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1、专题专题3 3 常见的烃常见的烃第一单元 脂肪烃3.2.2 3.2.2 芳香烃的来源与应用芳香烃的来源与应用1、了解煤的主要成分和组成及综合利用方法2、了解芳香烃的来源3、掌握苯和苯的同系物的结构特点、化学性质4、理解苯的同系物结构中苯环和侧链烃基的相互影响【学习任务学习任务】1.下列有机物属于芳香族化合物的是_ 3.上述有机物中互为同系物_2.下列有机物属于芳香烃的是_OHCH3CH CH2OHCH3CH3【问题探究问题探究】1一、一、苯的同系物苯的同系物 1.定义：只有定义：只有一个一个苯环，并且苯环上的氢苯环，并且苯环上的氢 原子被原子被烷基烷基代替而得到的烃。代替而得到的烃。甲苯甲苯(
2、C7H8)乙苯乙苯(C8H10)均三甲苯均三甲苯(C9H12)六甲基苯六甲基苯(C12H18)CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3如：如：CH3CH3CH3CH3CH2根据苯的性质,推测甲苯及其苯的其他同系物的性质?-CH3-二、苯的同系物的物理性质二、苯的同系物的物理性质 苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的苯及苯的同系物大多为无色具有芳香气味的液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。液体。难溶于水，易溶于有机溶。密度小于水。思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？思考：向溴水中滴加甲苯，振荡后静置有什么现象？溶液分为两层，上层液体为溶液分为两层，上层液体为橙色橙色，下层接近
3、无色。，下层接近无色。三、苯的同系物的化学性质三、苯的同系物的化学性质1、氧化反应、氧化反应（1 1）燃烧反应）燃烧反应CnH2n-6+(3n-3)2 O2 nCO2+(n-3)H2O点燃点燃（2）高锰酸钾酸性溶液）高锰酸钾酸性溶液苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色-CH3-苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。对比苯、甲苯结构.思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？思考：究竟是什么导致了酸性高锰酸钾溶液的褪色？H-CH3苯环对苯环对烷
4、基烷基产生了影响，使产生了影响，使得侧链的饱和烃基变活泼，得侧链的饱和烃基变活泼，能被高锰酸钾酸性溶液氧化能被高锰酸钾酸性溶液氧化。-H苯的同系物的氧化反应反应机理：反应机理：|CH|O|COH|酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化烷基上与苯环直接相连的碳连烷基上与苯环直接相连的碳连氢氢原子原子结论：结论：CH3|CCH3|CH3CH3|CH3CH2KMnO4/H+CH3|CCH3|CH3HOOC|HOOCKMnO4（H+）CH3CH3COOHCOOH 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的是褪色的是()A.CH3CHCH3B.CH3CCH3CH3C.CH3
5、 CH2 CHCH3CH3D.ADCH3CH22 2、加成反应、加成反应催化剂催化剂+H23 3、取代反应、取代反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应苯的同系物也能发生卤代和硝化反应硝化反应硝化反应CH3|CH3|NO2+HNO3+H2O浓硫酸浓硫酸30CH3|NO2CH3|+HNO3+H2O浓硫酸浓硫酸30CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体不溶于水的淡黄色针状晶体烈性炸药烈性炸药CH3对苯环的影响使苯环对苯环的影响使苯环的邻对位取代反应更易进的邻对位取代反应更易进行行分馏1、
6、煤的干馏与石油的分馏有什么本质区别？2、如何从煤干馏得到的煤焦油中分离出苯、甲苯、二甲苯等有机物？煤的干馏是复杂的物理化学变化，石油的分馏属于物理变化四、芳香烃的来源四、芳香烃的来源芳香烃芳香烃最初最初来源于煤焦油中来源于煤焦油中 随着随着现代现代化学工业发展，芳化学工业发展，芳香烃则来源于石油化香烃则来源于石油化学工业中的学工业中的催化重整催化重整和裂化和裂化 芳香烃中芳香烃中应用应用最广泛的最广泛的 当属苯、二甲苯、乙苯等当属苯、二甲苯、乙苯等CHCH2 2CHCH3 3|+CH+CH2 2=CHCH2 2催化剂催化剂乙苯乙苯试一试：请写出苯与丙烯的化学方程式试一试：请写出苯与丙烯的化学方
7、程式阅读：教材阅读：教材53页拓展视野页拓展视野五、苯的用途五、苯的用途苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗剂剂洗剂剂炸药炸药多苯代脂烃：多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CHCH2 2二苯甲烷二苯甲烷(C(C1313H H1212)联苯联苯(C(C1212H H1010)萘萘(C(C1010H
8、 H8 8)蒽蒽(C(C1414H H1010)多环芳烃简介多环芳烃简介芳香烃对健康的危害芳香烃对健康的危害苯苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mg40mgm m-3-3居室内空气中苯含量平均每小时居室内空气中苯含量平均每小时0.09mg0.09mgm m-3-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环稠环芳烃芳烃致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中