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1、第三章烯烃炔烃二烯烃第1页，共79页，编辑于2022年，星期二第三章第三章不饱和烃不饱和烃w第一节第一节烯烃烯烃的含义的含义w第二节第二节烯烃的命名和异构烯烃的命名和异构w第三节第三节烯烃的化学性质烯烃的化学性质w第四节第四节自然界的烯烃自然界的烯烃w第五节第五节炔烃炔烃的含义和命名的含义和命名w第六节第六节炔烃的化学性质炔烃的化学性质w第七节第七节二烯烃二烯烃本章作业本章作业P48：T1、2、5、6、8（a-d）、）、11（a、b、d、e）、）、12、13、14、16、17（a）、）、19、20、21（a-d）、）、22、23作业要每次作业要每次课后要完成一点，否课后要完成一点，否则则.第2
2、页，共79页，编辑于2022年，星期二第三章第三章 不饱和脂肪烃不饱和脂肪烃第一节第一节 烯烯 烃烃(Alkenes)重点：重点：烯烃的结构烯烃的结构 键的特征键的特征 烯烃的化学反应烯烃的化学反应 亲电加成反应的历程亲电加成反应的历程 马氏规则的应用马氏规则的应用第3页，共79页，编辑于2022年，星期二第一节第一节生活和自然界的生活和自然界的烯烃烯烃w一、生活中的一、生活中的烯烃烯烃w乙烯工程乙烯工程w丙烯工程丙烯工程w苯乙烯苯乙烯w丙烯酸酯丙烯酸酯第4页，共79页，编辑于2022年，星期二w乙烯工程乙烯工程第5页，共79页，编辑于2022年，星期二自然界的烯烃自然界的烯烃CH2=CH2：
3、一种植物生长激素一种植物生长激素脱叶、催熟脱叶、催熟（P41）w昆虫信息激素昆虫信息激素第6页，共79页，编辑于2022年，星期二第一节第一节 烯烃的含义烯烃的含义w一、定义一、定义（P30）1、不饱和，通式、不饱和，通式CnH2n2、官能团是：、官能团是：w二、结构二、结构（P30-31）1、碳原子的、碳原子的SP2杂化：杂化：一个一个键键，一个，一个键键2、乙烯分子为、乙烯分子为平面型平面型第7页，共79页，编辑于2022年，星期二乙烯的乙烯的-键键（P30-31）乙烯的乙烯的-键键（P30-31）第8页，共79页，编辑于2022年，星期二第9页，共79页，编辑于2022年，星期二第二节第
4、二节 烯烃的命名和异构烯烃的命名和异构（P31）w一、命名原则一、命名原则w二、位置异构二、位置异构w三、顺反异构三、顺反异构第10页，共79页，编辑于2022年，星期二一、命名原则一、命名原则（P31）w1、选择含有、选择含有双键双键的的最长最长碳链为主链。碳链为主链。weg1：3-丙基丙基-2-庚庚烯烯n2、编号使、编号使双键双键的位号最小。的位号最小。neg2：1-丁烯丁烯第11页，共79页，编辑于2022年，星期二一、命名原则一、命名原则（P31）w3、命名时标出烯的位置，以烯结尾。、命名时标出烯的位置，以烯结尾。eg3：eg4：（注意：（注意：展展开！开！）第12页，共79页，编辑于
5、2022年，星期二烯烃命名实例烯烃命名实例weg5：neg6：第13页，共79页，编辑于2022年，星期二二、位置异构二、位置异构（P31）w1、烯烃的、烯烃的碳链异构碳链异构weg7.2-甲基甲基-1-丙烯丙烯（异丁烯）（异丁烯）n2、烯烃的、烯烃的位置异构位置异构（New！）neg8.第14页，共79页，编辑于2022年，星期二三、顺反异构三、顺反异构（P31-32）顺顺-2-丁烯丁烯（b.p.3.7）反反-2-丁烯丁烯（b.p.0.9）第15页，共79页，编辑于2022年，星期二Z、E命名法（次序规则法）一个化合物的构型是一个化合物的构型是Z Z型还是型还是E E型，要由型，要由“次序规
6、则次序规则”来决定来决定 。Z Z、E E命名法的具体内容是：命名法的具体内容是：分别比较两个双键碳原子上的取代基团按分别比较两个双键碳原子上的取代基团按“次序规次序规则则”排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的排出的先后顺序，如果两个双键碳上排列顺序在前的基团位于双键的基团位于双键的同侧，则为同侧，则为Z Z构型构型，反之为，反之为E E构型。构型。Z是德文是德文 Zusammen 的字头，是同一侧的意思。的字头，是同一侧的意思。E是德文是德文Entgegen 的字头，是相反的意思。的字头，是相反的意思。第16页，共79页，编辑于2022年，星期二次序规则的主要内容次序规则的主要内容
7、w原子序数大的次序大，原子序数小的次原子序数大的次序大，原子序数小的次序小序小wCNOFClBrIw如果原子团的第一个原子相同，则比较如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小原子序数大小，其它依次类推，其它依次类推w含有双键或叁键的原子团，可以认为连含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子有二个或三个相同的原子第17页，共79页，编辑于2022年，星期二三、顺反异构三、顺反异构（P32）weg10：2、判据判据：组成双键的组成双键的同一碳原子同一碳原子连有连有相同相同的基团，则的基团，则无无顺顺反异构，否
8、则有！反异构，否则有！第18页，共79页，编辑于2022年，星期二顺反异构命名实例顺反异构命名实例weg11：第19页，共79页，编辑于2022年，星期二顺反异构命名实例顺反异构命名实例weg12：第20页，共79页，编辑于2022年，星期二博士考试试题博士考试试题w先判断先判断Z还是还是Ew编号编号w怎么写？怎么写？第21页，共79页，编辑于2022年，星期二烯烃命名实例烯烃命名实例weg15：weg16：第22页，共79页，编辑于2022年，星期二烯烃命名步骤烯烃命名步骤w1 1、搞清顺式搞清顺式(Z)(Z)或反式或反式(E)(E)CNOFClBr 氯氯 溴溴 碘碘第27页，共79页，编辑
9、于2022年，星期二3、与、与HX（X=Br、Cl）（P35）na.马氏规则马氏规则：（马尔可夫尼可夫，俄）（马尔可夫尼可夫，俄）当当不对称烯烃不对称烯烃与与不对称试剂不对称试剂加成时，氢原子主要加到加成时，氢原子主要加到含含氢较多氢较多的碳原子上。的碳原子上。第28页，共79页，编辑于2022年，星期二3、与、与HX（X=Br、Cl）wb.亲电加成历程亲电加成历程（P35-36）为为2o碳正离子碳正离子，为为1o碳正离子碳正离子，类似于自由基，类似于自由基，取代基取代基越多越稳定越多越稳定，故，故比比稳定，因此：稳定，因此：第29页，共79页，编辑于2022年，星期二3、与、与HX（X=Br
10、、Cl）wc.碳正离子的稳定性顺序碳正离子的稳定性顺序（P36）应用：应用：3o2o1oCH3+第30页，共79页，编辑于2022年，星期二反应的区域选择性：第31页，共79页，编辑于2022年，星期二4、与、与H2O反应反应wH-OH，一种不对称试剂，一种不对称试剂（P36）条件条件：酸：酸催化催化用途用途：制备：制备醇醇第32页，共79页，编辑于2022年，星期二5、与、与H2SO4反应反应wHO-SO2-OH，一种不对称试剂，一种不对称试剂（P37）a.符合马氏规则：符合马氏规则：b.应用：应用：加成产物加成产物水解水解后，得到后，得到醇醇第33页，共79页，编辑于2022年，星期二二、
11、氧化反应二、氧化反应w1、与、与KMnO4（P39）a.现象现象：KMnO4紫红色紫红色褪去褪去b.产物产物：与：与条件条件有关有关（1）冷中（碱）冷中（碱）性溶液时，得性溶液时，得邻二醇邻二醇第34页，共79页，编辑于2022年，星期二1、与、与KMnO4反应反应（2）热酸性热酸性溶液时，得溶液时，得酮酮或或酸酸：一般双键碳上，一般双键碳上，有有H得酸得酸，无无H得酮得酮。c.应用：应用：（1）鉴定烯烃（）鉴定烯烃（KMnO4褪色）褪色）（2）测定结构（热、酸性时的反应产物）测定结构（热、酸性时的反应产物）第35页，共79页，编辑于2022年，星期二1、与、与KMnO4反应反应w应用实例应用
12、实例：两瓶没有标签的无色液体，一瓶是两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正已烷正已烷，另一瓶是，另一瓶是1-已烯已烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？方法方法1：方法方法2：第36页，共79页，编辑于2022年，星期二2、与、与O3反应反应w应用应用：倒推结构：倒推结构（P39）weg1.neg2.第37页，共79页，编辑于2022年，星期二2、与、与O3反应反应weg3.第38页，共79页，编辑于2022年，星期二此反应可以用于测定烯烃的位置：此反应可以用于测定烯烃的位置：第39页，共79页，编辑于2022年，星期二第40页，共79页，编辑于2022
13、年，星期二第41页，共79页，编辑于2022年，星期二思考题：思考题：某烯烃臭氧氧化还原水解产物如下，某烯烃臭氧氧化还原水解产物如下，推测该烯烃的结构。推测该烯烃的结构。1.CH3COCH3 CHOCH2CHO HCHO2.2.1.答案：答案：第42页，共79页，编辑于2022年，星期二三、聚合三、聚合（P40）第43页，共79页，编辑于2022年，星期二四、四、-H卤代卤代（P40）条件条件不同，不同，产物产物不同：不同：（1）室温室温亲电亲电加成加成得得（2）高温高温游离基游离基取代取代反应反应第44页，共79页，编辑于2022年，星期二（P41）1、定义、定义：是官能团，通式是官能团，通
14、式CnH2n-22、结构：、结构：sp杂化，杂化，线线型，型，180o，两两个个键，键，一一个个键键（P41-42）3、命名：、命名：类似于烯烃，以类似于烯烃，以炔炔换烯。换烯。第五节第五节炔烃的含义与命名炔烃的含义与命名第45页，共79页，编辑于2022年，星期二乙炔的乙炔的 电子云电子云第46页，共79页，编辑于2022年，星期二炔烃的命名实例炔烃的命名实例（P42）eg2.eg1.第47页，共79页，编辑于2022年，星期二第六节第六节炔烃的化学性质炔烃的化学性质（P43）w一、亲电加成（一、亲电加成（与烯烃与烯烃类似类似的地方的地方）w二、二、不同不同于烯烃的反应于烯烃的反应w三、三、
15、特有特有的反应的反应第48页，共79页，编辑于2022年，星期二一、亲电加成反应一、亲电加成反应 w1、与、与H2：类似烯烃类似烯烃的亲电加成反应，但的亲电加成反应，但速度速度比烯烃比烯烃慢慢（P43）第49页，共79页，编辑于2022年，星期二2、与、与HX（X=Br、Cl）eg1.（第二步第二步遵守遵守马氏规则马氏规则）（P43）eg2.（不对称炔烃不对称炔烃遵守马氏规则）遵守马氏规则）eg3.（可以（可以一步到位一步到位）第50页，共79页，编辑于2022年，星期二一、亲电加成反应一、亲电加成反应w3、与、与X2（X=Br、Cl）第51页，共79页，编辑于2022年，星期二二、不同于烯烃
16、的反应二、不同于烯烃的反应w1、与、与KMnO4只得酸只得酸，没有酮没有酮第52页，共79页，编辑于2022年，星期二二、不同于烯烃的反应二、不同于烯烃的反应w2、与、与H2O（P43-44）a.Hg2+/H2SO4催化催化b.产物得产物得醛、酮醛、酮第53页，共79页，编辑于2022年，星期二 在炔烃加水的反应中，先生成一个很不稳定的烯醇，在炔烃加水的反应中，先生成一个很不稳定的烯醇，烯醇很快转变为稳定的羰基化合物（酮式结构）。烯醇很快转变为稳定的羰基化合物（酮式结构）。这种异这种异构现象称为酮醇互变异构。构现象称为酮醇互变异构。第54页，共79页，编辑于2022年，星期二炔烃与水的反应炔烃
17、与水的反应（末端炔烃末端炔烃可近似认为遵守可近似认为遵守马氏规则马氏规则）第55页，共79页，编辑于2022年，星期二炔烃与水的反应炔烃与水的反应（末端炔烃末端炔烃可近似认为遵守可近似认为遵守马氏规则马氏规则）第56页，共79页，编辑于2022年，星期二炔烃与水的反应炔烃与水的反应第57页，共79页，编辑于2022年，星期二三、三、炔烃特有的反应炔烃特有的反应应用应用：鉴别：鉴别端基炔与非端基炔与非端基炔端基炔（P44）第58页，共79页，编辑于2022年，星期二第七节第七节 二烯烃二烯烃（P44）w一、定义一、定义w二、分类二、分类w三、共轭二烯的性质三、共轭二烯的性质第59页，共79页，编
18、辑于2022年，星期二一、一、二烯烃的定义二烯烃的定义w1、含有、含有两个两个C=C的烯烃。的烯烃。w2、二烯烃二烯烃的通式的通式CnH2n-2。w3、与、与同碳同碳的的炔烃炔烃为为同分异构体同分异构体官官能团异构能团异构。（P44）第60页，共79页，编辑于2022年，星期二二烯烃的分类二烯烃的分类w孤立二烯孤立二烯w累积二烯累积二烯w共轭二烯共轭二烯第61页，共79页，编辑于2022年，星期二三、共轭二烯的性质三、共轭二烯的性质w1、双烯合成、双烯合成（P46）a.键线式键线式（P47）：H省去，省去，C用用折点折点和和端点端点表示，表示，官能团官能团表示出来（表示出来（不不可省略可省略）
19、b.双烯体、亲双烯体双烯体、亲双烯体（P46-47）狄尔斯（狄尔斯（DielsDiels）阿德尔（阿德尔（AlderAlder）反应）反应 （双烯合成反应）（双烯合成反应）第62页，共79页，编辑于2022年，星期二共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行1 1，4-4-加成，加成，生成环状化合物生成环状化合物的反应称为的反应称为双烯合成反应双烯合成反应（DielsAlderReaction）。例如：例如：第63页，共79页，编辑于2022年，星期二第64页，共79页，编辑于2022年，星期二Diels-Alder反应反应双烯体双
20、烯体亲双烯体亲双烯体第65页，共79页，编辑于2022年，星期二第66页，共79页，编辑于2022年，星期二三、三、炔烃特有的反应炔烃特有的反应weg.鉴别鉴别下列化合物：下列化合物：1-己炔、己炔、2-己炔、己炔、2-甲基戊烷甲基戊烷思考：思考：1、第二步用、第二步用什么试剂什么试剂？2、还可以用什么试剂？、还可以用什么试剂？第67页，共79页，编辑于2022年，星期二 小小 结结第68页，共79页，编辑于2022年，星期二乙烯的乙烯的-键键（P30-31）乙烯的乙烯的-键键（P30-31）小结：小结：第69页，共79页，编辑于2022年，星期二乙炔的乙炔的 电子云电子云第70页，共79页，
21、编辑于2022年，星期二三、顺反异构三、顺反异构（P31-32）顺顺-2-丁烯丁烯（b.p.3.7）反反-2-丁烯丁烯（b.p.0.9）第71页，共79页，编辑于2022年，星期二烯烃命名步骤烯烃命名步骤w1 1、搞清顺式搞清顺式(Z)(Z)或反式或反式(E)(E)HCNOFClBr 氯氯 溴溴 碘碘第73页，共79页，编辑于2022年，星期二3、与、与HX（X=Br、Cl）（P35）na.马氏规则马氏规则：（马尔可夫尼可夫，俄）（马尔可夫尼可夫，俄）当当不对称烯烃不对称烯烃与与不对称试剂不对称试剂加成时，氢原子主要加到加成时，氢原子主要加到含含氢较多氢较多的碳原子上。的碳原子上。第74页，共
22、79页，编辑于2022年，星期二3、与、与HX（X=Br、Cl）wb.亲电加成历程亲电加成历程（P35-36）为为2o碳正离子碳正离子，为为1o碳正离子碳正离子，类似于自由基，类似于自由基，取代取代基越多越稳定基越多越稳定，故，故比比稳定，因此：稳定，因此：第75页，共79页，编辑于2022年，星期二3、与、与HX（X=Br、Cl）wc.碳正离子的稳定性顺序碳正离子的稳定性顺序（P36）应用：应用：3o2o1oCH3+第76页，共79页，编辑于2022年，星期二2、与、与O3反应反应w应用应用：倒推结构：倒推结构（P39）weg1.neg2.第77页，共79页，编辑于2022年，星期二二、不同于烯烃的反应二、不同于烯烃的反应w2、与、与H2O（P43-44）a.Hg2+/H2SO4催化催化b.产物得产物得醛、酮醛、酮第78页，共79页，编辑于2022年，星期二三、共轭二烯的性质三、共轭二烯的性质w1、双烯合成、双烯合成（P46）a.键线式键线式（P47）：H省去，省去，C用用折点折点和和端点端点表示，表示，官能团官能团表示出来表示出来（不可省略不可省略）b.双烯体、亲双烯体双烯体、亲双烯体（P46-47）狄尔斯（狄尔斯（DielsDiels）阿德尔（阿德尔（AlderAlder）反应）反应 （双烯合成反应）（双烯合成反应）第79页，共79页，编辑于2022年，星期二