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1、.第六章第六章黄酮类化合物黄酮类化合物一、概念一、概念1 1、黄酮类化合物：黄酮类化合物：泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的泛指两个苯环通过三碳链相互连接而成的一系列化合物。一系列化合物。2 2、盐酸镁粉反应：盐酸镁粉反应：将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，将黄酮类化合物试样溶于甲醇或乙醇中，加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。加入少许镁粉振摇，再加几滴浓盐酸呈色。3 3、锆盐枸椽酸反应：鉴定、锆盐枸椽酸反应：鉴定 3 3 或或 5-OH5-OH 黄酮，黄色。黄酮，黄色。4 4、SbCl5SbCl5 反应：鉴定查耳酮反应：鉴定查耳酮5 5、氨性氯化锶反应：鉴定、氨性氯化锶反应：鉴定 34
2、 邻二34 邻二 OHOH 黄酮黄酮二、填空二、填空1.1.目前黄酮类化合物是泛指两个目前黄酮类化合物是泛指两个（苯苯）环，环，通过通过（C3 C3）链相连，链相连，具有具有（2 2 苯基色原酮）苯基色原酮）基本结构的一系列化合物。基本结构的一系列化合物。2.2.黄酮类化合物在植物体主要以（苷黄酮类化合物在植物体主要以（苷）的形式存在，少数）的形式存在，少数以（苷元以（苷元）的形式存在。）的形式存在。.3.3.黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体黄酮类化合物的颜色与分子结构中是否存在（交叉共轭体系系）有关。）有关。4.4.色原酮本身（无）色，但在色原酮本身（无）色，但在 2 2位
3、上引入（苯位上引入（苯）基后就）基后就有颜色。如果（双健）氢化，则（有颜色。如果（双健）氢化，则（交叉共轭体系）中断，交叉共轭体系）中断，故二氢黄酮醇（无故二氢黄酮醇（无）色。黄酮类化合物在）色。黄酮类化合物在 4/74/7位引入位引入（-OH-OH）基团，使颜色加深。异黄酮的共轭体系被（破）基团，使颜色加深。异黄酮的共轭体系被（破坏坏），故呈（微黄，故呈（微黄）色。查耳酮分子中存在（交叉共）色。查耳酮分子中存在（交叉共轭体系）结构，故呈（黄轭体系）结构，故呈（黄）色。）色。5.5.花色素的颜色随（花色素的颜色随（pH pH）改变。一般（小与）改变。一般（小与7 7）时显红色，）时显红色，（大
4、与（大与 8.58.5）时显蓝色，）时显蓝色，（等于（等于 8.58.5）时显紫色。）时显紫色。6.6.游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于（水）（水）中，中，可溶于可溶于（乙（乙醇醇）、（正丁醇）及（氯仿（正丁醇）及（氯仿）中）中,游离黄酮类化合物一般分游离黄酮类化合物一般分子呈平面型，它在水中溶解的程度（子呈平面型，它在水中溶解的程度（7-OH(5%NAHCO3)7-或或44-OH(5%NA2CO3)-OH(5%NA2CO3)一般酚羟基一般酚羟基(0.2%NAOH)5-OH(4%NAOH)(0.2%NAOH)5-OH(4%NAOH)11.11.黄酮类、二氢黄酮类
5、、黄酮醇类、异黄酮类与二氢黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类与HClHClMgMg 粉粉反应呈（红反应呈（红）色。查耳酮类与）色。查耳酮类与HClHClMgMg 粉反应呈（粉反应呈（黄）色黄）色12.12.具有（具有（3-OH3-OH）、（5 5 OH OH）（邻二酚（邻二酚 OHOH）结构的黄酮类化合物，可与金属盐发生络合反应。常用的铝结构的黄酮类化合物，可与金属盐发生络合反应。常用的铝盐是（三氯化铝盐是（三氯化铝）。13.13.二氯氧锆枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是二氯氧锆枸椽酸反应黄色不褪的黄酮类化合物是（3-3-.OHOH），黄色褪去的黄酮类化合物是黄色褪去的黄酮类化合物是（5 5 OHO
6、H）。因因（3-3-OHOH）形成的络合物较（形成的络合物较（5 5 OH OH）形成的络合物稳定。某黄酮类）形成的络合物稳定。某黄酮类化合物加氯化氧锆试剂显黄色，滴加枸椽酸后黄色消褪，表化合物加氯化氧锆试剂显黄色，滴加枸椽酸后黄色消褪，表明该化合物具有（明该化合物具有（5 5 OH OH）基团。）基团。14.14.黄酮类化合物分子中如果有（3、4黄酮类化合物分子中如果有（3、4-二二 OHOH）的结）的结构，则可与氨性氯化锶试剂反应，生成（黑色）色沉淀。构，则可与氨性氯化锶试剂反应，生成（黑色）色沉淀。15.15.黄酮苷类以及极性较大的苷元，一般可用（热水）黄酮苷类以及极性较大的苷元，一般可
7、用（热水）、（乙（乙醇）和（正丁醇）进行提取。多数黄酮苷元宜用极性较（小）醇）和（正丁醇）进行提取。多数黄酮苷元宜用极性较（小）的溶剂，如（乙醇的溶剂，如（乙醇）、（乙酸乙酯（乙酸乙酯）等来提取。多甲基）等来提取。多甲基黄酮苷元，可用（苯黄酮苷元，可用（苯）提取。）提取。16.16.黄酮类化合物大多具有（酚羟基黄酮类化合物大多具有（酚羟基），可被聚酰胺（吸，可被聚酰胺（吸附）附）。游离酚羟基的数目愈（多）。游离酚羟基的数目愈（多），则吸附愈（强），则吸附愈（强），愈（难，愈（难）洗脱。如果形成分子氢键，聚酰胺的吸附力减小，易被洗脱。洗脱。如果形成分子氢键，聚酰胺的吸附力减小，易被洗脱。分子共轭
8、双键越多，吸附力越强，故查耳酮往往比相应的二分子共轭双键越多，吸附力越强，故查耳酮往往比相应的二氢黄酮（难氢黄酮（难）被洗脱。以含水移动相作洗脱剂，苷元往往）被洗脱。以含水移动相作洗脱剂，苷元往往.比相应的苷（难）被洗脱。单糖苷往往比相应的三糖苷（难）比相应的苷（难）被洗脱。单糖苷往往比相应的三糖苷（难）被洗脱。被洗脱。30%30%乙醇、乙醇、95%95%乙醇、氢氧化钠水溶液、尿素水溶液、乙醇、氢氧化钠水溶液、尿素水溶液、A A 二氢黄酮二氢黄酮 B B 花色素花色素 C C 黄酮醇黄酮醇 D D 黄酮黄酮 E E 异黄酮异黄酮2 2、黄酮类化合物呈黄色时结构的特点是（、黄酮类化合物呈黄色时结
9、构的特点是（C C）。水，五种溶剂在聚酰胺柱层析上对黄酮类化合物洗脱能力由水，五种溶剂在聚酰胺柱层析上对黄酮类化合物洗脱能力由强到弱的顺序为强到弱的顺序为（尿素、（尿素、氢氧气钠、氢氧气钠、95%95%乙醇、乙醇、30%30%乙醇、乙醇、水水）。聚酰胺与不同类型（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇、异黄酮）聚酰胺与不同类型（黄酮、黄酮醇、二氢黄酮醇、异黄酮）黄酮类化合物产生氢键吸附的强弱顺序为：黄酮类化合物产生氢键吸附的强弱顺序为：（黄酮醇）黄酮醇）大与大与（黄（黄酮）大与（二氢黄酮醇酮）大与（二氢黄酮醇）大与（异黄酮）大与（异黄酮）。17.17.芦丁是（黄酮芦丁是（黄酮）类化合物。在中草药（槐米）中含
10、量最）类化合物。在中草药（槐米）中含量最高，常用（碱溶酸沉）法提取。黄芩、根高，常用（碱溶酸沉）法提取。黄芩、根三、选择题三、选择题1 1、黄酮类化合物的基本碳架是（、黄酮类化合物的基本碳架是（C C）。A C6 A C6 C6 C6 C3 B C6C3 B C6 C6 C6 C6 C C6C6 C C6 C3 C3C6 DC6 DC6C6 C3 E C3C3 E C3 C6 C6 C3C32 2、与、与 2 2 羟基查耳酮互为异构体的是（羟基查耳酮互为异构体的是（A A）。.A A 具有助色团具有助色团 B B 具有色原酮具有色原酮 C C 具有具有 2 2 苯基色原酮和苯基色原酮和助色团助
11、色团 D D 具有黄烷醇和助色团具有黄烷醇和助色团 E E 具有色原酮和助色团具有色原酮和助色团3 3、水溶性最大的黄酮类化合物是（、水溶性最大的黄酮类化合物是（B B）。A A 黄酮黄酮 B B 花色素花色素 C C 二氢黄酮二氢黄酮 D D 查耳酮查耳酮 E E 异黄酮异黄酮4 4、不属于平面型结构的黄酮类化合物是（、不属于平面型结构的黄酮类化合物是（E E）。A A黄酮醇黄酮醇 B B 黄酮黄酮 C C 花色素花色素 D D 查耳酮查耳酮 E E 二氢黄酮二氢黄酮5 5、酸性最强的黄酮类化合物是（、酸性最强的黄酮类化合物是（B B）。A 5 A 5 羟基黄酮羟基黄酮B 4 B 4 羟基黄
12、酮羟基黄酮 C 3 C 3 羟基黄酮羟基黄酮D 3 D 3 羟基黄酮羟基黄酮 E 4 E 4 羟基二氢黄酮羟基二氢黄酮6 6、酸性最弱的黄酮类化合物是（、酸性最弱的黄酮类化合物是（A A）。A 5 A 5 羟基黄羟基黄酮酮 B 7 B 7 羟基黄酮羟基黄酮C 4 C 4 羟基黄酮羟基黄酮 D 3 D 3 羟基羟基黄酮黄酮 E 6 E 6 羟基黄酮羟基黄酮7 7、一般不发生盐酸、一般不发生盐酸 镁粉反应的是（镁粉反应的是（E E）。A A二氢二氢.黄酮黄酮 B B 二氢黄酮醇二氢黄酮醇 C C 黄酮醇黄酮醇 D D 黄酮黄酮 E E 异黄酮异黄酮 361 361、如如某样品液不加镁粉而仅加盐酸显
13、红色，则该样品中含有某样品液不加镁粉而仅加盐酸显红色，则该样品中含有（B B）。A A二氢黄酮醇二氢黄酮醇 B B 花色素花色素 C C 二氢黄酮二氢黄酮 D D 黄酮黄酮 E E异黄酮异黄酮8 8、黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（、黄酮类化合物色谱检识常用的显色剂是（E E）。A A 盐盐酸酸 镁粉试剂镁粉试剂 B B FeCl3FeCl3 试剂试剂C C GibbsGibbs 试剂试剂 D D 2%NaBH42%NaBH4甲醇溶液甲醇溶液 E 1%AlCl3 E 1%AlCl3 甲醇溶液甲醇溶液9 9、在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化合物是、在碱液中能很快产生红或紫红色的黄酮类化
14、合物是（C C）。A A二氢黄酮二氢黄酮 B B 查耳黄酮查耳黄酮 C C 黄酮醇黄酮醇 D D 黄酮黄酮 E E异黄酮异黄酮1010、与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是（、与硼酸反应生成亮黄色的黄酮是（B B）。A A 44 羟羟基黄酮基黄酮 B 3 B 3 羟基黄酮羟基黄酮 C 5 C 5 羟基黄酮羟基黄酮 D 3 D 3 羟羟基黄酮基黄酮 E 7E 7 羟基黄酮羟基黄酮1111、将总黄酮溶于乙醚，用、将总黄酮溶于乙醚，用5%NaHCO35%NaHCO3 萃取可得到（萃取可得到（E E）。A A 5 5，7 7 二羟基黄酮二羟基黄酮 B B 5 5 羟基黄酮羟基黄酮 C C 3，4 3，4 二二
15、.羟基黄酮羟基黄酮 D 5D 5，8 8 二羟基黄酮二羟基黄酮 E 7E 7，4 ，4 二羟基黄酮二羟基黄酮1212、能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是（、能使游离黄酮和黄酮苷分离的溶剂是（D D）。A A 乙乙醇醇 B B 甲醇甲醇 C C 碱水碱水 D D 乙醚乙醚 E E 丙酮丙酮1313、当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮、当药材中含有较多粘液质、果胶时，如用碱液提取黄酮类化合物时宜选用（类化合物时宜选用（D D）。A 5%Na2CO3 B 1%NaOH C A 5%Na2CO3 B 1%NaOH C5%NaOH D5%NaOH D 饱和石灰水饱和石灰水 E E 氨水氨水1
16、414、为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入、为保护黄酮母核中的邻二酚羟基，在提取时可加入（C C）。A A AlCl3 BAlCl3 B Ca(OH)2 CCa(OH)2 C H3BO3 DH3BO3 D NaBH4ENaBH4E NH3NH3.H2OH2O1515、下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的、下列化合物进行聚酰胺柱色谱分离，以浓度从低到高的乙醇洗脱，最先被洗脱的是（乙醇洗脱，最先被洗脱的是（D D）。A A 2，42，4 二羟二羟基黄酮基黄酮B 4 B 4 羟基黄酮醇羟基黄酮醇 C 3，4 C 3，4 二羟基黄酮二羟基黄酮 D D4 4 羟基异黄酮羟基异黄酮E
17、 4 E 4 羟基二氢黄酮醇羟基二氢黄酮醇 370 370、在、在聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是（聚酰胺柱上洗脱能力最弱的溶剂是（A A）。A A 水水 B 30%B 30%乙醇乙醇 C 70%C 70%乙醇乙醇 D D 尿素水溶液尿素水溶液 E E 稀氢氧化钠稀氢氧化钠.1616、含、含 3 3 羟基、羟基、5 5 羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下羟基或邻二酚羟基的黄酮不宜用下列哪种色谱法分离列哪种色谱法分离（C C）。A A 硅胶硅胶 B B 聚酰胺聚酰胺 C C 氧化铝氧化铝D D 葡聚糖凝胶葡聚糖凝胶 E E 分配分配1717、不同类型黄酮进行、不同类型黄酮进行 PCPC，以，以 2%6
18、%2%6%乙酸水溶液展开时，乙酸水溶液展开时，几乎停留在原点的是几乎停留在原点的是（E E）。A A 黄酮黄酮 B B 二氢黄酮醇二氢黄酮醇 C C二氢黄酮二氢黄酮 D D 异黄酮异黄酮 E E 花色素花色素1717、从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调、从槐米中提取芦丁时，常用碱溶酸沉法，加石灰乳调pHpH应调至（应调至（C C）。A A pH 6pH 6 7 B 7 B pH 7 8 CpH 7 8 CpHpH 8 9 D8 9 DpH 10 12 E pH 12pH 10 12 E pH 12 以上。以上。1818、黄芩苷可溶于黄芩苷可溶于（E E）。A A 水水 B B 乙醇
19、乙醇 C C 甲醇甲醇 D D 丙丙酮酮 E E 热乙醇热乙醇1919、下列最难被水解的是（、下列最难被水解的是（A A）。A A大豆苷大豆苷 B B根素根素C C花色素花色素 D D 橙皮素橙皮素 E E 黄芩苷黄芩苷四、多选题四、多选题.1 1、的氧化程度、的氧化程度 C C3-C C3-位是否有羟基位是否有羟基 D A D A 环的连接位置环的连接位置 E EB B 环的连接位置环的连接位置2 2、在取代基相同的情况下，在取代基相同的情况下，互为异构体的化合物是互为异构体的化合物是（CDCD）。A A 黄酮和黄酮醇黄酮和黄酮醇 B B 二氢黄酮和二氢黄酮醇二氢黄酮和二氢黄酮醇 C C 二
20、氢黄酮和二氢黄酮和2 2 羟基查耳酮羟基查耳酮 D D 黄酮和异黄酮黄酮和异黄酮 E E 黄酮醇和黄烷醇黄酮醇和黄烷醇3 3、母核结构中无羰基的黄酮类化合物是（、母核结构中无羰基的黄酮类化合物是（DEDE）。A A 黄酮黄酮B B 二氢黄酮二氢黄酮 C C 查耳酮查耳酮 D D 花色素花色素 E E 黄烷醇黄烷醇 379 379、显黄色、显黄色至橙黄色的黄酮类化合物是（至橙黄色的黄酮类化合物是（ACAC）。A A 黄酮黄酮 B B 花色花色素素 C C 查耳酮查耳酮 D D 二氢黄酮二氢黄酮 E E 黄烷醇黄烷醇 380 380、具有旋光性的、具有旋光性的黄酮苷元有黄酮苷元有（BDEBDE）。
21、A A 黄酮醇黄酮醇 B B 二氢黄酮二氢黄酮 C C 查耳查耳酮酮 D D 二氢黄酮醇二氢黄酮醇 E E 黄烷醇黄烷醇4 4、引入、引入 7 7，4 ，4 二羟基可使黄酮类化合物（二羟基可使黄酮类化合物（ABC ABC）。A A 颜色加深颜色加深 B B 酸性增强酸性增强 C C 水溶性增强水溶性增强 D D 脂溶性增强脂溶性增强E E 碱性增强碱性增强5 5、二氢黄酮类化合物具有的性质是二氢黄酮类化合物具有的性质是（ABCE ABCE）。A NaBH4 A NaBH4.反应呈红色反应呈红色 B B 盐酸盐酸 镁粉反应呈红色镁粉反应呈红色 C C 水溶性大于黄水溶性大于黄酮酮 D D 显黄色
22、显黄色 E E 有旋光性有旋光性6 6、鉴别、鉴别 3 3，4，4 二羟基黄酮和二羟基黄酮和 5 5，3，4 ，3，4 三羟基三羟基黄酮可采用黄酮可采用（CD CD）。A A GibbsGibbs 反应反应 B B NaBH4NaBH4 反应反应 C C锆盐锆盐 枸橼酸反应枸橼酸反应 D D氨性氯化锶反应氨性氯化锶反应 E E 盐酸盐酸 镁镁粉试剂粉试剂7 7、Gibbs、Gibbs 反应呈阳性的是（反应呈阳性的是（ACDEACDE）。A 5 A 5 羟基黄羟基黄酮酮 B 5 B 5，8 8 二羟基黄酮二羟基黄酮 C 5 C 5，7 7 二羟基黄酮二羟基黄酮 D 8 D 8 羟基黄酮羟基黄酮
23、E 7 E 7，8 8 二羟基黄酮二羟基黄酮8 8、能与三氯化铝生成络合物的化合物是（、能与三氯化铝生成络合物的化合物是（ADEADE）。A A3，4 3，4 二羟基黄酮二羟基黄酮 B 6 B 6，8 8 二羟基黄酮二羟基黄酮C 2，C 2，4 4 二羟基黄酮二羟基黄酮 D 5 D 5，7 7 二羟基二羟基 黄酮黄酮 E 3 E 3，4，4 二羟基黄酮二羟基黄酮9 9、金属盐类试剂是指（、金属盐类试剂是指（ABCD ABCD）。A A 1%AlCl31%AlCl3 甲醇液甲醇液 B B1%FeCl31%FeCl3 醇溶液醇溶液 C 0.01mol/L SrCl2 C 0.01mol/L SrC
24、l2 甲醇液甲醇液 D 2%ZrOCl2 D 2%ZrOCl2 甲甲.醇液醇液 E 2%NaBH4 E 2%NaBH4 甲醇液。甲醇液。1010、提取黄酮苷类的方法有（、提取黄酮苷类的方法有（BCD BCD）。A A 酸溶碱沉法酸溶碱沉法 B B碱溶酸沉法碱溶酸沉法 C C 乙醇回流法乙醇回流法 D D 热水提取法热水提取法 E E 苯回流法苯回流法1111、在含黄酮类化合物的乙醚液中，在含黄酮类化合物的乙醚液中，用用 5%Na2CO35%Na2CO3 水溶液萃取水溶液萃取可得到（可得到（ACAC）。A 7 A 7 羟基黄酮羟基黄酮 B 5 B 5 羟基黄酮羟基黄酮 C C7 7，4，4 二羟
25、基黄酮二羟基黄酮 D D 6 6，8 8 二羟基黄酮二羟基黄酮E E 44 羟羟基黄酮基黄酮1212、影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有、影响黄酮类化合物与聚酰胺吸附力强弱的因素有（ABCDEABCDE）。A A 化合物类型化合物类型 B B 酚羟基位置酚羟基位置 C C 酚羟基酚羟基数目数目 D D 芳香化程度芳香化程度 E E 洗脱剂种类洗脱剂种类1313、葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要、葡聚糖凝胶柱色谱分离黄酮苷和苷元的混合物时，主要原理是原理是（EB EB）。A A 分配分配 B B 吸附吸附 C C 离子交换离子交换 D D 氢键氢键E E 分子筛分子筛14
26、14、氧化铝柱色谱不适合下列哪些化合物的分离氧化铝柱色谱不适合下列哪些化合物的分离（ABEABE）。A 5A 5，7 7 二羟基黄酮二羟基黄酮B 3，4 B 3，4 二羟基黄酮二羟基黄酮C2，C2，.4 4 二羟基黄酮二羟基黄酮 D 6 D 6，8 8 二羟基二羟基 黄酮黄酮 E 3 E 3，4，4 二羟基黄酮二羟基黄酮1515、芦丁经酸水解后可得到的单糖有芦丁经酸水解后可得到的单糖有（AB AB）。A A 鼠糖鼠糖 B B面型面型5 5、聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么？影响其洗聚酰胺柱色谱分离黄酮类化合物的原理是什么？影响其洗脱顺序的因素有哪些？脱顺序的因素有哪些？氢键吸附。氢键吸
27、附。影响因素有：影响因素有：酚羟基的数酚羟基的数葡萄糖葡萄糖 C C半乳糖半乳糖 D D 阿拉伯糖阿拉伯糖 E E 果糖果糖五、简答题五、简答题1 1、试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。、试述黄酮类化合物的广义概念及分类依据。具有具有 C6C6 C3C3 C6 C6 的一系列化合物；的一系列化合物；B B 环位置、环位置、C3C3 氧化程度、是否含氧化程度、是否含C C 环。环。2 2、试用电子理论解释黄酮类多显黄色，试用电子理论解释黄酮类多显黄色，而二氢黄酮及醇类多而二氢黄酮及醇类多无色。无色。是否含有交叉共轭体系是否含有交叉共轭体系 395 395、黄酮类化合物为什么、黄酮类化合物为什
28、么有微弱的碱性？有微弱的碱性？C C 环上含有羰基环上含有羰基3 3、应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应用碱溶酸沉法提取黄酮类化合物时，应注意哪些问题？应注意哪些问题？碱性不能太强，防止开环，酸性也不能太强，防止再溶解碱性不能太强，防止开环，酸性也不能太强，防止再溶解4 4、试述黄酮类化合物溶解性规律？、试述黄酮类化合物溶解性规律？离子型、非平面型、平离子型、非平面型、平.目和位置，母核的芳香化程度；冼脱剂的极性等。目和位置，母核的芳香化程度；冼脱剂的极性等。6 6、简述酸碱法提取芦丁的原理。、简述酸碱法提取芦丁的原理。碱水溶解、浸提，加酸沉碱水溶解、浸提，加酸沉淀析出，除杂。淀析出，除杂。
29、第七章第七章 萜类和挥发油萜类和挥发油一、概念一、概念1.1.萜类萜类：由甲戊二羟酸衍生而成：由甲戊二羟酸衍生而成 C5C5 的化合物。的化合物。2.2.挥发油：可随水蒸气蒸馏，与水不相混溶的油状液体。挥发油：可随水蒸气蒸馏，与水不相混溶的油状液体。二、填空二、填空1 1、挥发油由（单萜及倍半萜）、挥发油由（单萜及倍半萜）、（芳香族化合物）（芳香族化合物）、（脂肪族）（脂肪族）.及（其它）四类成分组成，其中（及（其它）四类成分组成，其中（单萜及倍半萜单萜及倍半萜）所占）所占比例最大。比例最大。2 2、挥发油低温冷藏析出的结晶称为（脑）、挥发油低温冷藏析出的结晶称为（脑），滤除析出结晶的，滤除析
30、出结晶的挥发油称（析脑油）挥发油称（析脑油）。三、选择题三、选择题1 1、下列关于萜类化合物挥发性叙述错误的是（、下列关于萜类化合物挥发性叙述错误的是（C C）。A A 所所有非苷类单萜及倍半萜具有挥发性有非苷类单萜及倍半萜具有挥发性 B B 所有单萜苷类及倍半所有单萜苷类及倍半萜苷不具挥发性萜苷不具挥发性 C C 所有非苷类二萜不具有挥发性所有非苷类二萜不具有挥发性 D D 所有所有二萜苷类不具挥发性二萜苷类不具挥发性 E E 所有三萜不具挥发性所有三萜不具挥发性2 2、萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长、萜类化合物在提取分离及贮存时，若与光、热、酸及碱长时间接触，时间接触，
31、常会产生结构变化，常会产生结构变化，这是因为其这是因为其（E E）。A A 连连醇羟基醇羟基 B B 连醛基连醛基 C C 具酮基具酮基 D D 具芳香性具芳香性 E E 具脂烷烃结具脂烷烃结构，不稳定构，不稳定3 3、从中药中提取二萜类酯可用的方法是（、从中药中提取二萜类酯可用的方法是（C C）。A A 水提水提.取醇沉淀法取醇沉淀法 B B 酸水加热提取加碱沉淀法酸水加热提取加碱沉淀法 C C 碱水加热提取加碱水加热提取加酸沉淀法酸沉淀法 D D 水蒸气蒸馏法水蒸气蒸馏法 E E 升华法升华法简答题简答题4 4、挥发油应如何保存？为什么？、挥发油应如何保存？为什么？密闭、阴凉避光处，不稳密
32、闭、阴凉避光处，不稳定。定。5 5、简述挥发油的通性。、简述挥发油的通性。多具有香气，可挥发，易溶于亲脂多具有香气，可挥发，易溶于亲脂性有机溶剂及高浓度乙醇，几乎不溶于水，有较高折光度，性有机溶剂及高浓度乙醇，几乎不溶于水，有较高折光度，有光学活性、性质不稳定。有光学活性、性质不稳定。6 6、简述萜类化合物的结构与沸点的关系。简述萜类化合物的结构与沸点的关系。单萜及倍半萜可随单萜及倍半萜可随水蒸气蒸馏，水蒸气蒸馏，其沸点随结构中的其沸点随结构中的 C5C5 单位数、单位数、含氧基团数的升含氧基团数的升高而升高。在提取分离时可利用这些性质。高而升高。在提取分离时可利用这些性质。7 7、简述挥发油
33、的提取方法。、简述挥发油的提取方法。水蒸气蒸馏、溶剂提取、压榨水蒸气蒸馏、溶剂提取、压榨法、吸收法法、吸收法8 8、简述挥发油的分离方法。、简述挥发油的分离方法。冷冻析晶法、化学分离法、分冷冻析晶法、化学分离法、分.馏法馏法第八章第八章 皂苷、及强心苷皂苷、及强心苷一、一、概念概念1.1.甾体化合物：苯骈多氢菲的结构。甾体化合物：苯骈多氢菲的结构。2.2.KeddeKedde 反应：反应：3 3、5 5 二硝基苯甲酸反应甲型强心苷呈红二硝基苯甲酸反应甲型强心苷呈红色。色。3.Baljet3.Baljet 反应：碱性苦味酸反应。甲型强心苷呈橙色。反应：碱性苦味酸反应。甲型强心苷呈橙色。4.4.皂
34、苷：皂苷：一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷一类水溶液振摇后产生大量持久性肥皂样泡沫的苷类化合物类化合物二、二、填空填空1 1、多数三萜类化合物是一类基本母核由（、多数三萜类化合物是一类基本母核由（30 30）个碳原子组）个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯法则可视为（成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯法则可视为（6 6）个）个.异戊二烯单位聚合而成。异戊二烯单位聚合而成。2 2、有些三萜皂苷在酸水解时，易引起皂苷发生脱水、环合、有些三萜皂苷在酸水解时，易引起皂苷发生脱水、环合、双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物，得不双键转位、取代基移位、构型转化等而生成人工产物
35、，得不到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（到原始皂苷元，如欲获得真正皂苷元，则应采用（酶水酶水解解）、（氧化开裂法（氧化开裂法）、（两相酸水解（两相酸水解）等）等方法。方法。3 3、在皂苷的提取通法中，利用皂苷的（极性、在皂苷的提取通法中，利用皂苷的（极性），采用，采用（正丁醇）提取。（正丁醇）提取。4 4、根据强心苷（苷元、根据强心苷（苷元）和（糖）的连接方式不同，可将强）和（糖）的连接方式不同，可将强心苷分为型、型、型，其中型可表示为（苷元和心苷分为型、型、型，其中型可表示为（苷元和 2 2、6 6 二去氧糖二去氧糖），其中型可表示为其中型可表示为（苷元和（苷元和 6 6 去氧糖）
36、去氧糖）；其中型可表示为（其中型可表示为（苷元和苷元和 GLCGLC 糖；糖；）。5 5、强心苷是指生物界中存在的一类对人的（心脏）具有显著、强心苷是指生物界中存在的一类对人的（心脏）具有显著生理活性的（甾体）苷类。生理活性的（甾体）苷类。6 6、甲型强心苷具有三类呈色反应。第一类为甾核呈色反应，、甲型强心苷具有三类呈色反应。第一类为甾核呈色反应，.如（如（L L B B）；第二类为五元不饱和酯环呈色反应，如；第二类为五元不饱和酯环呈色反应，如（Kedde Kedde）；第三类为；第三类为 -去氧糖呈色反应，如（去氧糖呈色反应，如（K-KK-K）。附色谱附色谱 B B 分配色谱分配色谱 C C
37、 大孔树脂色谱大孔树脂色谱 D D 高效液相色谱高效液相色谱 E E凝胶色谱凝胶色谱7 7、强心甾烯类属于（甲型）型强心苷元，、强心甾烯类属于（甲型）型强心苷元，C17C17 侧链是（五元侧链是（五元酯环酯环）；蟾蜍甾二烯类属于蟾蜍甾二烯类属于（乙型（乙型）型强心苷元，型强心苷元，C17C17侧链是（六元酯环侧链是（六元酯环），在自然界存在数量较少。，在自然界存在数量较少。8 8、强心苷的溶解度随分子中所含（糖、强心苷的溶解度随分子中所含（糖）的数目、种类及）的数目、种类及苷元上的（羟基苷元上的（羟基）数目和位置的不同而异。乌本苷（）数目和位置的不同而异。乌本苷（）洋地黄毒苷。洋地黄毒苷。9
38、9、可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是（、可用于区别甾体皂苷和三萜皂苷的显色反应是（L-BL-B）和）和（R-HR-H）。三、选择题三、选择题1 1、分离三萜皂苷的优良溶剂为（、分离三萜皂苷的优良溶剂为（E E）。A A 热甲醇热甲醇 B B热乙醇热乙醇 C C 丙酮丙酮 D D 乙醚乙醚 E E 含水正丁醇含水正丁醇2 2、目前对皂苷的分离效能最高的色谱是（、目前对皂苷的分离效能最高的色谱是（D D）。A A 吸吸.3 3、用、用TLCTLC 分离某酸性皂苷时，为得到良好的分离效果，展开分离某酸性皂苷时，为得到良好的分离效果，展开时应使用（时应使用（B B）。A A 氯仿宋体氯仿宋体-
39、甲醇甲醇 水（水（6565：3535：1010，下层），下层）B B 乙酸乙酯乙酸乙酯 乙酸钠乙酸钠-水（水（8 8：2 2：1 1）C C 氯仿氯仿 丙酮（丙酮（9595：5 5）D D 环己烷环己烷 乙酸乙酯（乙酸乙酯（1 1：1 1）E E 苯苯 丙酮（丙酮（1 1：1 1）4 4、根据苷元的结构类型进行分类，属于、根据苷元的结构类型进行分类，属于 C C 型的人参皂苷为型的人参皂苷为（A A）。A A 人参皂苷人参皂苷 RoRo B B 人参皂苷人参皂苷 Rf CRf C 人参皂苷人参皂苷Rg1 DRg1 D 人参皂苷人参皂苷 Rh2 ERh2 E 人参皂苷人参皂苷 Rh1Rh15 5
40、、属于四环三萜皂苷元类型的是（、属于四环三萜皂苷元类型的是（C C）。A A 香树香树脂烷型脂烷型 B B 香树脂烷型香树脂烷型 C C 达玛烷型达玛烷型 D D 羽扇豆烷型羽扇豆烷型E E 齐墩果烷型齐墩果烷型6 6、属于、属于B B 型人参皂苷真正皂苷元的是（型人参皂苷真正皂苷元的是（E E）。A A 齐墩齐墩果酸果酸 B B 人参二醇人参二醇 C C 人参三醇人参三醇 D D 2020（S S）-原人参二醇原人参二醇 E E.2020（S S）-原人参三醇原人参三醇3%5%HCl C3%5%HCl C 0.020.05mol/LHCl D0.020.05mol/LHCl D 5%NaOH
41、 E5%NaOH E-葡萄糖葡萄糖7 7、在苷的分类中，在苷的分类中，被分类为强心苷的根据是因其被分类为强心苷的根据是因其（D D）。苷酶苷酶A A 苷元的结构苷元的结构 B B 苷键的构型苷键的构型 C C 苷原子的种类苷原子的种类 D D 分子结分子结构与生理活性构与生理活性 E E 含有去氧糖含有去氧糖8 8、不属甲型强心苷特征的是（、不属甲型强心苷特征的是（B B）。A A 具甾体母核具甾体母核 B BC17C17 连有六元不饱和酯环连有六元不饱和酯环 C C17 C C17 连有五元不饱和酯环连有五元不饱和酯环 D C17 D C17上的侧链为型上的侧链为型 E C14 E C14
42、OH OH 为型为型9 9、属型强心苷的是（、属型强心苷的是（A A）。A A 苷元苷元-（2 2，6 6 二二去氧糖）去氧糖）X-X-（D D 葡萄糖）葡萄糖）Y BY B 苷元苷元-（6 6 去氧糖）去氧糖）X-X-（D D 葡萄糖）葡萄糖）Y CY C 苷元苷元-（D D 葡萄糖）葡萄糖）x -x -（6 6 去氧糖）去氧糖）y Dy D 苷元苷元-（D D 葡萄糖）葡萄糖）x x-（2 2，6 6 二二去氧糖）去氧糖）Y EY E 苷元苷元-D-D 葡萄糖葡萄糖1010、水解型强心苷多采用水解型强心苷多采用（B B）。A A 强烈酸水解强烈酸水解 B B 温温和酸水解和酸水解 C C
43、酶水解酶水解 D D 盐酸丙酮法盐酸丙酮法 E E 碱水解碱水解1111、温和酸水解的条件为（、温和酸水解的条件为（C C）。A 1%HCl/Me2CO B A 1%HCl/Me2CO B.1212、提取强心苷常用的溶剂为提取强心苷常用的溶剂为（C C）。A A 水水 B B 乙醇乙醇 C C70%-80%70%-80%乙醇乙醇 D D 含水氯仿含水氯仿 E E 含醇氯仿含醇氯仿1313、含强心苷的植物多属于（、含强心苷的植物多属于（D D）。A A 豆科豆科 B B 唇形唇形科科 C C 伞形科伞形科 D D 玄参科玄参科 E E 科科1414、与强心苷共存的酶（、与强心苷共存的酶（B B）
44、。A A 只能使去氧糖只能使去氧糖之间苷键断裂之间苷键断裂 B B 可使葡萄糖的苷键断裂可使葡萄糖的苷键断裂 C C 能使所有苷键能使所有苷键断裂断裂 D D 可使苷元与去氧糖之间的苷键断裂可使苷元与去氧糖之间的苷键断裂 E E 不能使各不能使各种苷键断裂种苷键断裂1515、下列苷最易水解的是（、下列苷最易水解的是（B B）。A A 2 2 氨基糖苷氨基糖苷 B B2 2 去氧糖苷去氧糖苷 C C 2 2 羟基糖苷羟基糖苷 D D 6 6 去氧糖苷去氧糖苷 E E 6 6 甲甲氧基糖苷氧基糖苷1616、甾体皂苷元基本母核是（、甾体皂苷元基本母核是（A A）。A A 孕甾烷孕甾烷 B B 螺螺甾
45、烷甾烷 C C 羊毛脂甾烷羊毛脂甾烷 D D香树脂醇香树脂醇 E E香树脂醇香树脂醇.1717、螺甾烷醇型皂苷元结构中含有螺甾烷醇型皂苷元结构中含有（E E）。A A 4 4 个环个环 B B法法 B B 乙酸铅沉淀法乙酸铅沉淀法 C C 分段沉淀法分段沉淀法 D D 高效液相色谱法高效液相色谱法 E E 气气4 4 个六元环个六元环 T 2T 2 个五元环个五元环 C 5 C 5 个环个环 D 6 D 6 个六元环个六元环 E 5 E 5 个个六元环和六元环和 1 1 个五元环个五元环1818、合成甾体激素药物和避孕药的重要原料薯蓣皂苷元属于、合成甾体激素药物和避孕药的重要原料薯蓣皂苷元属于
46、（B B）。A A 螺甾烷醇型螺甾烷醇型 B B 异螺甾烷醇型异螺甾烷醇型 C C 呋甾烷醇型呋甾烷醇型 D D变形螺甾烷醇型变形螺甾烷醇型 E E 齐墩果烷型齐墩果烷型1919、自药材水提取液中萃取甾体皂苷常用的溶剂是、自药材水提取液中萃取甾体皂苷常用的溶剂是（C C）。A A 乙醇乙醇 B B 丙酮丙酮 C C 正丁醇正丁醇 D D 乙酸乙酯乙酸乙酯 E E 氯仿氯仿五、多选题五、多选题2020、人参总皂苷的酸水解产物进行硅胶柱色谱分离，可得到、人参总皂苷的酸水解产物进行硅胶柱色谱分离，可得到（CDECDE）。A A 2020（S S）-原人参二醇原人参二醇 B B 2020（S S）-原
47、人原人参三醇参三醇 C C 人参三醇人参三醇 D D 人参二醇人参二醇 E E 齐墩果酸齐墩果酸2121、属于五环三萜皂苷元的是（、属于五环三萜皂苷元的是（BDEBDE）。A A 人参二醇人参二醇 B B齐墩果酸齐墩果酸 C 20 C 20（S S）-原人参二醇原人参二醇 D D 熊果酸熊果酸 E E 羽扇豆醇羽扇豆醇2222、皂苷的分离精制可采用（、皂苷的分离精制可采用（ABCDABCD）。A A 胆甾醇沉淀胆甾醇沉淀.相色谱相色谱 质谱联用法质谱联用法2323、中药甘草的主要有效成分甘草皂苷中药甘草的主要有效成分甘草皂苷（ABCDEABCDE）。A A 为为三萜皂苷三萜皂苷 B B 有甜味
48、有甜味 C C 难溶于氯仿和乙酸乙酯难溶于氯仿和乙酸乙酯 D Molish D Molish 反反应阳性应阳性 E E 能以碱提取酸沉淀法提取能以碱提取酸沉淀法提取2424、强心苷类化合物（、强心苷类化合物（ABDEABDE）A A 为甾体苷类为甾体苷类 B B 分子分子中有不饱和酯环中有不饱和酯环 C C 易溶于氯仿中易溶于氯仿中 D D 易溶于乙醚中易溶于乙醚中 E E 可被碱可被碱催化水解催化水解2525、含有强心苷的中药有（、含有强心苷的中药有（ABDE ABDE）。A A 铃兰铃兰 B B 黄花黄花夹竹桃夹竹桃 C C 麦冬麦冬 D D 洋地黄洋地黄 E E 羊角拗羊角拗2626、甾
49、体皂苷元的结构特点是甾体皂苷元的结构特点是（ABCEABCE）。A A 螺旋甾烷螺旋甾烷 B B具具 2727 个碳原子个碳原子 C C3C C3 位有羟基位有羟基 D D 含有羧基含有羧基 E E 具具 6 6 个环个环2727、从中药中提取总皂苷的方法有（、从中药中提取总皂苷的方法有（BDE BDE）。A A 水提水提取液经乙酸乙酯萃取取液经乙酸乙酯萃取 B B 乙醇提取液回收溶剂加水，乙醇提取液回收溶剂加水，正丁醇萃正丁醇萃取取 C C 乙醇提取液回收溶剂加水，乙酸乙酯萃取乙醇提取液回收溶剂加水，乙酸乙酯萃取 D D 甲醇提取甲醇提取 丙酮沉淀丙酮沉淀 E E 乙醇提取乙醇提取 乙醚沉淀
50、乙醚沉淀六、简答题六、简答题1 1、强心苷的酸水解类型有几种？简述其特点及应用。、强心苷的酸水解类型有几种？简述其特点及应用。温和温和酸水解（使酸水解（使I I 型强心苷水解为苷元和糖）型强心苷水解为苷元和糖）、强烈酸水解（多用、强烈酸水解（多用于于 IIII 型和型和 IIIIII 型，但常引起苷元结构的改变）型，但常引起苷元结构的改变）、盐酸丙酮法、盐酸丙酮法（多用于（多用于 IIII 型，但易改变糖结构）型，但易改变糖结构）2 2、甾体皂苷与强心苷在结构上有何区别？、甾体皂苷与强心苷在结构上有何区别？一个含酯环，一一个含酯环，一个含氧环个含氧环第九章第九章生物碱生物碱一、一、概念概念1.