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1、教学目标教学目标:1、掌握苯和苯的同系物的结构、掌握苯和苯的同系物的结构及化学性质及化学性质;2、了解芳香烃的来源及其应用、了解芳香烃的来源及其应用教学重点：教学重点：苯和苯的同系物的鉴别苯和苯的同系物的鉴别 硝化反应硝化反应1.什么叫芳香烃？分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是最简单的芳香烃是 苯苯 苯的苯的物理性质物理性质（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）（色、味、态、熔点、沸点、密度、溶解性、特性）颜色颜色无色无色气味气味特殊气味特殊气味状态状态液态液态熔点熔点5.5 沸点沸点80.1密度密度比水小比水小 毒性毒性有毒有毒溶解性溶解性 不溶于水不溶于水,易溶于
2、有机易溶于有机溶剂。溶剂。易挥发易挥发练习练习将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（的是（）氯水氯水 苯苯 CCl4 .KI E.乙烯乙醇乙烯乙醇B E一、苯的分子结构与化学性质：一、苯的分子结构与化学性质：1 1）结构式）结构式 2 2）结构简式）结构简式 3）结构特点：）结构特点：（1 1）苯分子是平面六边形的稳定结构；）苯分子是平面六边形的稳定结构；（2 2）苯苯分分子子中中碳碳碳碳键键是是介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之间的一种之间的一种独特独特的键；的键；（3
3、 3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效1、组成与结构组成与结构：分子式：分子式：C6H6键角键角 120苯具有以下特点：苯具有以下特点：不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色邻二元取代物无同分异构体邻二元取代物无同分异构体2、苯的化学性质、苯的化学性质 在通常情况下比较稳定，在一定条件下在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、取代、加成等反应。能发生氧化、取代、加成等反应。苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有苯的化学性质和烷烃、烯烃、炔烃有何异同点何异同点?为什么为什么?P37【思考与交流思考与交流】回顾 （1）氧化反应：氧化反
4、应：现象：火焰明亮，带有浓烟现象：火焰明亮，带有浓烟思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？不能使不能使酸性高锰酸钾溶液褪色酸性高锰酸钾溶液褪色2C6H6+15O2 12CO2+6H2O点燃点燃a 燃烧燃烧b 与高锰酸钾作用与高锰酸钾作用（2 2）取代反应）取代反应a a 苯的溴代苯的溴代反应条件：纯溴反应条件：纯溴(液态液态)、催化剂、催化剂b b 苯的硝化苯的硝化+HNO3（浓）（浓）NO2+H2O浓浓H2SO45060+Br2Br+HBrFeBr3c 磺化反应磺化反应（苯分子中的（苯分子中的H原子被磺原子被磺酸基取代的反应）酸基取代的反应）+H2O （苯磺酸）（苯磺酸
5、）+HOSO3H7580SO3H（3）苯的）苯的加成反应加成反应（与（与H2、Cl2)+H2Ni环己烷环己烷加热加热+3Cl2催化剂催化剂ClClClClClClHHHHHH六六六六六六比比乙乙烯烯要要难难性质性质苯的特苯的特殊结构殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应溴代反应溴代反应硝化反应硝化反应磺化反应磺化反应与与l2与与2小结：小结：结构结构根据苯与溴、浓硝酸发生反根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案（注苯和硝基苯的实验方案（注意仪器的选择和试剂的加入意仪器的选择和试剂的加入顺序
6、）顺序）2Fe+3Br2 =2FeBr3+Br2Br+HBrFeBr3AgNO3+HBr=AgBr+HNO3实验步骤实验步骤:按左图连按左图连接好实验装置接好实验装置,并检验并检验装置的气密性装置的气密性.把少量把少量苯和苯和液态溴液态溴放在烧瓶放在烧瓶里里.同时加入少量铁粉同时加入少量铁粉.在常温下在常温下,很快就会看很快就会看到实验现象到实验现象.实验思考题：实验思考题：3.3.实验开始后实验开始后,在锥形瓶处可以看到哪些现象在锥形瓶处可以看到哪些现象?4.Fe4.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？5.5.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？6.6.为什么导管末端不插入液面下？为什么
7、导管末端不插入液面下？与溴反应生成催化剂与溴反应生成催化剂导管口有白雾导管口有白雾(生成的生成的HBrHBr溶于水溶于水)，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶，溶液中生成浅黄色沉淀。烧瓶底部有油状液体底部有油状液体用于导气和冷凝回流用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸溴化氢易溶于水，防止倒吸。1.1.苯、溴、苯、溴、FeFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？苯苯 液溴液溴 FeFe屑屑2.2.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。说明反应放热。剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出
8、。说明反应放热。7.7.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？8.8.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。的溴苯中。9.怎样除去溴苯中的溴？怎样除去溴苯中的溴？用水和碱溶液反复用水和碱溶液反复 洗涤、分液洗涤、分液.苯的硝化反应装置玻璃
9、玻璃管管实验步骤实验步骤:先将先将1.5mL1.5mL浓硝酸注入大试管浓硝酸注入大试管中中,再慢慢注入再慢慢注入2mL2mL浓硫酸浓硫酸,并及时摇匀和冷并及时摇匀和冷却却.向冷却后的酸中逐滴加入向冷却后的酸中逐滴加入1mL1mL苯苯,充分振充分振荡荡,混和均匀混和均匀.将混合物控制在将混合物控制在50-6050-60的条件下约的条件下约10min,10min,实验装置如右图实验装置如右图.将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可可以看到烧杯底部有黄色油状物生成以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分经过分离得到粗硝基苯离得到粗硝基苯.粗产品依次用蒸馏水和粗产品依次用蒸
10、馏水和5%NaOH5%NaOH溶液洗涤溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤最后再用蒸馏水洗涤.将用无水将用无水CaClCaCl2 2干燥后干燥后的粗硝基苯进行蒸馏的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯得到纯硝基苯.注意：注意：浓浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-50-6060以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在也会分解，同时苯和浓硫酸在75-8075-80时会时会发生反应。发生反应。什么时候采用什么时候采用水浴加热水浴加热：需要加热，而且一定要控
11、制在需要加热，而且一定要控制在100100以下，均以下，均可采用水浴加热。如果超过可采用水浴加热。如果超过100 100，还可采，还可采用油浴（用油浴（0 0300 300）、沙浴温度更高。）、沙浴温度更高。为提纯硝基苯，一般将粗产品依为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用次用蒸馏水蒸馏水和和NaOHNaOH溶液溶液洗涤。洗涤。温度计必须温度计必须悬挂悬挂在在水浴水浴中。中。不纯的硝基苯显不纯的硝基苯显黄黄色色 （因为溶（因为溶有有NONO2 2）而纯净硝基苯是无色，有）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。苦杏仁味，比水重，油状液体。1.1.配制浓硫酸与浓硝酸混和酸时配制浓硫酸与浓硝酸
12、混和酸时,是否可以将是否可以将浓硝酸加入到浓硫酸中浓硝酸加入到浓硫酸中?为什么为什么?2.2.步骤步骤中中,为了使反应在为了使反应在50-6050-60下进行下进行,常常用的方法是什么用的方法是什么?3.3.步骤步骤中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要中洗涤、分离粗硝基苯使用的主要仪器是什么仪器是什么?4.4.步骤步骤中粗产品用中粗产品用5%NaOH5%NaOH溶液洗涤的目的溶液洗涤的目的?5.5.敞口玻璃管的作用是什么敞口玻璃管的作用是什么?浓硫酸的作用浓硫酸的作用?对比与归纳对比与归纳烷烷烯烯苯苯与与BrBr2 2作作用用BrBr2 2试剂试剂反应条件反应条件反应类型反应类型与与KMnOKMnO
13、4 4作用作用点燃点燃现象现象结论结论纯溴纯溴溴水溴水纯溴纯溴溴水溴水光照光照取代取代加成加成Fe粉粉取代取代萃取萃取无反应无反应现象现象结结论论不褪色不褪色褪色褪色不褪色不褪色不被不被KMnO4氧化氧化易被易被KMnO4氧化氧化苯环难被苯环难被KMnOKMnO4 4氧化氧化焰色浅，焰色浅，无烟无烟焰色亮，焰色亮，有烟有烟焰色亮，浓烟焰色亮，浓烟C%低低C%较高较高C%高高小结：苯易取代、可加成、难氧化小结：苯易取代、可加成、难氧化二、苯的同系物二、苯的同系物1.含义：苯分子中氢原子被含义：苯分子中氢原子被烷基烷基代替而得到代替而得到 的芳烃。的芳烃。CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH
14、3CH3|CH3CH3H3CH3C 甲苯甲苯(C(C7 7H H8 8)乙苯乙苯(C(C8 8H H1010)对二甲苯对二甲苯(C(C8 8H H1010)六甲基苯六甲基苯(C(C1212H H1818).特点：只含有特点：只含有一个苯环一个苯环，且侧链为，且侧链为C-CC-C单键单键 的芳香烃。的芳香烃。C Cn nH H2n-6 2n-6(n6)3.通式：通式：可由烷烃的通式可由烷烃的通式nH2n+2推推导，试一试？导，试一试？2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃点燃 2nCO2+2(n-3)H2O（1）氧化反应）氧化反应燃烧反应燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟现象：火焰明亮并带有浓烟4
15、.化学性质化学性质2mL苯苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡2mL甲苯甲苯3滴滴高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液用力振荡用力振荡可被强氧化剂溶液氧化可被强氧化剂溶液氧化实验实验结论：结论：苯苯不能不能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化，酸性溶液氧化，甲苯甲苯能能被被KMnOKMnO4 4酸性溶液氧化酸性溶液氧化未褪色未褪色褪色褪色P38【实验实验2-2】应用：区别苯和苯的同系物应用：区别苯和苯的同系物KMnO4（H+）苯环对侧链的影响使苯环对侧链的影响使侧链可以被侧链可以被酸性高锰酸性高锰酸钾溶液氧化酸钾溶液氧化（2）取代反应：）取代反应：卤代反应卤代反应产物以邻、对
16、产物以邻、对位取代为主位取代为主FeFe光光CH3+Cl2CH2+HClCl硝化反应硝化反应2 2，4 4，6-6-三硝基甲苯三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫简称三硝基甲苯，又叫TNTTNT是一种淡黄色针状晶体，是一种淡黄色针状晶体，不溶于水，不稳定，是一不溶于水，不稳定，是一种烈性炸药种烈性炸药CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸100CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行(3)加成反应加成反应催化剂催化剂+3H2(2)(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯侧链
17、影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易更易被取代被取代苯环影响侧链，使侧链苯环影响侧链，使侧链能能被强氧化剂氧化被强氧化剂氧化(1)(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似氧化反应氧化反应取代反应取代反应加成反应加成反应小结：苯的同系物的化学性质小结：苯的同系物的化学性质三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1 1、来源：、来源：a a、煤的干馏、煤的干馏 b b、石油的催化重整、石油的催化重整2 2、应用：、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。简单的芳香烃是基本的有机化工原料。P39【资料卡片】多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起：
18、苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中
19、苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中P39【实践活动实践活动】有机物烷烃烯烃炔烃芳香烃代表物CH4C2H4C2H2C6H6结构特点全部单键 饱和烃含碳碳双键不饱和含碳碳叁键不饱和特殊的键不饱和空间结构物理性质燃烧与溴水 KMnO4主要反应类型 烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较烷烃、烯烃
20、、炔烃、芳香烃的比较正四面体型正四面体型平面型平面型直线型直线型平面正六边形平面正六边形无色气体，难溶于水无色气体，难溶于水无色液体无色液体易燃，完全燃烧时生成易燃，完全燃烧时生成COCO2 2和和H H2 2O O不反应不反应不反应不反应取代取代加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合加成反应加成反应氧化反应氧化反应加成、聚合加成、聚合不反应不反应不反应不反应取代、加成取代、加成下列属于苯的同系物的是（下列属于苯的同系物的是（）证明苯分子中不存在单双键交替的理证明苯分子中不存在单双键交替的理由是由是 （）（A A）苯的邻位二元取代物只有一种）苯的邻位二元取代物只有一种（B B）苯的间位二元取代物只有一种）苯的间位二元取代物只有一种（C C）苯的对位二元取代物只有一种）苯的对位二元取代物只有一种（D D）苯的邻位二元取代物有二种）苯的邻位二元取代物有二种A练一练练一练 下列物质中所有原子都有可能在同下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是一平面上的是（）(A)(B)(C)(D)B CCH=CH2CH3Cl练一练练一练作业作业1.【课本课本】P40第第1、2、3、4题题2.预习预习x5-2-3卤代烃卤代烃【课本课本】P41-43