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1、第一课时课时醇 第1页/共52页醇与酚区别羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚第2页/共52页活动：竞猜有关酒的诗篇或俗话借借 问问 酒家酒家何何 处处 有有？牧牧 童童 遥遥 指指 杏杏 花花 村。村。明明 月月 几几 时时 有有？把把 酒酒 问问 青青 天天 ！何以解忧唯有杜康（1）（2）（3）第3页/共52页醇的分类（1）根据羟基的数目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇（3
2、）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇芳香醇饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H第4页/共52页醇的命名1.选主链。选含OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基3戊醇第5页/共52页醇的物理性质名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4
3、678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高数越多沸点越高HHOOHHHOC2H5第6页/共52页表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数目分子中羟基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881
4、，2，3-丙三醇丙三醇3259醇的物理性质结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高第7页/共52页颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂机溶剂一、乙醇的物理性质检验C2H5OH（H2O）。除杂C2H5OH（H2O）。CuSO4先加CaO后蒸馏第8页/共52页二、乙醇的结构C2H6O HCCOHHHHHCH3CH2OH或C2H5OHOH（羟基）分子式分子式结构式结
5、构式结构简式结构简式官能团官能团OH CO 键的极性较大，易断键第9页/共52页 视频视频钠与钠与水水钠与钠与乙醇乙醇钠是否浮在液面上钠是否浮在液面上浮在水面浮在水面沉在液面下沉在液面下钠的形状是否变化钠的形状是否变化熔成小球熔成小球仍是块状仍是块状有无声音有无声音发出嘶嘶响声发出嘶嘶响声 没有声音没有声音有无气泡有无气泡放出气泡放出气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈程度剧烈剧烈缓慢缓慢化学方程式化学方程式2Na2H2O2NaOHH2实验：乙醇和钠的反应第10页/共52页三、乙醇的化学性质1.取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2
6、学以致用学以致用哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？建议（建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠 取出来；取出来；建议（建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉除掉”金金 属钠；属钠；建议（建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入 乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠 反应产生的氢气和热量。反应产生的氢气和热量。第11页/共52页拓展练习：-OH与H2量的关系1.甲醇乙二醇丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的
7、氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是()A.2 3 6 B.3 2 1C.4 3 1 D.6 3 2D2.2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体体336ml,则该醇是（则该醇是（）A.甲醇甲醇 B.异丙醇异丙醇 C.2-甲基甲基-2-丙醇丙醇C结论：结论：2-OHH2可用于快速确定醇中羟基数目第12页/共52页三、乙醇的化学性质1.取代反应(2)(2)和和HXHX的反应的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O(3)(3)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸 第13页
8、/共52页三、乙醇的化学性质1.取代反应（1 1）与金属）与金属NaNa的取代的取代(2)(2)和和HXHX的反应的反应(3)(3)和乙酸酯化反应和乙酸酯化反应(4)(4)醇分子间脱水醇分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140浓H2SO4第14页/共52页三、乙醇的化学性质2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至温度要迅速升至170第15页/共52页实验室制备乙烯原理：发生：净化：收集：液液加热氢氧化钠除去COCO2 2、SOSO2 2排水
9、法第16页/共52页制乙烯实验装置制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混酒精与浓硫酸混合液如何配置合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集用排水集气法收集气法收集 浓硫酸的作浓硫酸的作用是什么？用是什么？温度计的温度计的位置？位置？混合液颜色如何混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？有何杂质气体？如有何杂质气体？如何除去？何除去？第17页/共52页1 1、放入几片碎瓷片作用是什么？、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸防止暴沸 2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂
10、3 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为、酒精与浓硫酸体积比为何要为1 3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1 3为宜。为宜。4 4、温度计的位置？、温度计的位置？温度计水银球要置于液面以下，温度计水银球要置于液面以下，因为需要测量的是反应物的温度。因为需要测量的是反应物的温度。5 5、为何使液体温度迅速升到、为何使液体温度迅速升到170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170的温度下的温
11、度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。第18页/共52页拓展练习：醇的消去反应及条件3.写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸 浓硫酸 CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论：结论：醇分子中,连有羟基(OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应第19页/共52页三、乙醇的化学性质3.氧化反应（1 1）燃烧氧化（）燃烧氧化（分子中所有的键都断裂）分子中所有的键都断裂）2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃点
12、燃焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？原理？第20页/共52页三、乙醇的化学性质3.氧化反应（2 2）催化氧化）催化氧化2Cu+O22CuO红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O乙乙醛醛乙乙醇醇黑色变为黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体红色，产生有刺激性气味的液体注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应2 CH3-C-O-H +O2 2CH3-C-H +2H2
13、OHHCu/AgO=第21页/共52页拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件结论：结论：C C上有上有2 2个个H H原子的醇被氧化成醛原子的醇被氧化成醛C C上有上有1 1个个H H原子的醇被氧化成酮原子的醇被氧化成酮C C上没有上没有H H原子的醇不能被催化氧化原子的醇不能被催化氧化第22页/共52页拓展练习：醇的催化氧化产物书写和条件4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（）A.CH3OH B.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3COH D.（CH3）2COHCH2CH3B注意：能发生催化氧化的醇分子发生断键的部位是OHOH键和与羟基相连的碳原子的CHCH键
14、，C C、O O原子用两个断键形成一个新键，得到碳氧双键。书写方程式时，只关注羟基和与羟基相连的碳原子上的氢原子，其余部分照抄。方程式的系数只与氧气的系数有关。第23页/共52页三、乙醇的化学性质3.氧化反应（3 3）被强氧化剂）被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化反应原理：反应原理：CH3CH2OHCH3CHO CH3COOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象：实验现象：紫色褪去溶液或由橙色变为绿色紫色褪去溶液或由橙色变为绿色【资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应第24页/共52页驾驾驶驶员员正正在在接接受受酒酒精精检检
15、查查K2Cr2O7（橙色）（橙色）Cr2(SO4)3（绿色）（绿色）乙醇乙醇第25页/共52页反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HXHX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化燃烧：所有键都断裂燃烧：所有键都断裂第26页/共52页第二课时 酚第27页/共52页毒品中毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，类、鸦片类，大麻酚大麻酚和和鸦片鸦片主要成分主要成分吗啡吗啡的的结构简式如下图结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？吗啡可归为醇类吗？
16、第28页/共52页医药医药第29页/共52页【药品名称】苯酚软膏【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味特臭味【药理作用】消毒防腐消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在3030以下保存特臭味特臭味色泽变红酒精洗净酒精洗净不能与碱性
17、药物并用消毒防腐消毒防腐剂第30页/共52页科学史话科学史话科学史话科学史话 使苯酚首次声名远扬的应归功于使苯酚首次声名远扬的应归功于英国英国著名的医生著名的医生里斯特里斯特。里斯特发现病人手术。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父外科消毒之父”。第31页/共52页一、苯
18、酚的结构一、苯酚的结构比例模型比例模型球棍模型球棍模型化学式化学式：结构简式结构简式C6H6O或或C6H5OHOH？所有原子均一定共面吗第32页/共52页活动：探究苯酚的物理性质实验一实验一取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态大家观察色态后加入后加入2ml 蒸馏水蒸馏水,振荡振荡 实验二实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却热后冷却实验三实验三取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振振荡荡溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊第33页/共52页常温下在水中溶解度不大，65以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚
19、等有机溶剂。无色晶体，有特殊的气味；熔点是无色晶体，有特殊的气味；熔点是43露置在空气中因部分发生露置在空气中因部分发生氧化氧化而显而显粉红色粉红色。有毒，有腐蚀作用二、物理性质二、物理性质 如不慎沾到如不慎沾到皮肤上，应立即用皮肤上，应立即用酒精酒精洗涤洗涤。第34页/共52页苯酚的性质化学性质OH预测苯酚可能有什么化学性质？取代酸性置换加成苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应与氢氧化钠反应氧化被氧气等氧化第35页/共52页活动：探究苯酚是否具有酸性实验实验向苯酚稀溶液向苯酚稀溶液中加入紫色石中加入紫色石蕊试液蕊试液向苯酚浊液中向苯酚浊液中加入加入NaOHNaOH向澄清
20、的苯酚钠溶向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸液中滴入盐酸现象现象方程方程式式结论结论溶液变澄清溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液不变红溶液不变红苯酚的酸苯酚的酸性很弱性很弱+HCl+HCl+NaCl+NaClOHOHONaONaOH+NaOHONa+H2O第36页/共52页活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较+Na+Na2 2COCO3 3OHOHONaONa+NaHCONaHCO3 3Na2CO3溶液溶液苯酚浊溶液苯酚浊溶液盐酸石 灰 石苯酚钠 溶液ONaONaOHOH+CO+CO2 2+H+H2 2O O+Na+NaH HCOCO3
21、3第37页/共52页-ONa-ONa-OH-OH+Na+Na2 2COCO3 3-ONa-ONa+CO+CO2 2+H+H2 2O O-OH-OH+（1 1）弱酸性）弱酸性+-OH-OH-O-O-+H+H+-ONa-ONa-OH-OH+NaOH+NaOH+H+H2 2O O-ONa-ONa+HCl+HCl-OH-OH+NaCl+NaCl酸性：碳酸苯酚碳酸性：碳酸苯酚碳酸氢根氢根石炭酸石炭酸NaHCONaHCO3 3NaHCONaHCO3 3三、化学性质三、化学性质第38页/共52页试比较乙醇和苯酚，并完成下表：试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别类别乙醇乙醇苯酚苯酚结构简式结构简式官能团官能团结
22、构特点结构特点与钠反应与钠反应酸性酸性性质不同性质不同的原因的原因-OH-OHCHCH3 3CHCH2 2OHOH-OH-OH羟基与链烃基羟基与链烃基直接相连直接相连羟基与苯环羟基与苯环直接相连直接相连比水缓和比水缓和比水剧烈比水剧烈无无有有苯环对酚羟基的影响使羟基上的苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出氢变得更活泼，易电离出H H+【学与问学与问1 1】第39页/共52页OHOH活动：探究羟基对苯环的影响实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液+浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶
23、于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-活化第40页/共52页三、化学性质三、化学性质（2 2）取代反应）取代反应+3Br+3Br2 2OHOH-+3HBr+3HBrBrBrOHOH-BrBrBrBr-注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位注意：取代位置是羟基邻位和对位第41页/共52页思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？
24、OHOHOHOH-CH=CHOHOH6mol;7mol第42页/共52页试比较苯和苯酚的取代反应试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：，并完成下表：类别类别苯苯苯酚苯酚结构简式结构简式溴溴化化反反应应溴的状态溴的状态条件条件产物产物结论结论原因原因-OH-OH液溴液溴浓溴水浓溴水需催化剂需催化剂不需催化剂不需催化剂BrBrOHOH-BrBrBrBr-Br-Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼的氢原子变得更活泼一元取代一元取代三元取代三元取代【学与问学与问2 2】第43页/共52页三、化学性质三、化学性
25、质（3 3）显色反应）显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液苯酚遇苯酚遇FeClFeCl3 3溶液变紫色，可用于二者的溶液变紫色，可用于二者的互检互检.第44页/共52页（3 3）显色反应）显色反应（1 1）弱酸性）弱酸性（2 2）取代反应）取代反应苯酚遇苯酚遇FeFe3+3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4 4）氧化反应）氧化反应无色晶体无色晶体对对-苯醌（苯醌（粉红色晶体）粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会溶液中会有何现象有何现象?酸性酸性KMnO4溶液溶液会褪色会褪色三、化学性质三、化学性质第45页/共52页苯苯酚酚的的用用途
26、途酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂第46页/共52页练一练练一练1 1、现有、现有A.A.苯苯 B.B.甲苯甲苯 C.C.乙烯乙烯 D.D.乙醇乙醇 E.E.苯酚苯酚a.a.常温下能与常温下能与NaOHNaOH溶液反应的是（溶液反应的是（）b.b.能与溴水反应的有（能与溴水反应的有（）c.c.能与金属钠反应放出氢气的有（能与金属钠反应放出氢气的有（）EC ED E第47页/共52页2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分
27、别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液练一练练一练第48页/共52页3 3、怎样分离苯酚和苯的混合物、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练练一练苯酚和苯苯酚和苯的混合物的混合物加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液苯苯苯酚钠苯酚钠加加盐盐酸酸或或通通入入COCO2 2苯酚钠和苯苯酚钠和苯的混合物的混合物分液分液苯酚苯酚第49页/共52页练一练练一练4、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能使氯化铁变色的有几种？5种，芳香醇、芳香醚、酚互为种类异构第50页/共52页第51页/共52页感谢您的观看！第52页/共52页