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1、第一章有机化合物的结构和性质现在学习的是第1页，共51页第一章第一章 有机化合物的结构和性质有机化合物的结构和性质本章重点内容本章重点内容:1.有机化学研究对象与有机化合物的特点有机化学研究对象与有机化合物的特点2.价键理论、分子轨道与杂化轨道理论价键理论、分子轨道与杂化轨道理论3.共价键的形成与断裂及键参数的含义共价键的形成与断裂及键参数的含义4.有机化学酸碱理论有机化学酸碱理论5.有机化合物结构与性质的关系有机化合物结构与性质的关系6.有机化学教材的知识结构体系有机化学教材的知识结构体系现在学习的是第2页，共51页1 1806806年年,柏则里（柏则里（BerzeliusBerzelius
2、）首先提出）首先提出“有机化学有机化学”名词名词.生命力学说生命力学说.(Organic Chemistry).(Organic Chemistry)作为一门单独学科作为一门单独学科,有机化学奠基于有机化学奠基于1818世纪中叶世纪中叶.18281828年年,F.WF.Whlerhler在实验室由公认的无机物氰酸铵在实验室由公认的无机物氰酸铵(NHNH4 4OCNOCN)经热分解人工经热分解人工合成合成了有机化合物了有机化合物尿素尿素(NHNH2 2CONHCONH2 2),),突破了生命力学说突破了生命力学说的约束的约束,促进了有机化学的发展促进了有机化学的发展.此后许多以简单的无机物为原料
3、合成此后许多以简单的无机物为原料合成了许多其它有机化合物了许多其它有机化合物.N H4O C NH2NCN H2O1.1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学一一.有机化学的发展有机化学的发展现在学习的是第3页，共51页1919世纪下半叶世纪下半叶,有机合成得到了快速发展有机合成得到了快速发展,20,20世纪初开始世纪初开始建立了以建立了以煤焦油煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业机化学工业.2020世纪世纪4040年代开始发展了以年代开始发展了以石油石油为主要原料的有机化学工为主要原料的有机化学工业业,特别是生产合成纤维特别是生产合成纤维
4、、合成橡胶、合成橡胶 、合成树脂和塑料为、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业主的有机合成材料工业.现在学习的是第4页，共51页 CH二二.有机化学的定义有机化学的定义 有机化学有机化学研究研究含碳含碳化合物的化学化合物的化学.凯库勒凯库勒（A.Kekul,1829-1896).有机化学有机化学研究研究碳氢碳氢化合物及其衍生物的化学化合物及其衍生物的化学.肖莱马肖莱马（K.Schorlemer,1834-1892).教材封面现在学习的是第5页，共51页自自然然界界中中碳碳的的循循环环 现在学习的是第6页，共51页 有机化学有机化学(研究含碳化合物研究含碳化合物)成为独立学科的原因成为独立学科的
5、原因有机化合物用途广泛有机化合物用途广泛,遍及国民经济及日常生活各个遍及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用领域。需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用.典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异,需要用不同的方法和手段来进行研究需要用不同的方法和手段来进行研究.有机化合物与无机物在性质上的差别主要是由有机化合物与无机物在性质上的差别主要是由于其结构的化学键差异形成的。有机化合物多为于其结构的化学键差异形成的。有机化合物多为共共价键价键而无机物则多为而无机物则多为离子键离子键。这就导致有机化合物。这就导致有机化合物
6、有不同特点有不同特点.现在学习的是第7页，共51页组成元素少组成元素少(C,H等等),但种类繁多但种类繁多.目前有机物的数目大于目前有机物的数目大于1400万个，并以万个，并以40万个万个/年的速度年的速度递增递增,原因是：原因是：A.碳元素的结构特点碳元素的结构特点:核外电子排布核外电子排布 1s22s22p2 B.碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）C.碳的同素异形体的存在碳的同素异形体的存在:(1)石墨石墨 (2)金刚石金刚石 (3)富勒烯富勒烯C60/C701.2 有机化合物的特点有机化合物的特点(包括以下五个方面包括以下五个方面)：现在学习的是第8
7、页，共51页石墨的晶体结构石墨的晶体结构(SP2)现在学习的是第9页，共51页金刚石的晶体结构金刚石的晶体结构(SP3)现在学习的是第10页，共51页足球烯足球烯(富勒烯富勒烯)(SP2-SP3):现在学习的是第11页，共51页D.含碳化合物之间的转化含碳化合物之间的转化 CH4 CH3Cl .CCl4 C金刚石金刚石E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和 减少减少 导致有机化合物种类繁多的原因除了上述导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C C原子的特殊原子的特殊结构以外结构以外,有机化合物中还存在有机化合物中还存在同分异同分异 构构现象现象.现在
8、学习的是第12页，共51页 分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物物,称为称为同分异构体同分异构体,这种现象叫同分异构现象这种现象叫同分异构现象.例例1:乙醇乙醇和二甲醚和二甲醚 CH3CH2-OH,CH3-O-CH3例例2:丁丁烷烷和和异丁烷异丁烷 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3 CH3 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的它的同分异构体也越多同分异构体也越多.F.有机化合物结构上存在同分异构现象有机化合物结构上存在同分异构现象一一.同分异构现象同分异构现象现在学习的是第13页，共5
9、1页 构造异构构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而导致分子中各原子间相互结合的顺序不同而导致的异构现象的异构现象.例如例如:丁烷和异丁烷丁烷和异丁烷 此外此外,有机化合物还可由于有机化合物还可由于构型构型（顺、反；（顺、反；Z、E；R、S）和和构象构象不同而造成异构现象不同而造成异构现象.有机化合物的结构有机化合物的结构是指是指:分子中原子间的排列次序分子中原子间的排列次序(构构造造),原子相互间的立体位置原子相互间的立体位置(构型构型),化学键的结合状态化学键的结合状态(构象构象)以及分子中电子的分布状态以及分子中电子的分布状态(共振共振)等各项内容在内的总称等各项内容在内的总称.二
10、二.构造异构现象构造异构现象三三.有机化合物有机化合物的结构的结构现在学习的是第14页，共51页现在学习的是第15页，共51页构造构型构象的概念构造（构造（constitution）：）：分子中原子间的连接次序；分子中原子间的连接次序；构型（构型（configuration）：）：一定构造的分子中，原子和一定构造的分子中，原子和 基团在空间的排布；基团在空间的排布；构象（构象（conformation）：）：一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。空间的不同排布。构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破构型是固
11、定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。现在学习的是第16页，共51页易燃烧：易燃烧：生成生成CO2和和H2O热稳定性差：热稳定性差：受热易分解，熔点低，受热易分解，熔点低，一般一般 400CC=O、羧基羧基-COOH、硝基硝基-NO2，氨基氨基-NH2、腈基腈基-CN等等)某些特征化学键结构某些特征化学键结构 (如如双键双键 C=C、叁键叁键-C C-)等分类等分类.含有相同官能团的有机化合物具有类似的物理化学性质，所以按官能团含有相同官能团的有机化合物具有类似的物理化学性质，所以按官能团分类为研究复杂的有机
12、化合物提供了系统方便的研究方法分类为研究复杂的有机化合物提供了系统方便的研究方法,确定了有机化确定了有机化学的知识结构主线学的知识结构主线.二二.按官能团分类按官能团分类现在学习的是第42页，共51页 有机化学教材的主线有机化学教材的主线:根据根据官能团官能团的不同，可以将有机化合物的不同，可以将有机化合物分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、分为烷烃、烯烃、炔烃、脂环烃、芳香烃、卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及卤代烃、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等等氮化合物、杂环化合物等等.现在学习的是第
13、43页，共51页1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性有机化学的发展及学习有机化学的重要性 有机化学是一门迅速发展的学科有机化学是一门迅速发展的学科 有机合成化学天然有机化学生物有机化学金属与元素有机化学物理有机化学有机分析化学药物化学香料化学农药化学有机新材料化学 等学科生命科学材料科学环境科学化学生物学能源、工业、农业 等方面.当代有机化学发展的重要趋势：当代有机化学发展的重要趋势：与生命与生命及物理及物理科学的结合科学的结合。现在学习的是第44页，共51页 有机化学的研究任务与方法有机化学的研究任务与方法 有机化学的重要任务是发现新现象（如新反应、有机化学的重要任务是发现新现象（如
14、新反应、新化合物、新性质等）和认识新规律（如反应机理、新化合物、新性质等）和认识新规律（如反应机理、结构与物性的关系等）。因此有机化学是从分子水平结构与物性的关系等）。因此有机化学是从分子水平研究自然界物质变化的一门科学。其研究过程和方法研究自然界物质变化的一门科学。其研究过程和方法一般为：一般为：有机化合物的合成有机化合物的合成 有机化合物的分离提纯（结晶、蒸馏、升有机化合物的分离提纯（结晶、蒸馏、升华、萃取、层析等方法）华、萃取、层析等方法）有机化合物的结构分析有机化合物的结构分析(红外、红外、核磁核磁、质、质谱等谱等)现在学习的是第45页，共51页有有 机机 化化 合合 物物分分子子量量
15、的的测测定定官官 能能 团团元元 素素 分分 析析分分 子子 式式分分 子子 结结 构构定定性性分分析析现现代代物物理理方方法法NM R，IR UV，M S分分离离提提纯纯纯纯度度检检验验实实验验式式或或分分子子式式的的确确定定结结构构式式的的确确定定现在学习的是第46页，共51页有机化学研究面临的问题与研究热点有机化学研究面临的问题与研究热点 和世界上大多数国家一样，我国化学和和世界上大多数国家一样，我国化学和化学工业的实际情况是：化学工业的实际情况是：1.石油、煤炭、天然气是不可再生的、日渐枯石油、煤炭、天然气是不可再生的、日渐枯竭的、主要依赖的、造成了严重环境污染的竭的、主要依赖的、造成
16、了严重环境污染的能源；能源；2.矿物资源没有得到环境友好的利用，制约了矿物资源没有得到环境友好的利用，制约了化学与冶金工业与环境的协调发展；大量生化学与冶金工业与环境的协调发展；大量生物再生资源浪费，缺乏战略与基础研究。物再生资源浪费，缺乏战略与基础研究。能源与环境资源问题能源与环境资源问题现在学习的是第47页，共51页 未来五十年内的化学研究重点是有机化学与未来五十年内的化学研究重点是有机化学与物理化学、生物化学等学科的交叉发展物理化学、生物化学等学科的交叉发展;研究热点包括生研究热点包括生物技术、材料技术、催化技术的开发与应用物技术、材料技术、催化技术的开发与应用.例如：例如：光解水制和光
17、解水制和H2和和O2（氢作为经济的原料）；（氢作为经济的原料）；CO2作为原料用于化工生产；作为原料用于化工生产；药物合成与应用中的超分子催化反应；药物合成与应用中的超分子催化反应；复合高分子材料替代大多数金属与合金（航天）；复合高分子材料替代大多数金属与合金（航天）；化工原料由石油烃转移到再生生物资源化工原料由石油烃转移到再生生物资源(生物质能源生物质能源)；由活体植物生产化工产品（彩棉）由活体植物生产化工产品（彩棉）这些都与有机化学密切相关这些都与有机化学密切相关,也是有机化学的研究热点！也是有机化学的研究热点！现在学习的是第48页，共51页学习有机化学的重要意义学习有机化学的重要意义:有
18、机化学是一门基础课，也是化学工程与工艺、生物工程、材料科学、环境科学、药物合成、食品科学、工业分析、选矿等专业的一门专业基础课，掌握有机化学的知识体系，是大学今后的专业课学习和以后的工作的重要基础。现在学习的是第49页，共51页 紧扣主线紧扣主线,理清脉络理清脉络,掌握结构掌握结构,理解性质理解性质.(1)掌握有机化学掌握有机化学知识结构体系知识结构体系.以有机化合物官能团分类为各章知识体系的连接线，根据官能以有机化合物官能团分类为各章知识体系的连接线，根据官能团结构特点分别掌握团结构特点分别掌握烃类（烷、烯、炔、脂环烃、芳烃、卤代烃）烃类（烷、烯、炔、脂环烃、芳烃、卤代烃）、醇和醚、酚和醌、
19、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、醇和醚、酚和醌、醛和酮、羧酸及其衍生物、硝基化合物、胺和腈、重氮和偶氮化合物、杂环化合物、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等的性质和应用及转化关系。等的性质和应用及转化关系。(2)结构决定性质结构决定性质.在理顺有机化学各章节之间的关系的基础上，掌握不同官能团有在理顺有机化学各章节之间的关系的基础上，掌握不同官能团有机化合物的结构特点机化合物的结构特点,根据不同的结构特点去理解不同类有机化合根据不同的结构特点去理解不同类有机化合物的化学性质物的化学性质.如何学好有机化学如何学好有机化学现在学习的是第50页，共51页(3)掌握有机化学的脉络掌握有机化学的脉络:a.运用运用诱导效应诱导效应、共轭效应共轭效应、空间效应空间效应分析分析有机化合物的结构及反应特性有机化合物的结构及反应特性.b.理解理解自由基自由基、碳正离子碳正离子、碳负离子碳负离子的形成的形成机理及反应特点机理及反应特点.c.掌握掌握取代反应取代反应、加成反应加成反应、消除反应消除反应在不在不同官能团化合物中的反应过程同官能团化合物中的反应过程.d.有机三大反应有机三大反应-傅傅-克反应克反应(Friedel-Crafts)、格氏反应格氏反应(Grignard)、乙酰乙酸乙酯反乙酰乙酸乙酯反应应的应用的应用.现在学习的是第51页，共51页