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1、绪绪 论论vv 有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学vv 有机化合物的特点有机化合物的特点有机化合物的特点有机化合物的特点vv 共价键的形成及其属性共价键的形成及其属性vv 有机化学反应的类型和试剂的分类有机化学反应的类型和试剂的分类有机化学反应的类型和试剂的分类有机化学反应的类型和试剂的分类vv 有机化合物的结构有机化合物的结构vv 有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类有机化合物的分类vv 研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤vv 酸碱理论酸碱理论酸碱理论酸碱理论【必须掌握的内
2、容必须掌握的内容】1.有机化合物及有机化学。有机化合物及有机化学。2.有机化合物构造式的表示方法。有机化合物构造式的表示方法。3.共共价价键键的的形形成成价价键键法法（sp3、sp2sp杂杂化化、键键与与键）和分子轨道法。键）和分子轨道法。4.共价键的基本属性及诱导效应。共价键的基本属性及诱导效应。5.共价键的断键方式及有机反应中间体。共价键的断键方式及有机反应中间体。6.有机化合物的酸碱概念。有机化合物的酸碱概念。共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。共价键的形成及共价键的属性、诱导效应。【本章重点本章重点】第一章第一章 绪绪 论论有机化合物与有机化学有机化合物与有机化学1、有机化合物：、有
3、机化合物：烃及其衍生物烃及其衍生物(烃：碳氢化合物烃：碳氢化合物)2、有机化学：、有机化学：研究有机化合物研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用来源、制备、结构、性能、应用及其变化规律及其变化规律的科学。的科学。3.有机化合物的研究对象有机化合物的研究对象 有机化学是从有机化学是从分子水平分子水平上研究物质世界最丰富多彩的部分上研究物质世界最丰富多彩的部分有有机化合物。机化合物。简简单单有有机机小小分分子子化化合合物物（组组成成、价价键键、结结构构、性性质质、鉴鉴定定、反反应应、合合成成）复复杂杂有有机机化化合合物物（结结构构、鉴鉴定定、合合成成）大大分分子子化化合合物物（结结构构、鉴鉴定
4、定、合合成成、相相互互作作用用）超超分分子子（分分子子识识别别、分子组装、功能）分子组装、功能）三项内容：三项内容：分离、结构、反应和合成分离、结构、反应和合成 分离分离从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净的有机物。操作孤立出单一纯净的有机物。结构结构对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结其结构和特性。构和特性。反应和合成反应和合成从某一有机化合物从某一有机化合物(原料原料)经过一系列反应转化成一经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物已知的或新的
5、有机化合物(产物产物)。4 4、有机化学的产生和发展、有机化学的产生和发展有机化学作为一门学科诞生于：有机化学作为一门学科诞生于：1919世纪初世纪初有有生机生机之物之物 碳化合物碳化合物 碳氢化合物。碳氢化合物。十八世纪前，利用天然有机物。十八世纪前，利用天然有机物。我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草经，我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草经，汉末）、造纸（汉朝）汉末）、造纸（汉朝）其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天其他国家，如古代印度、巴比伦、埃及、希腊和罗马也都在染色、酿酒对天然有机物进行了利用
6、。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷然有机物进行了利用。埃及人用靛蓝和茜素作木乃伊裹布的染料，古犹太人祈祷者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。者披巾上的蓝色是从一种地中海鱼中提取出来的。十八世纪，分离天然有机物。十八世纪，分离天然有机物。瑞典化学家舍勒（瑞典化学家舍勒（ScheeleScheele，K.WK.W）酒石酒石+硫酸硫酸酒石酸晶体（酒石酸晶体（17701770年，第一篇论文）年，第一篇论文）柠檬柠檬柠檬酸（柠檬酸（17841784年）年）苹果苹果苹果酸（苹果酸（17851785年）年）酸牛奶酸牛奶乳酸（乳酸（17801780年）年）五倍子五倍子五倍子酸（五倍子
7、酸（1786）焦性没食子酸。焦性没食子酸。其他人的工作：其他人的工作：尿尿尿素（尿素（1773年）年）马尿马尿马尿酸（马尿酸（1829）脂肪脂肪胆固醇（胆固醇（1815年）年）鸦片鸦片吗啡（吗啡（18051805年）年）植物中植物中生物碱、金鸡钠碱、辛可宁（生物碱、金鸡钠碱、辛可宁（18201820年）年）16751675年年法法国国勒勒梅梅里里（N.N.LemeryLemery）法法国国化化学学家家首首次次提提出出 有机化合物有机化合物18061806年年 瑞典瑞典 贝齐里乌斯贝齐里乌斯（J.J.BerzeliusBerzelius）首次引用有机化首次引用有机化提出了有机化学的概念提出了有机
8、化学的概念 提出提出生命力学说生命力学说 1828年年德德国国化化学学家家FWohler(魏魏勒勒)由由无无机机物物氰氰酸酸氨氨合成出有机物尿素合成出有机物尿素。Wohler给瑞典化学家JBerzelius的信中这样写到：我我应应当当告告诉诉您您的的是是：我我制制造造出出尿尿素素，而而且且不不求求助助于于肾肾或或动动物物无论是人或犬。无论是人或犬。1845年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber)制得醋酸；用碳、硫磺、氯制得醋酸；用碳、硫磺、氯气和水为原料。实现了气和水为原料。实现了从单质到有机物的完全合成从单质到有机物的完全合成 生命力学说逐渐被抛弃生命力学说逐渐被抛弃1854年年柏柏赛赛罗罗
9、(M.berthelot)合合成成了了油油脂脂、1861年年布布特特列列洛洛夫合成了糖类。夫合成了糖类。有机元素分析方法有机元素分析方法有机化合物均含有：碳和氢有机化合物均含有：碳和氢v1781年年法国法国拉瓦锡拉瓦锡（A.Lavoisier）1830年年德国德国李比希李比希（J.Liebiy）v19世纪中期进入了煤焦油合成时代世纪中期进入了煤焦油合成时代v20世纪世纪40年代至今年代至今石油和天然气合成时代，石油和天然气合成时代，v合成了许多复杂的有机化合物合成了许多复杂的有机化合物v有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。v 迄今已知的化合物超过
10、迄今已知的化合物超过20002000万万(主要通过人工合成主要通过人工合成)，其中绝大多数是，其中绝大多数是有机化合物。有机化合物。v在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到在有机分析和合成发展的同时，有机结构理论得到了迅速的发展和完善。了迅速的发展和完善。v18571857年凯库勒和库帕各自独立提出年凯库勒和库帕各自独立提出有机化合物中有机化合物中碳原子都是四价碳原子都是四价的，的，相互结合成碳链相互结合成碳链v18611861年布特列洛夫提出了年布特列洛夫提出了化学结构化学结构，结构决定性质，性质可推出结构，结构决定性质，性质可推出结构v18651865年凯库勒提出了年凯库勒提出了苯的
11、构造式苯的构造式。v18741874年年范范特特霍霍夫夫和和勒勒贝贝尔尔分分别别提提出出了了碳碳的的四四面面体体结结构构，建建立立了了分分子子的的立立体概念，说明了旋光异构现象。体概念，说明了旋光异构现象。v1885年拜尔提出了年拜尔提出了张力学说张力学说，至此，有机结构理论基本建立起来。，至此，有机结构理论基本建立起来。v20世纪初建立了价键理论世纪初建立了价键理论。v20世世纪纪30年年代代建建立立了了量量子子化化学学理理论论：化化学学键键的的微观本质微观本质诱导效应诱导效应、共轭效应、及共振论、共轭效应、及共振论v20世世纪纪60年年代代将将现现代代物物理理方方法法用用到到测测定定分分子
12、子结结构构上上，确确定定了了许许多多复复杂杂有有机机化化合合物物的的结结构构：糖糖、蛋蛋白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等白质、氨基酸、胆甾醇、血红素、叶绿素等v有机化学的各有机化学的各分支学科分支学科形成形成 v药物化学、香料化学、染料化学、农药化学、环境化学、有药物化学、香料化学、染料化学、农药化学、环境化学、有机新材料化学机新材料化学等学科。等学科。v19011998年，诺贝尔化学奖共年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面的项，其中有机化学方面的v化学奖化学奖55项，占化学奖项，占化学奖61%。当今世界有机化学：当今世界有机化学：1 1、很很多多复复杂杂的的分分子子结结构构被被阐
13、阐明明，其其中中很很多多具具有有强强烈烈的的生生理理作作用用，为为其其他他学学科科提出了大量研究课题提出了大量研究课题2 2、合成与天然物完全相同的分子、合成与天然物完全相同的分子3 3、对天然分子进行改性、对天然分子进行改性4 4、用计算机进行有机合成的设计工作、用计算机进行有机合成的设计工作当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。19801980年年(DNA)DNA)19971997年年(ATP)ATP)与与生生命命科科学学有有关关的的化化学学诺诺贝贝尔尔奖奖八项；八项；1 1、有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理
14、成为现代生物、有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；化学和化学生物学的理论基础；2 2、对蛋白质、氨基酸的分离、提取，开创了研究生命物质的新时代。、对蛋白质、氨基酸的分离、提取，开创了研究生命物质的新时代。3 3、有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：研究信息分子和受体识别的研究信息分子和受体识别的机制机制;4 4、发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律、发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律;5、作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究;
15、6 6、发展提供结构多样性分子的组合化学、发展提供结构多样性分子的组合化学;7 7、对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术。、对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。1989年年美美国国Harvard大大学学kishi教教授授等等完完成成海海葵葵毒毒素素(palytoxin)的的全全合成。合成。21世纪，要实现世纪，要实现“理想的理想的”合成法。强调合成法。强调实用、环境友好、资源可实用、环境友好、资源可持续利用。持续利用。简简单单原原料料、条条件件温温和和，经经过过简简单单步步骤骤，快快速速、高高选选择择
16、性性、高高效效地地转转化为目标分子。化为目标分子。绿色合成绿色合成有机新材料有机新材料(分子材料分子材料)化学。化学。1.1、化学结构种类多；化学结构种类多；2.2、能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；3 3、能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。、能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1.1.具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2.2.分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和
17、一些快速反应过程的研究；3.3.研研究究分分子子结结构构、排排列列方方式式与与材材料料性性能能的的关关系系，发发展展新新的的分分子子组组装装的的方方法法，探探讨产生特殊光电磁现象的机制；讨产生特殊光电磁现象的机制；探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用 我国的有机化学：我国的有机化学：我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中我国古代对天然有机物的利用：植物染料、酿酒、制醋、中草药（神农本草经，汉末）、造纸（汉朝）草药（神农本草经，汉末）、造纸（汉朝）1965年，我国在世界上第一次合成了具有生命活性的蛋白年，我国在世界上第一次合成了具
18、有生命活性的蛋白质质结晶牛胰岛素，突破了一般有机物和生物高分子的界限结晶牛胰岛素，突破了一般有机物和生物高分子的界限1981年，我国又完成了酵母丙氨酸转移核糖核酸的人工合年，我国又完成了酵母丙氨酸转移核糖核酸的人工合成，为探索人类的生命奥秘及防止疾病迈出了可喜的一步。成，为探索人类的生命奥秘及防止疾病迈出了可喜的一步。5 5、有机化学的重要性、有机化学的重要性有机化学是许多现代科学技术的基础有机化学是许多现代科学技术的基础生命科学（生物化学，分子生物学等）生命科学（生物化学，分子生物学等）医药学（药物化学，病理学，生化分析等）医药学（药物化学，病理学，生化分析等）农业（农业化学，农用化学品等）
19、农业（农业化学，农用化学品等）石油（石油化工等）石油（石油化工等）材料科学（高分子化学，功能材料等）材料科学（高分子化学，功能材料等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）食品（食品化学，营养学，添加剂等）日用化工（染料，涂料，化装品等日用化工（染料，涂料，化装品等）有机化学的任务有机化学的任务有机化学的任务有机化学的任务1 1发发发发现现现现新新新新现现现现象象象象（新新新新的的的的有有有有机机机机物物物物，有有有有机机机机物物物物的的的的新新新新的的的的来来来来源源源源、新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）新的合成方法、合成技巧，新的有机反应等）新的
20、合成方法、合成技巧，新的有机反应等）2 2研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）研究新的规律（结构与性质的关系，反应机理等）3 3提提提提供供供供新新新新材材材材料料料料 （提提提提供供供供新新新新的的的的高高高高科科科科技技技技材材材材料料料料，推推推推动动动动国国国国民民民民经经经经济和科学技术的发展）济和科学技术的发展）济和科学技术的发展）济和科学技术的发展）4 4探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。探索生命的奥秘（生命与有机化学的结合）。探索生命的奥
21、秘（生命与有机化学的结合）。6 6 6 6、学习有机化学的要求学习有机化学的要求学习有机化学的要求学习有机化学的要求1 1）、认真听课，作好笔记。、认真听课，作好笔记。、认真听课，作好笔记。、认真听课，作好笔记。2 2）、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。、勤思考、多提问，再理解的基础上记忆。3 3）、学学学学完完完完每每每每章章章章，应应应应归归归归纳纳纳纳、总总总总结结结结。掌掌掌掌握握握握该该该该章章章章的的的的重重重重点点点点、难难难难点和规律。点和规律。点和规律。点和规律。4 4）、按时独立的完成作业。、按
22、时独立的完成作业。、按时独立的完成作业。、按时独立的完成作业。5 5）、参阅有关的资料（参考书、杂志）。、参阅有关的资料（参考书、杂志）。、参阅有关的资料（参考书、杂志）。、参阅有关的资料（参考书、杂志）。6 6）、）、）、）、重视有机实验，以实验促进学习。重视有机实验，以实验促进学习。重视有机实验，以实验促进学习。重视有机实验，以实验促进学习。7 7、教学参考书、教学参考书：1、基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社、基础有机化学（第二版），邢其毅等编，高教出版社2、基基础础有有机机化化学学习习题题解解答答与与解解题题示示例例 邢邢其其毅毅等等编编，北北京大学出版社京大学出版社3 3
23、、有机化学（第二版），郓魁宏主编，高等教育出版社有机化学（第二版），郓魁宏主编，高等教育出版社4、有有机机化化学学学学习习及及解解题题指指导导,华华北北、东东北北九九所所高高等等师师范范院院校合编，科学教育出版社出版校合编，科学教育出版社出版5、有有机机化化学学提提要要、例例题题和和习习题题,王王永永梅梅、王王桂桂林林主主编编，天天津大学出版社出版津大学出版社出版6、有机化学（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社有机化学（第三版），曾昭琼主编，高等教育出版社有机化合物的特点有机化合物的特点 有机化合物的特点通常可用五个字概括：有机化合物的特点通常可用五个字概括：“多、燃、多、燃、低、难、慢低、
24、难、慢”。1 1组成和结构之特点组成和结构之特点 有有机机化化合合物物种种类类繁繁多多、数数目目庞庞大大（已已知知有有七七百百多多万万种种、且且还在不但增加）还在不但增加）但组成元素少但组成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）等）原因：原因：1）C原子自身相互结合能力强原子自身相互结合能力强2)结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）3)同分异构现象同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）普遍（构造异构、构型异构、构象异构）普遍例如，例如，C2H6O就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物就可以代表乙醇和甲醚两种不同的化合物2、性质
25、上的特点性质上的特点A、物理性质方面特点物理性质方面特点 1)挥发性大，熔点、沸点挥发性大，熔点、沸点低低2)水溶性差水溶性差（大多不容或（大多不容或难难溶于水，易溶于有机溶剂溶于水，易溶于有机溶剂B B、化学性质方面的特点化学性质方面的特点1)易易燃燃烧烧2)热稳定性差，易受热分解（许多化合物在热稳定性差，易受热分解（许多化合物在200300度度就分解）就分解）3)反应速度反应速度慢慢4)反应复杂，副反应多反应复杂，副反应多 共价键的形成及其属性共价键的形成及其属性一、共价键的形成一、共价键的形成共价键的成键条件共价键的成键条件；共价键的饱和性共价键的饱和性；共价键的方向性共价键的方向性。1
26、价键理论：价键理论：2、杂化轨道理论、杂化轨道理论简介简介简介简介*要点要点要点要点 *sp3、sp2、*sp杂化杂化 *（1）不不同同杂杂化化方方式式的的轨轨道道形形状状、s成成分分的的多多寡寡及及不同杂化碳原子的电负性是不同的。不同杂化碳原子的电负性是不同的。着重强调两个问题：着重强调两个问题：（2）键与键与 键的差异：键的差异：键键 键键存在的情况存在的情况1、可以单独存在。、可以单独存在。2、存在于任何共价键中。存在于任何共价键中。1、必须与、必须与 键共存。键共存。2、仅存在于不饱和键中。仅存在于不饱和键中。键的形成情键的形成情况况成键轨道沿轴向在直线上成键轨道沿轴向在直线上相互重叠
27、。相互重叠。成键轨道对称轴平行，从侧成键轨道对称轴平行，从侧面重叠。面重叠。电子云的分电子云的分布情况布情况1、电子云集中于两原子电子云集中于两原子核的连核的连线上，呈圆柱形分线上，呈圆柱形分布。布。2 2、键有一个对称轴，键有一个对称轴，轴上电子轴上电子云密度最大。云密度最大。1、电子云分布在电子云分布在 键所键所在平面在平面的上下两方，呈块状的上下两方，呈块状分布分布。2、只有对称面，对称面上、只有对称面，对称面上的电子的电子云密度最小（云密度最小（=0）键的性质键的性质1、键能较大。键能较大。2 2、键的旋转：以键的旋转：以 键连接键连接的两原的两原子可相对的自由旋子可相对的自由旋转。转
28、。3 3、键的可极化度：较小。、键的可极化度：较小。1 1、键能较小。、键能较小。2 2、键的旋转：以键的旋转：以 键连接键连接的两原的两原子不能自由旋转。子不能自由旋转。3 3、键的可极化度：较大。、键的可极化度：较大。3、分子轨道理论、分子轨道理论简介简介*要点要点*轨道轨道电子电子轨道轨道电子电子实例：实例：1、乙烯乙烯2、1，3-丁二烯丁二烯3、苯苯二、二、共价键的属性共价键的属性1 1、键长：键长：以共价以共价键键键键合的两个原子核合的两个原子核间间的距离的距离为键长为键长。2 2、键角：键角：同一原子上的两个共价同一原子上的两个共价键键之之间间的的夹夹角。角。3 3、键能：键能：气
29、气态时态时原子原子A A和原子和原子B B结结合成合成1 1molAmolA-B-B双原子分子双原子分子（气（气态态）所放出的能量。）所放出的能量。4 4、键键的极性和的极性和键键矩矩 键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q q q q）与两个电与两个电与两个电与两个电荷中心之间的距离（荷中心之间的距离（荷中心之间的距离（荷中心之间的距离（d d d d）的乘积叫键矩（的乘积叫键矩（的乘积叫键矩（的乘积叫键矩（u u u u）。）。）。）。三、三、诱导效应：诱导效应：由于成键原子
30、由于成键原子电负性不同电负性不同所引起的，所引起的，电子云电子云沿键链沿键链（包括（包括键和键和键）键）按按一定方向移动的效应一定方向移动的效应，或者说是键，或者说是键的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应的极性通过键链依次诱导传递的效应，称为诱导效应（Inductive effectsInductive effects），），通常用通常用“I I”表示。表示。从下面几组数据中找找规律从下面几组数据中找找规律：+I效应：效应：(CH3)3C(CH3)2CH CH3CH2 CH3 -I效应：效应：F Cl Cl Br Br I I 取代羧酸的酸性与在烃基同一位置上引入取代羧酸的酸性与在烃
31、基同一位置上引入-I基团的数目有关，基团的数目有关，数目越多，酸性越强。数目越多，酸性越强。取代羧酸的酸性与取代羧酸的酸性与-I基团离羧基的距离有关，距离越远，影响基团离羧基的距离有关，距离越远，影响越小。越小。吸电子诱导效应（吸电子诱导效应（-I）：）：供电子诱导效应（供电子诱导效应（+I）：）：原子或基团的吸电子能力顺序如下：原子或基团的吸电子能力顺序如下：有机化学反应的类型和试剂的分类有机化学反应的类型和试剂的分类一、共价键的断裂方式：一、共价键的断裂方式：1 1、均均裂裂：成成键键的的一一对对电电子子平平均均分分给给两两个个原原子子或或原原子子团团。均均裂裂生生成成的的带带单单电电子子
32、的的原原子子或或原原子子团团称称为为自自由由基基，或游离基。或游离基。自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。自由基不带电荷，呈电中性。有很高的化学活性。自由基反应：自由基反应：通过共价键的通过共价键的均裂均裂而进行的反应。而进行的反应。自由基反应一般在自由基反应一般在光或热光或热的作用下进行。的作用下进行。2、异裂：异裂：成键的一对电子保留在一个原子或原子团成键的一对电子保留在一个原子或原子团上。上。异裂生成了异裂生成了正离子正离子或或负离子负离子。有机化合物异裂生。有机化合物异裂生成成碳正离子（碳正离子（R+R+）或或碳负离子（碳负离子（R-R-）。离离子子型型反反应应：通通过过共共价
33、价键键的的异异裂裂而而进进行行的的反反应应。离离子子型型反反应应一一般般在在酸酸、碱碱等等极极性性试试剂剂的的作作用用下下进进行行。它它又又分分为为亲核反应亲核反应和和亲电反应。亲电反应。二、有机中间体二、有机中间体自由基自由基碳正离子（碳正离子（R+R+）碳负离子（碳负离子（R-R-）。三、有机试剂的类型：三、有机试剂的类型：试剂可分为试剂可分为自由基试剂自由基试剂、离子试剂离子试剂。离子试剂又分为离子试剂又分为亲核试剂亲核试剂和和亲电试剂亲电试剂1 1、亲电试剂：、亲电试剂：在反应过程中接受电子或共用电子（这在反应过程中接受电子或共用电子（这些电子原属于另一反应物分子的）的试剂。些电子原属
34、于另一反应物分子的）的试剂。2 2、亲核试剂：、亲核试剂：在反应过程中供给电子的试剂。在反应过程中供给电子的试剂。四、有机反应的基本类型：四、有机反应的基本类型：1 1、按共价键断裂的方式分类：、按共价键断裂的方式分类：1）自自由由基基反反应应：通通过过共共价价键键的的均均裂裂而而进进行行的的反反应应。自由基反应一般在光或热的作用下进行。自由基反应一般在光或热的作用下进行。2 2）离离子子型型反反应应：通通过过共共价价键键的的异异裂裂而而进进行行的的反反应应。离离子子型型反反应应一一般般在在酸酸、碱碱等等极极性性试试剂剂的的作作用用下下进进行行。它又分为亲核反应和亲电反应。它又分为亲核反应和亲
35、电反应。3 3）周环反应：）周环反应：通过环状过度态而进行的反应。通过环状过度态而进行的反应。亲亲电电反反应应和和亲亲核核反反应应 ：由由亲亲电电试试剂剂进进攻攻而而发发生生的的反反应应为为亲亲电电反反应应。由由亲亲核核试试剂剂进进攻攻而而发发生生的的反应为亲核反应。反应为亲核反应。有机化合物的结构有机化合物的结构 分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的分子中原子之间相互连接的顺序叫做分子的构造。构造。表示分子构造的化学式叫做表示分子构造的化学式叫做构造式。构造式。无机化合物无机化合物：一个分子式只代表一个化合物，一个分子式只代表一个化合物，如：如：H2SO4只代表硫酸。只代表硫酸。有有机机化
36、化合合物物：一一个个分分子子式式可可代代表表多多个个化化合合物物，如如：C2H5OH即代表乙醇又代表甲醚。即代表乙醇又代表甲醚。有机化合物构造式的表示方法通常有：有机化合物构造式的表示方法通常有：较常用的为较常用的为构造简式构造简式和和键线式键线式。如：。如：有机化合物的分类有机化合物的分类一、按碳架分类一、按碳架分类1 1、开链化合物：、开链化合物：碳原子相互结合形成链状碳原子相互结合形成链状2 2、碳环化合物：、碳环化合物：含有碳原子组成的碳环含有碳原子组成的碳环1 1）、脂环化合物）、脂环化合物2 2）、芳香族化合物）、芳香族化合物3 3、杂杂环环化化合合物物：是是环环状状化化合合物物，
37、这这种种环环是是由由碳碳原原子子和和其其他元素的原子共同组成他元素的原子共同组成二、按官能团二、按官能团分类分类官能团：官能团：是指有机化合物分子中是指有机化合物分子中特别能起化学反应特别能起化学反应的一的一些原子或原子团。它常常可以决定化合物的主要性质。些原子或原子团。它常常可以决定化合物的主要性质。研究有机化合物的一般步骤研究有机化合物的一般步骤1 1、分离提纯：、分离提纯：重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法重结晶、升华法、蒸馏法、色层分析法以及离子交换法等以及离子交换法等2 2、纯纯度度的的检检定定：测测定定熔熔点点、沸沸点点、相相对对密密度度和和折折射射率率等等3 3、实实验验式式和和
38、分分子子式式的的确确定定：元元素素定定性性分分析析和和定定量量分分析析、测其分子量，确定实验式和分子式。测其分子量，确定实验式和分子式。4 4、结构式的确定：、结构式的确定：化学方法化学方法 官能团分析、化学降解及合成官能团分析、化学降解及合成 物理方法物理方法 红外红外(IR)IR)、紫外紫外(UV)UV)、核磁核磁(NMR)NMR)、质谱质谱(MS)MS)、气液色谱和气液色谱和X X衍射等。衍射等。六六.酸碱概念酸碱概念1.勃朗斯德勃朗斯德(Brnsted)酸碱质子论酸碱质子论酸酸是是质子质子的的给予体给予体，碱碱是是质子质子的的接受体接受体酸碱酸碱可以带正电荷可以带正电荷或或带负电荷带负
39、电荷或为或为中心分子中心分子,在一个反应中是在一个反应中是酸，而在另一个反应中可以是碱。酸，而在另一个反应中可以是碱。平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。平衡主要趋向形成更弱的酸和更弱的碱。酸碱强度表示：酸碱强度表示：酸或碱越强，其酸或碱越强，其pK值越小值越小（离解常数（离解常数K值越大）。值越大）。酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。酸性越强，解离出质子后的共轭碱的碱性越弱。如何判断化合物的酸性强弱？如何判断化合物的酸性强弱？主要取决于化合物主要取决于化合物离解出离解出H+后的负离子稳定性后的负离子稳定性。负离子越稳定负离子越稳定则原来的化合物则原来的化合物酸性越强。酸性越强。负离子
40、的稳定性与负离子的稳定性与中心原子的电负性、原子半径的大小、与中心原子的电负性、原子半径的大小、与其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关其相连的原子团的结构以及溶剂等因素有关。2.路易斯路易斯(lewis)酸碱电子酸碱电子论论酸是酸是电子对的接受体电子对的接受体，碱是，碱是电子对的给予体电子对的给予体。lewis酸碱反应形成配位键，产生加合物。酸碱反应形成配位键，产生加合物。lewis酸具有亲电性，酸具有亲电性，lewis碱碱具有亲核性。具有亲核性。常见的常见的lewis酸：酸：常见的常见的lewis碱碱:键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（键矩：极性共
41、价键正或负电荷中心的电荷（键矩：极性共价键正或负电荷中心的电荷（q q q q）与两与两与两与两个电荷中心之间的距离（个电荷中心之间的距离（个电荷中心之间的距离（个电荷中心之间的距离（d d d d）的乘积叫键矩（的乘积叫键矩（的乘积叫键矩（的乘积叫键矩（u u u u）。）。）。）。化学键的极性：以键矩又称偶极矩（化学键的极性：以键矩又称偶极矩（）来量度。）来量度。偶极矩是向量，带有方向性，一般以偶极矩是向量，带有方向性，一般以“”来表示，来表示，箭头表示从正电荷到负电荷的方向。箭头表示从正电荷到负电荷的方向。多原子分子的偶极矩是分子中各个多原子分子的偶极矩是分子中各个键的偶极矩的向量和。键
42、的偶极矩的向量和。非非极极性性共共价价键键：两两个个相相同同原原子子组组成成的的共共价价键键，成成键键电电子子云云均匀分布在两核周围。均匀分布在两核周围。ClCl2 2 ；H H2 2 极极性性共共价价键键：不不同同原原子子组组成成的的共共价价键键，成成键键电电子子云云均均偏偏向向电负性大的原子一边。电负性大的原子一边。HCl HCl ；H H2 2O O 键键的的极极性性：键键的的极极性性大大小小取取决决于于成成键键两两原原子子电电负负性性的的差值，与外界条件无关，是差值，与外界条件无关，是永久永久的性质。的性质。键的极化性键的极化性：键的极化性是共价键在外电场的作用下，键的极化性是共价键在
43、外电场的作用下，使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量，使键的极性发生变化。键的极化性用键的极化度来度量，其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外，其大小除与成键原子的体积、电负性和键的种类有关外，还与外电场强度有关，是还与外电场强度有关，是暂时暂时的性质。的性质。小结小结：键长与键能键长与键能反映了键的强度，即分子的热稳定性。反映了键的强度，即分子的热稳定性。键角键角反映了分子的空间形象。反映了分子的空间形象。键矩和键的极化性键矩和键的极化性反映了分子的化学反应活性，并影反映了分子的化学反应活性，并影响它们的物理性质。响它们的物理性质。键的键的极性影响化学反应：极性影响化学
44、反应：分子的极性影响物性常数，如：沸点、熔点、溶分子的极性影响物性常数，如：沸点、熔点、溶解度解度键键能能：气气态态时时原原子子A A和和原原子子B B结结合合成成1 1molAmolA-B-B双双原原子子分分子子（气气态态）所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。所放出的能量。通常键能愈大，键愈牢固。键的离解能键的离解能：要使：要使1 1molAmolA-B-B双原子分子（气态）双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需的能量。共价键解离为原子（气态）时所需的能量。H 0,H 0,吸热；吸热；常用符号常用符号 D（A-B）表示。HHH+H HHH+H H=+436kJ/molH=+436
45、kJ/mol；D=436kJ/molD=436kJ/molA(A(气气)+)+B(B(气气)AB(AB(气气)ClClClClClCl+Cl Cl D=+242kJ/molD=+242kJ/molClCl+ClClCl2 H=-242kJ/molCl2 H=-242kJ/mol 键能与键的离解能的差异：键能与键的离解能的差异：双原子分子：双原子分子：键能即是键的离解能。键能即是键的离解能。多原子分子：多原子分子：键能则泛指分子中几个同类型键的键能则泛指分子中几个同类型键的离解能的平值离解能的平值。对对有有机机化化学学和和农农业业化化学学有有重重要要贡献。贡献。建建立立了了有有机机化化合合物物的
46、的元元素素分分析析方法，这个方法现在仍在使用。方法，这个方法现在仍在使用。他他是是一一位位伟伟大大的的教教育育家家，他他非非常常重重视视实实验验。培培养养了了一一大大批批优优秀秀的的化化学学家家。如如：霍霍夫夫曼曼、凯凯库库勒勒、范范特特霍霍夫夫、阿阿累累尼尼乌乌斯斯、拜拜尔尔等等都都是是从从李李比比希希的的学学生生。到到1960年年获获诺诺贝贝尔尔化化学学奖奖的的60人人中中有有44人人是出自李比希的门下是出自李比希的门下。1768年年被被选选为为法法国国科科学学院院院院士士。同同年年当当上上了了收收税税官官。1793年年11月月法法国国逮逮捕捕所所有有的的收收税官（税官（28名），名），1
47、794年年5月全部处死。月全部处死。著著名名数数学学家家拉拉格格朗朗日日说说：“他他们们可可以以一一瞬瞬间间把把他他的的头头割割下下，而而他他那那样样的的头头，百百年年也也许长不出一个来许长不出一个来”他对化学的主要贡献有：他对化学的主要贡献有：1、用用燃燃烧烧的的氧氧化化理理论论代代替替燃燃素素学学说说。这这是是一场真正的革命。一场真正的革命。2、使化学具有空前的条理性。他的、使化学具有空前的条理性。他的“化学化学命名法命名法”和和“化学纲要化学纲要”两书的基本内容两书的基本内容沿用至今。沿用至今。3、全面阐述了质量守恒定律。、全面阐述了质量守恒定律。4、把燃烧理论用于有机分析。、把燃烧理论
48、用于有机分析。拉拉瓦瓦锡锡知知识识渊渊博博，是是一一位位伟伟大大的的化化学学家家，近代化学的奠基人近代化学的奠基人。人人工工合合成成有有机机化化合合物物的的开开创创者者。1824年年人人工工合合成成了了尿尿素素，1828年年发发表表论论文文论尿素的人工合成。论尿素的人工合成。此外他在化学上的成就有：此外他在化学上的成就有：1824年年 合合 成成 了了 草草 酸酸；1827年年分分离离出出了了纯纯铝铝；发发展展了了硅硅烷烷、硅硅氯氯仿仿；分分析析了了大大量量的的矿矿石石，制制备备了了多多种种稀稀有有金金属属化化合合物物；研研究究了了醌醌、氢氢醌醌、醌醌氢氢醌醌等等。他他完完成成的的实实验验研研究究工工作作数数量多得惊人量多得惊人。斯斯德德哥哥尔尔摩摩学学院院院院士士，十十九九世世纪纪上上半半叶叶化化学学界界的的最最高高权权威威。他他对对化化学学的的突突出出贡贡献献主主要在两个方面：要在两个方面：（1）测测定定原原子子量量和和制制定定元元素素符号；符号；（2）提出电化二元论。）提出电化二元论。1803年年发发现现了了铈铈、1817年年发发现了硒、现了硒、1828年发现了钍。年发现了钍。1806年年开开始始使使用用“有有机机化化学学”这这个个名名称称，1827年年指指出出“同同分分异异构构”现现象象的的存存在在，1835年年提提出出“催催化化”这这一一名名词词。