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1、第三章 烃的含氧衍生物 第三节羧酸酯本讲稿第一页，共四十一页一、羧酸：一、羧酸：1 1、定义定义：从结构上看，从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物由烃基和羧基相连组成的有机物。2 2、羧酸的分类、羧酸的分类（1 1）按烃基种类按烃基种类脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CHCH3 3COOHCOOH（C C1717H H3535COOHCOOH）苯甲酸苯甲酸（C C6 6H H5 5COOHCOOH）硬脂酸硬脂酸R-COOH软脂酸软脂酸（C C1515H H3131COOHCOOH）本讲稿第二页，共四十一页（2 2）按羧基数目）按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C
2、 C1717H H3333COOHCOOH）乙二酸（乙二酸（HOOC-COOHHOOC-COOH）饱和羧酸、饱和羧酸、不饱和羧酸不饱和羧酸（3 3）按烃基饱和程度）按烃基饱和程度3 3、通式、通式(饱和一元羧酸饱和一元羧酸)：C Cn nH H2 2n nO O2 2 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1COOH COOH（n n11）或或 R-COOHR-COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）本讲稿第三页，共四十一页一、羧酸一、羧酸3、饱和一元脂肪羧酸通式饱和一元脂肪羧酸通式：CnH2n+1COOH 或或CnH2n
3、O24、命名：、命名：十以下用天十以下用天干干,十以上用中文数字十以上用中文数字.本讲稿第四页，共四十一页(1)物理性质（教材物理性质（教材60页）页）无色无色有强烈刺激性气味的液体有强烈刺激性气味的液体沸点沸点117.9 117.9（易挥发）（易挥发）熔点熔点16.616.6(无水乙酸又称为无水乙酸又称为:冰醋酸冰醋酸)易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂5、乙酸、乙酸本讲稿第五页，共四十一页 2）分子组成与结构）分子组成与结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O|H C C O H|H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C
4、 COHOH（或（或COOHCOOH）O O本讲稿第六页，共四十一页本讲稿第七页，共四十一页E E、与某些盐反应：与某些盐反应：A A、使紫色石蕊试液变色使紫色石蕊试液变色：B B、与活泼金属反应与活泼金属反应：D D、与碱反应：与碱反应：C C、与碱性氧化物反应与碱性氧化物反应：（3）化学性质）化学性质 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+本讲稿第八页，共四十一页在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，在日常生活中，我们可以用醋除去水垢，水垢的主要成分：水垢的主要成分：g(OH)2和和aCO3说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。说明乙酸什么性质？并写出化学方程式。2CH3COOH+
5、CaCO3=(CH3COO)2 Ca+H2O+CO22CH3COOH+g(OH)2=(CH3COO)2Mg+2H2O乙酸具有酸性乙酸具有酸性本讲稿第九页，共四十一页科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯苯酚酚钠钠溶溶液液Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O教材教材P60探究探究1酸性：酸性：乙酸乙酸碳酸碳酸苯酚苯酚本讲稿第十页，共四十一页P P6060科学探究科学探究1 12CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COOH+NaHCO
6、COOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：本讲稿第十一页，共四十一页定义定义：酸酸和和醇醇起作用，生成起作用，生成酯酯和和水水的反应。的反应。CH3COOH+HOC2H5 CH3COOC2H5
7、+H2O 酯化反应酯化反应(取代反应取代反应)本讲稿第十二页，共四十一页饱和碳酸钠溶液的作用：饱和碳酸钠溶液的作用：（1 1）中和挥发出来的乙酸，）中和挥发出来的乙酸，（2 2）溶解挥发出来的乙醇。）溶解挥发出来的乙醇。（3 3）减少乙酸乙酯在水中的溶解度。）减少乙酸乙酯在水中的溶解度。催化剂；吸水剂；催化剂；吸水剂；硫酸的作用：硫酸的作用：导气管不能插入液面导气管不能插入液面防止受热不匀发生倒吸防止受热不匀发生倒吸饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 本讲稿第十三页，共四十一页1.1.试管倾斜加热的目的是什么试管倾斜加热的目的是什么?2.2.浓硫酸的作用是什么？
8、浓硫酸的作用是什么？3.3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.4.饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5.为什么导管不插入饱和为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？催化剂，吸水剂催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇不纯净；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味.溶解乙醇。溶解乙醇。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀
9、发生倒吸防止受热不匀发生倒吸增大受热面积增大受热面积【细节细节思考思考】本讲稿第十四页，共四十一页 6 6、加热的目的：加热的目的：加快反应速率、及时将产物乙酸加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）挥发，并防止副反应发生生成醚。）7 7、试管要与桌面成试管要与桌面成45角角，且试管中的液体不能超，且试管中的液体不能超过试管体积的过试管体积的三分之一三分之一。8 8、导气管兼起导气管兼
10、起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。本讲稿第十五页，共四十一页饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产可提高其产率。率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸，提高
11、乙醇、乙酸的转化率。的转化率。本讲稿第十六页，共四十一页P P6161科学探究科学探究酯化反应的过程酯化反应的过程O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法本讲稿第十七页，共四十一页1818O CH3 C2H5H2O1818O CH3COH+HOC2H5浓浓H2SO完成教材完成教材P61科学探究科学探究2酯化反应的酯化反应的本质本质：酸酸脱脱羟基羟基、醇醇脱脱氢氢。酯化反应属于取代反应本
12、讲稿第十八页，共四十一页4、几种常见的羧酸：、几种常见的羧酸：甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。有机溶剂，有毒性。甲甲 酸酸本讲稿第十九页，共四十一页2、乙二酸、乙二酸俗称草酸俗称草酸+2H2O本讲稿第二十页，共四十一页乙二酸乙二酸 HOOC-COOH 俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通常，无色透明晶体，通常含两个结晶水，含两个结晶水，n n草酸，是最简单的饱和二元羧酸，是草酸，是最简单的饱和二
13、元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。溶液褪色、可作漂白剂。本讲稿第二十一页，共四十一页苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。【酸性酸性】HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含含有有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。本讲稿第二十二页，共四十一页3、高级脂肪酸、高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式结构简式状态状态硬脂
14、酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 本讲稿第二十三页，共四十一页【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O
15、 二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯本讲稿第二十四页，共四十一页第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯(第第2课时课时)本讲稿第二十五页，共四十一页二、酯二、酯 1 1、定义、定义：酸和醇发生反应生成的一：酸和醇发生反应生成的一类有机化合物。类有机化合物。2 2、分类：、分类：根据酸的不同分为：有机酸根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。酯和无机酸酯。或或根据羧酸分子中酯基的数目，分为：根据羧酸分子中酯基的数目，分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙二乙酯酯）、）、多元酸酯多元酸酯(如油脂如油脂)。与饱和一元羧酸互为
16、同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体本讲稿第二十六页，共四十一页二、酯二、酯练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式的化学方程式CH3CH2OH+HONO2CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯硝酸乙酯本讲稿第二十七页，共四十一页3.酯的通式酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1 1）一般通式）一般通式：（2 2）结构通式：）结构通式：（3 3）组成通式）组成通式:C:Cn nH H2n2nO O2 2,RCOOR本讲稿第二十八页，共四十一页(R 可以是烃基或可以是烃基或H原子原子,而而R只能只能是烃基是烃
17、基,可与可与R相同也可不同相同也可不同)RCOOR ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分与饱和一元羧酸互为同分异构体异构体 CnH2nO2本讲稿第二十九页，共四十一页4.4.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”HCOOCH3甲酸甲酯甲酸甲酯CH3COOCH3CH3CH2COOC2H5二乙酸乙二酯二乙酸乙二酯丙酸乙酯丙酸乙酯CH3COOCH2CH3COOCH2COOCH3COOCH3乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯COOCH2COOCH2乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯乙酸甲酯乙酸甲酯本讲稿第三十页，共四十一页5、酯性质及用途、酯性质及用途(教材教材62页页)(1).酯的物理性质酯的物理性质低级酯是具有芳香气味
18、的液体。低级酯是具有芳香气味的液体。密度比水小。密度比水小。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。有机溶剂。可作溶剂。可作溶剂。(2)、存在：低级酯存在于水果中、存在：低级酯存在于水果中 本讲稿第三十一页，共四十一页广泛存在于自然界中广泛存在于自然界中含有：含有：丁酸乙酯丁酸乙酯含有：含有：戊酸戊酯戊酸戊酯含有：含有：乙酸异戊酯乙酸异戊酯存在：存在：本讲稿第三十二页，共四十一页6 6、乙酸乙酯、乙酸乙酯1)1)、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H
19、 H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0本讲稿第三十三页，共四十一页 2）乙酸乙酯的化学性质）乙酸乙酯的化学性质、CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH酸加羟基醇加氢酸加羟基醇加氢燃烧燃烧完全氧化生成完全氧化生成CO2和水和水 水解反应水解反应H2SO4、CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH但不能使但不能使KMnO4酸性溶液褪色酸性溶液褪色。本讲稿第三十四页，共四十一页【实验探究实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。酸性和碱
20、性溶中，以及不同温度下的水解速率。试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸馏水。振蒸馏水。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再乙酸乙酯再加稀硫酸加稀硫酸(1(15)0.5 mL5)0.5 mL；蒸；蒸馏水馏水5 mL5 mL。振。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 mL,0.5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡均匀振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的
21、水浴里加热约的水浴里加热约5 5 minmin，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论本讲稿第三十五页，共四十一页科学探究科学探究 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显变无明显变化化酯层酯层减小减小较慢较慢酯层酯层减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不，其次是酸性条件
22、，中性条件下几乎不水解；水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）本讲稿第三十六页，共四十一页酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH
23、3COOH与与C2H5OH的转化率的转化率酒精灯加热酒精灯加热水浴加热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应（1 1）酯的水解反应在酸性条件好，）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）还是碱性条件好？（碱性）（2 2）酯化反应）酯化反应H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH哪种作催哪种作催化剂好？（浓化剂好？（浓H H2 2SOSO4 4）（3 3）酯为什么在中性条件下难水解，）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？而在酸、碱性条件下易水解？本讲稿第三十七页，共四十一页注注意意 酯的水解时的断键位置酯的水解时的断键位置 无
24、机酸只起催化作用不影响化学平衡。无机酸只起催化作用不影响化学平衡。碱除起催化作用外，它能中和生成的酸碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底到底 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。酯的水解与酯化反应互为可逆反应。本讲稿第三十八页，共四十一页本讲稿第三十九页，共四十一页2）结构）结构结构式结构式：电子式电子式：CHOOCHHH OH C C O HHH 分子式分子式：C2H4O2结构简式结构简式：CH3COOH官能团：官能团：官能团：官能团：COOHCOOH本讲稿第四十页，共四十一页2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO22CH3COOH+Fe=Fe(CH3COO)2+H2CH3COOH +NaOH =CH3COONa+H2OE E、与某些盐反应：、与某些盐反应：A A、使紫色石蕊试液变色：、使紫色石蕊试液变色：B B、与活泼金属反应：、与活泼金属反应：D D、与碱反应：、与碱反应：C C、与碱性氧化物反应：、与碱性氧化物反应：2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O3、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质(1)弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+本讲稿第四十一页，共四十一页