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1、第二单元第二单元 芳香烃芳香烃芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用新课标苏教版选修五新课标苏教版选修五 有机化学基础有机化学基础芳香烃芳香烃芳香族化合物的含义芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现实意义：名称沿用现代含义：现代含义：含苯环的的有机化合物含苯环的的有机化合物芳香烃芳香烃：芳香族化合物的一种：芳香族化合物的一种 是是芳香族碳氢化合物芳香族碳氢化合物的简称的简称 又称又称“芳烃芳烃”1.下列有机物属于芳香族化合物的是下列有机物属于芳香族化合物的是_ 2.下列有机物属于芳香烃的是下列有机物属于芳香烃的是_OHCH3CH3CH3CH CH2
2、NO2练一练练一练3.有机物中哪些是苯的同系物？有机物中哪些是苯的同系物？同系物的特点同系物的特点结构相似、结构相似、分子组成相差一个或若干个分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团原子团化学性质相似化学性质相似1.下列有机物属于芳香族化合物的是下列有机物属于芳香族化合物的是_ 2.下列有机物属于芳香烃的是下列有机物属于芳香烃的是_OHCH3CH3CH3CH CH2NO2 试一试试一试3.有机物中哪些是苯的同系物？有机物中哪些是苯的同系物？一、芳香烃一、芳香烃 1.苯的同系物：只有苯的同系物：只有一个一个苯环，并且苯环上的氢苯环，并且苯环上的氢原子被原子被烷基烷基代替而得到的烃。代替而得到的烃
3、。CH3CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3如：如：甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？由这些物质可以推断苯及其同系物的通式是什么？分子式分子式C6H6C7H8C8H10分子结构分子结构都都只只含含有有一一个个苯苯环环苯苯环环上上的的取取代代基基是是烷烷基基CH3CH3CH3CnH？H:？=2n6一、芳香烃一、芳香烃 1.苯的同系物：只有苯的同系物：只有一个一个苯环，并且苯环上的氢苯环，并且苯环上的氢原子被原子被烷基烷基代替而得到的烃。代替而得到的烃。CH3C
4、H3CH3CH3CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3如：如：2.苯及其同系物通式：苯及其同系物通式：CnH2n-6(n6)甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)试一试试一试 1、下列物质中属于苯的同系物的是、下列物质中属于苯的同系物的是()A.B.C.D.CH3CH2CH3CH3CHCH3CCHCH2OHAB3、同分异构体的书写：、同分异构体的书写：2、甲甲苯苯苯苯环环上上的的一一个个氢氢原原子子被被含含3个个碳碳原原子子的的烷烷基基取取代代，能得到的有机物种数为（能得到的有机物种数为（）A、3种种 B、4种种 C、5种种
5、 D、6种种1、写出、写出C8H10属于苯的同系物的同分异构体。属于苯的同系物的同分异构体。D试一试试一试 下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（下列物质中苯环上的一氯代物只有一种的是（）A.B.C.D.CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH3CH3二、芳香烃的来源二、芳香烃的来源芳香烃最初来源于煤焦油中芳香烃最初来源于煤焦油中 随着现代化学工业发展，随着现代化学工业发展，芳香烃则来源于石油化芳香烃则来源于石油化学工业中的催化重整学工业中的催化重整和裂化和裂化 芳香烃中应用最广泛的芳香烃中应用最广泛的当属苯、二甲苯、乙苯当属苯、二甲苯、乙苯-CH3比较苯的性质比较苯的性质,推测甲苯及其苯
6、的同系物的化学性推测甲苯及其苯的同系物的化学性质质.观察与思考观察与思考1.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴溴水，振荡试管，观察现象。溴水，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热加热，观察现象。观察现象。3.取一支试管，向其中加入取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入二甲苯，再加入3-5滴滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，必要时稍微加热加热，观察现象。观察现
7、象。溴水溴水不褪色不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液褪色褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液褪色褪色现象现象结论结论苯苯+溴水溴水甲苯甲苯+溴水溴水苯苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾甲苯甲苯+酸性酸性高锰酸钾高锰酸钾二甲苯二甲苯+酸酸性高锰酸钾性高锰酸钾溴水溴水不褪色不褪色酸性高锰酸酸性高锰酸钾溶液钾溶液不褪色不褪色甲苯也不与溴水甲苯也不与溴水发生加成反应发生加成反应苯环不与溴水苯环不与溴水发生加成反应发生加成反应苯不能被酸性苯不能被酸性高锰酸钾氧化高锰酸钾氧化?1.你观察到了什么现象？完成下表。你观察到了什么现象？完成下表。-CH3-HH-CH3苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯苯
8、不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯、思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？想一想想一想苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活苯环对烷基产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色泼，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子与苯环直接相连的碳原子上连有氢原子二、苯的同系物的化学性质二、苯的同系物的化学性质 氧化反应氧化反应 被酸性高锰酸钾氧化被酸性高锰酸钾氧化 KMnO4（H+）H|CH|H H|CC|H C
9、|CC|CCH3COOH烷烃基的氧化烷烃基的氧化CH3CH2COOHCOOHCOOHCH3COOHCH3CH3KMnO4（H+）KMnO4（H+）KMnO4（H+）试一试试一试 1、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的、下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是是()A.B.CH3CCH3CH3C.CH3 CH2 CHCH3CH3D.CH3CH3CH3CH3CH3CH3AD2、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？、如何鉴别苯、对二甲苯、己烯这三种物质？CH3CCH3CH3CH2-CH3-HH-CH3苯环会对连在它上面的烷基产生影响，苯环会对连在它上面的烷基产生影响，烷基是烷基是否也会对他所连
10、接的苯环产生影响？否也会对他所连接的苯环产生影响？想一想想一想 取代反应取代反应1.硝化反应 甲苯、甲苯、浓浓HNO3、浓、浓H2SO4在在100时生成时生成2 2，4 4，6-6-三硝三硝基甲苯，俗称基甲苯，俗称TNTTNT，淡黄色晶淡黄色晶体，一种烈性炸药，广泛应用体，一种烈性炸药，广泛应用于国防及民用爆破中。于国防及民用爆破中。1)取代反应取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应可与卤素、硝酸、硫酸等反应)CH3对苯环的影响对苯环的影响使取代反应更易进行使取代反应更易进行淡黄色针状晶体，淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳不溶于水。不稳定，易爆炸定，易爆炸浓硫酸浓硫酸+3HNO3+3H2O2,4,
11、6三硝基甲苯三硝基甲苯TNT 炸炸 药药 爆爆 炸炸 时时 的的 场场 景景（三）加成反应（三）加成反应+H2催化剂催化剂 催化剂催化剂+3H2注意：苯的同系物可以使酸性高锰酸钾褪色！但不能使溴水褪色！但水层颜色变浅。小结：小结：在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互在苯的同系物中，由于烃基与苯环的相互影响。是苯环上的氢原子影响。是苯环上的氢原子更易被取代更易被取代，而烃基，而烃基则则易被氧化易被氧化。苯的苯的同系物的性质：同系物的性质：可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴可以使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。水褪色，可以与氢气在一定条件下发生加成。苯的同系物的
12、化学性质苯环性质苯环性质烷基性质烷基性质共同性质共同性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应氧化反应卤代反应卤代反应乙苯的制备与用途CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂主要用于合成橡胶主要用于合成橡胶乙苯、异丙苯的制备与用途多环芳烃多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起苯环通过脂肪烃连在一起联苯或联多苯联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H12
13、12)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)练习1、萘的结构简式为 ，其分子式为，一氯代物有几种？芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm40mgm-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mgm0.09mgm-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃介于单双键间的碳碳键