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1、会计学1有机化学有机化学(yu j hu xu)羧酸羧酸第一页，共87页。R-COOH 或 Ar-COOH 羧酸可以看作(kn zu)是烃分子中的氢原子被羧基（-CO2H）所取代的化合物。其通式如下：羧酸常以盐或酯的形式广泛存在(cnzi)于自然界中，与人类生活密切相关。第1页/共87页第二页，共87页。12-1 12-1 12-1 12-1 羧酸的分类羧酸的分类羧酸的分类羧酸的分类(fn li)(fn li)(fn li)(fn li)与命名与命名与命名与命名 一、分类(fn li)脂肪(zhfng)羧酸按烃基分类芳香羧酸：Ar-COOH饱和羧酸：CH3COOH不饱和羧酸：CH2=CH-CO
2、OH按羧基数目分类一元羧酸：CH3COOH二元羧酸：多元羧酸：COOHCOOHCOOHCOOHHO-C-COOH第2页/共87页第三页，共87页。二、命名(mng mng)1、根据(gnj)酸的来源命名 只含有一个羧基的羧酸称为一元酸。许多羧酸是从天然产物中得到的，可根据它的来源命名(mng mng)。例如：一元酸 系统命名 普通(俗名)命名HCOOH 甲酸 蚁酸CH3COOH 乙酸 醋酸CH3CH2COOH 丙酸 初油酸CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸CH3(CH2)14COOH 十六碳酸 软脂酸/棕榈酸CH3(CH2)16COOH 十八碳酸 硬脂酸第3页/共87页第四页，共87页。含
3、有二个羧基的羧酸(su sun)称为二元酸 二元酸 系统命名 普通(俗名)命名HOOCCOOH 乙二酸 草酸HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸 9-十八碳烯酸 油酸第4页/共87页第五页，共87页。2、系统(xtng)命名法 选含有羧基(su j)的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基(su j)开始。丁二酸2-羟基(qingj)丁酸/-羟基(qingj)丁酸CH2CH3CH3CH3CH-CHCH2COOHCH3-C=
4、CH-COOHCH3CH2-COOHCH2-COOHCH3CH2-CH-COOHOH4 3 2 1 3,4-二甲基己酸4 3 2 15 63-甲基-2-丁烯酸第5页/共87页第六页，共87页。羧酸分子中羧基除去羟基后所余下的部分称为酰基，可按原来酸的名称叫做(jiozu)某酰基。例如：丙酰基苯甲酰基对苯二甲酸邻氯苯甲酸3-苯基(bn j)丙烯酸/肉桂酸-萘乙酸第6页/共87页第七页，共87页。12-2 12-2 12-2 12-2 羧酸羧酸羧酸羧酸(su sun)(su sun)(su sun)(su sun)的性质的性质的性质的性质一、物理性质(wl xngzh)1、物态(w ti)C1C3
5、 有酸味的无色液体C4C9 有腐败酸臭味的油状液体C10 以上 蜡状固体，没有气味芳香族羧酸和脂肪族二元羧酸为结晶的固体2、沸点 液态脂肪酸以二聚体形式存在。所以羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点要高。第7页/共87页第八页，共87页。甲酸 HCOOH 46 100乙醇 CH3CH2OH 46 78.3乙酸 CH3COOH 60 118丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97.2分子量 沸点/3、熔点(rngdin)饱和一元酸的熔点随碳链的增长而升高，显锯齿状变化，即含偶数碳原子羧酸(su sun)的熔点比前后两个相邻的含奇数碳原子酸的熔点要高。第8页/共87页第九页，共87页。4、水溶性
6、 低级酸易溶于水。原因(yunyn)是羧基为亲水基团，易与水形成氢键。羧酸(su sun)随着碳原子数增大，其在水中的溶解度将减小。第9页/共87页第十页，共87页。二、光谱(gungp)的性质1、红外光谱(gungp)(IR)O-H 920-1 C-O 13001210-1 O-H 3200 2500 -1 强而宽 （为二聚体）C=O 脂肪族酸 17251700-1 芳香族或不饱和羧酸 17001680-12、核磁共振(h c n zhn)(NMR)R-CO-O-H =1013 ppm R-CH2-CO-OH =22.7 ppm 第10页/共87页第十一页，共87页。32002500-1为O
7、-H的伸缩振动1200cm-1为C-O伸缩振动 1725cm-1为 C=O伸缩振动1320cm-11400cm-1为CH3弯曲振动920cm-1为O-H弯曲振动 32002500 1725140013201200920第11页/共87页第十二页，共87页。CH32.35CH3COOH22.77.43.87.613.8PhCH2CO2H第12页/共87页第十三页，共87页。三、化学性质(huxu xngzh)-活泼(hu po)H的反应酸性(sun xn)羰基的亲核加成，然后再消除（表现为羟基的取代）脱羧反应第13页/共87页第十四页，共87页。两个(lin)碳氧键等长，完全离域。羧酸(su s
8、un)和羧酸(su sun)根的结构比较:两个(lin)碳氧键不等长，部分离域。羧酸根比较稳定，所以羧基上的氢原子易解离，从而羧酸表现出一定的酸性。第14页/共87页第十五页，共87页。羧酸在水中溶液可解离(ji l)出质子，能使石蕊试纸变红。1 1、酸性酸性酸性酸性(sun xn)(sun xn)多数的羧酸是弱酸，pKa约为45之间。（大部分的羧酸是以未解离的分子(fnz)形式存在）第15页/共87页第十六页，共87页。取代(qdi)基对羧酸酸性的影响 电子效应的影响：吸电子取代基使酸性增大，供电子取代基使酸性减少。HCOOH C6H5-COOH CH3COOH pka 3.37 4.20
9、4.73 邻位效应：分子内的氢键也可能使羧酸的酸性增强，如邻羟基苯甲酸：空间效应（或称场效应）：利于H+离解的空间结构酸性强。例如，对氯苯基丙炔酸的酸性大于邻氯苯基丙炔酸。第16页/共87页第十七页，共87页。芳香族羧酸(su sun)的酸性强弱分析取代基具有-C效应时，酸性(sun xn)强弱顺序为：邻 对 间取代基具有+C效应时，酸性(sun xn)强弱顺序为：邻 间 对 考虑因素：邻 位（诱导、共轭、氢键效应(xioyng)、空间效应(xioyng)等）对 位（诱导很小、共轭为主）间 位（诱导为主、共轭很小）第17页/共87页第十八页，共87页。实 例OHOOHOHCOOHOHCOOH诱
10、导吸电子(dinz)作用大、共轭供电子(dinz)作用大、氢键效应吸电子(dinz)作用大。邻 位 间位 对位(du wi)诱导(yudo)吸电子作用中、共轭供电子作用小。诱导吸电子作用小、共轭供电子作用大。pka 2.98 pka 4.08 pka 4.57pka 4.20COOH第18页/共87页第十九页，共87页。CH3COOH Cl-CH2COOH Cl-CHCOOH Cl-CCOOHCl-Cl-Cl-HCOOH CH3-COOH CH3-CH-COOH CH3-C-COOHCH3-CH3-CH3-pKa 4.74 2.86 1.26 0.64pKa 2.84 4.06 4.52CH3
11、CH2CH2COOH CH3CH2CHCOOH CH3CHCH2COOH CH2CH2CH2COOHCl-Cl-Cl-4.82pKa 3.77 4.74 4.86 5.02pKa 2.66 2.86 2.90 3.12 4.74CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOH CH2COOHFClBrIOCH3第19页/共87页第二十页，共87页。pKa 2.21 3.42 3.49pKa 3.42 3.99 4.20 4.47pKa 3.32 4.31 4.35 HCCCH2COOH -CH2COOH CH2=CHCH2COOHCH3CH2CH2COOH4.82OCH3-COO
12、H-COOH-COOH-Cl-COOH-NO2-NO2COOH-NO2COOH-COOH-NO2spsp2sp3第20页/共87页第二十一页，共87页。羧酸分子(fnz)中羧基上的羟基在一定条件下可被卤素（-X）、酰氧基（-OCO-R）、烷氧基（-OR）或氨基（-NH2）取代，分别生成酰卤、酸酐、酯或酰胺等羧酸衍生物。2 2、羟基、羟基、羟基、羟基(qingj)(qingj)被被被被取代取代取代取代G=-X、-OCOR、-OR、-NH2第21页/共87页第二十二页，共87页。2.1 酯化反应(fnyng)a)可逆反应(kn-fnyng)：在酸催化下羧酸(su sun)与醇作用失去一分子水而生成
13、酯的反应称为酯化反应。常用的催化剂有盐酸 、硫酸、对甲苯磺酸等。酯化反应是可逆的，当达到平衡时，平衡常数可表示如下：第22页/共87页第二十三页，共87页。在达到(d do)平衡时，也仅有66.7%的酸或醇被酯化。那么，如何提高产率呢？对乙酸和乙醇的酯化反应来说，K=4，其转化率计算(j sun)如下：()()X1X1XX K-=4X=0.666（转化率为66.7%）1-X 1-X X X第23页/共87页第二十四页，共87页。投料 1 ：1 产率 67%1 ：10 97%通常采用(ciyng)的手段是：使原料之一过量。不断移走产物（例如除水。乙酸乙酯、乙 酸、水可形成三元恒沸物 bp 70.
14、4；或者使用携水剂，如环己烷等）。CH3COOH +C2H5OH CH3COOC2H5 +H2O第24页/共87页第二十五页，共87页。从形式上看，酯的生成(shn chn)有二种途径：OOO-HHO-RH2O+=R-C=R-CORb)脱水(tu shu)方式OOH2O+H-ORR-COH=R-COR 按烷氧键断裂的方式进行 按酰氧键断裂的方式进行第25页/共87页第二十六页，共87页。大多数情况下酯化反应是按酰氧键断裂的方式进行的。仅在少数(shosh)情况下，如叔醇的酯化是按烷氧断裂的方式进行的，这是由于在酸催化下，叔醇容易产生碳正离子的缘故。加成-消除(xioch)反应历程 酯化反应(f
15、nyng)历程碳正离子反应历程第26页/共87页第二十七页，共87页。加成-消除反应(fnyng)历程按加成-消除机制进行反应(fnyng)，为酰氧键断裂反应(fnyng)速率有：CH3OH RCH2OH R2CHOH消除亲核加成第27页/共87页第二十八页，共87页。证明该反应历程(lchng)的实验有：同位素跟踪技术；羧酸与光活性醇的反应。酯化反应历程(lchng)的证明+HO18CH3+H2OC6H5-COH=OC6H5-CO18CH3=OCH3HOCH3C-OH +HOH+=(CH2)5CH3OCH3C-O=CH3H(CH2)5CH3第28页/共87页第二十九页，共87页。叔醇按此反应
16、历程(lchng)进行酯化。由于R3C+易与碱性较强的水结合，不易与羧酸结合。所以叔ROH的酯化反应产率较低。碳正离子反应(fnyng)历程按SN1反应历程进行(jnxng)反应，是烷氧键断裂第29页/共87页第三十页，共87页。2.2 成酰卤的反应(fnyng)羧基上的羟基被卤素取代的生成物叫做(jiozu)酰卤。所用的试剂为:PX3 、PX5、SOCl2（二氯亚砜，或称亚硫酰氯）等。酰溴 亚磷酸酰氯 三氯氧磷第30页/共87页第三十一页，共87页。2.3 成酸酐(sungn)反应 羧酸在脱水剂（如P2O5、乙酐等）存在下，经加热，羧酸分子间可发生脱水反应(fnyng)，生成羧酐。乙酸酐苯甲
17、酸酐邻苯二甲酸酐第31页/共87页第三十二页，共87页。2.4 成酰胺的反应(fnyng)在加热条件(tiojin)下，羧酸与氨（胺）作用可得酰胺：N-苯基(bn j)苯甲酰胺第32页/共87页第三十三页，共87页。羧酸分子失去羧基放出CO2的反应称为脱羧反应。一般羧酸分子直接加热(ji r)不容易脱羧，但羧酸的钠盐与碱石灰共热就很容易失去羧基而生成烃类。例如：3 3、脱羧反应、脱羧反应、脱羧反应、脱羧反应(fnyng)(fnyng)无水醋酸钠这是实验室制取甲烷(ji wn)的方法 第33页/共87页第三十四页，共87页。一元羧酸的-碳原子上连有强拉电子基团时，使得羧酸变得不稳定，当加热到10
18、0200 时，容易(rngy)发生脱羧反应。例如：汉斯狄克（Hunsdiecker）反应(fnyng)三氯乙酸-丁酮酸丙二酸羧酸(su sun)银第34页/共87页第三十五页，共87页。三氯乙酸 羧基也能使-H活化(huhu)，但其致活作用不如羰基，故-H的卤代反应需在光，碘、硫或红磷等催化剂存在下逐步地进行：二氯乙酸4 4、-H-H的反应的反应的反应的反应(fnyng)(fnyng)-卤代酸在有机合成中非常有用，可用于制备(zhbi)二元羧酸、-羟基酸、-氨基酸、，-不饱和酸等。一氯乙酸第35页/共87页第三十六页，共87页。丙二酸、-不饱和羧酸(su sun)-氨基酸-羟基(qingj)酸
19、第36页/共87页第三十七页，共87页。羧基含有(hn yu)碳氧双键，但不易被催化氢化还原，只有用特殊的还原剂（如四氢铝锂）才可使羧基直接还原成醇。例如：反应不能得到醛，因为(yn wi)醛在此条件下比酸更易还原。用LiAlH4还原时，常用无水乙醚、四氢呋喃做溶剂。5 5、还原、还原、还原、还原(hun yun)(hun yun)反应反应反应反应92%4-羟甲基苯甲腈第37页/共87页第三十八页，共87页。12-3 12-3 羧酸羧酸(su sun)(su sun)的来源与制备的来源与制备一、来源(liyun)自然界存在(cnzi)的羧酸，大多以酯的形式存在(cnzi)于油脂和蜡中。现在，高
20、级脂肪酸主要从油脂水解得到。我国的农副产品极为丰富，这为脂肪酸的生产提供了有利条件。近年来，随着石油化工的发展，以石油为原料生产羧酸在工业上已占有重要地位。第38页/共87页第三十九页，共87页。1.1 烯烃(xtng)、炔烃和带-H取代基的芳烃的氧化1.2 伯醇和醛的氧化：含康尼查罗反应1.3 酮的氧化：包括贝耶尔-维林格反应1、氧化(ynghu)法二、制法 2、RCN的水解(shuji)3、RMgX与CO2的反应4、羧酸衍生物水解法5、乙酰乙酸乙酯法和丙二酸二乙酯法第39页/共87页第四十页，共87页。1、合成化合物：a,b,c,d，你选择下列(xili)哪条路线(A还是B)？课堂(ktn
21、g)讨论：第40页/共87页第四十一页，共87页。2、试由乙醇为唯一(wi y)有机原料合成：2-甲基丁酸第41页/共87页第四十二页，共87页。重要的脂肪族二元羧酸(su sun)都不含有支链，羧基在链的两端。它们都为固态晶体，一般具有下列的性质：羧酸(su sun)的通性 加热易脱羧、脱水 与二元醇反应生成环酯12-4 12-4 二元羧酸二元羧酸(su(su sun)sun)第42页/共87页第四十三页，共87页。1、氰化物水解(shuji)一、制备(zhbi)2、脂环烃、芳香烃的氧化(ynghu)丙二酸己二酸第43页/共87页第四十四页，共87页。对苯二甲酸邻苯二甲酸第44页/共87页第
22、四十五页，共87页。1、酸性(sun xn)二、化学性质(huxu xngzh)v 二元羧酸的酸性较相应的一元羧酸强，但随着两个羧基距离的增加，酸性逐渐减小；v 一级解离远比二级离解(l ji)容易得多。pKa1 Cl Br I与羧基的距离越近，卤代酸的酸性越强；卤原子的数目越多，卤代酸的酸性越强；第59页/共87页第六十页，共87页。2.2 水解(shuji)羟基(qingj)酸,-不饱和羧酸(su sun)卤代酸卤代酸,-不饱和羧酸第60页/共87页第六十一页，共87页。卤代酸卤代酸第61页/共87页第六十二页，共87页。1、制法1.1 卤代酸水解(shuji)用碱或氢氧化银处理(chl)
23、、等卤代酸可生成相应的羟基酸。二、羟基(qingj)酸（醇酸）-羟基酸第62页/共87页第六十三页，共87页。1.2 羟基(qingj)腈水解 羟基(qingj)腈（氰醇）水解可以得到羟基(qingj)酸。例如：-羟基(qingj)酸-羟基(qingj)酸第63页/共87页第六十四页，共87页。1.3 雷佛马斯基（Reformatsky S）反应(fnyng)-卤代酸酯首先与锌粉(xn fn)反应生成有机锌化合物，它与格氏试剂相似，能与醛酮作用，所生成的加成产物经水解后可得到-羟基酸。例如：-卤代酸酯-羟基(qingj)酸第64页/共87页第六十五页，共87页。2、化学性质(huxu xngz
24、h)2.1 酸性(sun xn)由于羟基(qingj)的-I 效应，羟基(qingj)酸的酸性比相应的羧酸强。例如，乳酸的酸性 丙酸。2.2-羟基酸的氧化 -羟基酸中的羟基比醇分子上的羟基易被氧化。丙酮酸第65页/共87页第六十六页，共87页。2.3-羟基(qingj)酸的分解反应 2.4 受热失水(sh shu)反应：因羟基和羧基有相对位置的不同，其可以有不同的失水(sh shu)方式。-羟基(qingj)酸半交酯内交酯分子间的酯化反应第66页/共87页第六十七页，共87页。-羟基(qingj)酸，-羟基(qingj)酸（n=2，3）-或-羟基(qingj)酸环内酯第67页/共87页第六十八
25、页，共87页。3、重要(zhngyo)的羟基酸 酒石酸存在三种立体异构体。其中d-酒石酸或其钾盐存在葡萄汁内。酒石酸锑钾又叫吐酒石，是医治(yzh)血吸虫病的一个特效药。3.1 酒石酸-OHHOOC-CH-CH-COOH-OH3.2 苹果酸 HOOC-CH2-CH-COOH-OH 合成的苹果酸为外消体，无旋光性。天然苹果酸为左旋体（S构型），是合成某些具有生理活性物质(wzh)的原料。苹果酸可应用于药物、汽水、糖果的制造中。第68页/共87页第六十九页，共87页。3.3 柠檬酸 又称枸橼酸。存在于许多水果中，未成熟的柠檬(nn mn)中含量可高达6%。它可用于制造药物、汽水、糖果等，也用作金属
26、清洁剂，媒染剂等，亦是生物代谢的一种重要中间产物。柠檬(nn mn)酸既可从植物原料中提取，也可由糖（如薯片）经发酵制得。HO-C-COOHCH2COOHCH2COOH3.4 乳酸(r sun)乳酸具有消毒(xio d)防腐作用。乳酸钙是补充体内钙质的药物，乳酸钠在临床上用作纠正酸中毒。乳酸还大量用于食品、饮料工业。第69页/共87页第七十页，共87页。3.5 水杨酸（邻羟基(qingj)苯甲酸）又名柳酸，存在于柳树、水杨树及其它许多植物中。它具有清热、解毒和杀菌作用，其酒精溶液可用于治疗因霉菌感染而引起的皮肤病，其钠盐可用作食品的防腐剂。水杨酸与乙酐反应得到乙酰水杨酸，俗名“阿斯匹林”，是常
27、用的解热止痛药。通常是用复方阿斯匹林，即由阿斯匹林、非那西丁、咖啡因三者配伍(piw)而成，常称为APC。阿斯匹林第70页/共87页第七十一页，共87页。3.6 没食子酸(mi sh z sun)又称五倍子酸，存在于茶叶(chy)、五倍子中。它能与铁盐作用生成黑色沉淀；受热至 200以上时会脱羧，生成焦性没食子酸。水杨酸经酯化可制得水杨酸甲酯（俗名冬青油），它具有(jyu)特殊香味，可作扭伤的外擦剂，也用作配制肥皂、牙膏、糖果等的香料。水杨酸甲酯/冬青油第71页/共87页第七十二页，共87页。三、羰基(tn j)酸 一般指脂肪族羧酸中烃基上还含有羰基的化合物，它可以是醛酸、酮酸。醛酸相对来说不
28、太重要。最简单的酮酸是丙酮酸，它是光合作用(gungh-zuyng)生成糖类的中间体，也是糖类在动物体内代谢的中间产物。丙酮酸除具有酮的性质外，还能发生-羰基酸的特殊反应。乙醛酸丙酮酸第72页/共87页第七十三页，共87页。丙酮酸乙醛(y qun)乙酸(y sun)乙酰乙酸(y sun)第73页/共87页第七十四页，共87页。12-7 12-7 酸碱理论酸碱理论(lln)(lln)酸碱性是化学上最普遍现象之一。随着化学学科的发展，酸碱的含义和范围在不断扩大和发展，它不仅可用来考查(koch)和判断一般无机物和有关配合物的反应，同样也可用来考查(koch)和判断有机物的许多反应。人们在对物质酸碱
29、性的逐渐认识过程中，先后提出了几个具有代表性的酸碱理论。第74页/共87页第七十五页，共87页。一、阿累尼乌斯酸碱理论(lln)该理论认为(rnwi)，凡能生成氢离子的物种称为酸；凡能生成氢氧根离子的物种称为碱。但该理论有很大的局限性，具体表现如下：1、只局限于水溶液。2、在任何(rnh)溶剂中，实际上都不存在游离的氢离子。3、对碱的定义含糊不清。第75页/共87页第七十六页，共87页。酸：凡能释放质子的任何分子(fnz)或离子（质子给予体）；碱：凡能与质子结合的任何分子(fnz)或离子（质子接受体）；酸失去质子所剩余的部分称为酸的共轭碱。同理，碱得到质子所生成的物质就是碱的共轭酸。二、布朗斯
30、特酸碱理论(lln)（质子论）第76页/共87页第七十七页，共87页。酸的强度(qingd)取决于它释放出质子的倾向，碱的强度(qingd)则取决于其接受质子的倾向。其次，强酸的共轭碱必是弱碱，强碱的共轭酸必是弱酸，反之亦然。例如：酸（强）碱（弱）酸（强）碱（弱）酸（强）碱（强）酸（弱）碱（弱）酸（弱）碱（强）酸（弱）碱（强）第77页/共87页第七十八页，共87页。酸碱强度可根据电离常数（pKa）来比较(bjio)，经实验发现，常见物质的酸性强弱顺序如下：ArSO3H CF3CO2H RCO2H H2CO3 O2NC6H4OH 邻苯二甲(r ji)酰亚胺 ArSH 2，4-戊二酮 PhOH C
31、2H5SH 乙酰乙酸乙酯 CCl3CH2OH CH2(CO2C2H5)2 环戊二烯 CH3CONH2 CH3OH H2O C2H5OH t-BuOH CH3COCH3 PhCCH Ph2NH HCCH PhNH2 NH3 CH2=CH2 PhH CH4 注意：pKa值大小与物质酸性强弱顺序并不严格，这是因为溶剂、温度都会影响(yngxing)pKa的次序。第78页/共87页第七十九页，共87页。质子酸碱理论概念是相对的。在不同条件下，同一种物质既可以(ky)是酸也可以(ky)是碱。例如：酸碱酸碱 布朗斯特的酸碱理论(lln)也有不足的地方，就是把盐的概念给抛弃了。酸碱酸碱第79页/共87页第八
32、十页，共87页。三、路易斯酸碱理论(lln)（电子论）Lewis酸：能接受(jishu)电子对的任何分子、离子或原子团。（又称电子对的接受(jishu)体）Lewis碱：能给予电子对的任何分子或离子或原子团。（又称电子对的给予体）酸碱酸碱加合物例如(lr)：第80页/共87页第八十一页，共87页。路易斯酸碱的概念(ginin)与布朗斯特酸碱概念(ginin)不同，而且比其他酸碱概念(ginin)广泛得多。例如：路易斯酸：质子酸（H+、HCl、H2SO4）、分子（BF3、AlCl3、SnCl4、ZnCl2、FeCl3）、正离子（Na+、Ca2+、Fe3+）等。路易斯碱：阴离子（HO-、CH3O-
33、、Cl-）、具有孤电子(dinz)对的分子（H2O、R2O、RNH2）、具有电子(dinz)的不饱和烃和芳烃（烯烃、炔烃、芳烃）等。第81页/共87页第八十二页，共87页。路易斯酸碱理论(lln)（电子论）在有机反应中的实例：RCl +AlCl3 R+Cl:Al:ClCl:Cl-:碱酸R-CH=CH2 +H+X-R-CH-CH3+X-+碱酸-+R-CH2Cl-OHR-CH2-OH +Cl-+碱酸取代R-CH=CH2 +R-CH-CH2+OH-H2OH碱酸第82页/共87页第八十三页，共87页。-+RRC=OCN-C-O-RRCN碱酸路易斯酸：能接受(jishu)电子对，有亲电性，故为亲电试剂；
34、路易斯碱：能给予(jy)电子对，有亲核性，故为亲核试剂。ROH +Na H2 +RO +Na碱酸-+Cl-HR-OH +HClR-OH+:酸碱第83页/共87页第八十四页，共87页。又如：S2、CN、I 是强亲核试剂(shj)，但并不是强碱；Cl2、Br2 是强亲电试剂(shj)，但并不是强酸。酸碱性：指热力学概念(ginin)，其强弱与平衡常数有关；亲电、亲核性：指动力学概念(ginin)，其强弱与反应活性有关。酸：为亲电试剂(shj)碱：为亲核试剂(shj)反之不成立。你能举出例子吗？概念甄别 第84页/共87页第八十五页，共87页。本章(bn zhn)小结1 命名（尤其是俗名）；1 羧酸的物理和化学性质(xngzh)；1 羧酸的制法与鉴别；1 二元羧酸的特点；1 取代酸的性质(xngzh)；1 加成-消除反应历程。第85页/共87页第八十六页，共87页。THE END第86页/共87页第八十七页，共87页。