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1、2/12/2023 4:25 PM第二节第二节 有机化合物的有机化合物的的结构特的结构特点点目目 录录1.1.同分异构现象、同分异构体同分异构现象、同分异构体2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类3 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律4 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1 1、有机化合物中碳原子的杂化轨道、有机化合物中碳原子的杂化轨道2 2、有机化合物中碳原子的成键方式、有机化合物中碳原子的成键方式3 3、表示
2、有机化合物结构的化学用语、表示有机化合物结构的化学用语第1页/共32页2/12/2023 4:25 PM一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布：碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S2 2Px1 2py1 2pz杂化杂化：sp3、sp2、sp1 1、有机化合物中碳原子的杂化轨道有机化合物中碳原子的杂化轨道第2页/共32页2/12/2023 4:25 PMsp3杂化杂化sp杂杂化化：夹夹角角为为10928的的正正四四面面体形四个杂化轨道体形四个杂化轨道。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第3页/共32页2/12/
3、2023 4:25 PMsp2杂杂化化：三三个个夹夹角角为为120的的平平面面三三角形杂化轨道角形杂化轨道。sp2杂化杂化碳的碳的sp2杂化轨道杂化轨道一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第4页/共32页2/12/2023 4:25 PMsp杂化：夹角为杂化：夹角为180的直线形杂化轨道。的直线形杂化轨道。sp杂化杂化一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第5页/共32页2/12/2023 4:25 PM 、每个碳原子可与其他原子形成、每个碳原子可与其他原子形成4 4个共价键，个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间而且碳原子之
4、间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。键。碳原子与氢原子形成共价键碳原子与氢原子形成共价键（键键）碳原子也碳原子形成共价键碳原子也碳原子形成共价键（键键）一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点2、有机化合物中碳原子的成键方式、有机化合物中碳原子的成键方式第6页/共32页2/12/2023 4:25 PM、碳原子形成共价键时的杂化方式有、碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、sp2、sp杂化。如杂化。如CH4、C6H6、CHCH 、多个碳原子可以相互结合成链状，也、多个碳原子可以相互结合成链
5、状，也可以结合成环状，还可以带支链。可以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第7页/共32页2/12/2023 4:25 PM键：键：可以沿键轴旋转。可以沿键轴旋转。电电子子云云沿沿键键轴轴近近似似于于圆圆柱柱形形对对称称分分布布。成成键键的的两两个个原原子子可可以以围围绕绕键键轴轴旋旋转转，而而不不影影响响电电子子云的分布。云的分布。键：键：不能沿键轴旋转。不能沿键轴旋转。电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方，键所在平面的上下两方，呈块状分布呈块状分布一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点、键和键和键键
6、第8页/共32页2/12/2023 4:25 PM结构结构分子中原子间的排列次序，原子相分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。中电子的分布状况等各项内容的总和。分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构结构决定性质，性质反映结构”。结构式：结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条把电子式中的一对共用电子对用一条“-”-”来表示。来表示。结构简式：结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合把碳原子上所连
7、接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。单键。一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点3 3、表示有机化合物结构的化学用语、表示有机化合物结构的化学用语第9页/共32页2/12/2023 4:25 PM2-2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法：电子式式书写麻烦电子式式书写麻烦结构简式较为常用结构简式较为常用一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第10页/共32页2/12/2023 4:25 PM苯的构造式苯的构造式 电子式电子式结构简式结构简式一、有机化合物中碳原子的成键
8、特点一、有机化合物中碳原子的成键特点第11页/共32页2/12/2023 4:25 PMCOOH键线式：键线式：结构简式：结构简式：CH3CHCHCH2CH2CHCOOH CH3CH3CH3骨架式：骨架式：CCCCCCCOOH CCC一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH 第12页/共32页2/12/2023 4:25 PM 同分异构体同分异构体1.1.同分异构现象、同分异构体同分异构现象、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。不同的结
9、构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 同分异构现象同分异构现象第13页/共32页2/12/2023 4:25 PM二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类同分异构同分异构立体异构立体异构构造异构构造异构官能团位置异构官能团位置异构碳链异构碳链异构官能团结构异构官能团结构异构顺反异构顺反异构构象异构构象异构第14页/共32页2/12/2023 4:25 PM例如C5H12有3种同分异构体 正戊烷正戊烷异戊
10、烷异戊烷新戊烷新戊烷二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷沸点沸点36.127.99.5支链烷烃支链烷烃:相同相同C C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低原子的烷烃，支链愈多沸点愈低第15页/共32页2/12/2023 4:25 PM 碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子碳原子数数12345678910同分异同分异构体数构体数111235 9 18 35 75碳原子碳原子数数11121520同分异同分异构体数构体数1593554347366319二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象第16页/共32
11、页2/12/2023 4:25 PM3 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律 碳链异构碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构指碳原子的连接次序不同引起的异构 位置异构位置异构：官能团的位置不同引起的异构官能团的位置不同引起的异构:官能团异构官能团异构：官能团不同引起的异构官能团不同引起的异构,如如:烯烃和环烷烃烯烃和环烷烃 书写步骤书写步骤：碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3 CH3CH2CHCH2CH3CH3CHCHCH3第17页/共32页2/12/2023 4:2
12、5 PM写出化学式写出化学式C6H14的可能物质的结构简式的可能物质的结构简式CCCCCCCCCCC CCCCCC C C CCCC CCCCC C C第18页/共32页2/12/2023 4:25 PM例例1 1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质的所有可能物质的结构简式的结构简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象CCCCCCC C 醇醇CCCC CCC C 醚醚CCCCCCC COH 第19页/共32页2/12/2023 4:25 PM 例例题题2
13、:C11H16 的的苯苯的的同同系系物物中中,只只含含有有一一个个支支链链,且且支支链链上上含含有有两两个个“CH3”的的结结构构有有四种四种,写出其结构简式写出其结构简式.二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象 CCC C C CCCC C第20页/共32页2/12/2023 4:25 PM同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。4 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧、确定一元取代物的同分
14、异构体的方法与技巧(1)(1)等效氢等效氢二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象第21页/共32页2/12/2023 4:25 PM 常见一元取代物只有一种的常见一元取代物只有一种的1010个碳个碳原子以内的烷烃原子以内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象第22页/共32页2/12/2023 4:25 PM例如：对称轴例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa（2 2）对称技巧）对称技巧
15、二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象第23页/共32页2/12/2023 4:25 PM例例3、进行一氯取代后，只能生成进行一氯取代后，只能生成3 3种沸点不种沸点不同的产物的烷烃是同的产物的烷烃是-（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C CCCC C D、C CCCC C D二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象第24页/共32页2/12/2023 4:25 PM例例4、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为
16、A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断种同分异构体，以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有苯环上的四溴代物的异构体数目有-（）A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象（3 3）转换技巧）转换技巧第25页/共32页2/12/2023 4:25 PM第二节第二节 有机化合物的有机化合物的的结构特的结构特点点小小 节节1 1、有机化合物中碳原子的杂化轨道、有机化合物中碳原子的杂化轨道2 2、有机化合物中碳原子的成键、有机化合物中碳原子的成键方式方式1.1.同分异构现象、同分异构体同分异构现象
17、、同分异构体2 2、同分异构体的分类、同分异构体的分类3 3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律4 4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象3 3、表示有机化合物结构的化学用语、表示有机化合物结构的化学用语主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间；碳均满足四键。第26页/共32页2/12/2023 4:25 PM例例5、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的
18、数目为（氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象第27页/共32页2/12/2023 4:25 PM科学史话科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.vant Hoff，18521911）和法国化学家列别尔（J.A.Le Bel，18471930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得
19、者：雅可比亨利克范特霍夫 送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。第28页/共32页2/12/2023 4:25 PM44共价共价双三单3第29页/共32页2/12/2023 4:25 PMBC(CH3)4CH3CHCH2CH3CHCHCHCH3 CH3第30页/共32页2/12/2023 4:25 PM序号序号类别类别通式通式1烯烃烯烃环烷烃环烷烃2炔烃炔烃二烯烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元脂肪醇饱和一元醚饱和一元醚4饱和一元脂肪醛饱和一元脂肪醛饱和一元酮饱和一元酮5饱和一元羧酸饱和一元羧酸酯酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的烃及其衍生物的通式常见的烃及其衍生物的通式第31页/共32页2/12/2023 4:25 PM感谢您的观看！第32页/共32页