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1、3-2-2芳香烃的来源与芳香烃的来源与 应用应用专题专题3 常见的烃常见的烃选修5 P511、芳香烃的来源、芳香烃的来源起初起初源于：源于：煤焦油煤焦油现代现代来源：石油化学工业中的来源：石油化学工业中的催化重整和裂化催化重整和裂化作为基本有机原料应用最多的芳烃是：作为基本有机原料应用最多的芳烃是：苯、乙苯、对二甲苯等苯、乙苯、对二甲苯等芳香烃苯重要有机化合物的原料重要有机化合物的原料苯苯苯酚苯酚硝基苯硝基苯苯胺苯胺环己烷环己烷二氯苯二氯苯氯苯氯苯苯乙烯苯乙烯合成树脂合成树脂合成纤维合成纤维合成塑料合成塑料染料染料医药医药洗涤剂洗涤剂炸药炸药2、苯的同系物、苯的同系物含义：苯的含义：苯的苯环苯
2、环上氢原子被上氢原子被烷基烷基代替而得到的芳烃代替而得到的芳烃苯环上可以连接苯环上可以连接16个烷基个烷基CH3|CH2CH3|CH3|CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯甲苯(C7H8)乙苯乙苯(C8H10)对二甲苯对二甲苯(C8H10)六甲基苯六甲基苯(C12H18)苯同系物的通式：苯同系物的通式：CnH2n-6实验（实验（P52P52观察与思考）观察与思考）1 1、甲苯、甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液2 2、二甲苯、二甲苯+高锰酸钾酸性溶液高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去现象：紫红色褪去3、苯的同系物的化学性质、苯的同系物的
3、化学性质|CH|O|COH|高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液烷基上与苯环直接相连的含氢碳烷基上与苯环直接相连的含氢碳 H|CH|H H|CC|H C|CC|C反应机理：反应机理：P53氧化反应氧化反应 CH3|CCH3|CH3CH3|CH2R CH3|CH3CH CH3|CCH3|CH3HOOC|COOHHOOCKMnO4/H+苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质氧化反应氧化反应-此反应的应用此反应的应用：1、制苯甲酸等、制苯甲酸等 2、区别苯及其同系物、区别苯及其同系物 （如：苯和甲苯）（如：苯和甲苯）受苯环影响，侧链活化了（易被氧化）受苯环影响，侧链活化了（易被氧化）类似于苯方面类
4、似于苯方面-卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应CH3|NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸浓硫酸1002,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯三硝基甲苯TNT不溶于水的淡黄色针状晶体不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药黄色烈性炸药苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质受侧链（受侧链（CH3）的影响，苯环活化了（易发生）的影响，苯环活化了（易发生邻对位取代）邻对位取代）思考：CH3|CH3|Br+Br2+HBrCH3|和和Br2在一定条件下发生卤代反应时；在一定条件下发生卤代反应时；可能得到的一溴代物及反应条件如何？可能得到的一溴代物及反应条件如何？CH
5、3|BrCH3|Br 还有其他可还有其他可能吗？能吗？CH2Br|光照光照FeBr3苯的同系物的化学性质（总结）苯的同系物的化学性质（总结）苯环性质苯环性质共同性质共同性质烷基性质烷基性质卤代反应、硝化反应、加成反应卤代反应、硝化反应、加成反应氧化反应氧化反应卤代反应卤代反应4、乙苯的制备与用途（、乙苯的制备与用途（P53拓展视野）拓展视野）CH2CH3|+CH2=CH2催化剂催化剂应用：主要用于合成橡胶应用：主要用于合成橡胶 CHCH2CH2 CH=CHCH2|催化剂催化剂n+nCH2=CHCH=CH2 CH=CH2n脱氢脱氢乙苯、异丙苯的制备与用途（乙苯、异丙苯的制备与用途（P54）5、多
6、环芳烃、多环芳烃多苯代脂烃多苯代脂烃：多个苯环通过脂肪烃连在一起：多个苯环通过脂肪烃连在一起联苯联苯或或多联苯多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成CH2二苯甲烷二苯甲烷(C13H12)联苯联苯(C12H10)萘萘(C10H8)蒽蒽(C14H10)6、芳香烃对健康的危害、芳香烃对健康的危害苯苯稠环稠环芳烃芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度操作车间空气中苯的浓度40mgm-3居室内空气中苯含量平均每小时居室
7、内空气中苯含量平均每小时0.09mgm-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质致癌物质萘萘过去卫生球的主要成分过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中香烟的烟雾中*苯同系物的同分异构体苯同系物的同分异构体思考：写出思考：写出C8H10属于苯同系物的所有同分异构体，属于苯同系物的所有同分异构体，分析苯环上的一氯代物有几种？分析苯环上的一氯代物有几种？*余数法确定分子式余数法确定分子式(2)Mr/12 =a b(1)Mr/14 =X YX:N(C)Y:2烷烃，烷烃，0烯烃，烯烃，2炔烃，炔烃，6苯及其同系物苯及其同系物a:N(C)b:N(H)1个个C等量换等量换12个个H归纳整理烃碳碳键结构特点化学性质烷烃碳碳单键烯烃碳碳双键炔烃碳碳三键芳香烃介于单双键间的碳碳键