来自石油和煤的两种基本化工原料乙烯和苯.pptx

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1、一、乙烯1、分子结构空间构型空间构型:平面结构,六个原子在平面结构,六个原子在同一平面同一平面。第1页/共58页分子式:C2H4结构式:HHHC=CH第2页/共58页电子式:H H.H:C:C:H结构简式:CH2=CH2或H2C=CH2CH2CH2 第3页/共58页C=C双键中有双键中有一个一个键键不稳定,易断裂不稳定,易断裂分子式分子式乙烷乙烷乙烯乙烯结构式结构式键的类别键的类别键角键角键长(键长(10-10米)米)键能(键能(KJ/mol)空间各原子的位子空间各原子的位子2C和和4H在在同同一平面上一平面上CCC=C109281.543482C和和6H不在不在同一平面上同一平面上1201.

2、33615CH2CH2CH3CH3第4页/共58页2 2、物理性质:物理性质:无色、稍有气味的气体;难溶于水;密度略小于空气(标况(标况1.25g/L1.25g/L)排水法收集排水法收集第5页/共58页石蜡油的分解实验石蜡油:17个C以上的烷烃混合物碎瓷片:催化剂加热位置:碎瓷片将生成气体通入酸性高锰酸钾溶液中。生成的气体通入溴的四氯化碳溶液点燃气体总结第6页/共58页3 3、化学性质:化学性质:氧化反应:氧化反应:现象:火焰明亮、伴有黑烟、并放热规律:含碳量越高,黑烟越大。C2H4+3O22CO2+2H2O点燃可燃性(点燃前验纯)(产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分;(产生黑烟是因为含碳量高

3、,燃烧不充分;火焰明亮是碳微粒受灼热而发光)火焰明亮是碳微粒受灼热而发光)返回第7页/共58页乙烯与酸性KMnOKMnO4 4溶液现象:紫红色褪去结论:乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色鉴别乙烯和甲烷第8页/共58页催化氧化2CH2=CH2+O2 2CH3CHO(制乙醛)催化剂加热、加压返回有机物有机物得得O或去或去H-氧化反应氧化反应有机物有机物去去O或得或得H-还原反应还原反应第9页/共58页将乙烯通入溴的CCl4溶液中现象:橙色褪去HCCHBrBrHCCHHHBrBrHH1,2-二溴乙烷加成反应:加成反应:碳碳双键中有一个键易断碳碳双键中有一个键易断 下一页第10页/共58页 乙烯分子内碳碳双

4、键的键能(615KJ/mol)小于碳碳单键键能(348KJ/mol)的二倍,说明其中有一条碳碳键键能小,容易断裂。第11页/共58页我是溴分子第12页/共58页第13页/共58页第14页/共58页第15页/共58页第16页/共58页乙烯与溴反应实质乙烯与溴反应实质乙烯溴分子1,二溴乙烷请写出该反应的化学方程式请写出该反应的化学方程式。第17页/共58页加成反应:加成反应:不饱和键断开,其他原子或不饱和键断开,其他原子或原子团连在原不饱和碳原子上。原子团连在原不饱和碳原子上。例如:例如:CH2=CH2+HOHCH3CH2OH催化剂CH2=CH2+H2CH3CH3催化剂CH2=CH2+HClCH3

5、CH2Cl催化剂第18页/共58页练习2 除去乙烷中混入的少量乙烯,最佳方法是_用足量的稀溴水洗气练习1写出乙烯和H2、H2O发生加成反应的反应方程式。CH2=CH2+H2O CH3CH2OH(工业制乙醇)催化剂高温高压CH2=CH2 +H2 CH3-CH3催化剂 在一定条件下,乙烯可以和H2、H2O、Cl2、HCl等发生加成反应。第19页/共58页练习3 在一定条件下,乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答:()乙烷制氯乙烷的化学方程式是_;该反应类型是_()乙烯制备氯乙烷的化学方程式是_;该反应类型是_()比较两种方法,_法制备氯乙烷更好,原因是_所得的产物单一,纯净。加成加成反

6、应取代反应CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光照CH2=CH2+HCl CH3CH2Cl催化剂第20页/共58页(3)(3)聚合反应聚合反应乙烯分子之间可否发生加成反应呢乙烯分子之间可否发生加成反应呢?nCH2=CH2 CH2CH2n 催化剂催化剂(聚乙烯)(聚乙烯)CH2CH2nCH2CH2+CH2CH2+CH2CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2第21页/共58页 小的小的 变大变大聚合反应聚合反应 以加成的方式聚合以加成的方式聚合 加成聚合反应,加成聚合反应,简称简称加聚反应加聚反应聚合反应:聚合反应:加聚反应:加聚反应:返回第22页/共58页 相对分子质量

7、小的化合物分子相互结合相对分子质量小的化合物分子相互结合成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应。成相对分子质量很大的高分子的反应叫聚合反应。乙烯的化学性质乙烯的化学性质1、氧化反应(2)使KMnO4(H+)褪色(1)燃烧C2H4 +3 O2 2 CO2 +2 H2O 点燃2、加成反应CH2CH2+Br2CH2BrCH2Br1,2-二溴乙烷(无色液体)可鉴别甲烷和乙烯。3、聚合反应:单体链节聚合度高分子化合物属于混合物,无固定的熔沸点,因为n的值不一定相同。(3)催化氧化2CH2=CH2+O2 2CH3CHO(制乙醛)催化剂加热、加压第23页/共58页乙烯的用途(1)有机化工原料(2)植物生

8、长调节剂,催熟剂第24页/共58页聚乙烯塑料聚乙烯塑料食品袋、餐具、地膜等食品袋、餐具、地膜等聚乙烯纤维聚乙烯纤维无纺布无纺布乙醇乙醇燃料、化工原料燃料、化工原料涤纶涤纶纺织材料等纺织材料等洗涤剂、乳化剂、防冻液洗涤剂、乳化剂、防冻液醋酸纤维、酯类醋酸纤维、酯类增塑剂增塑剂杀虫剂、植物生长调节剂杀虫剂、植物生长调节剂聚氯乙烯塑料聚氯乙烯塑料包装袋、管材等包装袋、管材等合成润滑油、高级醇、聚乙二醇合成润滑油、高级醇、聚乙二醇乙乙烯烯乙烯的用途乙烯的用途第25页/共58页第26页/共58页实验室制取氯乙烷实验室制取氯乙烷,是采取是采取CH3CH3与与Cl2取代取代反应好反应好,还是采用还是采用CH

9、2=CH2与与HCl加成反应好加成反应好?CH4中混有中混有C2H4,欲除去欲除去C2H4得到得到CH4,最好依最好依次通过哪一组试剂次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸澄清石灰水、浓硫酸B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸酸性溶液、浓硫酸C.Br2水、浓硫酸水、浓硫酸D.浓硫酸、浓硫酸、KMnO4酸性溶液酸性溶液C第27页/共58页能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是能用于鉴别甲烷和乙烯的试剂是()A.溴水溴水B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液C.苛性钠溶苛性钠溶D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液通常用于衡量一个国家石油化工发展水平通常用于衡量一个国家石油化工发展水平的标志是的标志是()A、石油的产量、

10、石油的产量B、乙烯的产量、乙烯的产量C、天然气的产量、天然气的产量D、汽油的产量、汽油的产量AB第28页/共58页5、某烯烃和氢气加成后的产物如图:CH3CCH2CH3CH3CH3思考:该烯烃的双键在哪两个碳原子之间只能是之间第29页/共58页 6、乙烯发生的下列反应中,不属于加成反应的是 ()A.与氢气反应生成乙烷 B.与水反应生成乙醇 C.与溴水反应使之褪色 D.与氧气反应生成二氧化碳和水D第30页/共58页乙烯乙烯乙烷乙烷现象解释现象解释鉴别方法将气体通入适量溴水褪色不褪色CH2=CH2与Br2加成将气体通入KMnO4(H+)褪色不褪色乙烯被KMnO4(H+)氧化点燃火焰明亮,有黑烟火焰

11、浅蓝,无黑烟乙烯的C%高于乙烷练习7 第31页/共58页煤干馏焦炭煤焦油焦炉煤气气化控制燃烧可燃气体液化H2高温 催化剂燃料油水煤气H2O高温O2、H2O水煤气液态烃、甲醇等含氧衍生物煤的综合利用化学变化化学变化隔绝空气加强热CO、H2、CH4第32页/共58页 十九世纪,欧洲许多国十九世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无种油状液体,但长时间无人问津。人问津。18251825年英国科学年英国科学家法拉第对这种液体产生家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了

12、整了浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,整五年时间提取这种液体,从中得到了一种从中得到了一种无色液体无色液体,这就是这就是苯苯。MichaelFaraday (1791-1867)第33页/共58页来自于煤的来自于煤的苯分子结构探究1825年,英国科学家年,英国科学家法拉第法拉第在煤气灯在煤气灯中首先中首先发现苯发现苯,并测得其含碳量,确定其,并测得其含碳量,确定其最简式为最简式为CH;1834年,德国科学家年,德国科学家米希尔里希米希尔里希制得苯,制得苯,并将其命名为并将其命名为苯苯;之后,法国化学家之后,法国化学家日拉尔日拉尔等确定其分子等确定其分子量为量为78,分子式为,分子式为

13、C6H6。第34页/共58页二、苯1、物理性质:无色带有特殊气味的液体密度比水小熔沸点低,易挥发蒸汽有毒溶解度不溶于水不溶于水,易溶于有机,易溶于有机试剂试剂,常做有机溶剂,常做有机溶剂冷却可形成无色晶体。苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。第35页/共58页不能使KMnO4(H+)褪色;不能与Br2水反应,但能萃取溴水中的Br2;易燃烧,实验验证:P69实验3-1火焰明亮,有浓黑烟。根据苯的分子式推测其结构苯的分子式推测其结构?C6H6分子稳定,且无C=C苯+溴水苯+酸性高锰酸钾结论:现象溶液分层,上层溶液变橙黄色,下层无色。溶液分层,上层无色,下层紫色。苯没有苯没有双键双键.第36页/共58

14、页分子式分子式C6H6结构式结构式 结构简式结构简式C CC CC CC CC CC CH HH HH HH HH HH H(凯库勒式)凯库勒式)空间构型空间构型(正六边形平面结构)正六边形平面结构)(鲍林式)(鲍林式)凯库勒式凯库勒式鲍林式鲍林式第37页/共58页 结构特点:结构特点:a a、平面结构;、平面结构;b b、碳碳键是一种、碳碳键是一种介于单键和介于单键和双键之间的独特的键双键之间的独特的键。第38页/共58页比一比,它们是同一种物质吗?比一比,它们是同一种物质吗?ClClClClClClClCl第39页/共58页2、苯的结构:最简式最简式:CH:CH分子式分子式:C:C6 6H

15、 H6 6结构式结构式:凯库勒式凯库勒式第40页/共58页简写为简写为第41页/共58页结构简式结构简式:分子构型分子构型:正六边形正六边形第42页/共58页性质性质苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应3、苯的化学性质结构结构第43页/共58页卤代反应卤代反应(1)取代反应取代反应BrBr+催化剂催化剂(Fe)+HBrBr溴苯溴苯:无色液体,密度大于水。溴苯:无色液体,密度大于水。液溴液溴除去溴苯中的溴,除去溴苯中的溴,用用NaOH溶液溶液第44页/共58页溴与苯反应实验思考:溴与苯反应实验思考:该反应的催化剂是该反应的催

16、化剂是FeBr3,而反应时只而反应时只需要加需要加Fe屑,屑,为什么?为什么?第45页/共58页硝化反应硝化反应纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的纯净的硝基苯:无色而有苦杏仁气味的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯蒸气有毒性基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯 苯分子中的氢原子被苯分子中的氢原子被NO2所所取代的反应叫做取代的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2第46页/共58页加成反应加成反应 注意:注意:注意:注意:苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色但能萃取溴而使水层褪色),说明它比烯烃、炔,说明它比烯烃、炔烃难进行加

17、成反应。烃难进行加成反应。跟跟H2在镍的存在下加热可生成环己烷:在镍的存在下加热可生成环己烷:180-250+3H2催化剂催化剂催化剂催化剂+3H2第47页/共58页氧化反应:氧化反应:不不能被能被高锰酸钾高锰酸钾氧化氧化(溶液不褪色溶液不褪色),但可以点燃。,但可以点燃。2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃现象:现象:火焰明亮,有浓黑烟火焰明亮,有浓黑烟第48页/共58页总结苯的化学性质总结苯的化学性质(较稳定较稳定):):1 1、难氧化难氧化(但可燃);(但可燃);2 2、易取代,难加成易取代,难加成。3、苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.第49页/

18、共58页苯的用途:苯的用途:苯苯洗涤剂洗涤剂聚苯乙烯塑料聚苯乙烯塑料溶剂溶剂增塑剂增塑剂纺织材料纺织材料消毒剂消毒剂染料染料第50页/共58页服装服装制鞋制鞋第51页/共58页纤维纤维第52页/共58页食食品品防防腐腐剂剂第53页/共58页药物药物第54页/共58页下列关于苯分子结构的说法中,下列关于苯分子结构的说法中,错误错误的是(的是()A、各原子均位于同一平面上,、各原子均位于同一平面上,6个碳原子彼此个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键,单键,3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的

19、、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120o练一B第55页/共58页练二将溴水与苯充分混合振荡,静置后观察到的现象是_这种操作叫做_。欲将此溶液分开,必须使用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一试管中,加入某物质后可产生白雾,这种物质是_,反应方程式是_溶液分层;上层显黄色,下层近无色萃取分液漏斗Fe(或 FeBr3)+Br2 FeBr3Br+HBr 第56页/共58页 练习练习33可用分液漏斗分离的一组混合物是可用分液漏斗分离的一组混合物是A.A.硝基苯和酒精硝基苯和酒精 B.B.溴苯和溴溴苯和溴 C.C.苯和水苯和水 D.D.硝基苯和水硝基苯和水C DC D 练习练习44将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是静置后混合液分成两层,下层几乎呈无色的是()氯水氯水 苯苯 l l4 4 .KI E.KI E.己烯己烯 乙醇乙醇B EB E第57页/共58页感谢您的观看。第58页/共58页

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