人教版高三年级化学选修五第一章第二节有机化合物的结构特点ppt课件.pptx

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1、小测:小测:请写出下列有机物所带的官能团,请写出下列有机物所带的官能团,并写出有机物的类别。并写出有机物的类别。13(18分)分析下列有机化合物的结构简式,完成填空。CH3CH2CH2CH2CH3C2H5OH请你对以上有机化合物进行分类,其中:属于烷烃的是_;属于烯烃的是_属于芳香烃的是_;属于卤代烃的是_;属于醇的是_;属于醛的是;属于羧酸的是_;属于酯的是_;属于酚的是_。思考:最简单的有机物思考:最简单的有机物甲烷的结构是怎样甲烷的结构是怎样?_个碳原子与个碳原子与_个氢原子形成个氢原子形成_个个共价键,构成以共价键,构成以_原子为中心,原子为中心,_个氢原子位于四个顶点的个氢原子位于四

2、个顶点的_立立体结构。体结构。14C正四面体正四面体44结构式结构式正四面体结构示意图正四面体结构示意图1 1、甲烷分子的结构特点、甲烷分子的结构特点正四面体结构:正四面体结构:4个个C-H是等同的,且是等同的,且键长均为键长均为109.3pm键能均为键能均为413.4 kJ/mol键角键角均为均为10928 甲烷的氯代物:甲烷的氯代物:CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的结构?的结构?思思 考考第二节 有机化合物的结构特点一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布:碳原子基态时的外层电子的分布:C:2S2 2Px1 2py1 2p

3、z杂化:杂化:SP3、SP2、SP(1 1)SPSP3 3:S S轨道成分占四分之一,轨道成分占四分之一,P P轨道成分占四轨道成分占四分之三。为四面体构型,键角为分之三。为四面体构型,键角为1092810928/sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。甲烷甲烷及烷烃及烷烃等等饱和碳原子饱和碳原子构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。(2)SP2:S轨道成分占三分之一,轨道成分占三分之一,P轨道成分占三轨道成分占三分之二。形状为平面三角形,键角分之二。形状为平面三角形,键角120乙烯乙烯、烯烃、烯烃、苯苯及芳香烃等双键碳原子及芳香烃等双键

4、碳原子(3)SP:S、P轨道成分各占二分之一。为一直线轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角形分子。键角180乙炔乙炔及炔烃等三键碳原子及炔烃等三键碳原子键:可以沿键轴旋转。键:可以沿键轴旋转。电电子子云云沿沿键键轴轴近近似似于于圆圆柱柱形形对对称称分分布布。成成键键的的两两个个原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。原子可以围绕键轴旋转,而不影响电子云的分布。键:不能沿键轴旋转。键:不能沿键轴旋转。电子云分布在电子云分布在 键所在平面的上下两方,呈块键所在平面的上下两方,呈块 状状分布分布一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层4个电子,不易

5、失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子常通过共价键与H、O、S、N、P等形成共价化合物。科学实验证明,甲烷分子里,1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子位中心,4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。键角均为10928。键长、键角、键能键长、键角、键能 键长:原子核间的距离称为键长,越小键能越大,键越稳定。键角:分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角,称之为键角。它决定了分子的空间构型。键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成键能:以共价键结合的双原子分子,裂解成原子时所吸收的能量称为键能,键能越大,原子时所吸收的能量称为键能,键能越大,化学键越稳定。化学键越

6、稳定。2、每个碳原子可与其他原子形成、每个碳原子可与其他原子形成4个共个共价键,而且碳原子之间也能以共价键结价键,而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键,还合。碳原子之间不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或三键。可以形成稳定的双键或三键。观察甲烷、乙烯、观察甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的球棍模型,乙炔、苯等有机物的球棍模型,思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角有什么关系?有什么关系?6 6个原子共平面,个原子共平面,平面型分子平面型分子,键角,键角120120乙烯的结构乙烯的结构碳原子成键规律小结:1、当一个碳原子与其他4

7、个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键。2、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。3、当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。4、烃分子中,仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。5、只有单键可以在空间任意旋转。点击试题下列关于CH3CHCHCCCF3分子的结构叙述正确的是 ()A、6个碳原子有可能都在一条直线上 B、6个碳原子不可能都在一条直线上 C、6个碳原子一定都在同一平面上 D、6个碳原子不可能都在同一平面上BC2

8、、有机物结构的表示方法、有机物结构的表示方法结构式结构式:有机物分子中原子间的一对共用:有机物分子中原子间的一对共用电子电子(一个共价键一个共价键)用一根短线表示,将有机用一根短线表示,将有机物分子中的原子连接起来,若省略碳碳单物分子中的原子连接起来,若省略碳碳单键或碳氢单键等短线,成为键或碳氢单键等短线,成为结构简式结构简式。若将碳、氢元素符号省略,只表示分子中若将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个键的连接情况,每个拐点拐点或或终点终点均表示有均表示有一个碳原子,称为一个碳原子,称为键线式键线式。书写结构简式的注意点书写结构简式的注意点1、表示原子间形成单键的表示原子间形成单

9、键的可以省略可以省略2、双键和三键不能省略双键和三键不能省略,但醛基、羧基但醛基、羧基的碳氧双键可以简写为的碳氧双键可以简写为-CHO,-COOH。3、准确表示分子中原子成键的情况准确表示分子中原子成键的情况如如乙醇乙醇的结构简式的结构简式CH3CH2OH或或HOCH2CH3或或C2H5OH结构式结构简式的转换 例题:将下列结构简式改写成键线式:深海鱼油分子中有深海鱼油分子中有_个碳原子,个碳原子,_个氢原子,个氢原子,_个氧原子,分个氧原子,分子式为子式为_22322C22H32O2练习:每个碳原子可与氢原子形成每个碳原子可与氢原子形成4 4个共价个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键键,那

10、碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢?时又有何特点呢?3 3)多个碳原子可以相互结合成多个碳原子可以相互结合成链状链状,也可以结合成也可以结合成环状环状,还可以带,还可以带支链支链。2 2、有机物中碳原子的成键特点、有机物中碳原子的成键特点1 1)碳原子不仅可以碳原子不仅可以跟其它原子跟其它原子形形成成4 4个共价键,而且个共价键,而且碳原子之间碳原子之间也也能以共价键相结合。能以共价键相结合。2 2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定碳原子相互之间不仅可以形成稳定的的单键,单键,还可以形成稳定的还可以形成稳定的双键或三双键或三键。键。每种化合物均有特定的化学式表示其组每种化合物均有特定的化学

11、式表示其组成,是否每一分子式表示一种化合物呢?成,是否每一分子式表示一种化合物呢?请同学们根据必修请同学们根据必修2的知识,完成下表的知识,完成下表。物质名称物质名称 正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点分子组成相同,链状结构分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构结构不同,出现带有支链结构360727995二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象2.同分异构体同分异构体二、有机化合物的同分异构现象二、有机化合物的同分异构现象1.1.同分异构现象同分异构现象 化合物化合物具有相同的分子式,但具有具有相同的分子式,但具有不同的结

12、构不同的结构现象,叫做同分异构体现象。现象,叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。为同分异构体。3.3.碳原子数目越多,同分异构体越碳原子数目越多,同分异构体越多多三个相同:三个相同:分子组成相同、相对分子分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同质量相同、分子式相同两个不同:两个不同:结构不同、性质不同结构不同、性质不同注意3.碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数目越多,同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1 1 1 2 3 5 9 183575碳原子数11121520同分异构体数1593554347366319C

13、H3CH2OHCH3OCH3碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构C=C-C-C、C-C=C-C碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构C-C-C-C、C-C-C C产生的原因示例异构类型4.4.同分同分异构异构类型类型碳链碳链异构异构位置位置异构异构官能团官能团异构异构官能团种类不同而产生的异构【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构?11-丙醇和2-丙醇2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3-CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 CH35 CH3CH=CHCH2CH3和2 CH3CH2CH=CHCH3位置异构位置异构官能团异构官能团异

14、构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构练习:书写练习:书写C6H14的同分异构体的同分异构体:5.同分异构体的书写同分异构体的书写【交流总结】书写【交流总结】书写同分异构体的有序性同分异构体的有序性同分异构体的书写口诀:同分异构体的书写口诀:主链由长到短;主链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由对到邻再到间。排布由对到邻再到间。减碳架支链减碳架支链;最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。练习:书写练习:书写C7H16 的同分异构体的同分异构体HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1、一直链、一直链CCCC

15、CCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基碳链顶端的碳原子上不要连接任何烃基,即:甲基不能放在第一个碳上即:甲基不能放在第一个碳上 3、主链少二个碳、主链少二个碳CCCCCCCCC(1)支链为乙基CCCCCCCCCCC直链上各号碳原子不要连接原子数等于直链上各号碳原子不要连接原子数等于或大于其号数的烃基。即:或大于其号数的烃基。即:乙基不能放乙基不能放在第二个碳上在第二个碳上(2)支链为两个甲基)支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一

16、样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上两甲基在不同一个碳原子上定一移一定一移一CCCCCCCCCCCCCCCCC支支链链邻邻位位支支链链间间位位CCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC【观察】分子式为【观察】分子式为C6H14的烷烃的烷烃在结构式中含有在结构式中含有3 3个甲个甲基的同分异构体有(基的同分异构体有()个)个(A A)2 2个个 (B B)3 3个个 (C C)4 4个个 (D D)5 5

17、个个【练习【练习2】写出分子式为】写出分子式为C5H10的同分异构体。的同分异构体。按位置异构书写按位置异构书写按碳链异构书写按碳链异构书写按官能团异构书写按官能团异构书写等效氢原则等效氢原则1、同一碳原子上的氢等效、同一碳原子上的氢等效2、同一个碳上连接的相同基团上、同一个碳上连接的相同基团上的氢等效的氢等效3、互为镜面对称位置上的氢等效。、互为镜面对称位置上的氢等效。有几种等效氢就有几种一卤代物有几种等效氢就有几种一卤代物练习:书写练习:书写C3H7Cl的同分异构体的同分异构体确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧常见一元取代物只有一种的常见一

18、元取代物只有一种的10个碳原子以个碳原子以内的烷烃内的烷烃CH3CH3CH4 CH3CH3-C-CH3 CH3例如:对称轴例如:对称轴CH3CH2CH2CH2CH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2-CH3 CH3 aabbbbaa(2)对称技巧)对称技巧例例3、进行一氯取代后,只能生成进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产种沸点不同的产物的烷烃是物的烷烃是-()A、(、(CH3)2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3C、(、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(、(CH3)3CCH2CH3A、C CCCC C D、C CCC

19、C C D(3)转换技巧)转换技巧例例4、已知化学式为已知化学式为C12H12的物质的物质A的结构简式为的结构简式为 A苯环上的二溴代物有苯环上的二溴代物有9种同分异种同分异 构体,以此推断构体,以此推断A苯环上的四溴代苯环上的四溴代 物的异构体数目有物的异构体数目有-()A.9种种 B.10种种 C.11种种 D.12种种CH3CH3A例例5、式量为、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为子,所得芳香烃产物的数目为 ()A.3 B.4 C.5 D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH3 C3H7【随堂【随堂练习

20、】1.1.碳原子最外层含有碳原子最外层含有_个电子,一个碳原子可以跟个电子,一个碳原子可以跟其他非金属原子形成其他非金属原子形成_个个 _ _键,碳原子之间也键,碳原子之间也能以共价键相结合,形成能以共价键相结合,形成_键键_ _ 键或键或 _ _键键 。2.2.如果甲烷分子中的四个氢原子被四个如果甲烷分子中的四个氢原子被四个-CHCH3 3取代,取代,生成物的分子式是生成物的分子式是_生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同?如果生成物中的一个氢被氯原子取代,如果生成物中的一个氢被氯原子取代,写出它的结构简式写出它的结构简式_。3.下列各组物

21、质中,哪些属于同分异构体,是下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分同分异构体的属于何种异构?异构体的属于何种异构?H H2 2N NCHCH2 2COOH COOH 和和 H H3 3C-CHC-CH2 2NONO2 2 CH CH3 3COOHCOOH和和 HCOOCHHCOOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHOCHO和和 CHCH3 3COCHCOCH3 3 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH OH 和和 CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH3 34.写出写出C4H8的所有同分异构体的所有同分异构体。例例1、写出化学式、写出化学式C4H10O的所有可能物质

22、的结构的所有可能物质的结构简式简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构同系物同系物1、概念:结构相似,在分子组成上相、概念:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个差一个或若干个CH2原子团的物质互称原子团的物质互称为同系物。为同系物。2、特点特点物理性质:物理性质:化学性质:化学性质:通式:如烷烃通式:如烷烃 CnH2n+2(n1)不同不同相似相似烯烃:烯烃:CnH2n(n 2)炔烃:炔烃:CnH2n-2(n 2)苯的同系物:苯的同系物:CnH2n-6(n 6)4、烃基:烃分子失去一个或几个、烃基:烃分子失去一个或几个H所剩所剩余的部分叫烃基。一般用余的部分叫烃基。一般用-R表示,如:表示,如:-CH3(甲基),(甲基),-CH2CH3(乙基)。(乙基)。3、同系物之间同系物之间一定不具有一定不具有相同的分相同的分子式;子式;结构相似:键的种类相同,分子形结构相似:键的种类相同,分子形状相似。状相似。羟基:羟基:-OH 氢氧根氢氧根:OH-

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