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1、 1919世世纪纪，欧欧洲洲许许多多国国家家都都使使用用煤煤气气照照明明。煤煤气气通通常常是是压压缩缩在在桶桶里里贮贮运运的的，人人们们发发现现这这种种桶桶里里总总有有一一种种油油状状液液体体，但但长长时时间间无无人人问问津津。英英国国科科学学家家法法拉拉第第对对这这种种液液体体产产生生浓浓厚厚的的兴兴趣趣，他他花花了了整整整整五五年年时时间间提提取取这这种种液液体体，从从中中得得到到了了苯：一种无色油状液体。苯：一种无色油状液体。读读一一读读苯苯的的发发现现史史第1页/共24页苯 苯的苯的用途用途第2页/共24页 苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可苯是一种对人体危害较大的
2、化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：新闻线索一：2005年重庆垫江一化工年重庆垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三厂发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。伤七人中毒。新闻线索二：新闻线索二：2007年广东省，年广东省，“猛鞋猛鞋”胶水致胶水致17家鞋厂家鞋厂67名工人苯名工人苯中毒。中毒。制鞋厂女工苯中毒患白制鞋厂女工苯中毒患白血病。血病。第3页/共24页一、苯的物理性质一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。无色、有特殊气味的
3、有毒液体。苯的密度比水小。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低苯的熔沸点较低,熔点熔点5.5,沸点沸点80.1。易挥发（密封保存）。易挥发（密封保存）。第4页/共24页算算一一算算苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6 请你根据以下信息，确定苯的分子式。请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和和H2O物质的量之比为物质的量之比为2:1。信息二：信息二：经过测定发现苯的相对分子质量为经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C):n(H)=1:1CnHn12n+n=
4、78,n=6第5页/共24页探究：探究：苯的结构是怎样呢？苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：的烷烃与烯烃分子式分别为：2、苯的分子式为苯的分子式为C6H6，属于哪类物质，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜猜猜猜 想想想想苯分子中可能含苯分子中可能含C=C。第6页/共24页苯的分子结构苯的分子结构凯库勒在凯库勒在1866年发表的年发表的“关于芳香族化合物的研究关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：一文中，提出两个假说：1.苯的苯的6个碳原子形成环状闭
5、链，即平面六边形环。个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒第7页/共24页二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构结构简式结构简式（凯库勒式）（凯库勒式）结构式结构式分子式分子式 C6H6第8页/共24页验验验验 证证证证苯不能与溴水或酸性苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，溶液反应，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=C。振荡振荡苯苯苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯溶于苯水水苯苯振荡振荡溴水溴水结结结结 论论论论苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗第9页/共24页苯和酸性苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反
6、应。溶液、溴水不反应。探究：探究：凯库勒式能否解释以下事实？凯库勒式能否解释以下事实？凯库勒式能否解释以下事实？凯库勒式能否解释以下事实？实验事实实验事实实验事实实验事实1 1实验事实实验事实实验事实实验事实2 2实验事实实验事实实验事实实验事实3 3 与与 是同一种物质。是同一种物质。每两个碳原子之间的平均距离数据如下：每两个碳原子之间的平均距离数据如下：乙烷乙烷（CH3CH3）：）：1.541010m乙烯乙烯（CH2=CH2）：）：1.331010m 苯苯（）：）：1.401010m第10页/共24页 苯分子里苯分子里6个碳个碳原子之间的键完全相同，原子之间的键完全相同，是一种介是一种介于
7、单键和双键之间的特殊的键于单键和双键之间的特殊的键。苯分子具有平面正六边形结构；苯分子具有平面正六边形结构；所有原子在同一平面内；所有原子在同一平面内；键角均为键角均为120。二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构第11页/共24页比例模型比例模型球棍模型球棍模型二、苯的组成与结构二、苯的组成与结构第12页/共24页想一想：想一想：苯分子中碳与碳之间是苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的一种介于单键和双键之间的特殊的键特殊的键，那苯的化学性质如何呢？，那苯的化学性质如何呢？猜猜 想：想：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的
8、性质。既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考与交流第13页/共24页三、苯的化学性质三、苯的化学性质点燃点燃2C6H615O212CO26H2O火焰明亮且伴有浓烟。火焰明亮且伴有浓烟。1、苯的燃烧：、苯的燃烧：实验现象：第14页/共24页2、取代反应：取代反应：（1）苯的溴代反应苯的溴代反应注意：注意：反应使用液溴，而不是溴水。反应使用液溴，而不是溴水。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水。反应所得的粗产品呈深褐色，因为溴苯中溶有溴。溴苯溴苯第15页/共24页（2）苯的硝化反应苯的硝化反应注意：注意：加热的
9、温度是加热的温度是5060。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。纯净的硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒。硝基苯硝基苯羟基羟基硝基硝基第16页/共24页3、苯的加成反应：苯的加成反应：NiC6H63H2C6H12环环己己烷烷第17页/共24页总结：总结：苯的特殊苯的特殊结构结构苯的特殊苯的特殊性质性质C=C取代反应取代反应Br2、HNO3加成反应加成反应H2苯苯分分子子中中6个个碳碳原原子子之之间间的的键键完完全全相相同同，是是一一种种介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的特
10、殊的键。特殊的键。CC易取代、能加成、难氧化易取代、能加成、难氧化决定第18页/共24页对比与归纳对比与归纳烷烃烷烃烯烃烯烃苯苯与与Br2作作用用Br2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与酸与酸性性KMnO4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成FeBr3取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结论结论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnO4氧化氧化焰色浅，无烟焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高第19页/共24页1、下列
11、关于苯分子结构的说法中，错误的是下列关于苯分子结构的说法中，错误的是A、各原子均位于同一平面上，各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构B、苯环中含有苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键 D、苯分子中各个键角都为苯分子中各个键角都为120oB第20页/共24页四、苯的同系物四、苯的同系物 甲苯C C7 7H H8 8、二甲苯C C8 8H H1010等化合物的分子里都含有一个苯环结构。它们都是苯的同系物。苯的同系物的通式是C Cn nH H2n-62n-6（n6n6），它们都是芳香烃。第21页/共24页四、苯的同系物四、苯的同系物2、简单的苯的同系物的命名:甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯第22页/共24页3 3.下列分子中所有原子有可能都在同一平面上的是（）A AB BC CD DBCBC 这是个双选题哦这是个双选题哦!第23页/共24页感谢您的观看。第24页/共24页