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1、第二节芳香烃第二节芳香烃(共共1课时课时)1通通过过苯苯分分子子结结构构与与性性质质的的复复习习，进进一一步步理理解解并并掌掌握握苯及其同系物的结构特征。苯及其同系物的结构特征。2掌掌握握苯苯的的同同系系物物的的通通式式及及主主要要化化学学性性质质，并并了了解解有有机机物物分分子子中中原原子子或或原原子子团团之之间间的的相相互互作作用用对对有有机机物物化化学学性性质质的影响。的影响。3了解芳香烃的来源及其应用。了解芳香烃的来源及其应用。4了了解解苯苯及及其其同同系系物物对对人人体体健健康康的的危危害害，懂懂得得防防止止苯苯中毒的一些措施。中毒的一些措施。一、苯一、苯1苯的结构苯的结构分子式：分
2、子式：_结构式：结构式：_结构简式：结构简式：_空间构型：空间构型：_苯苯分分子子结结构构中中，各各个个键键之之间间的的夹夹角角都都是是_。虽虽然然苯苯的的结结构构式式写写成成单单、双双键键交交替替的的环环状状结结构构，但但苯苯分分子子里里6个个碳碳原原子子之之间间的的键键_，苯苯分分子子中中六六元元环环上上的的碳碳碳碳间间的的键键是是_键。键。2苯的化学性质苯的化学性质苯苯分分子子中中特特殊殊的的键键决决定定了了其其化化学学性性质质的的独独特特性性：兼兼有有_烃烃、_烃烃的的性性质质，能能发发生生_反反应应和和_反应。反应。(1)取代反应：取代反应：苯与溴的取代：化学方程式为：苯与溴的取代：
3、化学方程式为：_苯与硝酸的取代：化学方程式为：苯与硝酸的取代：化学方程式为：_(2)加成反应：加成反应：苯与苯与H2的加成反应方程式为：的加成反应方程式为：_(3)苯的燃烧反应方程式为：苯的燃烧反应方程式为：_因因苯苯的的含含碳碳量量_(与与C2H2相相同同)，苯苯在在空空气气里里燃燃烧烧时时_；苯苯_被被KMnO4酸酸性性溶溶液液氧氧化化，也也_溴水反应溴水反应(溴水中的溴可被苯萃取溴水中的溴可被苯萃取)。二、苯的同系物二、苯的同系物1苯的同系物的概念苯的同系物的概念苯苯的的同同系系物物是是指指苯苯环环上上的的_被被_的的产产物物。如如甲甲苯苯(C7H8)、二二甲甲苯苯(C8H10)等等，故
4、故苯苯的的同同系系物物的的通通式式为为_。2苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质(1)苯苯的的同同系系物物的的氧氧化化反反应应：苯苯的的同同系系物物(如如甲甲苯苯)能能使使_褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。褪色。苯的同系物的燃烧与苯的燃烧现象相似。(2)苯苯的的同同系系物物的的取取代代反反应应：由由甲甲苯苯生生成成TNT的的化化学学方方程式为：程式为：_。生生成成物物名名称称_，又又叫叫TNT，是是一一种种_色晶体，是一种色晶体，是一种_。三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用1芳香烃芳香烃分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃叫芳香烃。的烃叫芳香烃。2芳香烃的
5、来源芳香烃的来源(1)_；(2)石油化学工业中的石油化学工业中的_等工艺。等工艺。【答案答案】一、一、2饱和不饱和取代加成饱和不饱和取代加成1既既然然苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键是是一一种种介介于于碳碳碳碳单单键键与与碳碳碳碳双双键键之之间间独独特特的的键键。那那为为什什么么还还要要使使用用凯凯库库勒勒式式来来表表示示苯苯环环？提提示示：这这是是由由于于历历史史意意义义和和习习惯惯的的原原因因，更更是是为为了了纪纪念念凯库勒。凯库勒。2关于苯的同系物应注意哪几个问题？关于苯的同系物应注意哪几个问题？(2)苯苯的的同同系系物物与与芳芳香香烃烃的的关关系系：苯苯的的同同系系物物是是芳芳香香烃烃
6、，而芳香烃不一定是苯的同系物。而芳香烃不一定是苯的同系物。3如如何何用用“结结构构相相似似即即性性质质相相似似，原原子子和和原原子子团团相相互互影影响响使使性性质质发发生生变变化化”的的观观点点、方方法法来来分分析析认认识识苯苯的的同同系系物物的性质？的性质？提提示示：苯苯的的同同系系物物的的化化学学性性质质既既具具有有苯苯环环和和侧侧链链烷烷基基的的性性质质，如如苯苯环环的的取取代代和和加加成成反反应应，烷烷基基上上的的取取代代反反应应；又又有有两者相互影响所产生的不同于苯的特性。两者相互影响所产生的不同于苯的特性。(1)苯苯环环对对侧侧链链的的影影响响，使使侧侧链链能能被被KMnO4酸酸性
7、性溶溶液液氧氧化。化。1苯的分子结构苯的分子结构(1)苯的分子结构苯的分子结构注注意意：苯苯环环中中碳碳碳碳键键的的键键长长介介于于单单键键和和双双键键之之间间，这这就就说说明明苯苯环环中中的的键键既既不不是是双双键键也也不不是是单单键键，而而是是介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的独独特特的的键键，同同时时，也也可可以以说说明明苯苯环环中中键键的的活活泼泼性性介介于单双键之间，同时具有饱和烃和不饱和烃的性质。于单双键之间，同时具有饱和烃和不饱和烃的性质。【例例1】能能说说明明苯苯分分子子的的平平面面正正六六边边形形结结构构中中，碳碳原原子间不是单双键交替的事实是子间不是单双键交替的事实是
8、()A苯的二元取代物无同分异构体苯的二元取代物无同分异构体B苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种C苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种D苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种【解解析析】解解答答此此类类题题型型通通常常采采用用的的方方法法是是“反反证证法法”，为为了了证证明明苯苯环环不不是是单单双双键键交交替替的的结结构构，应应先先假假设设它它是是这这样样的结构，再结合各选项进行判断，即可找出正确答案。的结构，再结合各选项进行判断，即可找出正确答案。关于苯的下列说法中不正确的是关于苯的下列说法中不正确的是()A组成苯的组成苯的12个原子在同一平面上
9、个原子在同一平面上B苯环中苯环中6个碳碳键键长完全相同个碳碳键键长完全相同C苯环中碳碳键的键能介于苯环中碳碳键的键能介于CC和和CC之间之间D苯只能发生取代反应苯只能发生取代反应【答案答案】D苯苯环环结结构构中中不不存存在在碳碳碳碳单单、双双键键的的交交替替结结构构，下下列列可可以作为证据的事实是以作为证据的事实是()苯苯不不能能使使高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液褪褪色色苯苯不不能能使使Br2水水因因发发生生化化学学反反应应而而褪褪色色苯苯在在加加热热和和有有催催化化剂剂存存在在的的条条件件下下能能还还原原成成环环己己烷烷苯苯中中碳碳碳碳键键长长完完全全相相等等邻邻二二氯氯苯苯只有一种只有一
10、种间二氯苯只有一种间二氯苯只有一种ABC D【答案答案】D苯苯的的化化学学性性质质比比烯烯烃烃、炔炔烃烃稳稳定定，但但由由于于苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键是是介介于于单单键键和和双双键键之之间间的的独独特特的的键键，使使苯苯在在一一定定条条件件下下既既能能发发生生取取代代反反应应(与与烷烷烃烃类类似似)，又又能能发发生生加加成成反反应应(与与烯烯烃烃类似类似)。(2)取代反应：取代反应：卤代反应卤代反应溴代反应。溴代反应。实验装置：如图所示。实验装置：如图所示。实验操作：实验操作：a.连接好仪器，检查装置的气密性。连接好仪器，检查装置的气密性。b在在三三颈颈烧烧瓶瓶中中加加入入少少量量铁铁
11、粉粉，向向三三颈颈烧烧瓶瓶上上冷冷凝凝水水的一个分液漏斗中加入的一个分液漏斗中加入5mL苯和苯和1mL液溴的混合物。液溴的混合物。c向向另另一一个个分分液液漏漏斗斗中中加加入入30mL 10%的的氢氢氧氧化化钠钠溶溶液。液。d在在锥锥形形瓶瓶中中加加入入蒸蒸馏馏水水，在在干干燥燥管管中中加加入入碱碱石石灰灰。通入冷凝水。通入冷凝水。e先先向向三三颈颈烧烧瓶瓶中中加加入入苯苯和和液液溴溴的的混混合合物物，观观察察三三颈颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。烧瓶和锥形瓶中出现的现象。f反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。实实验验现现象象：a.三三颈颈烧烧瓶瓶内内充
12、充满满红红棕棕色色气气体体，液液体体呈呈微微沸沸状态。状态。b锥形瓶内充满白雾。锥形瓶内充满白雾。实实验验结结论论：苯苯与与液液溴溴可可以以反反应应并并有有溴溴化化氢氢生生成成，进进而而说说明苯可以与纯卤素发生取代反应。明苯可以与纯卤素发生取代反应。b导导管管的的作作用用：一一是是导导气气，二二是是冷冷凝凝挥挥发发出出的的苯苯和和溴溴，使使之之回回流流，并并冷冷凝凝生生成成的的溴溴苯苯。注注意意导导管管末末端端不不可可插插入入锥锥形形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。瓶内液面以下，否则将发生倒吸。c因因为为溴溴苯苯的的沸沸点点较较高高，所所以以溴溴苯苯留留在在烧烧瓶瓶中中，而而HBr挥发出来。挥发
13、出来。硝化反应。硝化反应。硝硝化化反反应应是是指指苯苯分分子子里里的的氢氢原原子子被被硝硝基基(NO2)所所取取代代的反应，属于取代反应的范畴。的反应，属于取代反应的范畴。实实验验操操作作(如如图图所所示示)：a.在在试试管管中中加加入入浓浓HNO3和和浓浓H2SO4的混合溶液。的混合溶液。b混混酸酸冷冷却却到到50C以以下下，再再加加入入1mL苯苯，塞塞好好橡橡皮皮塞塞，在在50C60C的水浴中加热。的水浴中加热。c反反应应完完毕毕后后，将将混混合合物物倒倒入入盛盛有有水水的的烧烧杯杯中中，观观察察生成物的状态。生成物的状态。实实验验现现象象：混混合合物物在在水水中中分分层层，下下层层油油状
14、状物物质质有有苦苦杏杏仁仁味。味。注注意意事事项项：a.浓浓硝硝酸酸和和浓浓硫硫酸酸的的混混合合酸酸要要冷冷却却到到55C60C以以下下，再再慢慢慢慢注注入入苯苯，边边加加边边振振荡荡，该该反反应应放放热热，温温度度过过高高，苯苯易易挥挥发发，且且硝硝酸酸也也会会分分解解，同同时时苯苯和和浓浓硫硫酸酸在在70C80C时会发生反应。时会发生反应。b采采用用水水浴浴加加热热的的一一般般条条件件：需需要要加加热热，而而且且一一定定要要将将温温度度控控制制在在100C以以下下，均均可可采采用用水水浴浴加加热热。如如果果温温度度超超过过100C，还可采用油浴，还可采用油浴(0300C)，沙浴温度更高。，
15、沙浴温度更高。c温度计的位置：必须放在或悬挂在水浴中。温度计的位置：必须放在或悬挂在水浴中。(3)加加成成反反应应：虽虽然然苯苯不不具具有有典典型型的的碳碳碳碳双双键键所所应应有有的的加加成成反反应应的的性性质质，但但在在特特定定的的条条件件下下，苯苯仍仍然然能能发发生生加加成成反反应应。例例如如，在在有有催催化化剂剂镍镍的的存存在在下下，加加热热到到180C250C，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷(C6H12)。【解解析析】物物质质的的性性质质推推测测可可根根据据其其结结构构特特征征和和物物质质的的相相似似性性来来分分析析解解答答，苯苯乙乙烯烯分分
16、子子中中含含有有苯苯环环和和碳碳碳碳双双键键，其其性性质质应应与与苯苯、乙乙烯烯有有相相似似之之处处，从从分分子子结结构构看看，是是两两个个平平面面结结构构的的组组合合，而而这这两两个个平平面面有有可可能能重重合合，故故的的说说法法正正确确；苯苯环环上上可可发发生生取取代代反反应应，故故的的说说法法正正确确；碳碳碳碳双双键键可可被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化，也也可可发发生生加加聚聚反反应应，故故说说法法正正确确；苯苯乙乙烯烯属属于于烃烃类类，而而烃烃类类都都难难溶溶于于水水而而易易溶溶于于有有机机溶溶剂剂，故故的说法不正确而的说法不正确而的说法正确。的说法正确。【答案答案】C【例例3
17、】某某同同学学设设计计如如图图所所示示装装置置制制取取少少量量溴溴苯苯，请请回回答答下下列列问问题：题：(1)写出实验室制取溴苯的化学方程式：写出实验室制取溴苯的化学方程式：_。(2)上上述述反反应应在在一一定定条条件件下下发发生生，反反应应结结束束后后，在在锥锥形形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是_，这这些些现现象象能能否否说说明明溴溴和和苯苯发发生生了了取取代代反反应应(填填“能能”或或“不能不能”)_，理由是，理由是_。(3)反反应应后后得得到到的的溴溴苯苯中中溶溶有有少少量量苯苯、溴溴、三三溴溴苯苯、溴溴化化铁铁和和溴溴化化氢氢等等杂杂质质，欲欲除除去去
18、上上述述杂杂质质，得得到到无无水水溴溴苯苯的的合合理理实实验验操操作作步步骤骤可可设设计计为为(分分液液操操作作已已略略去去)：水水洗洗，碱碱洗，洗，水洗，水洗，_，_。(4)上述操作上述操作碱洗的主要目的是碱洗的主要目的是(填序号填序号)_。A除三溴苯和溴化氢除三溴苯和溴化氢B除溴化铁和三溴苯除溴化铁和三溴苯C除溴和溴化氢除溴和溴化氢D除苯和溴除苯和溴【解解析析】苯苯与与溴溴取取代代会会生生成成HBr，HBr会会与与AgNO3溶溶液液生生成成浅浅黄黄色色的的AgBr沉沉淀淀；但但生生成成溴溴化化银银沉沉淀淀并并不不能能证证明明该该反反应应一一定定生生成成了了HBr，因因为为反反应应物物液液溴
19、溴易易挥挥发发，在在反反应应剧剧烈烈且且放放热热的的情情况况下下更更容容易易挥挥发发，挥挥发发出出的的溴溴溶溶于于水水，生生成成的的HBr一一样样会会与与AgNO3溶溶液液生生成成浅浅黄黄色色的的AgBr沉沉淀淀。水水洗洗后后有有机机物物中中会会混混入入少少量量的的水水，所所以以需需要要干干燥燥，而而溴溴苯苯中中混混有有的的有机物必须用蒸馏的方法除去。有机物必须用蒸馏的方法除去。下列关于苯的说法中，正确的是下列关于苯的说法中，正确的是()【答案答案】D杭杭甬甬高高速速公公路路萧萧山山路路段段一一辆辆运运送送化化学学物物品品的的槽槽罐罐车车侧侧翻翻，罐罐内内15t苯苯泄泄入入路路边边300m长长
20、的的水水渠渠，造造成成严严重重危危险险，许许多多新新闻闻媒媒体体进进行行了了报报道道，以以下下报报道道中中有有科科学学性性错错误误的的是是()A由由于于大大量量苯苯溶溶入入了了水水中中渗渗入入土土壤壤，会会对对周周边边农农田田、水源造成严重污染水源造成严重污染B由由于于苯苯是是一一种种易易挥挥发发、易易燃燃的的物物质质，周周围围地地区区如如果果有一点火星就可能引起爆炸有一点火星就可能引起爆炸C可可以以采采取取抽抽吸吸水水渠渠中中上上层层液液体体的的办办法法，达达到到部部分分清清除泄漏物的目的除泄漏物的目的D处处理理事事故故时时，由由于于事事故故发发生生地地周周围围比比较较空空旷旷，有有人人提提
21、出出用用点点火火梵梵烧烧的的办办法法来来清清除除泄泄漏漏物物，但但由由于于苯苯燃燃烧烧会会产产生生大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳大量的黑烟，扩大污染，所以该办法未被采纳【解解析析】苯苯是是一一种种不不溶溶于于水水的的液液体体，所所以以不不会会有有大大量量苯苯溶溶入入水水中中渗渗入入土土壤壤，对对周周边边农农田田、水水渠渠造造成成严严重重污污染染，A项项不不正正确确；苯苯是是一一种种易易挥挥发发、易易燃燃的的物物质质，遇遇明明火火就就可可能能引引起起爆爆炸炸，B项项正正确确；苯苯是是一一种种不不溶溶于于水水但但密密度度比比小小水水的的液液体体，所所以以可可以以采采取取抽抽吸吸水水渠渠中
22、中上上层层液液体体的的办办法法，达达到到部部分分清清除除泄泄漏漏物物的的目目的的，C项项正正确确；苯苯中中含含碳碳量量很很高高，燃燃烧烧会会产产生生大大量量的黑烟，的黑烟，D项正确。项正确。【答案答案】A将将苯苯与与溴溴水水混混合合，充充分分振振荡荡后后静静置置，用用分分液液漏漏斗斗分分出出上上层层液液体体放放置置于于试试管管中中，若若向向其其中中加加入入一一种种试试剂剂，可可发发生生反反应产生白雾，这种试剂可能是应产生白雾，这种试剂可能是()A亚硫酸钠亚硫酸钠 B溴化铁溴化铁C锌粉锌粉 D铁粉铁粉【答案答案】BD1苯的同系物苯的同系物(1)通式：通式：CnH2n6(n6)(2)甲苯和二甲苯甲
23、苯和二甲苯(3)苯苯的的同同系系物物分分子子里里都都含含有有且且只只有有一一个个苯苯环环结结构构，苯苯环上的侧链全为烷烃基。环上的侧链全为烷烃基。(4)苯苯的的同同系系物物的的物物理理性性质质随随碳碳原原子子数数的的增增加加呈呈现现有有规规律的递变。律的递变。注注意意：苯苯的的同同系系物物都都是是芳芳香香烃烃，但但是是芳芳香香烃烃不不一一定定是是苯苯的同系物。的同系物。注注意意：苯苯与与苯苯的的同同系系物物化化学学性性质质的的差差异异：苯苯的的同同系系物物由由于于苯苯环环和和侧侧链链的的相相互互影影响响，使使与与苯苯环环相相连连的的侧侧链链可可被被酸酸性性KMnO4溶溶液液氧氧化化，从从而而使
24、使酸酸性性KMnO4溶溶液液的的紫紫红红色色褪褪去去，可依此鉴别苯和苯的同系物。可依此鉴别苯和苯的同系物。(2)取代反应取代反应与与Br2反应反应b生生成成物物三三硝硝基基甲甲苯苯，又又叫叫TNT，淡淡黄黄色色针针状状晶晶体体，是一种炸药。是一种炸药。由由于于侧侧链链对对苯苯环环的的影影响响，使使苯苯环环上上的的取取代代反反应应比比苯苯的的取取代反应容易进行。代反应容易进行。3芳香烃的来源及其作用芳香烃的来源及其作用(1)主要来源：煤的干馏和石油的催化重整。主要来源：煤的干馏和石油的催化重整。(2)煤的综合应用煤的综合应用【例例4】下列说法中，正确的是下列说法中，正确的是()A芳香烃的分子通式
25、是芳香烃的分子通式是CnH2n6(n7，nN)B苯苯的的同同系系物物是是分分子子中中仅仅含含有有一一个个苯苯环环的的所所有有烃烃类类物物质质C苯和甲苯都不能使酸性苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应【解解析析】芳芳香香烃烃是是分分子子中中含含一一个个或或多多个个苯苯环环的的烃烃类类化化合合物物，而而苯苯的的同同系系物物仅仅指指分分子子中中含含有有一一个个苯苯环环，苯苯环环的的侧侧链链全全部部为为烷烷基基的的烃烃类类化化合合物物，其其通通式式为为CnH2n6(n7，nN)；苯苯和和甲甲苯苯都都能能与与
26、卤卤素素单单质质、硝硝酸酸等等发发生生取取代代反反应应，但但甲甲苯苯能能使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色而而苯苯不不能能，这这是是由由于于苯苯环环与与侧侧链链之间的影响所致。之间的影响所致。【答案答案】D【例例5】今今有有A、B、C三三种种二二甲甲苯苯，将将它它们们分分别别进进行行一一硝硝化化反反应应，得得到到产产物物分分子子式式都都是是C8H9NO2，但但A得得到到两两种种产产物物，B得得到到三三种种产产物物，C只只得得到到一一种种产产物物。由由此此可可判判断断A、B、C是是下下列列哪哪一一种种结结构构，请请将将字字母母填填入入结结构构式式后后面面的的括括号号中。中。【解解析析】分分别
27、别确确定定出出三三种种二二甲甲苯苯中中苯苯环环上上的的氢氢原原子子的的位位置置，氢氢原原子子的的位位置置有有几几种种，它它们们的的一一硝硝基基取取代代产产物物就就有有几几种，确定的方法是根据对称的思想找等效氢。种，确定的方法是根据对称的思想找等效氢。【答案答案】CAB【点点拨拨】对对含含有有苯苯环环的的芳芳香香族族化化合合物物的的同同分分异异构构体体，要注意结合分子对称性进行分析。要注意结合分子对称性进行分析。鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是()A液溴和铁粉液溴和铁粉B浓溴水浓溴水C酸化的酸化的KMnO4溶液溶液D在空气中点燃在空气中点燃【解解析析】苯苯和和苯苯
28、的的同同系系物物的的共共同同性性质质：与与液液溴溴或或硝硝酸酸在在催催化化剂剂作作用用下下发发生生取取代代反反应应；在在空空气气中中燃燃烧烧且且现现象象相相似似；与与H2能能发发生生加加成成反反应应。不不同同点点：苯苯的的同同系系物物能能被被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能。酸性溶液氧化，而苯不能。【答案答案】C下下列列关关于于甲甲苯苯的的实实验验中中，能能说说明明侧侧链链对对苯苯环环有有影影响响的的是是()A甲苯硝化生成三硝基甲苯甲苯硝化生成三硝基甲苯B甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色C甲苯燃烧带有浓厚的黑烟甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D甲苯与氢气可以发生加成反应甲苯与氢气
29、可以发生加成反应【解析解析】苯硝化发生一取代，而甲苯硝化发生三取代。苯硝化发生一取代，而甲苯硝化发生三取代。【答案答案】A1由相对分子质量推求烃的分子式的方法由相对分子质量推求烃的分子式的方法(1)各类烃的通式各类烃的通式(见下表见下表)名称名称烷烃烷烃烯烃烯烃(或环烷烃或环烷烃)炔烃炔烃(或二烯或二烯烃烃)苯及苯的同苯及苯的同系物系物通式通式CnH2n2CnH2nCnH2n2CnH2n6n值值n1n2(或或n3)n2(或或n3)n6(2)在在掌掌握握各各类类烃烃的的通通式式的的基基础础上上，由由相相对对分分子子质质量量推推求求烃烃的的分分子子式式可可采采用用如如下下的的“商商值值通通式式”判
30、判断断法法，其其规规律律是是：假设某烃的相对分子质量为假设某烃的相对分子质量为Mr，则有，则有若若Mr能能被被14整整除除，可可推推知知为为烯烯烃烃或或环环烷烷烃烃(通通式式均均为为CnH2n)，其商为碳原子数。，其商为碳原子数。若若Mr2能能被被14整整除除，可可推推知知为为炔炔烃烃或或二二烯烯烃烃(通通式式均为均为CnH2n2)，其商为碳原子数。，其商为碳原子数。若若Mr2能能被被14整整除除，可可推推知知为为烷烷烃烃(CnH2n2)，其其商商为碳原子数。为碳原子数。若若Mr6能能被被14整整除除，可可推推知知为为苯苯或或苯苯的的同同系系物物(通通式为式为CnH2n6)，其商为碳原子数。，
31、其商为碳原子数。12个个氢氢原原子子相相当当于于1个个碳碳原原子子的的式式量量，所所以以相相对对分分子子质量较大的烃质量较大的烃(CnHm)其分子式也可能为，其分子式也可能为，Cn1Hm12。2各各类类烃烃与与液液溴溴、溴溴水水、KMnO4酸酸性性溶溶液液反反应应的的比比较较(见下表见下表)化学反应化学反应名称名称液溴液溴溴水溴水KMnO4酸性酸性溶液溶液烷烃烷烃光照条件下取代光照条件下取代不反应，液态烷不反应，液态烷烃可将溴萃取褪烃可将溴萃取褪色色不反应不反应烯烃烯烃加成加成加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色炔烃炔烃加成加成加成褪色加成褪色氧化褪色氧化褪色苯苯一般不反应，在催一般不反应，在催化
32、作用下可取代化作用下可取代不反应，苯可将不反应，苯可将溴萃取褪色溴萃取褪色不反应不反应苯的同系苯的同系物物一般不反应在催化一般不反应在催化作用下可取代作用下可取代不反应，苯的同不反应，苯的同系物可将溴萃取系物可将溴萃取褪色褪色氧化褪色氧化褪色【例例5】能能用用高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液鉴鉴别别而而不不能能用用溴溴水水鉴鉴别的是别的是()A甲烷和乙烯甲烷和乙烯 B乙烯和乙炔乙烯和乙炔C苯和邻二甲苯苯和邻二甲苯 D浓盐酸和浓硝酸浓盐酸和浓硝酸【解解析析】乙乙烯烯、乙乙炔炔都都能能使使溴溴水水和和高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液褪褪色色，而而甲甲烷烷、苯苯、浓浓盐盐酸酸、浓浓硝硝酸酸都都不不能
33、能使使高高锰锰酸酸钾钾酸酸性性溶溶液液和和溴溴水水褪褪色色，故故A、B、D不不符符合合题题意意。邻邻二二甲甲苯苯可可使使高锰酸钾酸性溶液褪色，而不能使溴水褪色。高锰酸钾酸性溶液褪色，而不能使溴水褪色。【答案答案】C鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是()A通入溴水中，观察溴水是否褪色通入溴水中，观察溴水是否褪色B通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化C点燃，检验燃烧产物点燃，检验燃烧产物D点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少【解解析析】乙乙烯烯和和乙乙炔炔均
34、均可可以以使使溴溴水水和和高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液褪褪色色，故故A、B错错；三三者者均均属属于于烃烃类类物物质质，因因此此燃燃烧烧的的产产物物均均为为CO2和和H2O，故故无无法法从从产产物物中中检检验验，C项项错错；由由于于它它们们三三者者中中碳碳的的百百分分含含量量有有着着显显著著的的差差别别，故故燃燃烧烧时时产产生生的的烟烟是是不不同同的的，甲甲烷烷为为明明亮亮火火焰焰，无无烟烟；乙乙烯烯为为黑黑烟烟；乙乙炔炔为为浓浓烟烟，D项正确。项正确。【答案答案】D【点点拨拨】鉴鉴别别物物质质，即即是是要要找找出出它它们们之之间间的的本本质质区区别别，或利用化学反应从外部现象着手。或利用化学反应从外部现象着手。