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1、第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第二节有机化合物的结构特点第二节有机化合物的结构特点第一章第一章 认识有机化合物认识有机化合物复习：复习：1、为什么碳和氢的化合物种类繁多？、为什么碳和氢的化合物种类繁多？2、共价键的形成特点是什么？、共价键的形成特点是什么？3、最简单的有机物、最简单的有机物-甲烷的结构是怎甲烷的结构是怎 样的样的?实验数据：实验数据：甲甲烷烷分分子子中中有有四四个个C-HC-H键键，且且键键长长（1.091.09 1010-1010m m）、键键能能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键键角角(109(1090 02828，)都都相相等。等。从键角看：（从
2、键角看：（A A）、（）、（B B）有）有90900 0和和1801800 0两种键角，两种键角，只有（只有（C C）符合）符合 ABC归纳甲烷分子的结构特点归纳甲烷分子的结构特点:碳与氢形成四个共价键，以碳与氢形成四个共价键，以C原子为中心，原子为中心，四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构四个氢位于四个顶点的正四面体立体结构共价键参数共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定物质的空间结构决定物质的空间结构键能越大，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定共价键参数共价键参数共价键共价键键能大小键能大小（kJ/molkJ/mol）键长键长pmpm
3、C-HC-H413.4413.41091093 3N-HN-H 1001008 8O-HO-H46346395.895.8H-FH-F56656691.891.8CH4NH3H2O HF轨道杂化理论：轨道杂化理论：成键过程中，由于原子间的相互影响，成键过程中，由于原子间的相互影响，同一原子中几个能量相近的不同类型的原同一原子中几个能量相近的不同类型的原子轨道，可以线性组合，重新分配能量和子轨道，可以线性组合，重新分配能量和确定空间，组成数目相等的新的原子轨道确定空间，组成数目相等的新的原子轨道【总结】【总结】一、一、有机化合物中碳原子的成键特点有机化合物中碳原子的成键特点1 1、碳原子含有、碳
4、原子含有4 4个价电子，可以跟其它原子个价电子，可以跟其它原子形成形成4 4个共价键；个共价键；2 2、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的、碳原子相互之间能以共价键结合形成长的碳链。碳链。【问题思考】如果组成物质的分子式相同，【问题思考】如果组成物质的分子式相同，形成的分子结构是否相同呢？形成的分子结构是否相同呢？物质名物质名称称正戊烷正戊烷 异戊烷异戊烷 新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点3607279 95分子组成相同，链状结构分子组成相同，链状结构结构不同，出现带有支链结构不同，出现带有支链结构结构2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物
5、的同分异构现象1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式，但具有具有相同的分子式，但具有不同的结构不同的结构现象，叫做同分异构体现象。现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。理解：理解：三个相同：三个相同：分子组成相同、分子量分子组成相同、分子量相同、分子式相同相同、分子式相同两个不同：两个不同：结构不同、性质不同结构不同、性质不同3.碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异体数111235918 35 75碳原子数1112.1543472040同分
6、异体数159355.366319624911788059314.4.同分同分异构异构类型类型异 构类型示例书写异构体种类产生原因产生原因碳链碳链异构异构碳链骨架（直链，支碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而链，环状）的不同而产生的异构产生的异构碳碳双键在碳链碳碳双键在碳链中的位置不同而中的位置不同而产生的异构产生的异构位置位置异构异构正戊烷，异戊正戊烷，异戊烷，新戊烷烷，新戊烷C C5 5H H1212C C4 4H H8 81-1-丁烯，丁烯，2-2-丁烯，丁烯，2-2-甲基丙烯甲基丙烯C C2 2H H6 6O O乙醇，二甲醚乙醇，二甲醚官能团种类不同而官能团种类不同而产生的异构产生的异构
7、官能官能团异团异构构【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？11-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇2CH3COOH和和 HCOOCH3 3CH3CH2CHO和和 CH3COCH34CH3 CH-CH CH-CH3 3和和 CHCH3 3 CH CH2 2CHCH2 2 CH CH3 3CH35 CH3CH=CHCH2CH3和 CH3CH2CH=CHCH33位置异构位置异构官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构练习：书写练习：书写C6H14的同分异构体的同分异构体：5.同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀：同分异构体的
8、书写口诀：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。练习：书写练习：书写C7H10 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲
9、基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC【观察】分子式为【观察】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个甲个甲基的同分异构体有（基的同分异构体有（）个）个（A A）2 2个个 （B
10、 B）3 3个个 （C C）4 4个个 （D D）5 5个个【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写三、常用化学用语三、常用化学用语CC=CHHHHHH结构式结构式CH3CH=CH2结构简式CC=C碳架结构键线式一些有机化合物分子的结构式，结构简式和键线式物质名称物质名称分子式分子式结构式结构简式键线式戊烷戊烷C5H12丙烯丙烯C3H6乙醇乙醇C2H6O乙酸乙酯乙酸乙酯C2H4O2书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1表示原子间形成单键的表示原子间形成单键的可以省
11、略可以省略2 C=C C=C中的双键和三键不能省略中的双键和三键不能省略,但是但是醛基羧基的碳氧双键可以简写为醛基羧基的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH3准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如乙醇的结构简式如乙醇的结构简式CH3CH2OH,HO-CH2CH3【随堂【随堂练习】1.1.碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子，一个碳原子可以跟个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成_个个 _ _键，碳原子之间也键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成能以共价键相结合，形成_键键_ _ 键或键或 _ _键键 。2.2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果
12、甲烷分子中的四个氢原子被四个-CH-CH3 3取代，取代，生成物的分子式是生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？如果生成物中的一个氢被氯原子取代，如果生成物中的一个氢被氯原子取代，写出它的结构简式写出它的结构简式_。3.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？异构体的属于何种异构？H2NCH2COOH 和 H3C-CH2NO2 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和 CH3CH2OCH34写出C4
13、H8的所有同分异构体科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（和法国化学家列别尔（Bel，18471930）分别独立地提出了碳）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的中心，它的4个价键指向四面体的个价键指向四面体的4个顶个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比年诺
14、贝尔化学奖获得者：雅可比亨利克亨利克范特霍夫范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了传成了“牧场化学家牧场化学家”。范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里范特霍夫的父亲从这件事中得知儿子很喜欢化学，就从家里让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，让出一间房子作为工作室，专门供儿子做化学实验。从此，范特霍夫就开始范特霍夫就开始“经营经营”自己的小实验室。他把父母给的零自己的小实验室。他把父母给的零用钱和从其他亲友那里得用钱和从其他亲友那里得 到的到的“赞助赞助”积累起来购买了各种积累起来购买了各种实验器具和药品
15、，课作时间从事自己的化学实验。立志当一实验器具和药品，课作时间从事自己的化学实验。立志当一名化学家，名化学家，1869年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。年，范特霍夫从鹿特丹五年制中学毕业了。选择什么样的职业呢选择什么样的职业呢?在当时，化学作为一在当时，化学作为一 门学问已有很多人门学问已有很多人进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化进行了研究，但是人们普遍认为化学不是一种职业，从事化学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为学的人，还要兼做其他工作才能够维持自己的生活。父亲为了让他多增加一些知识，才支持他做化学实验。要把化学做了让他多增加一些知识，才支持他做化学实
16、验。要把化学做为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样为一种职业，做一个化学家，父亲就难以同意了。因为这样做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，做恐怕连自己的生活都维持不了。为此，父子俩争辨了多次，但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开但是必须有一个结论才行呀。一天晚饭过后，父子俩又开始讨论这个老话题了。始讨论这个老话题了。“中学毕业了，你打算上哪个学校中学毕业了，你打算上哪个学校?”父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。父亲心平气和地问道。当然，选择学校也就是选择职业了。“学习化学对我比较合适，爸爸，你说对吗学习化学对我比较合适，爸爸，你
17、说对吗?”儿子说出了儿子说出了心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成心里话。父母并不想让他成为一个化学家，而想把他培养成一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了一名工程师。几经周折，范特霍夫进入了 荷兰的台夫特工业荷兰的台夫特工业专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲专科学校学习。这个学校虽然是专门学习工艺技术的，但讲授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，授化学课的奥德曼却是一个很有水平的教授。他推理清晰，论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德论述有序，很能激发起人们对化学的兴趣。范特霍夫在奥德曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用
18、了曼教授的指导下进步很快。由于范特霍夫的努力，仅用了2年年时间就学完了一般人时间就学完了一般人3年才能学完的课程。年才能学完的课程。1871年，范特霍夫年，范特霍夫毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为毕业了，他终于说服了父母，可以全力进行化学研究了。为了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只了打好基础，找准研究的方向，必须拜师求教。范特霍夫只身来到德国的波恩，拜当时世身来到德国的波恩，拜当时世 界著名的有机化学家佛莱德界著名的有机化学家佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒为师。佛莱德凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中凯库勒是个传奇的化学家，他在梦中见蛇在狂舞，首尾相接，从而
19、解决了苯环的结构。在波恩期见蛇在狂舞，首尾相接，从而解决了苯环的结构。在波恩期间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他间，范特霍夫在有机化学方面受到了良好的训练。随后，他又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。又前往法国巴黎向医学化学家武兹请教。1874年，回到荷兰，年，回到荷兰，在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研在乌特勒支大学获得博士学位。从此他就开始了更深入的研究工作。究工作。范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构范特霍夫首先提出了碳的四面体结构学说。过去的有机结构理论认为有机分子中的原子都处理论认为有机分子中的原子都处 在一个平面内，这与很多现象在
20、一个平面内，这与很多现象是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的是矛盾的。范特霍夫的理论纠正了过去的错误。但是这一新的理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼理论却遭到了一些权威人士的反对，当时德国有机化学家哈曼柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学柯尔比就是其中一个。这位老科学家倚老卖老，根本不愿学习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特习新的东西。在没有认真研究的情况下，就毫无根据地把范特霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不霍夫斥责了一顿。范特霍夫对这位才先生的高论嗤之以鼻，不与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着
21、脚非要与范特霍与其辩论。这一下可气坏了老柯尔比，他跳着脚非要与范特霍夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高夫一比高低。范特霍夫本来就想与这些化学界的权威们争一高低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比低，因为事实是迟早会说话的。既然柯尔比 不远千里从德国来不远千里从德国来到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔到荷兰，那也只好以礼相见了。毕竟范特霍夫是晚辈，当柯尔比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬比气势汹汹地冲进范特霍夫的办公室时，范特霍夫已经恭恭敬敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范特霍夫平心敬地等候他了。待柯尔比的火气稍稍减退之后，范
22、特霍夫平心静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己静气地向他陈述了自己的观点，并请柯尔比用事实来批评自己的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小的理论。这位老权威暗暗地吃了一惊，眼前的年轻人非同小可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不可，讲述观点时条理清楚，论证有据，不 可不服呀。柯尔比毕可不服呀。柯尔比毕竟还是要讲道理、讲事实的。竟还是要讲道理、讲事实的。平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全平心而论，范特霍夫的理论是正确的，他刚来时的火气完全消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。消失了，并邀请范特霍夫去普鲁士科学院工作。范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的
23、态度使很多人都能心悦诚服范特霍夫实事求是、谦虚谨慎的态度使很多人都能心悦诚服地接受他的理论。地接受他的理论。1901年，瑞典皇家科学院收到的年，瑞典皇家科学院收到的20份诺贝份诺贝尔化学奖候选人提案中，有尔化学奖候选人提案中，有11份提名范特霍夫。这一年的诺份提名范特霍夫。这一年的诺贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。贝尔化学奖颁发给范特霍夫，他当之无愧。1901年年12月月10日，日，对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一对于范特霍夫来说是一个值得纪念的日子，对于人类也是一个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第个纪念的日子，这一天，首次颁发诺贝尔奖，范特霍夫是第
24、一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立一位诺贝尔化学奖的获奖者。非常有趣的是，范特霍夫创立的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇的碳的四面体结构学说并不是获奖原因，而是他的另外两篇著名论文化学动力学研究和气体体系或稀溶液中的化著名论文化学动力学研究和气体体系或稀溶液中的化学平衡使他获得首届诺贝尔化学奖。学平衡使他获得首届诺贝尔化学奖。1911年年3月月1日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。日，范特霍夫在柏林附近的斯特利茨逝世。终年终年59岁岁附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数碳原子数12345678910同分异体数111235918 35 75常常见见的的类类别别异异构构现现象象序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和醚饱和醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛酮酮5饱和羧酸饱和羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2