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1、 2019 年高三年级化学一轮复习同步训练(选修五)第一章第二节 有机化合物的结构特点 第 2 页 2019 年高三年级化学一轮复习同步训练(选修五)第一章第二节有机化合物的结构特点 一、单选题 1.目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述中不正确的是()A.碳原子之间,碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成 4 个共价键 B.碳原子性质活泼,可以与多数非金属元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合 2.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解,正确的是()A.
2、饱和有机物中碳原子不能发生化学反应 B.C 原子只能与 C 原子形成不饱和键 C.任何有机物中 H 原子数目不可能为奇数 D.五个 C 原子之间能够形成五个碳碳单键 3.下列叙述中正确的是()A.相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 B.结构对称的烷烃,其一氯取代产物必定只 第 3 页 有一种结构 C.互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D.含不同碳原子数的烷烃一定不是互为同系物的关系 4.分子式为 C10H14的芳香烃,在它的分子中只有一个烷基,它与液溴在催化剂存在的条件下反应,生成苯环上的一溴代物的结构有12 种,则此烷基的结构有()A.2 种 B.3 种
3、 C.4 种 D.5 种 5.下列关于同分异构体的说法中正确的是()A.相对分子质量相同,结构不同的化合物互为同分异构体 B.同分异构体间的相互转化不存在能量的变化 C.C4H10的一氯代物共 2 种结构 D.甲苯()苯环上的氢原子被一个氯原子取代后的产物共有 3 种 6.有机物的结构简式可以用“键线式”表示,其中线表示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子补足四价,但 C、H 原子未标记出来 已知利用某些有机物之间的转化 第 4 页 可贮存太阳能,如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应为:(反应吸热),下列叙述中错误的是()A.NBD 和 Q 互为同分异构体 B.NB
4、D 的同分异构体可以是芳香烃 C.Q 的一氯代物只有 3 种 D.Q 可使溴水褪色 7.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)()A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种 8.下列说法正确的是()A.葡萄糖与果糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体 B.CH3-CH=CH-CH3与 C3H6一定互为同系物 C.甲烷、苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应 D.C3H8的二氯代物共有 3 种 9.有机物甲分子式为 C11H14O2,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇 FeCl3溶液显紫色,丙 第 5 页 的相对分子质量比乙大 2
5、0,甲的结构有()A.6 种 B.4 种 C.3 种 D.8 种 10.已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种;能发生银镜反应;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;与 FeCl3溶液发生显色反应 A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 二、填空题 11.按要求填空(均用序号表示):O2和 O3 一氯甲烷和二氯甲烷 正丁烷和异丁烷 CH4和CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)2和 氕、氘和氚 其中,(1)互为同分异构体的是 _;(2)互为同系物的是 _;(3)实际上是同种物
6、质的是 _;第 6 页(4)互为同素异形体的是 _ (5)互为同位素的是 _ 12.(1)下列各组物质中,属于同位素的是(填序号,下同)_,属于同素异形体的是_,互为同系物的是_,属于同分异构体的是_,属于同种物质的是_。A、O2和 O3 B、CCH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 DCH3CH2CH2CH(C2H5)和 CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 E和F和 CH2=CH-CH3G和(2)键线式表示的分子式为_;名称是_。中含有的官能团的名称为_。(3)丁基有_种结构,请写出其中的核磁共振氢谱有一个吸收峰的结构简式_。13.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从
7、而具有胶黏性 某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:第 7 页 已知:A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为,核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题:(1)A 的化学名称为_ (2)B 的结构简式为_其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_(3)由 D 生成 E 的化学方程式为_(4)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体结构)14.盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速合成路线如下:第 8 页 (1)CD 的反应类型是 _ (2)A 的结构简式为 _;C 的结构简式为 _;(3)B 的同分异构体种类很多
8、,符合以下条件的 B 的同分异构体共有 _ 种 属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出 CO2气体,并且有-NH2基团 (4)写出与足量的 NaOH 溶液共热充分反应的化学方程式:_ (5)现仅以有机物 CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程 提示:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:提示:CH2=CH-CH=CH2与 Br2反应有两种加成 第 9 页 方式:一是 1,2-加成;二是 1,4-加成 _ 第 10 页 答案和解析【答案】1.B 2.D 3.C 4.C 5.D 6.D 7.B
9、 8.C 9.A 10.C 11.;12.B;A;F;CG;DE;C6H14;2-甲基戊烷;羟基、酯基;4;-C(CH3)3 13.(1)丙酮(2)2 1:6(3)+NaOH+NaCl(4)8 14.取代反应;6;【解析】1.解:A碳原子最外层有 4 个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成 4 个共 第 11 页 价键达到稳定结构,故 A 正确;B碳原子性质不活泼,不容易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,故 B 错误;C碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、单键,不仅可以形成碳链还可以形成碳环,故 C 正确;D碳原子最外层有四个电子
10、,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合,故 D正确 故选 B A碳原子最外层有 4 个电子,能形成 4 个共价键;B碳原子化学性质不活泼;C碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键;D碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,还能成环 本题考查了有机物种类繁多的原因及有机物的性质、碳原子的成键特点等,题目难度不大,第 12 页 注意基础知识的积累和掌握,明确碳原子的成键特点是解题的关键 2.解:A烷烃中的碳原子都是饱和碳原子,
11、饱和碳原子能发生取代反应,故 A 错误;B碳原子与碳原子可以形成不饱和键,如烯烃,也可以形成饱和键,如烷烃,故 B 错误;C有的有机物分子中含有奇数个氢原子,如一氯甲烷、三氯甲烷等,故 C 错误;D、碳原子可以形成碳链,无论带支链,还是不带支链,都含有 4 个 C-C 单键;碳原子可以形成碳环,可以带支链,也可以不带支链,都含有 5 个 C-C 单键,故 D 正确;故选 D A烷烃能发生取代反应;B碳原子与碳原子可以形成不饱和键,也可以形成饱和键;C卤代烃中含有 H 原子数可能为奇数;D、碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环,可以带支链,也可以不带支链 本题考查了有机物中碳的成键特点,题目难度不
12、大,明确常见有机物组成、结构特点为解答关键,试题侧重基础知识的考查,有利于提高学生的灵活应用能力 第 13 页 3.解:A分异构体分子式相同,相对分子质量一定相等,但相对分子质量相等,分子式不一定相同,不一定是同分异构体,如 H2SO4与H3PO4、HCOOH 与 C2H5OH,故 A 错误;B分子中含有几种化学环境不同的 H,就有几种一氯取代物,比如丙烷存在 2 种,故 B 错误;C同分异构体必须满足分子式相同、结构不同,所以互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式,故 C 正确;D含不同碳原子数的烷烃,分子组成上相差1 个或多个 CH2原子团,属于同系物,故 D 错误;故选 C A具
13、有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;B分子中含有几种化学环境不同的 H,就有几种一氯取代物;C互为同分异构体的化合物必须具有不同结构、相同的分子式;D结构相似,分子组成上相差 1 个或多个 CH2原子团的有机物互为同系物 本题考查了同系物、同分异构体的概念及判断,题目难度不大,明确同分异构体、同系物 第 14 页 的概念为解答关键,注意互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构,为易错点 4.解:生成苯环上的一溴代物的结构有 12 种,即苯环上含有 Br 原子和丁基,当苯环上有 2种取代基时,可以是邻、间、对三种位置关系,故烷基的结构有 123=4 种,故选 C 除去苯环,剩余 4
14、个碳,即存在的烷基为丁基,它与液溴在催化剂存在的条件下反应,生成苯环上的一溴代物的结构有 12 种,苯环上有 2种取代基时,可以是邻间对三种位置关系,据此判断即可 本题主要考查的是同分异构体的判断,当苯环上有 2 个取代基时,有邻间对三种位置关系,此为解决本题的关键,难度不大 5.解:A分异构体分子式相同,相对分子质量一定相等,但相对分子质量相等,分子式不一定相同,不一定是同分异构体,如 H2SO4与H3PO4、HCOOH 与 C2H5OH,故 A 错误;B 同分异构体间的相互转化需要断键和成键,一定伴随着能量的变化,故 B 错误;C丁烷(C4H10)有 2 种同分异构体:正丁烷和异丁烷,正丁
15、烷有 2 种氢原子,异丁烷有 2种氢原子,所以一氯代物的数目为 4,故 C 错误;第 15 页 D 甲苯苯环上有 3 种等效氢原子,则甲苯()苯环上的氢原子被一个氯原子取代后的产物共有 3 种同分异构体,故 D 正确;故选 D A具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;B互为同分异构体的物质属于不同物质,转化过程存在断键和成键过程,断键吸收能量,成键放出能量;C丁烷有 2 种同分异构体,然后根据氢原子的种类确定一氯代物的数目;D甲苯苯环上有 3 种氢原子,分别处于甲基的邻、间、对位置上 本题考查同分异构体的书写及判断,题目难度不大,明确根据有机物分子中的等效氢的求算方法是解本题的关键,
16、注意熟练掌握同分异构体的概念及书写原则 6.解:A、NBD 和 Q 的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,故 A 正确;B、NBD 的分子式为 C7H8,可以是甲苯,属于芳香烃,故 B 正确;C、物质 Q 中含有 3 种氢原子,一氯取代物有3 种,故 C 正确;第 16 页 D、分子中没有不饱和碳原子,不能与溴水发生加成反应而褪色,故 D 错误;故选 D A、根据同分异构体:分子式相同,但是结构不同;B、由结构简式可知分子中能够含有 7 个 C、8个 H,则分子式为 C7H8,可以是甲苯;C、根据一氯代物等于氢原子的种类;D、根据分子中没有不饱和碳原子;本题以有机物的结构为载体,考查官能
17、团的性质,同分异构体,属于教材所学知识的考查,难度不大 7.解:该分子不对称,分子中 7种氢原子,一氯代物有 7 种 故选 B 分子中氢原子的种类等于一氯取代物的种类,据此解答 本题考查一氯代物的书写,题目难度不大,正确判断等效氢原子数目为解答本题的关键 8.解:A葡萄糖与果糖互为同分异构体,淀粉与纤维素化学式虽然都表示为(C6H10O5)n,但是二者 n 值不同,所以其分子式不相同,不是同分异构体,故 A 错误;B C3H6可以是丙烯也可以是环丙烷,两者不一 第 17 页 定是同系物,故 B 错误;C甲烷能在光照条件下发生取代反应,苯在催化剂的条件下发生取代反应,乙酸、乙醇的酯化反应以及酯的
18、水解属于取代反应,故 C 正确;DC3H8分子中有 2 种 H 原子,其一氯代物有 2种,为 CH3CH2CH2Cl,CH3CH(Cl)CH3,CH3CH2CH2Cl中含有 3 种 H 原子,再次一氯取代有 3 种产物,CH3CH(Cl)CH3中含有 2 种 H 原子,再次一氯取代有 2 种产物,其中有两种为同一物质,故C3H8的二氯代物有 4 种,故 D 错误,故选 C A同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物;BC3H6可以是环丙烷;C甲烷能在光照条件下发生取代反应,苯在催化剂的条件下发生取代反应,乙酸、乙醇的酯化反应以及酯的水解属于取代反应;D利用定一移二法确定二氯代物的同分异构体数目
19、,写出一氯代物,再根据分子中含有 H原子种类,判断二氯代物的数目,注意该方法存在重复情况 本题主要考查有机物同分异构体的书写,题目难度中等,可以利用烃基异构判断,注意掌握同分异构体的概念及求算方法 第 18 页 9.解:C11H14O2的不饱和=5,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇 FeCl3溶液显紫色,说明丙分子中含有酚羟基则甲含有 1 个苯环、1 个酯基,且为羧酸与酚形成的酯,设乙的相对分子质量是 x,则 x+x+20=178+18,解得 x=88,所以乙是丁酸,丙是甲基苯酚(包括邻、间、对),丁酸有 2 种,故符合条件的有机物甲的结构有 23=6 种,故选 A C11H14O2的不饱和=
20、5,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇 FeCl3溶液显紫色,说明丙分子中含有酚羟基则甲含有 1 个苯环、1 个酯基,且为羧酸与酚形成的酯,设乙的相对分子质量是 x,则 x+x+20=178+18,解得 x=88,所以乙是丁酸,丙是甲基苯酚(包括邻、间、对),丁酸有 2 种,结合组合计算判断 本题考查有机物同分异构体的判断,难度中等,计算确定乙为丁酸是关键,注意甲基苯酚有邻、间、对三种 10.解:苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种,则 2 个取代基处于对位;能发生银镜反应,则含有醛基-CHO;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,则含有-COOH;第 19 页 与 F
21、eCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,故符合条件的同分异构体有:、,故共有 4 种,故选 C 苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种,则 2 个取代基处于对位;能发生银镜反应,则含有醛基-CHO;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,则含有-COOH;与 FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,结合阿魏酸的结构简式,书写符合条件的同分异构体,据此判断 本题考查限制条件同分异构体的书写、官能团的性质等,难度中等,是对学生综合能力的考查,注意掌握官能团的性质 11.解:O2和 O3是由氧元素组成的不同单质,互为同素异形体;一氯甲烷和二氯甲烷分别是甲烷的一元取代产物、二元
22、取代产物,是不同得物质;正丁烷和异丁烷的分子式相同,结构不同,互为同分异构体;第 20 页 CH4和 CH3CH2CH2CH3都是烷烃,结构相似,在分子组成上相差 3 个 CH2原子团,互为同系物;CH3CH2CH(CH3)2和的分子式相同,结构相同,是同种物质;氕、氘和氚的质子数相同,中子数不同,互为同位素;故答案为:(1);(2);(3);(4);(5)同素异形体是同种元素形成的不同单质;具有相同质子数,不同中子数(或不同质量数)同一元素的不同核素互为同位素;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;分子式相同结构相同的物质是同种物质;根据以上概念分析。本题考查概念的辨析,侧重“五同
23、”概念的考查,把握概念的要点及分析对象为解答的关键,题目较简单。12.解:(1)AO2和 O3是由氧元素组成的不同单质,属于同素异形体,B质子数相同为 6,中子数不同分别为7、6,是碳元素不同核素,互为同位素,第 21 页 CCH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2分别为正丁烷与异丁烷,它们的结构不同、分子式相同 C4H10,所以二者互为同分异构体,DCH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和 CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3组成和结构都相同,为同一物质,E甲烷为正四面体,其二氟代物为四面体结构,和结构、性质都相同,为同一物质,F和 CH2=CH-CH2结构相似都为烯烃,
24、在分子组成上相差 2 个 CH2原子团,为同系物,G和分别为 2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯,它们的结构不同、分子式相同 C5H10,所以二者互为同分异构体,故答案为:B;A;F;CG;DE;(2)分子中含有 6 个碳原子,属于饱和烃,分子式为 C6H14,该有机物主链上有 5 个C,2 号 C 一个甲基,结构简式为:(CH3)2CHCH2CH2CH3,命名为:2-甲基戊烷,分子中含有的官能团为羟基、酯基,故答案为:C6H14;2-甲基戊烷;第 22 页(3)丁烷含有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,正丁烷去掉一个 H 后剩下的部分可为:-CH2CH2CH2CH3或-CH(CH3)CH2C
25、H3,异丁烷去掉一个 H 后剩下的部分可为:-CH2CH(CH3)2或-C(CH3)3,有四种结构,其中的核磁共振氢谱有一个吸收峰的是氢原子完全相同,结构简式为-C(CH3)3,故答案为:4;-C(CH3)3。(1)同位素:质子数相同,中子数不同的原子互称同位素;同素异形体:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物,互为同系物的物质具有以下特点:结构相似、化学性质相似、分子式通式相同、分子式不同、物理性质不同;注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同,若含有官能团,官能团的种类与数目相同;同系物:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;同分异构体:同种元
26、素形成的不同单质互为同素异形体;同种物质:根据物质的俗名、名称或化学式或主要成分分析判断,主要成分属于同一种物质要求其化学名称相同,化学式相同;第 23 页(2)分子中含有 6 个碳原子,属于饱和烃,分子式为 C6H14,依据烷烃的命名原则命名,依据键线式书写结构简式即可;(3)丁烷含有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,正丁烷去掉一个 H 后剩下的部分为丁基,核磁共振氢谱有一个吸收峰说明含一种氢原子,据此解答即可。本题考查“五同”比较、烷烃的命名、烷基的结构式的书写,题目难度中等,侧重考查学生的辨别能力,选项多,要细心排查,注意“五同”的概念及判断方法。13.【分析】本题考查了有机化学的基础知识,
27、涉及化学名称、结构简式、化学方程式、官能团名称、核磁共振氢谱中的峰面积比等知识,侧重考查了学生理解运用能力,平时学习时要注意基础知识的积累掌握,提高解题的正答率。【解答】由已知中的条件可知,A 中有一个氧原子,且只有一种化学环境的氢,再结合的反应条件及类型知,A 为,则 B 为;第 24 页 由 B 生成 C 为消去反应,则 C 为;C在光照下与 Cl2发生取代反应转化为 D,则 D为;D 在 NaOH 水溶液中水解生成 E,E 为;的条件是催化氧化,从而 F是,G 是一种氰基丙烯酸酯,而由的条件可知,是酯化反应,则G是。综上所述,A 为,B 为,C为,D 为,E 为,F 为,G 为。(1)由
28、分析可知,A 的化学名称为丙酮;故答案为:丙酮;(2)由分析可知,B 的结构简式为;B 有两种化学环境的氢,故其核磁共振氢谱显示为 2 组峰,其峰面积比为 1:6(或 6:1);第 25 页 故答案为:;2;1:6;(3)由 D 生成 E 的化学方程式为:+NaOH+NaCl;故答案为:+NaOH+NaCl;(4)G()的同分异构体中,与 G具有相同官能团且能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基:HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,当为 HCOOCH2CH=CH2时,-CN的取代位置有 3 种,当为 HCOOCH=CHCH3时,-CN的取代位置有 3
29、 种,当为 HCOOC(CH3)=CH2时,-CN 的取代位置有 2 种,共有 8 种。故答案为:8。14.解:(1)对比 CD 的结构简式,C 为生成 D,变化的是-NH2,应为取代反应,故答案为:取代反应;(2)由 B 可知 A 应为,与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成 B,B 发生还原反应生成 C,C 为,故答案为:;第 26 页(3)B 为,对应的同分异构体中:属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出 CO2气体,并且有-NH2基团,说明分子中含有-COOH,可为-CH2COOH和-NH2,或-COOH 和-CH2-NH2两类,各有邻、间、对三种同分异构体,共
30、 6 种,故答案为:6;(4)与足量的 NaOH 溶液共热,可生成HOCH2COONa 和 NaCl 反应的方程式为,故答案为:;(5)以有机物 CH3CH=CHCH3为原料,合成有机物 CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3,应首先制备CH3COOH 和 HOCH2CH=CHCH2OH,CH3COOH 可由氧化 CH3CH=CHCH3生成;HOCH2CH=CHCH2OH 可由 CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr-CHBrCH3,CH3CHBr-CHBrCH3发生消去反应生成 CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH=CH2与溴发生 1,4 加成生成CH2B
31、rCH=CHCH2Br,CH2BrCH=CHCH2Br 水解可生成 HOCH2CH=CHCH2OH,则反应流程为 第 27 页,故答案为:由 B 可知 A 应为,与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成 B,B 发生还原反应生成 C,C 为;以有机物 CH3CH=CHCH3为原料,合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3,应首先制备 CH3COOH和 HOCH2CH=CHCH2OH,结合有机物的结构和性质解答该题,答题时注意把握题中转化关系判断反应特点 本题考查有机物的合成,题目难度中等,本题涉及有机物的结构不是太复杂,答题中关键是要把握有机物的官能团的结构和性质,结合反应的转化特点进行判断