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1、有机物的水解第1页，本讲稿共24页火性何如水性柔，西来东出几时休。火性何如水性柔，西来东出几时休。莫言通海能通汉，虽解浮舟也覆舟。莫言通海能通汉，虽解浮舟也覆舟。水水 【唐唐】徐夤徐夤 方圆不定性空求，东注沧溟早晚休。方圆不定性空求，东注沧溟早晚休。潇湘月浸千年色，梦泽烟含万古愁。潇湘月浸千年色，梦泽烟含万古愁。水水 【唐唐】韩溉韩溉 第2页，本讲稿共24页本节课的学习目标本节课的学习目标 从反应原理、条件、产物三个从反应原理、条件、产物三个角度对有机物的水解进行复习、巩固角度对有机物的水解进行复习、巩固和拓展，从而更好的理解和掌握有机和拓展，从而更好的理解和掌握有机物的水解。物的水解。有机物
2、的水解有机物的水解第3页，本讲稿共24页思考思考:哪些类别的有机物能够发生水解哪些类别的有机物能够发生水解?蛋白质（多肽）蛋白质（多肽）蔗糖、麦芽糖蔗糖、麦芽糖淀粉、纤维素淀粉、纤维素糖类（除单糖）糖类（除单糖）乙酸乙酯乙酸乙酯硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯酯（含油脂）酯（含油脂）溴乙烷溴乙烷卤代烃卤代烃代表物代表物类别类别羊毛、蚕丝羊毛、蚕丝第4页，本讲稿共24页1 1、从官能团角度分析、从官能团角度分析一、对水解原理的理解一、对水解原理的理解卤代烃卤代烃R R1 1C CNHNHR R2 2O O酯酯蛋白质（多肽）蛋白质（多肽）R RBrBrO OR R1 1C CO OR R2 2O OO O
3、第5页，本讲稿共24页2 2、从断键成键的角度加以分析、从断键成键的角度加以分析卤代烃卤代烃酯酯蛋白质（多肽）蛋白质（多肽）C C2 2HH5 5BrBrHHOHOH3 H3 HOHOHHHOHOHC C1717H H3535C CO OCHCH2 2C C1717H H3535C CO OCHCHC C1717H H3535C CO OCHCH2 2O OO OO OC CNH-NH-O O3 3、从反应类型分析、从反应类型分析取代反应类型取代反应类型第6页，本讲稿共24页水解原理的应用判断产物水解原理的应用判断产物 某种解热镇痛药的结构简式如下，在酸性条某种解热镇痛药的结构简式如下，在酸性
4、条件下水解，写出水解产物的结构简式？件下水解，写出水解产物的结构简式？OHOHCOOHCOOHOHOHNHNH2 2CHCH3 3COOHCOOHCHCH3 3CHCH2 2COOHCOOHO-C-CHO-C-CH3 3C-OC-ONH-C-CHNH-C-CH2 2CHCH3 3OOO OO O1mol1mol该物质完全水解，该物质完全水解，消耗的消耗的NaOHNaOH的物质的的物质的量为？量为？第7页，本讲稿共24页 练习题：练习题：在在“肥皂的制取肥皂的制取”的实验中提到：在一个蒸发的实验中提到：在一个蒸发皿中加入皿中加入8ml8ml植物油、植物油、8ml8ml乙醇乙醇、和、和4mlNaO
5、H4mlNaOH溶液，溶液，不断搅拌不断搅拌，微微加热微微加热 请小组进行讨论分析请小组进行讨论分析“乙醇、酸、碱、高温水蒸气、酶、乙醇、酸、碱、高温水蒸气、酶、不断搅拌、微微加热不断搅拌、微微加热”这些条件的作用？这些条件的作用？课本课本P75P75：在：在酸、碱或酶酸、碱或酶的作用下，油脂均可发生水解反应。的作用下，油脂均可发生水解反应。油脂在小肠内通过酶的催化发生水解反应油脂在小肠内通过酶的催化发生水解反应二、对水解条件的分析二、对水解条件的分析 练习题：工业上在适当的条件下练习题：工业上在适当的条件下(如有酸或碱或高温水如有酸或碱或高温水蒸气存在蒸气存在)，油脂发生水解反应，油脂发生水
6、解反应 课本课本P62P62：科学探究：请你设计实验探讨乙酸乙酯在中性、：科学探究：请你设计实验探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。课本课本P42P42：科学探究：溴乙烷在氢氧化钠溶液中：科学探究：溴乙烷在氢氧化钠溶液中 课本课本P82P82：科学探究：在一支试管中加入百分之二十的蔗糖：科学探究：在一支试管中加入百分之二十的蔗糖溶液溶液5ml5ml，加入，加入5 5滴稀硫酸滴稀硫酸第8页，本讲稿共24页油脂的水解油脂的水解充分接触充分接触催化剂催化剂水解程度水解程度和速率和速率乙醇、搅拌乙醇、搅拌酸、碱、酶酸、碱、酶碱碱加
7、热、高温水蒸气加热、高温水蒸气 请从速率和平衡的角度概括采用这些条请从速率和平衡的角度概括采用这些条件的目的？件的目的？加快反应速率、提高原料的转化率。加快反应速率、提高原料的转化率。第9页，本讲稿共24页 在实际生产中，很多物质的水解条件是根据实际需在实际生产中，很多物质的水解条件是根据实际需要来选择的要来选择的.酱油、葡萄糖的生产是用酶来代替酸或碱作为酱油、葡萄糖的生产是用酶来代替酸或碱作为反应条件：反应条件：酱油是以大豆或脱脂大豆、小麦或麸皮为原料，酱油是以大豆或脱脂大豆、小麦或麸皮为原料，经微生物、酶作用发酵制成的液体调味品。经微生物、酶作用发酵制成的液体调味品。请从酶的特点出发，用一
8、句话来概括采用酶作为请从酶的特点出发，用一句话来概括采用酶作为水解条件的好处？水解条件的好处？估计酱油的主要成分为？估计酱油的主要成分为？选择一种合适的酶后，可以使某个反应在温和的选择一种合适的酶后，可以使某个反应在温和的条件下迅速的进行。条件下迅速的进行。第10页，本讲稿共24页黑龙江省查获近年来最大劣质酱油案黑龙江省查获近年来最大劣质酱油案 据介绍，牡丹江市质量技术监督局执法人员据介绍，牡丹江市质量技术监督局执法人员根据举报，对市场上销售的根据举报，对市场上销售的17501750毫升装毫升装“狮帝狮帝”牌酱油进行了抽样检测，检测结果表明该酱油的牌酱油进行了抽样检测，检测结果表明该酱油的氨基
9、酸态氮的含量只有每百毫升氨基酸态氮的含量只有每百毫升0.130.13克，而国家克，而国家标准规定，每百毫升酱油中氨基酸态氮的含量应标准规定，每百毫升酱油中氨基酸态氮的含量应不低于不低于0.40.4克。质监人员据此认定该酱油为劣质克。质监人员据此认定该酱油为劣质酱油，随后对酱油，随后对30003000多箱该批次酱油进行了依法查多箱该批次酱油进行了依法查封。封。以下是一组偷拍的照片，请仔细观察。以下是一组偷拍的照片，请仔细观察。第11页，本讲稿共24页第12页，本讲稿共24页第13页，本讲稿共24页第14页，本讲稿共24页第15页，本讲稿共24页第16页，本讲稿共24页 他们在干什么？头发、氢氧化
10、钠、盐酸有什他们在干什么？头发、氢氧化钠、盐酸有什么用途？么用途？第17页，本讲稿共24页第18页，本讲稿共24页三、对水解产物的分析三、对水解产物的分析 取一支试管取一支试管,滴入滴入10-1510-15滴的溴乙烷滴的溴乙烷,再加入再加入1ml1ml稀的稀的NaOHNaOH溶液溶液,充分振荡充分振荡,静置分层。静置分层。如何证明溴乙烷在此条件下已经水解？如何证明溴乙烷在此条件下已经水解？1 1、卤代烃的水解（、卤代烃的水解（教材教材4242页科学探究页科学探究）取少量取少量上层上层清液，先清液，先用稀硝酸酸化用稀硝酸酸化，再加，再加入硝酸银，看是否产生淡黄色沉淀。入硝酸银，看是否产生淡黄色沉
11、淀。第19页，本讲稿共24页某学生按照如下步骤做了有关淀粉水解的实验某学生按照如下步骤做了有关淀粉水解的实验（1 1）取一定量的淀粉放入试管中；）取一定量的淀粉放入试管中；（2 2）在试管中加入）在试管中加入4mL 204mL 20的的H H2 2SOSO4 4溶液溶液（3 3）把试管加热）把试管加热3 34 4分钟分钟 完成上述步骤后，该学生思考如下问题：完成上述步骤后，该学生思考如下问题：a a、淀粉有没有水解？、淀粉有没有水解？b b、淀粉水解是否完全？、淀粉水解是否完全？2 2、淀粉的水解（、淀粉的水解（参考教材参考教材8282页科学探究页科学探究）讨论：请设计实验帮助该学生验证其设想
12、？讨论：请设计实验帮助该学生验证其设想？取部分液体于试管中，向该试管中加入氢氧化钠取部分液体于试管中，向该试管中加入氢氧化钠溶液直至溶液呈碱性溶液直至溶液呈碱性,再滴入到新制的再滴入到新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液中，加热煮沸，观察是否有红色沉淀。中，加热煮沸，观察是否有红色沉淀。另取部分上清液于试管中，向该试管中加碘水，另取部分上清液于试管中，向该试管中加碘水，观察是否有蓝色的显色反应。观察是否有蓝色的显色反应。第20页，本讲稿共24页你还能想到哪些水解反应？你还能想到哪些水解反应？3 3、酯的水解、酯的水解 怎样判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别怎样判断乙酸乙酯在不同
13、条件下水解速率的差别？P62 P62 提示：可以通过观察酯层消失的时间差提示：可以通过观察酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。异，来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。乙酸乙酯在不同条件下水解的产物：乙酸、乙酸钠、乙酸乙酯在不同条件下水解的产物：乙酸、乙酸钠、乙醇都溶于水。乙醇都溶于水。第21页，本讲稿共24页氢化物的水解（氢化物的水解（1111新课标全国）新课标全国）28.28.（1515分）氢化钙分）氢化钙固体登山运动员常用的能源提供剂。固体登山运动员常用的能源提供剂。写出写出CaHCaH2 2与水反应的化学方程式与水反应的化学方程式 _ _ 氮化物的水解（氮
14、化物的水解（19991999全国卷全国卷1 1）写出写出MgMg3 3N N2 2与水反应的化学方程式与水反应的化学方程式 _碳化物的水解（碳化物的水解（20052005江苏）江苏）写出写出AlAl4 4C C3 3与水反应的化学方程式与水反应的化学方程式 _盐类的水解：盐类的水解：写出写出NaNa2 2COCO3 3水解的化学反应方程式水解的化学反应方程式_ 卤单质与水反应：卤单质与水反应：Cl-ClCl-Cl+1 -1+1 -1第22页，本讲稿共24页水解的总结水解的总结氢化物的水解氢化物的水解盐类的水解盐类的水解氮化物的水解氮化物的水解碳化物的水解碳化物的水解卤单质的水解卤单质的水解卤代烃的水解卤代烃的水解酯的水解酯的水解糖类的水解糖类的水解油脂的水解油脂的水解蛋白质的水解蛋白质的水解水解的规律：水解的规律：“阴离子阴离子”结合结合H+、“阳离子结合阳离子结合”OH-异性相吸异性相吸盐类的水解实质：盐类的水解实质：R R1 1C CNHNHR R2 2O OR RBrBrO OR R1 1C CO OR R2 2 弱酸阴离子水电离的弱酸阴离子水电离的H H+结合、弱结合、弱碱阳离子碱阳离子+与水电离的与水电离的OHOH-结合结合异性相吸异性相吸第23页，本讲稿共24页谢谢大家 再见！再见！愿同学们愿同学们2014年年6月飞地更高更远！月飞地更高更远！第24页，本讲稿共24页