的von der waals 半径（1.2）之和，有排斥力第22页/共29页第二十三页，共29页。l l 乙烷乙烷(y wn)(y wn)构象转换与势能关系图构象转换与势能关系图旋转中须克服能垒扭转张力(zhngl)电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力一般情况下(T-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象(u xin)式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构象(u xin)式
16、上。第23页/共29页第二十四页，共29页。2.2.丁烷丁烷(dn wn)(dn wn)的构象的构象交叉交叉(jioch)(jioch)式（式（antianti）（反交叉（反交叉(jioch)(jioch)式）式）部分部分(b fen)(b fen)重叠式重叠式邻位交叉式邻位交叉式（gauchegauche）全重叠式全重叠式邻位交叉式邻位交叉式（gauchegauche）甲基间距离最远(最稳定)较不稳定较稳定甲基间距离最近（最不稳定）第24页/共29页第二十五页，共29页。l l 丁烷丁烷(dn wn)(dn wn)构象转换与势能关系图构象转换与势能关系图第25页/共29页第二十六页，共29页
17、。3.3.其它其它(qt)(qt)烷烃的构象烷烃的构象规律:大基团总是占据反是对位(du wi)交叉最稳定(wndng)最不稳定第26页/共29页第二十七页，共29页。立体异构体：立体异构体：由原子或基团在空间的排列（或连接）方式不同所产生的异构由原子或基团在空间的排列（或连接）方式不同所产生的异构体（包括体（包括(boku)(boku)构型异构体和构象异构体）构型异构体和构象异构体）n n 立体立体(lt)(lt)异构体、构型异构体与构象异构体异构体、构型异构体与构象异构体构型异构体构型异构体 不可转换不可转换 理论理论(lln)(lln)上可分离上可分离构象异构体构象异构体 可通过单键旋转
18、转换可通过单键旋转转换 一般无法分离一般无法分离第27页/共29页第二十八页，共29页。课后练习课后练习:p39 p39 习题习题(xt)2-2(xt)2-2 p41 p41 习题习题(xt)2-4(xt)2-4（只写中文命名）（只写中文命名）p47 p47 习题习题(xt)2-7,2-9(xt)2-7,2-9本次课要求 了解并掌握(zhngw)烷烃的结构、同分异构现象等知识。掌握(zhngw)烷烃的两种基本命名方法，能用IUPAC命名法命名结构较为复杂的烷烃分子。了解并掌握(zhngw)化合物构象的概念，熟练掌握(zhngw)开链烷烃构象式的基本表达方法。第28页/共29页第二十九页，共29页。