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1、有机物的制备第1页,本讲稿共34页有机物的制备:有机物的制备:一、乙烯的制备:一、乙烯的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、收集:、收集:6、净化:、净化:CHCH3 3CHCH2 2OH CHOH CH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸170170加浓硫酸加热至加浓硫酸加热至170 (1)乙醇与浓硫酸的体积比,乙醇与浓硫酸的体积比,(2)温度计温度计的作用和位置,的作用和位置,(3)沸石,沸石,(4)反应过程中混合液反应过程中混合液变黑的原因。变黑的原因。用用NaOH 除除SO2(直接影响乙烯的性
2、直接影响乙烯的性质实验质实验)、CO2、H2O。液体液体+液体液体 加热加热第2页,本讲稿共34页有机物的制备:有机物的制备:二、乙炔的制备:二、乙炔的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、收集:、收集:6、净化:、净化:CaCCaC2 2+2H+2H2 2O CH=CH+Ca(OH)O CH=CH+Ca(OH)2 2无无 不能用启普发生器。不能用启普发生器。用用CuSO4溶液,除溶液,除H2S等等固体固体+液体液体 不加热不加热排水法排水法第3页,本讲稿共34页有机物的制备:有机物的制备:三、乙酸乙酯的制备:三、乙酸乙酯
3、的制备:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、反应条件:3、发生装置:、发生装置:4、注意点:、注意点:5、净化:、净化:C C2 2H H5 5OH+CHOH+CH3 3COOH HCOOH H2 2O+CHO+CH3 3COOCCOOC2 2H H5 5浓硫酸浓硫酸加浓硫酸加热加浓硫酸加热(1)乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序,乙醇、乙酸、浓硫酸的混合顺序,(2)导管不能插入饱和导管不能插入饱和Na2CO3液面下,液面下,(3)饱和饱和Na2CO3溶液的作用。溶液的作用。液体液体+液体液体 加热加热饱和饱和Na2CO3溶液溶液第4页,本讲稿共34页重要的有机实验:重要的有机实验:一、石油的
4、分馏:一、石油的分馏:1、实验原理:、实验原理:2、实验装置:、实验装置:利用混合物各组分的沸点不同,通利用混合物各组分的沸点不同,通过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组过在不同的温度使各组分气化和冷凝而使组分分离的操作分分离的操作分馏分馏,属于物理过程。属于物理过程。第5页,本讲稿共34页 仪器:蒸馏烧瓶,冷凝管仪器:蒸馏烧瓶,冷凝管(水向与水向与气向气向),承接管,温度计水银球位置与目的,承接管,温度计水银球位置与目的,沸石。沸石。3、注意点:、注意点:第6页,本讲稿共34页重要的有机实验:重要的有机实验:二、乙醇的催化氧化:二、乙醇的催化氧化:1、反应原理:、反应原理:2、反应条件:、
5、反应条件:3、实验现象:、实验现象:CH3CH2OHCuO CH3CHO+Cu+H2O(1)加热,加热,(2)铜或银作催化剂。铜或银作催化剂。(1)产生乙醛的剌激性气味。产生乙醛的剌激性气味。(2)铜恢复光亮。铜恢复光亮。2CH3CH2OHO2 2CH3CHO+2H2O催化剂催化剂第7页,本讲稿共34页重要的有机实验:重要的有机实验:三、银镜反应:三、银镜反应:1、银氨溶液的制备:、银氨溶液的制备:2、反应原理:、反应原理:3、反应条件:、反应条件:4、反应现象:、反应现象:5、注意点:、注意点:稀稀AgNO3溶液中滴加溶液中滴加稀稀氨水至沉淀恰好消失。氨水至沉淀恰好消失。Ag+NH3H2O=
6、AgOH+NH4+AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2+OH-+2H2O水浴加热水浴加热CHCH3 3CHO+2Ag(NHCHO+2Ag(NH3 3)2 2OH CHOH CH3 3COONHCOONH4 4+2Ag+3NH+2Ag+3NH3 3+H+H2 2O O光亮的银镜光亮的银镜(1)试管内壁洁净,试管内壁洁净,(2)碱性环境。碱性环境。第8页,本讲稿共34页重要的有机实验:重要的有机实验:四、醛与新制四、醛与新制Cu(OH)2的反应:的反应:1、Cu(OH)2的新制:的新制:2、反应原理:、反应原理:3、反应条件:、反应条件:4、反应现象:、反应现象:5、注意点:、注意点:过量过
7、量的的NaOH溶液中滴加几滴溶液中滴加几滴CuSO4溶液。溶液。Cu2+2OH=Cu(OH)2CHCH3 3CHO+2Cu(OH)CHO+2Cu(OH)2 2 CHCH3 3COOH+CuCOOH+Cu2 2O+2HO+2H2 2O O加热加热红色沉淀红色沉淀Cu2O(1)Cu(OH)2须新制,须新制,(2)碱性环境。碱性环境。第9页,本讲稿共34页重要的有机实验:重要的有机实验:五、乙酸乙酯的水解:五、乙酸乙酯的水解:1、实验原理:、实验原理:2、反应条件:、反应条件:3、实验现象:、实验现象:CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O C C2 2H H5 5OH
8、+CHOH+CH3 3COOHCOOH无机酸或碱无机酸或碱(1)水浴加热,水浴加热,(2)无机酸或碱作催化剂,无机酸或碱作催化剂,(3)若加碱不仅是催化剂而且中和水解后若加碱不仅是催化剂而且中和水解后生成的酸使水解平衡正向移动。生成的酸使水解平衡正向移动。(1)酯的香味变淡或消失,酯的香味变淡或消失,(2)酯层变薄或消失使不再分层。酯层变薄或消失使不再分层。第10页,本讲稿共34页重要的有机实验:重要的有机实验:请小结请小结中学化学哪些实验需要水浴加热中学化学哪些实验需要水浴加热?(1)银镜反应。银镜反应。(2)硝基苯的制备。硝基苯的制备。(3)乙酸乙酯的水解。乙酸乙酯的水解。水浴加热有什么优
9、点?水浴加热有什么优点?(1)反应器受热均匀。反应器受热均匀。(2)适用于反应温度高于室温而低于适用于反应温度高于室温而低于100。(3)可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱可避免由于反应物沸点低受热时未参加反应即脱离反应混合体系。离反应混合体系。第11页,本讲稿共34页有机物的鉴定:有机物的鉴定:一、卤代烃中卤原子的鉴定:一、卤代烃中卤原子的鉴定:1、步骤、步骤(含试剂含试剂):2、现象:、现象:3、结论:、结论:(1)(1)取少量氯乙烷,取少量氯乙烷,(2)(2)加氢氧化钠溶液,加氢氧化钠溶液,(3)(3)充分振荡或加热,充分振荡或加热,(4)(4)冷却冷却(5)(5)加硝酸酸化加硝
10、酸酸化,(6)(6)加硝酸银溶液,加硝酸银溶液,若产生白色若产生白色(淡黄色、黄色淡黄色、黄色)沉淀。沉淀。有有Cl、(、(Br、I)。)。第12页,本讲稿共34页有机物的鉴定:有机物的鉴定:二、酚羟基的鉴定:二、酚羟基的鉴定:1、试剂:、试剂:2、现象:、现象:3、结论:、结论:三、醛基的鉴定:三、醛基的鉴定:1、试剂:、试剂:2、现象:、现象:3、结论:、结论:FeCl3溶液。溶液。若溶液呈现紫色。若溶液呈现紫色。有酚羟基存在。有酚羟基存在。碱性环境下加入银氨溶液,碱性环境下加入银氨溶液,或新制或新制Cu(OH)2。若产生银镜或红色沉淀。若产生银镜或红色沉淀。有醛基有醛基CHO存在。存在。
11、第13页,本讲稿共34页有机物的鉴别:有机物的鉴别:一、烃类物质鉴别的几种常用方法:一、烃类物质鉴别的几种常用方法:1、通入溴水:、通入溴水:2、通入酸性、通入酸性KMnO4溶液:溶液:褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔烃。褪色的是烯、炔、苯的同系物。褪色的是烯、炔、苯的同系物。加入溴水或酸性加入溴水或酸性KMnO4溶液时,常常不仅从溶液时,常常不仅从化学性质上能鉴别,其物理性质上的区别也化学性质上能鉴别,其物理性质上的区别也显现出来可用于鉴别。显现出来可用于鉴别。如:己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种如:己烷、己烯、乙醇、乙醛、溴乙烷五种无色液体。无色液体。第14页,本讲稿共34页有机物的鉴别
12、:有机物的鉴别:4、点燃:、点燃:火焰明亮、烟浓的含碳量高。火焰明亮、烟浓的含碳量高。3、物质的溶解性及密度大小。、物质的溶解性及密度大小。第15页,本讲稿共34页有机物的鉴别:有机物的鉴别:5、加金属钠、加金属钠有无气泡。有无气泡。6、加、加Na2CO3有无气泡。有无气泡。7、加、加NaOH和酚酞溶液和酚酞溶液红色是否褪去;红色是否褪去;8、银氨溶液、银氨溶液有无银镜反应。有无银镜反应。9、新制、新制Cu(OH)2常温时沉淀溶解?加热时常温时沉淀溶解?加热时红色沉淀?红色沉淀?第16页,本讲稿共34页有机物的鉴别:有机物的鉴别:练习:练习:如何鉴别甲酸、乙酸、乙醇、乙醛四如何鉴别甲酸、乙酸、
13、乙醇、乙醛四种无色溶液。种无色溶液。第17页,本讲稿共34页有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 有机物提纯的三种常用方法:有机物提纯的三种常用方法:一洗气:用于除去气体中的某些杂质气一洗气:用于除去气体中的某些杂质气体,洗涤剂必须只能吸收杂质气体。体,洗涤剂必须只能吸收杂质气体。如实验室制取的乙炔中常混有如实验室制取的乙炔中常混有H2S,乙烯,乙烯中常混有中常混有SO2等,为了提纯乙炔和乙烯,通常等,为了提纯乙炔和乙烯,通常可将其通入盛有可将其通入盛有NaOH溶液的洗气瓶以除去溶液的洗气瓶以除去H2S,SO2。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔,。又如要除去甲烷中的乙烯或乙炔,可将其通入盛有溴水的
14、洗气瓶。可将其通入盛有溴水的洗气瓶。第18页,本讲稿共34页有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 二二(洗涤洗涤)分液:用于除去某些液体中的杂分液:用于除去某些液体中的杂质质(分液前要加入某种试剂使之分液前要加入某种试剂使之分层分层)。如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤如除去乙酸乙酯中的乙酸可用饱和碳酸钠溶液洗涤后再分液。后再分液。苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾苯中少量的甲苯或二甲苯等均可用酸性高锰酸钾溶液洗涤后再分液来除去。溶液洗涤后再分液来除去。苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液洗涤后再分液来除去。化钠溶液
15、洗涤后再分液来除去。第19页,本讲稿共34页有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离 三蒸馏:用于互溶的两种液体的提纯三蒸馏:用于互溶的两种液体的提纯或分离,蒸馏前,有时需加入某种试剂使混或分离,蒸馏前,有时需加入某种试剂使混合物中的一成分转化成难挥发的物质。合物中的一成分转化成难挥发的物质。例如乙醇中的水,乙醇中的乙酸都可以在其中加例如乙醇中的水,乙醇中的乙酸都可以在其中加入足量的新制生石灰,再将其蒸馏来除去。入足量的新制生石灰,再将其蒸馏来除去。又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均又如苯中少量的苯酚、溴苯中溶有的少量溴均可用氢氧化钠溶液中和后再分液出苯。可用氢氧化钠溶液中和后再分液出苯。第
16、20页,本讲稿共34页有机物的提纯、分离有机物的提纯、分离注意提纯与分离的区别:注意提纯与分离的区别:提纯只要将杂质除去提纯只要将杂质除去(当然被提纯物不能当然被提纯物不能或尽量减少损耗或尽量减少损耗),不必理会杂质最终的存在形,不必理会杂质最终的存在形式。而分离则要求最终得到式。而分离则要求最终得到原有的原有的各种成分。各种成分。第21页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:例:从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列例:从溶有苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作操作:蒸馏蒸馏 过滤过滤 静置分液静置分液加入足量的金属钠加入足量的金属钠 通入过量的二氧通入过量的二氧化碳化碳 加入足量的加
17、入足量的NaOH溶液溶液 加入加入足量的足量的FeCl3溶液溶液 加入硫酸与加入硫酸与NaBr共热,共热,合理的步骤是合理的步骤是()A.B.C.D.B第22页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:实验室制取乙酸乙酯。练习:实验室制取乙酸乙酯。(1)在大试管中配一定量的乙醇、乙酸和浓在大试管中配一定量的乙醇、乙酸和浓H2SO4的的混合液的加入顺序是混合液的加入顺序是 。(2)加热前,大试管中加入几粒碎瓷片的作用是加热前,大试管中加入几粒碎瓷片的作用是 ;导气管不能插入饱和;导气管不能插入饱和Na2CO3溶液中去是为了溶液中去是为了 。(3)浓浓H2SO4的作用是:的作用是:。(4)
18、饱和饱和Na2CO3溶液的作用是溶液的作用是 。(5)实验生成的乙酸乙酯,其密度比水实验生成的乙酸乙酯,其密度比水 (填填“大大”“小小”)有有 气味。气味。(6)若实验中温度过高,温度达若实验中温度过高,温度达170,副产物中主,副产物中主要有机产物是要有机产物是 (填名称填名称)。第23页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是(练习:区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是()A加酸性高锰酸钾溶液后振荡加酸性高锰酸钾溶液后振荡B与新制氢氧化铜共热与新制氢氧化铜共热C加蒸馏水后振荡加蒸馏水后振荡D加硝酸银溶液后振荡加硝酸银溶液后振荡C第24页,本讲稿共
19、34页有机实验专题:有机实验专题:练习:可以将六种无色液体:练习:可以将六种无色液体:C2H5OH、AgNO3溶液,溶液,C2H5Br、KI溶液,溶液,C6H5OH溶液,溶液,C6H6 区分开的试剂是区分开的试剂是()AFeCl3溶液溶液B溴水溴水C酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液DNaOH溶液溶液A第25页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:将乙醛和乙酸分离的正确方法是练习:将乙醛和乙酸分离的正确方法是 ()A加热分馏。加热分馏。B先加入烧碱溶液,之后蒸出乙醛,再先加入烧碱溶液,之后蒸出乙醛,再 加入稀硫酸,蒸出乙酸。加入稀硫酸,蒸出乙酸。C加入碳酸钠后,通过萃取的方法分离。加
20、入碳酸钠后,通过萃取的方法分离。D利用银镜反应进行分离。利用银镜反应进行分离。B第26页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:下列括号内的物质为所含的少量杂质,请选练习:下列括号内的物质为所含的少量杂质,请选用适当的试剂和分离装置将杂质除去。用适当的试剂和分离装置将杂质除去。试剂:试剂:a.水,水,b.氢氧化钠,氢氧化钠,c.食盐,食盐,d.溴水,溴水,e.生石灰,生石灰,f.溴的四氯化碳溶液溴的四氯化碳溶液分离装置:分离装置:A.分液装置,分液装置,B.过滤装置,过滤装置,C.蒸馏装置,蒸馏装置,D.洗气装置洗气装置1氯丙烷(乙醇)氯丙烷(乙醇)乙烷(乙烯)乙烷(乙烯)苯(苯酚)
21、苯(苯酚)溴化钠溶液(碘化钠)溴化钠溶液(碘化钠)a-Ad-Db溶液-A或b-Cf-A第27页,本讲稿共34页含有杂质的物质含有杂质的物质所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯(乙酸)乙酸乙酯(乙酸)溴乙烷(乙醇)溴乙烷(乙醇)乙烷(乙烯)乙烷(乙烯)乙醇(乙醇(NaCl)苯(苯酚)苯(苯酚)溴苯(溴)溴苯(溴)乙醇(水)乙醇(水)甲苯(乙醇)甲苯(乙醇)苯(乙醛)苯(乙醛)乙醇(苯酚)乙醇(苯酚)实例总结:物质的提纯:实例总结:物质的提纯:饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气 蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸
22、馏水蒸馏水 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液(碱石灰最好碱石灰最好)蒸馏蒸馏第28页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是练习:不洁净玻璃仪器洗涤方法正确的是 ()A.做银镜反应后的试管用氨水洗涤做银镜反应后的试管用氨水洗涤 B.做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤做碘升华实验后的烧杯用酒精洗涤C.盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤盛装苯酚后的试管用盐酸洗涤 D.实验室制取实验室制取2后的试管用稀盐酸洗涤后的试管用稀盐酸洗涤B第29页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化练习:鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化
23、钠四种溶液,可用的一种试剂是(钠四种溶液,可用的一种试剂是()A.盐酸盐酸 B.食盐食盐 C.新制的氢氧化铜新制的氢氧化铜 D.氯化铁氯化铁D第30页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:只用水就能鉴别的一组物质是练习:只用水就能鉴别的一组物质是()A 苯、乙酸、四氯化碳苯、乙酸、四氯化碳 B 乙醇、乙醛、乙酸乙醇、乙醛、乙酸 C 乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯 D 苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油 A第31页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房练习:白酒、食醋、蔗糖、淀粉等均为家庭厨房中常用的物质,利用这些物质能完成的实
24、验是中常用的物质,利用这些物质能完成的实验是()检验自来水中是否含氯离子检验自来水中是否含氯离子 鉴别食盐鉴别食盐和小苏打和小苏打 蛋壳能否溶于酸蛋壳能否溶于酸 白酒中是白酒中是否含甲醇否含甲醇A B C D C第32页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、练习:鉴别盛放在不同试管中的苯乙烯、甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液,可选用的甲苯、苯酚溶液、丙烯酸溶液,可选用的试剂是试剂是()?A.氯化铁溶液氯化铁溶液 溴水溴水 B.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 氯化铁溶液氯化铁溶液C.溴水溴水 碳酸钠溶液碳酸钠溶液 D.高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液 溴水溴水C?第33页,本讲稿共34页有机实验专题:有机实验专题:练习:下列化学实验能够获得成功的是练习:下列化学实验能够获得成功的是()A)只用溴水为试剂只用溴水为试剂,可以将苯、乙醇、己烯、四可以将苯、乙醇、己烯、四氯化碳四种液体区分开来。氯化碳四种液体区分开来。B)将无水乙醇加热到将无水乙醇加热到 170时时,可以制得乙烯可以制得乙烯C)苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以苯酚、浓盐酸和福尔马林在沸水浴中加热可以制取酚醛树脂。制取酚醛树脂。D)乙醇、冰醋酸和乙醇、冰醋酸和 2 mol/L 的硫酸混合物的硫酸混合物,加热可加热可以制备乙酸乙酯。以制备乙酸乙酯。A第34页,本讲稿共34页