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1、（第二课时）（第二课时）第二节第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料来自石油和煤的两种基本化工原料3.2.2 苯苯 Michael Faraday (1791-1867) 1825年，英国科学家年，英国科学家法拉第法拉第在煤气灯中首先在煤气灯中首先发发现苯现苯，并测得其含碳量，并测得其含碳量，确定其最简式为确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家年，德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯，并将制得苯，并将其命名为其命名为苯苯； 之后，法国化学家之后，法国化学家日拉日拉尔尔等确定其分子量为等确定其分子量为78，苯苯分子式为分子式为 。C6H6苯的发现苯的发现（2）苯环上的）苯环上的碳碳键碳碳键
2、是是介于单键和双键之间介于单键和双键之间的的 独特的键独特的键(六个键六个键完全相同完全相同)一、苯分子的结构一、苯分子的结构（1）苯分子中所有原子在同一平面）苯分子中所有原子在同一平面, 为为平面正六边形平面正六边形结构结构（一）分子式（一）分子式 C6H6(二）结构式二）结构式（三）结构特点（三）结构特点CC 1.5410-10mC=C 1.3310-10m苯中的苯中的6个个C原子和原子和H原子位置等同原子位置等同结结论论苯的一取代物只有一种苯的一取代物只有一种（四）苯分子结构简式：（四）苯分子结构简式：凯库勒式凯库勒式二、苯的物理性质二、苯的物理性质 苯通常是苯通常是 、 气味的气味的
3、毒毒 体，体， 溶于水，密度比水溶于水，密度比水 ， 熔点为熔点为5.5 ，沸点，沸点80.1, 易挥发易挥发。小小无色无色有特殊有特殊液液不不有有三、 苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O点燃点燃火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意:苯易燃烧苯易燃烧,但不能被酸性但不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化2、取代反应、取代反应 苯与溴的取代反应苯与溴的取代反应:反应条件：纯溴、催化剂反应条件：纯溴、催化剂FeBr3+ Br2 Br+ HBr 注意注意:溴苯溴苯苯环上的苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替原子还可被其它卤素原子所代替、溴水不与苯
4、发生反应、溴水不与苯发生反应、只发生单取代反应、只发生单取代反应、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色+ HNO3 浓硫酸浓硫酸 苯的硝化苯的硝化:NO2+ H2O 硝基苯硝基苯. 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大于水，密度比水大,有毒。有毒。. 混合时，要将混合时，要将浓硫酸浓硫酸缓缓注入缓缓注入浓硝酸浓硝酸中，并不中，并不 断振荡。断振荡。. 条件条件: 50-60oC 水浴加热水浴加热. 浓浓H2SO4的作用的作用
5、 : 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项:3、苯的加成反应、苯的加成反应+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3请你写出苯与请你写出苯与l2 加成加成 反应的方程式反应的方程式苯比烯、炔烃难进行加成反应苯比烯、炔烃难进行加成反应苯的化学反应特点：苯的化学反应特点：易取代易取代.难加成难加成.难氧化难氧化(四四)苯的用途苯的用途苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料服装服装制鞋制鞋纤维纤维食食品品防防腐腐剂剂药物药物结构式结构式 结构简式结构简式分子式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形平面正六边形空间构型：空间构型：C6H6苯环
6、上的苯环上的6个碳碳键都个碳碳键都 ，是是 的键。的键。相同相同介于介于C-C和和C=C之间的独特之间的独特键角：键角：120或或1、氧化反应、氧化反应: 火焰明亮并带有浓烟火焰明亮并带有浓烟注意注意: 苯不能被酸性苯不能被酸性KMnO4溶液氧化溶液氧化2、取代反应、取代反应: 苯的溴代苯的溴代:FeBr3+ Br2 Br+ HBr 苯的硝化反应苯的硝化反应:+ HNO3 浓硫酸浓硫酸NO2+ H2O 2、易取代易取代 3、难加成难加成苯的化学性质（苯的化学性质（较稳定较稳定）：）：1、难氧化难氧化（但可燃）（但可燃）3、苯的加成反应、苯的加成反应:+ H2催化剂催化剂环己烷环己烷3各类烃的性
7、质比较各类烃的性质比较(4)苯的苯的磺化反应磺化反应：+ HOSO3H7080SO3H+ H2O磺酸基磺酸基烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴光照光照取代取代加成加成催化剂催化剂取代取代现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化易被易被 酸性酸性KMnO4溶液溶液 氧化氧化苯不被酸性苯不被酸性 KMnO4溶液溶液氧化氧化淡蓝色火淡蓝色火焰，无烟焰，无烟火焰明亮，火焰明亮，有黑烟有黑烟火焰明亮，火焰明亮，有浓烟有浓烟含碳含碳量低量低含碳量含碳量较高较高含碳量高含碳量高分子中含
8、有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的烃。烃。CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3甲苯甲苯邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个若干个CH2原子团原子团,符合符合通式通式CnH2n-6的烃。的烃。五、苯的同系物：五、苯的同系物：芳香族化合物：芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的分子中含有一个或多个苯环的化合物。化合物。芳香烃：芳香烃：苯的同系物的性质：苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等如甲苯、二甲苯等与苯的性质相似与苯的性质相似1、氧化反应、氧化反应:2、取代反应、取代反应:(1)
9、燃烧燃烧(2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。原因：甲基对苯环的影响原因：甲基对苯环的影响练习一练习一与与ClClClCl_(是，不是是，不是)同一种物同一种物质，理由是质，理由是_是是苯环的碳碳键完全相同。苯环的碳碳键完全相同。练习二练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此液体分开，必须使。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于。将分离出的苯层置于 一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是是
10、_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 下列说法正确的是下列说法正确的是 （ ）A从苯的分子组成来看远没有达到饱和，从苯的分子组成来看远没有达到饱和， 所以它能使溴水褪色所以它能使溴水褪色B由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气 中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C苯的一氯取代物只有一种苯的一氯取代物只有一种 D苯是单、双键交替组成的环状结构苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵课堂
11、练兵: 能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是的事实是 苯不能使苯不能使KMnO4溶液褪色；溶液褪色；苯环苯环中碳碳键的键长均相等；中碳碳键的键长均相等；邻二氯苯只有一种；邻二氯苯只有一种；在一定条件下苯与在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。发生加成反应生成环己烷。 ( ) A. B C. D 下列各组物质中可以用分液漏斗分离的下列各组物质中可以用分液漏斗分离的( ) A. 酒精与碘酒精与碘 B. 溴与四氯化碳溴与四氯化碳 C. 硝基苯与水硝基苯与水 D. 苯与溴苯苯与溴苯CB3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体， 不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件条件: 50-60oC水浴加热水浴加热1.浓浓H2SO4的作用的作用 : 催化剂催化剂 脱水剂脱水剂注意事项注意事项: