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1、第二节第二节 芳香烃芳香烃1201.4010-10m苯分子中的大苯分子中的大键键苯的结构简式苯的结构简式一、苯的结构与化学性质一、苯的结构与化学性质在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于个苯环，这样的化合物属于芳香烃芳香烃。1、苯的结构、苯的结构 苯的凯库勒结构式苯的凯库勒结构式 1825年苯首次得到分离，分子式为年苯首次得到分离，分子式为6H6 苯不与溴水加成，也不被苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种。剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种。1865年
2、德国化学家凯库勒创造性地提出年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结苯的环状结构式构式 苯分子结构的近代概念苯分子结构的近代概念六个碳原子共平面，键角为六个碳原子共平面，键角为 120，键长均相等。，键长均相等。键长都相等，介于单键长都相等，介于单双键之间双键之间。所谓所谓“芳香性芳香性”，是指苯具有的是指苯具有的特殊稳定性特殊稳定性（如难（如难发生氧化反应），发生氧化反应），易发生取代反应，而难发生加成易发生取代反应，而难发生加成反应的性质。反应的性质。苯分子结构的现代解释苯分子结构的现代解释苯分子中苯分子中6个碳原子的个碳原子的P轨道相互重叠形成了一个轨道相互重叠形成了一个“大大 键键”，
3、从而形成了苯的，从而形成了苯的环状闭合共轭体系环状闭合共轭体系，这是苯，这是苯具有具有“芳香性芳香性”性质的根本原因。性质的根本原因。2、苯的物理性质、苯的物理性质 （色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1）无色，有特殊芳香气味的液体）无色，有特殊芳香气味的液体2）密度小于水（不溶于水）密度小于水（不溶于水）3）易溶有机溶剂）易溶有机溶剂4）熔点）熔点5.5,沸点沸点80.15）易挥发（密封保存）易挥发（密封保存）6）苯蒸气有毒）苯蒸气有毒思考与交流思考与交流1、这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里、这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲
4、烷分子里含碳量大的缘故。含碳量大的缘故。2、化学方程式化学方程式反应条件反应条件苯与溴发生苯与溴发生取代反应取代反应溴化铁（催溴化铁（催化剂）化剂）苯与浓硝酸苯与浓硝酸发生取代反发生取代反应应浓硫酸（催浓硫酸（催化剂）化剂）苯与氢气发苯与氢气发生加成反应生加成反应Ni（催化剂）（催化剂）、加热、加热3、苯的化学性质、苯的化学性质2）苯的取代反应）苯的取代反应卤代反应卤代反应:苯环上的苯环上的 H 原子被卤素原子所代原子被卤素原子所代替的反应替的反应+HBr1）苯的可燃性）苯的可燃性明亮的火焰，而且带有浓烟明亮的火焰，而且带有浓烟苯的溴代反应装置实验思考题：实验思考题：1.1.苯、溴、苯、溴、F
5、eFe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe2.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？3.3.将将FeFe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.4.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？5.5.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？6.6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？使之恢复本来的面目？苯苯 液溴液溴 FeFe屑
6、屑与溴反应，作催化剂与溴反应，作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。使褐色褪去
7、，还溴苯以本来的面目。*磺化反应磺化反应：苯环上的：苯环上的 H 原子被磺酸基所代替原子被磺酸基所代替的反应的反应硝化反应硝化反应:苯环上的苯环上的 H 原子被硝基所代替的原子被硝基所代替的反应反应强酸溶于水强酸溶于水硝化反应硝化反应注意：浓浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50605060以以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在和浓硫酸在70807080时会发生反应。时会发生反应。什么时候采用水浴加热什么时候采用水浴加热，需
8、要加热，而且一，需要加热，而且一定要控制在定要控制在100100以下，均可采用水浴加热。如以下，均可采用水浴加热。如果超过果超过100 100，还可采用油浴（，还可采用油浴（0 0300 300）、）、沙浴温度更高。沙浴温度更高。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和水和NaOHNaOH溶液洗涤。溶液洗涤。长导管的作用：冷凝回流。长导管的作用：冷凝回流。不纯的硝基苯显黄色，因为溶有不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NONO2 2，而而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油纯净硝基苯是无色，有
9、苦杏仁味，比水重油状液体。状液体。3）加成反应：）加成反应：33二、苯的同系物二、苯的同系物因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是因此，苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基烷基时，才属于苯的同系物。时，才属于苯的同系物。1、概念：、概念：苯的同系物必含有苯环，在组苯的同系物必含有苯环，在组成上比苯多一个或若干个成上比苯多一个或若干个CH2原子团。原子团。2、通式：、通式：CnH2n-6(n6)3、化学性质：、化学性质：1）氧化反应）氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色KMnO4（H+）RR2）取代反应）取代反应卤代反应卤代反应产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为主Fe
10、Fe规律：和卤素反应，条件不同产物不同。规律：和卤素反应，条件不同产物不同。1）光照取代侧链；）光照取代侧链；2）铁粉催化取代苯环。）铁粉催化取代苯环。淡黄色针状晶体，不溶于淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。水。不稳定，易爆炸。CH3对苯环的影响使对苯环的影响使取代反应更易进行取代反应更易进行规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代规律：侧链影响苯环使苯环变得较易取代学与问学与问 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应不能；甲苯的硝化反应条件与苯的硝化反应的条件也不一样。从中我们可以想到由于苯的条件也不一样。从中我们可以想
11、到由于苯环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存环上的氢原子被甲基取代，在甲苯分子中存在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯在甲基与苯环之间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异。与甲苯在性质上存在差异。三、芳香烃的来源及其应用三、芳香烃的来源及其应用 自从自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。主要来源。自自20世纪世纪40年代以来，随着石油化学工年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的业的发展，通过石油化学工业中的催化重整催化重整等工艺可以获得芳香烃。等工艺可以获
12、得芳香烃。一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。炸药、染料、药品、农药、合成材料等。分子中有多个苯环的芳香烃称为分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃多环芳烃。多环芳烃分子中。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。例如的苯环有着不同的连接方式。例如,在二苯甲烷分子中苯环通过在二苯甲烷分子中苯环通过脂肪烃基连接在一起脂肪烃基连接在一起,在联苯分子中苯环通过碳碳单键直接相连在联苯分子中苯环通过碳碳单键直接相连,在萘和蒽分子中苯环分别通过共用两个碳原子并合在一
13、起。在萘和蒽分子中苯环分别通过共用两个碳原子并合在一起。像萘和蒽这样像萘和蒽这样,通过两个或多个苯环的合并通过两个或多个苯环的合并而形成的芳香烃而形成的芳香烃,常称为稠环芳烃。许多稠环芳常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃是强烈的致癌物质。焚烧秸秆、树叶等物质烃是强烈的致癌物质。焚烧秸秆、树叶等物质形成的烟雾以及香烟的烟雾中都存在多种有害形成的烟雾以及香烟的烟雾中都存在多种有害的稠环芳烃的稠环芳烃,如苯并芘。如苯并芘。稠环芳烃稠环芳烃 芳香烃芳香烃苯及苯的同系物苯及苯的同系物多环芳烃多环芳烃稠环芳烃稠环芳烃菲菲练习练习2、以下物质中，属于苯的同系物的是（）、以下物质中，属于苯的同系物的是（）BANO2
14、DC2H5CD3、在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶、在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是（）。液，振荡后褪色，正确的解释是（）。D由于侧链与苯环的相互影响，使侧链由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化和苯环均易被氧化 A苯的同系物分子中碳原子数比苯多苯的同系物分子中碳原子数比苯多B苯环受侧链影响，易被氧化苯环受侧链影响，易被氧化C侧链受苯环影响，易被氧化侧链受苯环影响，易被氧化C4、联三苯的结构简式是、联三苯的结构简式是:其一氯代物（其一氯代物（C18H13Cl）有）有_种种同分异构体。同分异构体。45、有、有6种烃：种烃：甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔环己
15、烷环己烷苯苯甲苯，分别取一定量甲苯，分别取一定量的上述烃，完全燃烧后生成的上述烃，完全燃烧后生成M mol二氧化碳二氧化碳和和N mol水。水。（1）当）当M=N时，烃为时，烃为_；（2）当）当M=2N时，烃为时，烃为_；（3）当）当2M=N时，烃为时，烃为_；练习练习2、稠环芳烃为两个或两个以上的苯环合并而形成的芳香烃，有、稠环芳烃为两个或两个以上的苯环合并而形成的芳香烃，有一类稠环芳烃结构式为：一类稠环芳烃结构式为：请推导出此类稠环芳烃的化学通式请推导出此类稠环芳烃的化学通式(n表示苯环数表示苯环数)。(A)C4n+2H2n+4(n1)(B)C2n+1Hn+2(n2)(C)C6(4n+2)
16、H6(2n+4)(n1)(D)C6(2n+1)H6(n+2)(n1)(A)C20H121、请写出苯并、请写出苯并()芘芘 的化学的化学式式 3、直链烷烃的通式可用、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：下列特点排列：若用通式表示这一系列化合物，其通式应为若用通式表示这一系列化合物，其通式应为(n表示为该系列物表示为该系列物质的次序号质的次序号)：A、CnH2n-6 B、C6n+4H2n+6 C、C4n+6H2n+6 D、C2n+4H6n+6 B4、第、第3题的系列芳烃中，碳的最大百分含量是题的系列芳烃中，碳的最大百分含量是_.97.30%总结总结:几种根据有机物结构式求算分子、分子通式的方法几种根据有机物结构式求算分子、分子通式的方法1、标记法标记法 2、破键式、破键式3、几何式、几何式4、合并式、合并式