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1、有机化学 第一章 有机化合物的结构和性质第1页，本讲稿共34页1.1 有机化合物和有机化学一一.有机化学、有机化合物的定义有机化学、有机化合物的定义有有机机化化学学（organic chemistry)是是研研究究有有机机化化合合物物的的来来源源、制制备备、结结构构、性性能能、应应用用以以及及有有关关理理论论和和方方法法学学的的科科学学，是是化化学学学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。学科的一个分支，它的研究对象是有机化合物。有有机机化化合合物物：指指含含碳碳的的化化合合物物，或或者者碳碳烃烃化化合合物物及及其其衍衍生生物物。可可含含C、H、O、N、P、S等元素。等元素。第2页，本讲稿共
2、34页有机化学发展简史有机化学发展简史 1773年年首次由尿内取得纯的尿素首次由尿内取得纯的尿素.1805年年由鸦片内取得第一个生物碱由鸦片内取得第一个生物碱-吗啡吗啡.第3页，本讲稿共34页有机化学发展简史有机化学发展简史 1806年柏则里（年柏则里（Berzelius）首先提出）首先提出(有机化学有机化学)名词名词有机化学奠基于有机化学奠基于18世纪中叶世纪中叶生命力学说生命力学说1828年年F.Whler在在实实验验室室由由氰氰酸酸铵铵(NH4OCN)合合成成尿尿素素(NH2CONH2),促进了有机化合物的人工合成促进了有机化合物的人工合成:1845年年Kolbe合成了醋酸；合成了醋酸；
3、1854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物等。合成油脂类化合物等。第4页，本讲稿共34页有机化学发展简史有机化学发展简史 从从19世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构世纪初至中期有机化学成为一门学科，建立了经典的有机结构理论。理论。1857年凯库勒提出了碳是四价的学说。年凯库勒提出了碳是四价的学说。1858年，库帕（年，库帕（Couper,AS）提出：）提出：“有机化合物分子中碳原有机化合物分子中碳原子都是四价的，而且互相结合成碳链。子都是四价的，而且互相结合成碳链。”构成了有机化学结构构成了有机化学结构理论基础。理论基础。第5页，本讲稿共34页绝
4、绝大大多多数数有有机机化化合合物物也也都都含含有有氢氢,从从结结构构上上看看,所所有有的的有有机机化化合合物物都都可可以以看看作作碳碳氢氢化化合合物物以以及及从从碳碳氢氢化化合合物物衍衍生生而而得得的的化化合合物。物。当当然然,对对CO、CO2、CO32-等等简简单单化化合合物物习习惯惯上上还还是是称称作作无无机机化化合合物物.有机化学有机化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学.第6页，本讲稿共34页有机化学与生活的关系煤焦油、石油都可以转化为很多的化工原料。农业、军事、香料工业、等都起了重要的作用。第7页，本讲稿共34页有机化学的研究任务1 分离、提取自然界
5、存在地各种有机物，测定、确定其结构、性质2 研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素，揭示有机反应的规律，以便控制反应的有利发展方向3 由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应合成自然界存在or不存在的有机物 人们所需的物质。第8页，本讲稿共34页有机化合物的用途和作用1 构成动植物的结构组织2 遗传信息物质 3 贮藏养分（能量）物质 4 信号、调控物质5 其它物质第9页，本讲稿共34页有机化合物的特点 容易燃烧，CO2和H2O是主要燃烧产物。固体化合物的熔点低，很少超过400。难溶于水，易溶于有机溶剂。转化速度慢，副产物多，反应物转化率和产物的选择性
6、很少达到100%.反应复杂，副产物多，反应物转化率和产物的选择性很少达到100%.(6)数量多，结构复杂。第10页，本讲稿共34页有机化合物的结构理论一、凯库勒结构式一、凯库勒结构式 二、饱和碳原子的四面体结构学说第11页，本讲稿共34页 分分子子式式相相同同而而结结构构相相异异因因而而其其性性质质也也各各异异的的不不同同化化合合物物,称称为为同同分异构体分异构体,这种现象叫同分异构现象这种现象叫同分异构现象.例例1:乙醇和二甲醚乙醇和二甲醚 CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例例2:丁烷和异丁烷丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH31.2.1有机化合物结构上的主要
7、特点有机化合物结构上的主要特点:同分异构现象同分异构现象一一.同分异构现象同分异构现象第12页，本讲稿共34页 碳碳化化合合物物含含有有的的碳碳原原子子数数和和原原子子种种类类越越多多,它它的的同同分分异异构构体体也也越多越多.如如:C7H16的同分异构体数的同分异构体数 9 个个.C8H18的同分异构体数可达的同分异构体数可达18个个.C10H22的同分异构体数可达的同分异构体数可达75个个.第13页，本讲稿共34页象象丁丁烷烷和和异异丁丁烷烷异异构构,只只是是分分子子中中各各原原子子间间相相互互结结合合的的顺顺序序不不同同而引起的而引起的,只是只是构造构造不同而导致的异构现象不同而导致的异
8、构现象,又叫做构造异构现象又叫做构造异构现象.此外此外,有机化合物还可由于有机化合物还可由于构型（顺、反；构型（顺、反；Z、E；R、S）和和构象构象不同不同而造成异构现象而造成异构现象.第14页，本讲稿共34页离子键和共价键化学键（化学键（chemical bond）是指分子或晶体内相邻原）是指分子或晶体内相邻原子（或离子）间强烈的相互吸引作用。子（或离子）间强烈的相互吸引作用。第15页，本讲稿共34页1、离子键的形成和特性、离子键的形成和特性 正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子键。由离子键正、负离子通过静电引力而联系起来的化学键叫做离子键。由离子键形成的化合物叫做离子化合物。形
9、成的化合物叫做离子化合物。离子键的本质是静电作用力。有极性的离子键的本质是静电作用力。有极性的。没有方向性、没有饱没有方向性、没有饱和性和性。第16页，本讲稿共34页2、共价键的形成与特性共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用一共价键：成键的两个原子各提供一个电子，通过共用一对电子相互结合的化学键。对电子相互结合的化学键。配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共价键的一配位键：是一种特殊的共价键，它的特点是：形成共价键的一对电子是由一个原子提供的。有机化合物中绝大多数化学键是对电子是由一个原子提供的。有机化合物中绝大多数化学键是共价键。共价键。第17页，本讲稿共34页共价键的键参
10、数 化学键的性质可以通过表征键的性质的某些物理量来描述化学键的性质可以通过表征键的性质的某些物理量来描述化学键，这些物理量如键长、键角、键能等，统称为键参化学键，这些物理量如键长、键角、键能等，统称为键参数。数。第18页，本讲稿共34页1.键长：分子中两个原子核间的平均距离称为键长键长：分子中两个原子核间的平均距离称为键长。2.键角：一个原子周围如果形成几个共价键，这几个共价键角：一个原子周围如果形成几个共价键，这几个共价键之间有一定的夹角，这样的夹角就是共价键的键角。键之间有一定的夹角，这样的夹角就是共价键的键角。3.键能：以能量标志化学键强弱的物理量称键能。键能：以能量标志化学键强弱的物理
11、量称键能。第19页，本讲稿共34页(4)键键的的极极性性和和元元素素的的电电负负性性分分子子的的偶偶极极矩矩HH，ClCl，成成键键电电子子云云对对称称分分布布于于两两个个原原子子之之间间，这这样样的的共共价价键键没没有有极极性性。下下列列化化合物有极性：合物有极性：H(+)Cl(-)，H3C(+)Cl(-)部分负电荷（部分负电荷（-）部分正电荷（部分正电荷（+）诱导效应诱导效应第20页，本讲稿共34页电负性电负性一个元素吸引电子的能力。一个元素吸引电子的能力。偶偶极极矩矩正正电电中中心心或或负负电电中中心心的的电电荷荷与与两两个个电电荷荷中中心心之之间间的的距距离离d的的乘乘积积.(方方向向
12、性性:正正到负到负,一般用符号一般用符号表示。表示。q d(D,德拜德拜)在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。在多原子组成的分子中，分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。HClCH3ClHC CH=1.03D=1.87D=0第21页，本讲稿共34页共价键的分类 1、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。、按共用电子对的数目分，有单键、双键、叁键等。2、按共用电子对是否偏移分类，有极性键和非极性键、按共用电子
13、对是否偏移分类，有极性键和非极性键 3、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。、按提供电子对的方式分类，有正常的共价键和配位键。4、按电子云重叠方式分，有、按电子云重叠方式分，有键。和键。和键。键。第22页，本讲稿共34页(1)路易斯结构式路易斯结构式:用共用电子的点来表示共价键的结构式用共用电子的点来表示共价键的结构式.(2)凯库勒结构式凯库勒结构式:用一根短线代表一个共价键用一根短线代表一个共价键.路易斯结构式路易斯结构式凯库勒结构式凯库勒结构式1.3有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键C+4HCHHHHCHHHH第23页，本讲稿共34页(1)均裂均裂:A:B A+B Cl:
14、Cl (光照光照)Cl+Cl CH4+Cl CH3 +H:Cl 定定义义:两两个个原原子子之之间间的的共共用用电电子子对对均均匀匀分分裂裂,两两个个原原子子各各保保留留一个电子的断裂方式一个电子的断裂方式.产生活泼的产生活泼的自由基自由基(游离基游离基).1.5共价键的断裂共价键的断裂-均裂与异裂均裂与异裂第24页，本讲稿共34页(2)异裂异裂:A:B A+B-(CH3)3C:Cl (CH3)3C+Cl-定定义义:共共价价键键断断裂裂时时,两两原原子子间间的的共共用用电电子子对对完完全全转转移移到到其中的一个原子上的断裂方式其中的一个原子上的断裂方式.结果产生正结果产生正、负离子负离子.第25
15、页，本讲稿共34页有机反应的类型 1、自由基型反应自由基型反应：按照均裂进行的反应叫游离基型反应 or 自由基型反应：烷烃的卤代反应等。在气相或惰性溶剂中：光照或高温下 均裂为主 自由基型反应2、离子型反应离子型反应：按照异裂方式进行的反应叫 离子型反应：如卤代烃的取代反应。在极性溶剂中，或在酸、碱催化下 异裂为主 离子型反应第26页，本讲稿共34页凡凡是是能能给给出出质质子子的的叫叫酸酸,凡凡是是能能与与质质子子结结合合的的叫叫碱碱.在在有有机机化化学学中的酸碱一般指此类中的酸碱一般指此类.HCl Cl-(共轭酸碱共轭酸碱)HSO4-(既是酸既是酸,也是碱也是碱)1.6 有机化学中的酸碱概念
16、有机化学中的酸碱概念1.6.1布伦斯特和路易斯酸碱定义布伦斯特和路易斯酸碱定义(1)布伦斯特布伦斯特(B)酸碱酸碱强酸的共轭碱必是弱碱（如：强酸的共轭碱必是弱碱（如：HCl和和Cl-）弱酸（弱酸（CH3COOH）的共轭碱是强碱（）的共轭碱是强碱（CH3COO-）酸碱的概念是相对的：如酸碱的概念是相对的：如HSO4-第27页，本讲稿共34页凡是能接受外来凡是能接受外来电子对电子对的都叫做酸的都叫做酸,凡是能给予电子对的都叫做碱凡是能给予电子对的都叫做碱.(2)路易斯路易斯(L)酸碱酸碱第28页，本讲稿共34页路路易易斯斯(L)酸酸：能能接接受受外外来来电电子子对对,具具有有亲亲电电性性.在在反反
17、应应时时,有有亲亲近近另一分子的负电荷中心的倾向另一分子的负电荷中心的倾向,又叫又叫亲电试剂亲电试剂.路路易易斯斯(L)碱碱：能能给给予予电电子子对对,具具有有亲亲核核性性.在在反反应应时时,有有亲亲近近另另一一分分子子的的正正电电荷荷中中心心的的倾倾向向,又又叫叫亲亲核核试试剂剂(“核核”作作为为正正电电荷的同义语荷的同义语).如：如：(3)亲电性与亲电试剂亲电性与亲电试剂HO-+CH3ICH3OH+I-+-第29页，本讲稿共34页有机化合物的分类 按基本骨架分类按基本骨架分类(1)脂肪族化合物脂肪族化合物：分子中碳原子相互结合成碳链或碳环。(2)芳香族化合物芳香族化合物：碳原子连接成特殊的
18、芳香环。(3)杂环化合物杂环化合物：这类化合物具有环状结构，但是组成环的原子除碳外，还有氧.硫.氮等其他元素的原子。第30页，本讲稿共34页2.按官能团分类按官能团分类 官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或官能团是决定某类化合物的主要性质的原子、原子团或特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似特殊结构。显然，含有相同官能团的有机化合物具有相似的化学性质。的化学性质。第31页，本讲稿共34页常见的官能团及相应化合物的类别常见的官能团及相应化合物的类别碳碳双键 烯烃碳碳叁键 炔烃卤素原子 X 卤代烃羟基 OH 醇、酚醚基 醚醛基 醛 羰基 酮第32页，本讲稿共34页羧基 羧酸酰基 酰基化合物氨基 NH2 胺硝基 NO2 硝基化合物磺酸基 SO3H 磺酸巯基 SH 硫醇、硫酚氰基 CN 腈第33页，本讲稿共34页是一门基础化学，专业基础课（是一门基础化学，专业基础课（4学分、必修课程）学分、必修课程）是一门重要的考研课程是一门重要的考研课程1.8有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展的学科当代有机化学发展的一个重要趋势：当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合与生命科学的结合。第34页，本讲稿共34页