高三年级化学一轮复习同步训练选修五第一章第二节有机化合物的结构特点.pdf

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1、 2019 年高三年级化学一轮复习同步训练(选修五)第一章第二节 有机化合物的结构特点 第 2 页 2019 年高三年级化学一轮复习同步训练(选修五)第一章第二节有机化合物的结构特点 一、单选题 1.目前已知化合物中数量、品种最多的是碳的化合物,下列关于其原因的叙述中不正确的是()A.碳原子之间,碳原子与其他原子(如氢原子)之间都可以形成 4 个共价键 B.碳原子性质活泼,可以与多数非金属元素原子形成共价键 C.碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键和三键 D.多个碳原子可以形成长度不同的链及环,且链、环之间又可以相互结合 2.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解,正确的是()A.

2、饱和有机物中碳原子不能发生化学反应 B.C 原子只能与 C 原子形成不饱和键 C.任何有机物中 H 原子数目不可能为奇数 D.五个 C 原子之间能够形成五个碳碳单键 3.下列叙述中正确的是()A.相对分子质量相同、结构不同的化合物一定是互为同分异构体关系 B.结构对称的烷烃,其一氯取代产物必定只 第 3 页 有一种结构 C.互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式 D.含不同碳原子数的烷烃一定不是互为同系物的关系 4.分子式为 C10H14的芳香烃,在它的分子中只有一个烷基,它与液溴在催化剂存在的条件下反应,生成苯环上的一溴代物的结构有12 种,则此烷基的结构有()A.2 种 B.3 种

3、 C.4 种 D.5 种 5.下列关于同分异构体的说法中正确的是()A.相对分子质量相同,结构不同的化合物互为同分异构体 B.同分异构体间的相互转化不存在能量的变化 C.C4H10的一氯代物共 2 种结构 D.甲苯()苯环上的氢原子被一个氯原子取代后的产物共有 3 种 6.有机物的结构简式可以用“键线式”表示,其中线表示键,线的交点与端点处代表碳原子,并用氢原子补足四价,但 C、H 原子未标记出来 已知利用某些有机物之间的转化 第 4 页 可贮存太阳能,如降冰片二烯(NBD)经太阳光照射转化成四环烷(Q)的反应为:(反应吸热),下列叙述中错误的是()A.NBD 和 Q 互为同分异构体 B.NB

4、D 的同分异构体可以是芳香烃 C.Q 的一氯代物只有 3 种 D.Q 可使溴水褪色 7.青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不考虑立体异构)()A.6 种 B.7 种 C.8 种 D.9 种 8.下列说法正确的是()A.葡萄糖与果糖、淀粉与纤维素均互为同分异构体 B.CH3-CH=CH-CH3与 C3H6一定互为同系物 C.甲烷、苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应 D.C3H8的二氯代物共有 3 种 9.有机物甲分子式为 C11H14O2,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇 FeCl3溶液显紫色,丙 第 5 页 的相对分子质量比乙大 2

5、0,甲的结构有()A.6 种 B.4 种 C.3 种 D.8 种 10.已知阿魏酸的结构简式为,则同时符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目为()苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种;能发生银镜反应;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体;与 FeCl3溶液发生显色反应 A.2 种 B.3 种 C.4 种 D.5 种 二、填空题 11.按要求填空(均用序号表示):O2和 O3 一氯甲烷和二氯甲烷 正丁烷和异丁烷 CH4和CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH(CH3)2和 氕、氘和氚 其中,(1)互为同分异构体的是 _;(2)互为同系物的是 _;(3)实际上是同种物

6、质的是 _;第 6 页(4)互为同素异形体的是 _ (5)互为同位素的是 _ 12.(1)下列各组物质中,属于同位素的是(填序号,下同)_,属于同素异形体的是_,互为同系物的是_,属于同分异构体的是_,属于同种物质的是_。A、O2和 O3 B、CCH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2 DCH3CH2CH2CH(C2H5)和 CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3 E和F和 CH2=CH-CH3G和(2)键线式表示的分子式为_;名称是_。中含有的官能团的名称为_。(3)丁基有_种结构,请写出其中的核磁共振氢谱有一个吸收峰的结构简式_。13.氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为从

7、而具有胶黏性 某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:第 7 页 已知:A 的相对分子质量为 58,氧元素质量分数为,核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题:(1)A 的化学名称为_ (2)B 的结构简式为_其核磁共振氢谱显示为_组峰,峰面积比为_(3)由 D 生成 E 的化学方程式为_(4)G 的同分异构体中,与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体结构)14.盐酸利多卡因(F)葡萄糖注射液抗心律失常,可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速合成路线如下:第 8 页 (1)CD 的反应类型是 _ (2)A 的结构简式为 _;C 的结构简式为 _;(3)B 的同分异构体种类很多

8、,符合以下条件的 B 的同分异构体共有 _ 种 属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出 CO2气体,并且有-NH2基团 (4)写出与足量的 NaOH 溶液共热充分反应的化学方程式:_ (5)现仅以有机物 CH3CH=CHCH3为原料,无机试剂任选,用反应流程图表示合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3的过程 提示:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:提示:CH2=CH-CH=CH2与 Br2反应有两种加成 第 9 页 方式:一是 1,2-加成;二是 1,4-加成 _ 第 10 页 答案和解析【答案】1.B 2.D 3.C 4.C 5.D 6.D 7.B

9、 8.C 9.A 10.C 11.;12.B;A;F;CG;DE;C6H14;2-甲基戊烷;羟基、酯基;4;-C(CH3)3 13.(1)丙酮(2)2 1:6(3)+NaOH+NaCl(4)8 14.取代反应;6;【解析】1.解:A碳原子最外层有 4 个电子,碳原子与碳原子、其他原子(如氢原子)形成 4 个共 第 11 页 价键达到稳定结构,故 A 正确;B碳原子性质不活泼,不容易得失电子,易通过共用电子对形成共价键,故 B 错误;C碳原子之间成键方式具有多样性,碳原子与碳原子之间不仅可以形成共价单键,还可以形成双键、单键,不仅可以形成碳链还可以形成碳环,故 C 正确;D碳原子最外层有四个电子

10、,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环,且链、环之间又可以相互结合,故 D正确 故选 B A碳原子最外层有 4 个电子,能形成 4 个共价键;B碳原子化学性质不活泼;C碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键;D碳原子最外层有四个电子,碳原子之间可以形成稳定的单键,又可以形成稳定的双键和三键,还能成环 本题考查了有机物种类繁多的原因及有机物的性质、碳原子的成键特点等,题目难度不大,第 12 页 注意基础知识的积累和掌握,明确碳原子的成键特点是解题的关键 2.解:A烷烃中的碳原子都是饱和碳原子,

11、饱和碳原子能发生取代反应,故 A 错误;B碳原子与碳原子可以形成不饱和键,如烯烃,也可以形成饱和键,如烷烃,故 B 错误;C有的有机物分子中含有奇数个氢原子,如一氯甲烷、三氯甲烷等,故 C 错误;D、碳原子可以形成碳链,无论带支链,还是不带支链,都含有 4 个 C-C 单键;碳原子可以形成碳环,可以带支链,也可以不带支链,都含有 5 个 C-C 单键,故 D 正确;故选 D A烷烃能发生取代反应;B碳原子与碳原子可以形成不饱和键,也可以形成饱和键;C卤代烃中含有 H 原子数可能为奇数;D、碳原子可以形成碳链,也可以形成碳环,可以带支链,也可以不带支链 本题考查了有机物中碳的成键特点,题目难度不

12、大,明确常见有机物组成、结构特点为解答关键,试题侧重基础知识的考查,有利于提高学生的灵活应用能力 第 13 页 3.解:A分异构体分子式相同,相对分子质量一定相等,但相对分子质量相等,分子式不一定相同,不一定是同分异构体,如 H2SO4与H3PO4、HCOOH 与 C2H5OH,故 A 错误;B分子中含有几种化学环境不同的 H,就有几种一氯取代物,比如丙烷存在 2 种,故 B 错误;C同分异构体必须满足分子式相同、结构不同,所以互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构简式,故 C 正确;D含不同碳原子数的烷烃,分子组成上相差1 个或多个 CH2原子团,属于同系物,故 D 错误;故选 C A具

13、有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;B分子中含有几种化学环境不同的 H,就有几种一氯取代物;C互为同分异构体的化合物必须具有不同结构、相同的分子式;D结构相似,分子组成上相差 1 个或多个 CH2原子团的有机物互为同系物 本题考查了同系物、同分异构体的概念及判断,题目难度不大,明确同分异构体、同系物 第 14 页 的概念为解答关键,注意互为同分异构体的化合物不可能具有相同的结构,为易错点 4.解:生成苯环上的一溴代物的结构有 12 种,即苯环上含有 Br 原子和丁基,当苯环上有 2种取代基时,可以是邻、间、对三种位置关系,故烷基的结构有 123=4 种,故选 C 除去苯环,剩余 4

14、个碳,即存在的烷基为丁基,它与液溴在催化剂存在的条件下反应,生成苯环上的一溴代物的结构有 12 种,苯环上有 2种取代基时,可以是邻间对三种位置关系,据此判断即可 本题主要考查的是同分异构体的判断,当苯环上有 2 个取代基时,有邻间对三种位置关系,此为解决本题的关键,难度不大 5.解:A分异构体分子式相同,相对分子质量一定相等,但相对分子质量相等,分子式不一定相同,不一定是同分异构体,如 H2SO4与H3PO4、HCOOH 与 C2H5OH,故 A 错误;B 同分异构体间的相互转化需要断键和成键,一定伴随着能量的变化,故 B 错误;C丁烷(C4H10)有 2 种同分异构体:正丁烷和异丁烷,正丁

15、烷有 2 种氢原子,异丁烷有 2种氢原子,所以一氯代物的数目为 4,故 C 错误;第 15 页 D 甲苯苯环上有 3 种等效氢原子,则甲苯()苯环上的氢原子被一个氯原子取代后的产物共有 3 种同分异构体,故 D 正确;故选 D A具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;B互为同分异构体的物质属于不同物质,转化过程存在断键和成键过程,断键吸收能量,成键放出能量;C丁烷有 2 种同分异构体,然后根据氢原子的种类确定一氯代物的数目;D甲苯苯环上有 3 种氢原子,分别处于甲基的邻、间、对位置上 本题考查同分异构体的书写及判断,题目难度不大,明确根据有机物分子中的等效氢的求算方法是解本题的关键,

16、注意熟练掌握同分异构体的概念及书写原则 6.解:A、NBD 和 Q 的分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,故 A 正确;B、NBD 的分子式为 C7H8,可以是甲苯,属于芳香烃,故 B 正确;C、物质 Q 中含有 3 种氢原子,一氯取代物有3 种,故 C 正确;第 16 页 D、分子中没有不饱和碳原子,不能与溴水发生加成反应而褪色,故 D 错误;故选 D A、根据同分异构体:分子式相同,但是结构不同;B、由结构简式可知分子中能够含有 7 个 C、8个 H,则分子式为 C7H8,可以是甲苯;C、根据一氯代物等于氢原子的种类;D、根据分子中没有不饱和碳原子;本题以有机物的结构为载体,考查官能

17、团的性质,同分异构体,属于教材所学知识的考查,难度不大 7.解:该分子不对称,分子中 7种氢原子,一氯代物有 7 种 故选 B 分子中氢原子的种类等于一氯取代物的种类,据此解答 本题考查一氯代物的书写,题目难度不大,正确判断等效氢原子数目为解答本题的关键 8.解:A葡萄糖与果糖互为同分异构体,淀粉与纤维素化学式虽然都表示为(C6H10O5)n,但是二者 n 值不同,所以其分子式不相同,不是同分异构体,故 A 错误;B C3H6可以是丙烯也可以是环丙烷,两者不一 第 17 页 定是同系物,故 B 错误;C甲烷能在光照条件下发生取代反应,苯在催化剂的条件下发生取代反应,乙酸、乙醇的酯化反应以及酯的

18、水解属于取代反应,故 C 正确;DC3H8分子中有 2 种 H 原子,其一氯代物有 2种,为 CH3CH2CH2Cl,CH3CH(Cl)CH3,CH3CH2CH2Cl中含有 3 种 H 原子,再次一氯取代有 3 种产物,CH3CH(Cl)CH3中含有 2 种 H 原子,再次一氯取代有 2 种产物,其中有两种为同一物质,故C3H8的二氯代物有 4 种,故 D 错误,故选 C A同分异构体是指分子式相同结构不同的有机物;BC3H6可以是环丙烷;C甲烷能在光照条件下发生取代反应,苯在催化剂的条件下发生取代反应,乙酸、乙醇的酯化反应以及酯的水解属于取代反应;D利用定一移二法确定二氯代物的同分异构体数目

19、,写出一氯代物,再根据分子中含有 H原子种类,判断二氯代物的数目,注意该方法存在重复情况 本题主要考查有机物同分异构体的书写,题目难度中等,可以利用烃基异构判断,注意掌握同分异构体的概念及求算方法 第 18 页 9.解:C11H14O2的不饱和=5,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇 FeCl3溶液显紫色,说明丙分子中含有酚羟基则甲含有 1 个苯环、1 个酯基,且为羧酸与酚形成的酯,设乙的相对分子质量是 x,则 x+x+20=178+18,解得 x=88,所以乙是丁酸,丙是甲基苯酚(包括邻、间、对),丁酸有 2 种,故符合条件的有机物甲的结构有 23=6 种,故选 A C11H14O2的不饱和=

20、5,在酸性条件下水解生成乙和丙,丙遇 FeCl3溶液显紫色,说明丙分子中含有酚羟基则甲含有 1 个苯环、1 个酯基,且为羧酸与酚形成的酯,设乙的相对分子质量是 x,则 x+x+20=178+18,解得 x=88,所以乙是丁酸,丙是甲基苯酚(包括邻、间、对),丁酸有 2 种,结合组合计算判断 本题考查有机物同分异构体的判断,难度中等,计算确定乙为丁酸是关键,注意甲基苯酚有邻、间、对三种 10.解:苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种,则 2 个取代基处于对位;能发生银镜反应,则含有醛基-CHO;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,则含有-COOH;第 19 页 与 F

21、eCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,故符合条件的同分异构体有:、,故共有 4 种,故选 C 苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有 2 种,则 2 个取代基处于对位;能发生银镜反应,则含有醛基-CHO;与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体,则含有-COOH;与 FeCl3溶液发生显色反应,则含有酚羟基,结合阿魏酸的结构简式,书写符合条件的同分异构体,据此判断 本题考查限制条件同分异构体的书写、官能团的性质等,难度中等,是对学生综合能力的考查,注意掌握官能团的性质 11.解:O2和 O3是由氧元素组成的不同单质,互为同素异形体;一氯甲烷和二氯甲烷分别是甲烷的一元取代产物、二元

22、取代产物,是不同得物质;正丁烷和异丁烷的分子式相同,结构不同,互为同分异构体;第 20 页 CH4和 CH3CH2CH2CH3都是烷烃,结构相似,在分子组成上相差 3 个 CH2原子团,互为同系物;CH3CH2CH(CH3)2和的分子式相同,结构相同,是同种物质;氕、氘和氚的质子数相同,中子数不同,互为同位素;故答案为:(1);(2);(3);(4);(5)同素异形体是同种元素形成的不同单质;具有相同质子数,不同中子数(或不同质量数)同一元素的不同核素互为同位素;具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;分子式相同结构相同的物质是同种物质;根据以上概念分析。本题考查概念的辨析,侧重“五同

23、”概念的考查,把握概念的要点及分析对象为解答的关键,题目较简单。12.解:(1)AO2和 O3是由氧元素组成的不同单质,属于同素异形体,B质子数相同为 6,中子数不同分别为7、6,是碳元素不同核素,互为同位素,第 21 页 CCH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)2分别为正丁烷与异丁烷,它们的结构不同、分子式相同 C4H10,所以二者互为同分异构体,DCH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和 CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CH3组成和结构都相同,为同一物质,E甲烷为正四面体,其二氟代物为四面体结构,和结构、性质都相同,为同一物质,F和 CH2=CH-CH2结构相似都为烯烃,

24、在分子组成上相差 2 个 CH2原子团,为同系物,G和分别为 2-甲基-2-丁烯、3-甲基-1-丁烯,它们的结构不同、分子式相同 C5H10,所以二者互为同分异构体,故答案为:B;A;F;CG;DE;(2)分子中含有 6 个碳原子,属于饱和烃,分子式为 C6H14,该有机物主链上有 5 个C,2 号 C 一个甲基,结构简式为:(CH3)2CHCH2CH2CH3,命名为:2-甲基戊烷,分子中含有的官能团为羟基、酯基,故答案为:C6H14;2-甲基戊烷;第 22 页(3)丁烷含有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,正丁烷去掉一个 H 后剩下的部分可为:-CH2CH2CH2CH3或-CH(CH3)CH2C

25、H3,异丁烷去掉一个 H 后剩下的部分可为:-CH2CH(CH3)2或-C(CH3)3,有四种结构,其中的核磁共振氢谱有一个吸收峰的是氢原子完全相同,结构简式为-C(CH3)3,故答案为:4;-C(CH3)3。(1)同位素:质子数相同,中子数不同的原子互称同位素;同素异形体:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物,互为同系物的物质具有以下特点:结构相似、化学性质相似、分子式通式相同、分子式不同、物理性质不同;注意同系物中的“结构相似”是指物质种类相同,若含有官能团,官能团的种类与数目相同;同系物:具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体;同分异构体:同种元

26、素形成的不同单质互为同素异形体;同种物质:根据物质的俗名、名称或化学式或主要成分分析判断,主要成分属于同一种物质要求其化学名称相同,化学式相同;第 23 页(2)分子中含有 6 个碳原子,属于饱和烃,分子式为 C6H14,依据烷烃的命名原则命名,依据键线式书写结构简式即可;(3)丁烷含有正丁烷和异丁烷两种同分异构体,正丁烷去掉一个 H 后剩下的部分为丁基,核磁共振氢谱有一个吸收峰说明含一种氢原子,据此解答即可。本题考查“五同”比较、烷烃的命名、烷基的结构式的书写,题目难度中等,侧重考查学生的辨别能力,选项多,要细心排查,注意“五同”的概念及判断方法。13.【分析】本题考查了有机化学的基础知识,

27、涉及化学名称、结构简式、化学方程式、官能团名称、核磁共振氢谱中的峰面积比等知识,侧重考查了学生理解运用能力,平时学习时要注意基础知识的积累掌握,提高解题的正答率。【解答】由已知中的条件可知,A 中有一个氧原子,且只有一种化学环境的氢,再结合的反应条件及类型知,A 为,则 B 为;第 24 页 由 B 生成 C 为消去反应,则 C 为;C在光照下与 Cl2发生取代反应转化为 D,则 D为;D 在 NaOH 水溶液中水解生成 E,E 为;的条件是催化氧化,从而 F是,G 是一种氰基丙烯酸酯,而由的条件可知,是酯化反应,则G是。综上所述,A 为,B 为,C为,D 为,E 为,F 为,G 为。(1)由

28、分析可知,A 的化学名称为丙酮;故答案为:丙酮;(2)由分析可知,B 的结构简式为;B 有两种化学环境的氢,故其核磁共振氢谱显示为 2 组峰,其峰面积比为 1:6(或 6:1);第 25 页 故答案为:;2;1:6;(3)由 D 生成 E 的化学方程式为:+NaOH+NaCl;故答案为:+NaOH+NaCl;(4)G()的同分异构体中,与 G具有相同官能团且能发生银镜反应,含有甲酸形成的酯基:HCOOCH2CH=CH2、HCOOCH=CHCH3、HCOOC(CH3)=CH2,当为 HCOOCH2CH=CH2时,-CN的取代位置有 3 种,当为 HCOOCH=CHCH3时,-CN的取代位置有 3

29、 种,当为 HCOOC(CH3)=CH2时,-CN 的取代位置有 2 种,共有 8 种。故答案为:8。14.解:(1)对比 CD 的结构简式,C 为生成 D,变化的是-NH2,应为取代反应,故答案为:取代反应;(2)由 B 可知 A 应为,与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成 B,B 发生还原反应生成 C,C 为,故答案为:;第 26 页(3)B 为,对应的同分异构体中:属于苯的衍生物,苯环上共有二个取代基;与碳酸钠溶液反应可放出 CO2气体,并且有-NH2基团,说明分子中含有-COOH,可为-CH2COOH和-NH2,或-COOH 和-CH2-NH2两类,各有邻、间、对三种同分异构体,共

30、 6 种,故答案为:6;(4)与足量的 NaOH 溶液共热,可生成HOCH2COONa 和 NaCl 反应的方程式为,故答案为:;(5)以有机物 CH3CH=CHCH3为原料,合成有机物 CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3,应首先制备CH3COOH 和 HOCH2CH=CHCH2OH,CH3COOH 可由氧化 CH3CH=CHCH3生成;HOCH2CH=CHCH2OH 可由 CH3CH=CHCH3与溴发生加成反应生成CH3CHBr-CHBrCH3,CH3CHBr-CHBrCH3发生消去反应生成 CH2=CH-CH=CH2,CH2=CH-CH=CH2与溴发生 1,4 加成生成CH2B

31、rCH=CHCH2Br,CH2BrCH=CHCH2Br 水解可生成 HOCH2CH=CHCH2OH,则反应流程为 第 27 页,故答案为:由 B 可知 A 应为,与浓硝酸在浓硫酸的作用下发生硝化反应生成 B,B 发生还原反应生成 C,C 为;以有机物 CH3CH=CHCH3为原料,合成有机物CH3COOCH2CH=CHCH2OOCCH3,应首先制备 CH3COOH和 HOCH2CH=CHCH2OH,结合有机物的结构和性质解答该题,答题时注意把握题中转化关系判断反应特点 本题考查有机物的合成,题目难度中等,本题涉及有机物的结构不是太复杂,答题中关键是要把握有机物的官能团的结构和性质,结合反应的转化特点进行判断

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