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1、 选修选修5 5 有机化学基础有机化学基础 第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物【知识与技能知识与技能】认知羧酸的官能团以及其分类，理解乙酸的分子结构与认知羧酸的官能团以及其分类，理解乙酸的分子结构与其性质的关系培养实验探究的方法。其性质的关系培养实验探究的方法。【过程与方法过程与方法】体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习体验科学探究的过程，强化科学探究的意识，促进学习方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题方式的转变。能够发现和提出有探究价值的化学问题,敢敢于质疑于质疑,勤于思索勤于思索,逐步形成独立思考的能力逐步形成独立思考的能力【情感态度与价值观情感态度与价值观】
2、发展学习化学的乐趣发展学习化学的乐趣,乐于探究物质变化的奥秘乐于探究物质变化的奥秘,体验科体验科学探究的艰辛和喜悦学探究的艰辛和喜悦,感受化学世界的奇妙与和谐感受化学世界的奇妙与和谐.有将有将化学知识应用于生活实践的意识。化学知识应用于生活实践的意识。【重难点重难点】探究重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应；探究重点：乙酸的酸性和乙酸的酯化反应；探究难点：乙酸的酯化反应探究难点：乙酸的酯化反应学习目标学习目标 自然界中的有机酸自然界中的有机酸 我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物我们常常会吃到一些酸味较浓的食物，这些食物为什么有酸味？你能举例吗？为什么有酸味？你能举例吗？如食醋含有如食醋含有
3、乙酸乙酸，柠檬含有，柠檬含有柠檬酸柠檬酸，苹果含有，苹果含有苹苹果酸果酸，葡萄含有，葡萄含有酒石酸酒石酸，酸奶中含有，酸奶中含有乳酸乳酸，大家观察，大家观察它们的结构，为什么它们都有酸味呢？它们的结构，为什么它们都有酸味呢？柠檬酸柠檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH苹果酸，苹果酸，又名又名2羟基丁二酸羟基丁二酸 草酸：草酸：人体中维生素人体中维生素C C的一种代谢物。的一种代谢物。甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进甘氨酸氧化脱氨而生成的乙醛酸，如进一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可一步代谢障碍也可氧化成草酸，甚至可与钙离子结合沉淀而致尿路结石。与钙离子结合沉淀而致尿路结石。各种植物
4、都含有草酸，以菠菜、茶各种植物都含有草酸，以菠菜、茶叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠叶中含量多。可从草酰乙酸水解，异柠檬酸降解等方式生成。檬酸降解等方式生成。草酸晶体草酸晶体【活动活动1】给下列有机给下列有机羧酸进行合适的分类。羧酸进行合适的分类。蚁酸蚁酸HCOOH一、羧酸：一、羧酸：1 1、羧酸的定义：、羧酸的定义：从结构上看，从结构上看，由烃基和羧基相连组成的有机物。由烃基和羧基相连组成的有机物。2 2、羧酸的分类、羧酸的分类（1 1）按与羧基相连的）按与羧基相连的烃基烃基的不同的不同脂肪酸脂肪酸芳香酸芳香酸CHCH3 3COOHCOOH（C C1717H H3535COOHCOOH）苯
5、甲酸苯甲酸（C C6 6H H5 5COOHCOOH）硬脂酸硬脂酸R-COOH软脂酸软脂酸（C C1515H H3131COOHCOOH）（2 2）按羧基数目）按羧基数目一元羧酸一元羧酸二元羧酸二元羧酸多元羧酸多元羧酸油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）乙二酸（乙二酸（HOOC-COOHHOOC-COOH）饱和羧酸、饱和羧酸、不饱和羧酸不饱和羧酸（3 3）按烃基饱和程度）按烃基饱和程度3 3、通式、通式(饱和一元羧酸饱和一元羧酸)：C Cn nH H2 2n nO O2 2 或或 C Cn nH H2 2n n+1+1COOH COOH（n n11）或或 R-COOHR-
6、COOHHOCCOOHCH2COOHCH2COOH油酸（油酸（C C1717H H3333COOHCOOH）几种重要的羧酸几种重要的羧酸 除除乙酸乙酸外的其它酸：外的其它酸：（1）甲酸：）甲酸：HCOOH（2）苯甲酸：）苯甲酸：C6H5-COOH（3）乙二酸：）乙二酸：HOOC-COOH【例题例题】今有化合物：今有化合物：(1)请写出化合物中含氧官能团的名称：请写出化合物中含氧官能团的名称：。(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：请判别上述哪些化合物互为同分异构体：。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法。(指明所选试剂及指明所选试剂及主要现象即可
7、主要现象即可)鉴别甲的方法：鉴别甲的方法：;鉴别乙的方法：鉴别乙的方法：;鉴别丙的方法：鉴别丙的方法：.(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序：。醛基、羟基、羰基、羧基醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体甲、乙、丙互为同分异构体 与与FeCl3溶液作用显紫色的为甲溶液作用显紫色的为甲 与与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙乙 甲甲 丙丙 分析氢谱图写出乙酸的结构式。分析氢谱图写出乙酸的结构式。二、羧酸代表物二、羧酸代表物乙酸乙酸羧基上的氢羧基上的氢
8、甲基上的氢甲基上的氢 吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧吸收峰较强的为甲基氢，较弱的为羧基氢，二者面积比约为基氢，二者面积比约为3 3：1 1 1 1、乙酸结构、乙酸结构分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团C C2 2H H4 4O O2 2H O|H C C O H|H CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基：C COHOH（或（或COOHCOOH）O O写出乙酸各类结构表达式写出乙酸各类结构表达式2 2、物理性质、物理性质常温下为无色液体常温下为无色液体强烈刺激性气味强烈刺激性气味与水、酒精以任意比互溶与水、酒精以任意比互溶气味气味 ：色色 态态：溶解性：溶解性：熔沸点：熔沸
9、点：熔点：熔点：16.6，易结成冰一样的晶，易结成冰一样的晶体。（体。（冰醋酸冰醋酸由此得名）沸点：由此得名）沸点：117.9【请回忆请回忆】归纳出乙酸的物理性质归纳出乙酸的物理性质 OCH3 C OH分析结构，了解断键方式分析结构，了解断键方式OH OCH3 C（弱酸性）（弱酸性）（酯化反应）（酯化反应）【请回忆请回忆】：归纳出乙酸的化学性质：归纳出乙酸的化学性质【思考思考1】请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸请同学们试说出几种可以检验醋酸具有酸性的方法。性的方法。1.使石蕊试液变红使石蕊试液变红2.与活泼金属置换出氢气与活泼金属置换出氢气3.与碱发生中和反应与碱发生中和反应4.与碱性氧化
10、物反应与碱性氧化物反应5.能与部分盐能与部分盐(如碳酸盐如碳酸盐)反应反应【思考思考2】醋酸可以除去水垢醋酸可以除去水垢，说明其酸性比碳酸的酸，说明其酸性比碳酸的酸性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那性强。前面我们学习了苯酚也有酸性，那乙酸、碳酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性谁强呢苯酚的酸性谁强呢?请按提供的仪器请按提供的仪器(课本课本P60的科学探的科学探究究)，能否自己，能否自己设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱设计出实验方案来证明它们三者酸性强弱?3 3、化学性质：、化学性质：A、乙酸的酸的通性、乙酸的酸的通性:CH3COOH CH3COO+H+实验装置图1CH3COOHNa2CO3苯酚钠溶
11、液苯酚钠溶液对比分析对比分析实验装置图2CH3COOHNa2CO3饱和饱和NaHCO3溶液溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液有气泡生成有气泡生成溶液变浑浊溶液变浑浊比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。比较装置的优缺点、并写出反应的化学方程式。P P6060科学探究科学探究1 12CH2CH3 3COOH+NaCOOH+Na2 2COCO3 3 2CH 2CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2CHCH3 3COOH+NaHCOCOOH+NaHCO3 3 CH CH3 3COONa+HCOONa+H2 2O+COO+CO2 2COCO2 2+H+H2 2O+CO+C6 6H
12、 H5 5ONa CONa C6 6H H5 5OH+NaHCOOH+NaHCO3 3酸性酸性:CH:CH3 3COOHHCOOHH2 2COCO3 3除去挥发出来的乙酸蒸气除去挥发出来的乙酸蒸气酸性酸性:H:H2 2COCO3 3CC6 6H H5 5OHOH乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚酸性：酸性：醇、酚、羧酸中羟基的比较醇、酚、羧酸中羟基的比较代代表表物物结构简结构简式式羟基羟基氢的氢的活泼活泼性性酸性酸性与钠与钠反应反应与与NaOHNaOH的反的反应应与与NaNa2 2COCO3 3的反的反应应与与NaHCONaHCO3 3的反的反应应乙乙醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH苯苯酚酚
13、C C6 6H H5 5OHOH乙乙酸酸CHCH3 3COOHCOOH比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸强酸强能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不产生产生COCO2不不能能能能能能增增强强中性中性酸牛奶中含有乳酸，其结构为酸牛奶中含有乳酸，其结构为C，试写出：，试写出：（乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式：（乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：乳酸跟少量碳酸钠反应的化学方程式：（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，生成链状物质的结构简式为生成链状物质的结构简式为:（乳酸在浓硫酸存在下，分子相互反应，乳酸在浓硫酸存在下，分
14、子相互反应，生成环状物质的结构简式为生成环状物质的结构简式为:【知识迁移知识迁移】B、酯化反应：酯化反应：醇和酸起作用，生成酯和水醇和酸起作用，生成酯和水的反应的反应.饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 【复习复习】乙醇与乙酸发生乙醇与乙酸发生酯化反应酯化反应的实的实验过程验过程,复习实验的有关知识。复习实验的有关知识。【实验实验3-4】必修必修2 2【步骤步骤】1 1、组装仪器，并检查装、组装仪器，并检查装置的气密性。置的气密性。2 2、加药品：向一支试管中加入、加药品：向一支试管中加入3 mL3 mL乙醇，然后边摇动试管边乙醇，然后边摇动试管边 慢慢加入慢慢
15、加入2 mL2 mL浓硫酸和浓硫酸和2 mL2 mL冰醋酸。冰醋酸。3 3、连接好装置，用酒精灯小心、连接好装置，用酒精灯小心均匀地加热试管均匀地加热试管3 min3 min5 min5 min，产，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。这时可看到有透明的液的液面上。这时可看到有透明的油状液体产生并可闻到香味。油状液体产生并可闻到香味。4 4、停止实验，撤装置，并分离、停止实验，撤装置，并分离提纯产物乙酸乙酯提纯产物乙酸乙酯。【实验现象实验现象】溶液分层，上层有无色透明的溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生油状液体产生,并有香味。并有香味。1 1、药品混合
16、顺序？药品混合顺序？浓硫酸的作用是：浓硫酸的作用是：2 2、得到的反应产物是否纯净？、得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？主要杂质有哪些？3 3、饱和、饱和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？4 4、为什么导管不插入饱和、为什么导管不插入饱和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？不纯净；主要含乙酸、乙醇。不纯净；主要含乙酸、乙醇。中和乙酸中和乙酸 溶解乙醇溶解乙醇。降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸。防止受热不匀发生倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 有无其它
17、防倒吸的方法？有无其它防倒吸的方法？催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂【思考思考】乙醇乙醇-浓硫酸浓硫酸-冰醋酸冰醋酸浓硫酸的作用：催化剂（加快反浓硫酸的作用：催化剂（加快反应速率）、吸水剂（使应速率）、吸水剂（使可逆反应可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动）。向生成乙酸乙酯的方向移动）。几种可防倒吸的装置：几种可防倒吸的装置：【思考思考】5 5、加热的目的：加热的目的：加快反应速率、及时将产物加快反应速率、及时将产物乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的乙酸乙酯蒸出以利于可逆反应向生成乙酸乙酯的方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这方向移动。（注意：加热时须小火均匀进行，这是为了减少乙醇的挥发
18、，并防止副反应发生生成是为了减少乙醇的挥发，并防止副反应发生生成醚。）醚。）6 6、试管要与桌面成试管要与桌面成45角角，且试管中的液体不能，且试管中的液体不能超过试管体积的超过试管体积的三分之一三分之一。7 7、导气管兼起导气管兼起冷凝冷凝和和导气导气作用。作用。导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防导气管伸到饱和碳酸钠溶液液面上的目的：防止受热不均引起倒吸。止受热不均引起倒吸。饱和碳酸饱和碳酸钠溶液钠溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、浓硫酸浓硫酸 思考与交流思考与交流 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸
19、乙酯的产率，你认为果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？应当采取哪些措施？(1)(1)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应从反应物中不断蒸出乙酸乙酯物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。可提高其产率。(2)(2)使用过量的乙醇使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：(3)(3)使用浓使用浓H H2 2SOSO4 4作吸水剂作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。，提高乙醇、乙酸的转化率。【科学探究科学探究2】P61
20、根据酯化反应的定义，生成根据酯化反应的定义，生成1个水分个水分子需要一个羟基与一个氢原子生成一子需要一个羟基与一个氢原子生成一个水分子。个水分子。脱水时有下面两种可能方式，你能脱水时有下面两种可能方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗设计一个实验方案来证明是哪一种吗?P P6161科学探究科学探究酯化反应的过程酯化反应的过程O浓浓H2SO4O B、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2O浓浓H2SO4 A、CH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5+H2OOO酸脱羟基，醇脱氢酸脱羟基，醇脱氢酸脱氢，醇脱羟基酸脱氢，醇脱羟基同位素原子示踪法同位素原子示踪法同位素原子示踪法：
21、同位素原子示踪法：酯化反应酯化反应酸跟醇起反应脱水后生酸跟醇起反应脱水后生成酯和水的反应。成酯和水的反应。a a反反应应机理：机理：羧酸脱羟基醇脱氢羧酸脱羟基醇脱氢 b b酯化反应酯化反应可看作是取代反应，也可看作可看作是取代反应，也可看作是分子间脱水的反应是分子间脱水的反应。4、乙酸的用途乙酸的用途 重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、重要化工原料，生产醋酸纤维、合成纤维、喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。喷漆溶剂、香料、染料、医药、农药等。5、乙酸的制法乙酸的制法a、发酵法：制食用醋发酵法：制食用醋b、乙烯氧化法：乙烯氧化法：常见的高级脂肪酸常见的高级脂肪酸名称名称分子式分子式结构简式
22、结构简式状态状态硬脂酸硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态固态软脂酸软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态固态油油 酸酸C18H34O2C17H33COOH液态液态（1）酸性（）酸性（2）酯化反应（）酯化反应（3）油酸加成）油酸加成 三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质甲酸除具有酸的性质外，还有醛的性质 O HCOH俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与俗称蚁酸，无色有强烈刺激性的液体，可与水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒性。有毒性。甲甲 酸酸HCOOH+2Ag（NH3）2OH（NH4）2CO3
23、+2Ag+2NH3+H2O HCOOH+2Cu（OH）2 CO2+Cu2O+3H2O【讨论讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制新制Cu(OH)2悬浊液悬浊液写出甲酸相应的反应写出甲酸相应的反应乙二酸乙二酸 HOOC-COOH【物性物性】俗称俗称“草酸草酸”，无色透明晶体，通，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（常含两个结晶水，（(COOH)2H2O），），加热至加热至100时失水成无水草酸，时失水成无水草酸，易溶于易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。乙二酸乙二酸+2H2On n【化性化
24、性】草酸是最简单的饱和二元羧酸，草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。液褪色、可作漂白剂。【知识迁移知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应写出下列酸和醇的酯化反应C2H5ONO2 +H2OCH3COOCH3+H2OCHCH3 3COOH+HOCHCOOH+HOCH3 3浓浓H2SO4C2H5OH +HONO2浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯足量足量浓浓H H2 2SOSO4 4浓浓H H2 2SOSO4 4+2H2O 二乙酸乙二酯二乙酸乙二
25、酯环乙二酸乙二酯环乙二酸乙二酯苯甲酸苯甲酸 C6H5COOH(安息香酸安息香酸)白色固体，微溶于水。白色固体，微溶于水。【酸性酸性】HOOC-COOH HCOOH C6H5COOH CH3COOH。COOH未成熟的未成熟的梅子梅子、李子李子、杏子杏子等水果中等水果中,含有含有草酸草酸、安息香酸安息香酸等成分。等成分。请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的请写出以水、空气、乙烯为原料制取乙酸乙酯的相关化学方程式：相关化学方程式：【知识迁移知识迁移】CH2=CH2+H2O CH3CH2OH 高温、高压高温、高压催化剂催化剂CH3COOC2H5 +H2O 浓浓H2SO4 CH3COOH+C2H5
26、OH Cu Cu或或或或AgAg2CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2OO2CH2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2催化剂催化剂 2CH3COOH2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 2（2CH2=CH2+O2 2CH3CHO）高温、高压高温、高压 催化剂催化剂自然界中的有机酯自然界中的有机酯丁酸乙酯丁酸乙酯戊酸戊酯戊酸戊酯乙酸异戊酯乙酸异戊酯CH3(CH2)2COOCH2CH3CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3 CH3CH3COO(CH2)2CHCH3资料卡片资料卡片【复习提问复习提问】请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加请写出乙酸跟甲醇在有浓硫酸存在并加热的
27、条件下热的条件下,发生反应的化学方发生反应的化学方程式程式 ,上述反应叫做上述反应叫做 反应反应;生成的有机生成的有机物名称叫物名称叫 ,结构简式结构简式是是 ,生成物中的水是由生成物中的水是由 .结合而成的结合而成的.酯化反应酯化反应乙酸甲酯乙酸甲酯 OCH3COCH3乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢乙酸脱羟基甲醇脱羟基氢 O OCH3COH+HOCH3 CH3COCH3+H2O浓H2SO4四、酯四、酯1、定义：、定义：3、通式：、通式：酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH被被-OR取代后的取代后的产物。产物。酯的结构简式或一般通式酯的结构简式或一般通式:2、命名、命名:(R 可以是烃基或可
28、以是烃基或H原子原子,而而R只能是烃基只能是烃基,可与可与 R相同也可不同相同也可不同)某酸某酯某酸某酯(根据酸和醇的名称来命名根据酸和醇的名称来命名)RCOOR ORC-O-R与饱和一元羧酸互为同分异构体与饱和一元羧酸互为同分异构体 CnH2nO2【练一练练一练】说出下列化合物的名称：说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO2（4）CH3CH2NO2酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯”硝酸乙酯硝酸乙酯 写出分子式为写出分子式为C8H8O2属于芳香羧属于芳香羧酸和芳香类酯的所有同分异构体酸和芳香类酯的所有同分异构体练习练习4种和
29、种和6种种【练习练习】写出写出C4H8O2的各种同分异构体的各种同分异构体的结构简式的结构简式 根据酸的不同分为：有机酸酯和无机根据酸的不同分为：有机酸酯和无机酸酯。酸酯。或或根据羧酸分子中羧基的数目分为：根据羧酸分子中羧基的数目分为：一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸一元酸酯、二元酸酯（如乙二酸二乙二乙酯酯）、）、多元酸酯多元酸酯(如油脂如油脂)。4、分类、分类5、酯的物理性质、酯的物理性质 低级酯有香味，密度比水小，不溶于低级酯有香味，密度比水小，不溶于水，易溶有机溶剂，可作溶剂。水，易溶有机溶剂，可作溶剂。【思考思考】乙醇乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸
30、生成酯的条件是什么？生成酯的条件是什么？无机酸生成酯需含氧酸。无机酸生成酯需含氧酸。五、酯代表物五、酯代表物乙酸乙酯乙酸乙酯1 1、乙酸乙酯的分子组成和结构、乙酸乙酯的分子组成和结构结构简式：结构简式：CH3COOCH2CH3 化学式：化学式：C4H8O2乙酸乙酯（乙酸乙酯（C C4 4H H8 8O O2 2）的核磁共振氢谱图）的核磁共振氢谱图吸收强度4 3 2 1 0乙酸乙酯的乙酸乙酯的核磁共振氢核磁共振氢谱图应怎样谱图应怎样表现表现?【探究实验探究实验】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。性和碱性溶中，以及不同温
31、度下的水解速率。试管编号试管编号1 12 23 3实验步骤实验步骤1 1向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，乙酸乙酯，再加再加5.5 mL5.5 mL蒸馏水。振蒸馏水。振荡均匀荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯再加稀乙酸乙酯再加稀硫酸硫酸(1(15)0.5 5)0.5 mLmL；蒸馏水；蒸馏水5 mL5 mL。振荡均匀。振荡均匀向试管内加向试管内加6 6滴滴乙酸乙酯，再加乙酸乙酯，再加3030的的NaOHNaOH溶液溶液0.5 mL,0.5 mL,蒸馏水蒸馏水5mL5mL振荡均匀振荡均匀实验步骤实验步骤2 2将三支试管同时放入将三支试管同时放入70708080的水浴的水浴里加热约
32、里加热约5 5 minmin，闻各试管里乙酸乙酯的气味，闻各试管里乙酸乙酯的气味实验现象实验现象实验结论实验结论【思考】（1 1）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？碱性条件下易水解？酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？件好？（2 2）酯化反应稀）酯化反应稀H H2 2SOSO4 4和和NaOHNaOH溶液哪种作催化溶液哪种作催化剂好？为什么？（用浓剂好？为什么？（用浓H H2 2SOSO4 4？）科学探究科学探究 请你填写实验现象及结论。请你填写实验现象及结论。环境环境中性中性酸性酸性碱性碱性温
33、度温度常温常温加热加热常温常温加热加热常温常温加热加热相同时相同时间内酯间内酯层消失层消失速度速度结论结论无变化无变化无明显无明显变化变化层厚层厚减小减小较慢较慢层厚层厚减小减小较快较快完全完全消失消失较快较快完全完全消失消失快快1 1、酯在碱性条件下水解速率、酯在碱性条件下水解速率最快最快，其次是酸性条件，中性条件，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解；下几乎不水解；在强碱的溶液中酯水解趋于在强碱的溶液中酯水解趋于完全完全。2 2、温度越高，酯水解程度、温度越高，酯水解程度越大越大。（水解反应是吸热反应水解反应是吸热反应）OCH3C-OH+H-OC2H5=OCH3C-O-C2H5 +H2O=
34、浓浓H2SO4 2 2、乙酸乙酯的水解、乙酸乙酯的水解 OCH3C-O-C2H5 +H2O=稀稀H2SO4 OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +H2O=NaOH OCH3C-OH+C2H5OH=OCH3C-O-C2H5 +NaOH=OCH3C-ONa+C2H5OH=CH3COOC2H5 +H2O 稀稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯水解的规律：NaOHC
35、H3COOC2H5 +H2OCH3COOH+C2H5OH酯酯 +水水 无机酸无机酸 酸酸 +醇醇无机碱无机碱酯酯 +水水酸酸 +醇醇酯的化学性质酯的化学性质酯可以水解生成相应的酸和醇酯可以水解生成相应的酸和醇。O O R-C-OR+H-OH R-COH+HOR无机酸无机酸RCOOR+NaOH RCOONa+ROH【小结小结】:1、酯在酸、酯在酸(或碱或碱)存在的条件下存在的条件下,水解生成酸水解生成酸和醇。和醇。2、酯的水解和酸与醇的酯化反应是、酯的水解和酸与醇的酯化反应是可逆可逆的。的。3、在有碱存在时、在有碱存在时,酯的水解趋近于完全。酯的水解趋近于完全。(用用化学平衡化学平衡知识解释知识
36、解释)【延伸延伸】形成酯的酸可以是形成酯的酸可以是有机酸有机酸也可以是也可以是无无机含氧酸机含氧酸(如如:HNO3,H2SO4,H3PO4)。C2H5OH+HNO3C2H5ONO2+H2O酯化反应与酯水解反应的比较酯化反应与酯水解反应的比较 酯酯 化化 水水 解解反应关系反应关系催催 化化 剂剂催化剂的催化剂的其他作用其他作用加热方式加热方式反应类型反应类型NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水，提高酯的水 解率解率CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓 硫硫 酸酸稀稀H2SO4或或NaOH吸水，提高吸水，提高CH3COOH与与C2H5OH的
37、转化率的转化率酒精灯火焰加热酒精灯火焰加热热水浴加热热水浴加热酯化反应酯化反应 取代反应取代反应水解反应水解反应取代反应取代反应酯化酯化水解水解【小结小结】几种衍生物之间的关系几种衍生物之间的关系有机物相互网络图有机物相互网络图 例例11（0303年高考理综试题）根据图示填空。年高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物）化合物A含有的官能团是含有的官能团是_。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式是，其反应方程式是_。（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是的同分异构体的结构简式是_。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反
38、应得到反应得到D，D的结构简式是的结构简式是_。（5）F的结构简式是的结构简式是_。由。由E生成生成F的反应类型是的反应类型是_。解析解析（1）碳碳双键、醛基、羧基。）碳碳双键、醛基、羧基。（2）OHCCH=CHCOOH+2H2 HOCH2CH2CH2COOH。（3）A分子中有三种官能团，所以符合题示分子中有三种官能团，所以符合题示条件的异构体只有。条件的异构体只有。（4）要注意是在酸性条件下反应，所以产物）要注意是在酸性条件下反应，所以产物是是HOOCCHBrCHBrCOOH。（5）。酯化（或取代）。酯化（或取代）。例例22 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的通常情况下，多个羟基连在同
39、一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：的结构：下面是下面是9 9个化合物的转变关系：个化合物的转变关系：（1）化合物）化合物是是_，它跟氯气发生反应的条件，它跟氯气发生反应的条件A是是_。（2）化合物）化合物跟跟可在酸的催化下去水生成化合物可在酸的催化下去水生成化合物，的结构简式是：的结构简式是：_；名称是；名称是_。（3）化合物）化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物是重要的定香剂，香料工业上常用化合物和和直接合成它。直接合成它。写出此反应的化学方程式。写出此反应的化学方程式。解析解析 试题中的新信息和转化关系图
40、给解题者设置了一个新的试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中情景，但从其所涉及的知识内容来看，只不过是烃的衍生物中最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。最基础的醇、醛、酸、酯的性质和质量守恒定律等知识内容。题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出题给转化关系图虽不完整，但还是容易得出是甲苯，是甲苯，、是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物，进而可推知是是C6H5CH2ClC6H5CH2Cl、C6H5CCl3C6H5CCl3、是是C6H5COOHC6H5COOH。所以。所以
41、是苯甲酸苯是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸强，所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠，反应生成苯甲酸钠，反应是：苯甲酸钠是：苯甲酸钠+苯甲醇苯甲醇苯甲酸苯甲酯，苯甲酸苯甲酯，根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠。答案为：答案为：（1）甲苯，光照。（2）C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。（3）。练习练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为分子式为C27H46O。一种一种胆固醇酯的胆固醇酯的液晶材料液晶材料，分子式为，分子式
42、为C34H50O2。合成合成这种胆固醇酯的羧酸是这种胆固醇酯的羧酸是()A.C6H13COOH B.C6H5COOH C.C7H15COOH D.C3H7COOHB2、1mol有机物有机物 与足量与足量NaOH 溶溶液充分反应，消耗液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（）A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？写出其结构简式；写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式
43、；3.3.此水解产物是否可能与此水解产物是否可能与FeClFeCl3 3溶液发生变色反应？溶液发生变色反应？4、现有分子式为现有分子式为C3H6O2的四种有机物的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：NaOH溶液溶液银氨溶液银氨溶液 新制新制Cu(OH)2金属钠金属钠 A 中和反应中和反应 溶解溶解 产生氢气产生氢气 B 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 产生氢气产生氢气 C 水解反应水解反应 有银镜有银镜产生红色沉淀产生红色沉淀 D 水解反应水解反应 则则A、B、C、D的结构简式分别为：的结构简式分别为：A：B：C：D：CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3结束结束20102010年年11 11月月