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1、学习要求学习要求学习内容学习内容硝基化合物和胺硝基化合物和胺硝基化合物硝基化合物胺胺重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物分子重排分子重排1学习要求学习要求1.掌握硝基化合物、胺的命名和结构；掌握硝基化合物、胺的命名和结构；2.了解硝基化合物、胺的物性及胺的光谱性质；了解硝基化合物、胺的物性及胺的光谱性质；3.掌握硝基化合物、胺的化学性质；掌握硝基化合物、胺的化学性质；4.掌握硝基化合物、胺的制备；掌握硝基化合物、胺的制备；5.了解苯炔的形成和结构；了解苯炔的形成和结构；6.掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质；掌握芳香族重氮化反应及其重氮盐的性质；7.了解染料与有机化合物分子结构的关系；了解染料与
2、有机化合物分子结构的关系；8.了解重排反应的类型，理解亲核重排反应。了解重排反应的类型，理解亲核重排反应。2一、分类一、分类 二、二、结构结构硝基化合物硝基化合物三、命名三、命名四、四、物理性质物理性质五、化学性质五、化学性质六、硝基化合物的制备六、硝基化合物的制备3 硝基化合物硝基化合物 分子中含有分子中含有NONO2 2官能团官能团的化合物统称为的化合物统称为硝基化合物硝基化合物。硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被硝基化合物可看成是烃分子中的一个或几个氢原子被硝基取代的结果。硝基取代的结果。一、分类一、分类 4 二、二、结构结构 硝基中，硝基中，氮原子和两个氧原子上的氮原子和两
3、个氧原子上的p p轨道相互重叠轨道相互重叠，形成，形成包括包括O O、N N、O O三个原子在内的三个原子在内的大大键键：硝基化合物的构造式为：硝基化合物的构造式为：电子衍射法证明：硝基中电子衍射法证明：硝基中两个氮氧键的键长是完全相两个氮氧键的键长是完全相同的同的。如：。如：CHCH3 3NONO2 2 分子中的两个分子中的两个 N NO O 键的键长均为键的键长均为0.1220.122nmnm。其原因在于：其原因在于：由于键长的平均化，硝由于键长的平均化，硝基中基中的两个氧原子是等同的，可用共的两个氧原子是等同的，可用共振结构表示如下：振结构表示如下：5四、四、物理性质物理性质 硝基化合物
4、的偶极矩较大。硝基化合物的偶极矩较大。沸点比相应的卤代烃高。沸点比相应的卤代烃高。多硝基化合物具有爆炸性。多硝基化合物具有爆炸性。液体硝基化合物是良好的有机溶剂。液体硝基化合物是良好的有机溶剂。有毒。有毒。比重大于比重大于1 1。三、命名三、命名以硝基作为取代基，烃为母体。以硝基作为取代基，烃为母体。6 多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：多硝基化合物受热易分解而发生爆炸，如：TNTTNT炸药、炸药、2,4,6-2,4,6-三硝基苯酚三硝基苯酚(俗称：苦味酸俗称：苦味酸)。但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被但有的多硝基化合物具有类似天然麝香的香气，而被用作香水、香皂和化妆品的定香
5、剂。如：用作香水、香皂和化妆品的定香剂。如：7五、硝基化合物的化学性质五、硝基化合物的化学性质（一）、（一）、-H-H的活泼性的活泼性 1.1.互变异构与酸性互变异构与酸性 2.2.-H-H的缩合反应的缩合反应 3 3、与亚硝酸的反应、与亚硝酸的反应 （二）、（二）、还原反应还原反应（三）、（三）、硝基对苯环的影响硝基对苯环的影响 1.1.对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响 2.2.对芳卤的影响对芳卤的影响3.3.对甲基的影响对甲基的影响 8（一）、（一）、-H-H的活泼性的活泼性 1.1.互变异构与酸性互变异构与酸性具有具有-H-H的硝基化合物，可与强碱作用生成
6、可溶于水的盐。的硝基化合物，可与强碱作用生成可溶于水的盐。这是因为具有这是因为具有-H-H的硝基化合物存在的硝基化合物存在,-,-超共轭效应，超共轭效应，导致发生互变异构现象的结果：导致发生互变异构现象的结果：硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的硝基甲烷、硝基乙烷、硝基丙烷的pKapKa值分别为：值分别为：10.210.2、8.58.5、7.8 7.8 9 用共振论的观点，可解释为硝基化合物的共轭碱可以用共振论的观点，可解释为硝基化合物的共轭碱可以被共振所稳定。被共振所稳定。显然，显然，不含不含-H-H的的 33硝基化合物就不能与碱作用。硝基化合物就不能与碱作用。2.2.-H-H的缩合反应的缩合反应
7、 与羟醛缩合、与羟醛缩合、ClaisenClaisen缩合反应类似缩合反应类似103 3、与亚硝酸的反应、与亚硝酸的反应第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类硝基化合物。硝基化合物。11 （二）、（二）、还原反应还原反应硝基很容易被还原。还原一般经历以下过程硝基很容易被还原。还原一般经历以下过程 因此，因此，其还原产物因反应条件不同而异其还原产物因反应条件不同而异。12 多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物等还原剂多硝基化合物在钠或铵的硫化物、硫氢化物等还原剂作用下，可进行选择性作用下，可进行选择性(或部分或部分)还原。如：还原。如：
8、13（三）、（三）、硝基对苯环的影响硝基对苯环的影响1 1、对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响、对酚、芳酸的酸性及芳胺碱性的影响将使酚、芳酸的酸性增强。将使酚、芳酸的酸性增强。将使芳胺的碱性减弱。将使芳胺的碱性减弱。14 2.2.对芳卤的影响对芳卤的影响 该亲核取代反应难以发生。该亲核取代反应难以发生。但在但在ClCl的邻、对位引入的邻、对位引入NONO2 2时，时，ClCl的反应活性的反应活性，且易于发生亲核取代反应。，且易于发生亲核取代反应。15显然，显然，Cl原子的邻、对位上的原子的邻、对位上的NO2数目数目，其亲核取代，其亲核取代反应活性反应活性。163.3.对甲基的影响对甲基的影响 但
9、当甲基的邻但当甲基的邻/对位有对位有NONO2 2存在时，可与苯甲醛发生缩存在时，可与苯甲醛发生缩合反应。如：合反应。如：174.连有连有NO2的苯甲酸易脱羧的苯甲酸易脱羧18硝基化合物的制备硝基化合物的制备烃类直接硝化烃类直接硝化芳烃硝化芳烃硝化脂肪族硝基化合物脂肪族硝基化合物卤代烷硝基取代卤代烷硝基取代19一、分类一、分类 二、二、结构结构三、命名三、命名四、四、物理性质物理性质五、化学性质五、化学性质六、胺的制备六、胺的制备和苯炔和苯炔胺胺七、烯胺七、烯胺20氨分子氨分子中的氢原子被中的氢原子被一个或几个烃基一个或几个烃基取代取代后的化合物统称为后的化合物统称为胺胺。还有一类相当于还有一
10、类相当于NHNH4 4+ClCl和和NHNH4 4+OH+OH的化合物：的化合物：一、分类一、分类21N原子的电子构型原子的电子构型:1S22S22P3,键角应是键角应是90实验事实：实验事实：解释：解释：N原子是不等性的原子是不等性的sp3杂化。杂化。反应四个杂化轨道，三杂化轨道用于成键，反应四个杂化轨道，三杂化轨道用于成键，一个杂化轨道中含有孤对电子。一个杂化轨道中含有孤对电子。氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。问题的提出：问题的提出：氨：键长氨：键长/nm键键角角NH0.1008HNH107.3甲胺：键长甲胺：键长/nm键键角角NH0.1011NC0.147
11、4HNH105.9HNC 112.9三甲胺：键长三甲胺：键长/nm键键角角NC0.147CNC108二、胺的结构二、胺的结构22特征：特征：形状为锥形形状为锥形若若N原子上连有三个不同基团，是手性分子，原子上连有三个不同基团，是手性分子，理论上应存在对映体。理论上应存在对映体。芳胺芳胺具有孤对电子是亲核试剂具有孤对电子是亲核试剂5芳胺和脂肪胺的结构比较芳胺和脂肪胺的结构比较脂肪胺脂肪胺RNH2芳胺芳胺 ArNH2NH2是吸电基是吸电基是供电基是供电基反应中心反应中心在在N原子的孤对电子上原子的孤对电子上不在不在N原子而在苯环上原子而在苯环上碱碱 性性较较 大大较较 小小23三、三、命名命名注意
12、：注意：胺、氨、铵胺、氨、铵的意义的意义简单的胺可用它所含的烃基命名简单的胺可用它所含的烃基命名以以胺胺为母体为母体CH3NH2甲胺甲胺；Me2CHNH2异丙胺异丙胺；Me2NH二甲胺二甲胺所连烃基不同的胺，把简单的写在前面所连烃基不同的胺，把简单的写在前面CH3NHCH2CH3甲乙胺甲乙胺或或N甲基乙胺甲基乙胺多烃基胺、多元胺多烃基胺、多元胺CH3NHCH3二甲胺；二甲胺；（CH3）3N三甲胺；三甲胺；H2NCH2CH2NH2乙二胺乙二胺复杂的胺可看作烃基衍生物来命名复杂的胺可看作烃基衍生物来命名,以烃基为母体以烃基为母体季铵类季铵类2氨基氨基4甲基戊烷甲基戊烷N,N二乙二乙氨基氨基丁烷丁烷
13、季铵碱季铵碱:Me4N+OH氢氧化四甲铵氢氧化四甲铵季铵盐季铵盐:Me3NEt+Cl氯化三甲基乙基铵氯化三甲基乙基铵Me2N+H2I碘化二甲铵碘化二甲铵24四、四、胺的物理性质胺的物理性质沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺沸点：比相应的醇、酸低，并伯胺仲胺仲胺叔胺叔胺甲甲胺胺（31）乙烷（乙烷（30）甲醇（甲醇（32）沸点沸点（）78864气味：有氨的刺激性气味及腥臭味。气味：有氨的刺激性气味及腥臭味。毒性：芳胺的毒性很大毒性：芳胺的毒性很大状态：甲胺、二甲胺、三甲胺是气体。状态：甲胺、二甲胺、三甲胺是气体。低级胺是液体。高级胺是固体。低级胺是液体。高级胺是固体。水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大
14、，水溶解度降低。水溶性：低级易溶于水，随烃基的增大，水溶解度降低。正丙胺（伯）正丙胺（伯）甲乙胺（仲）甲乙胺（仲）三甲胺（叔）三甲胺（叔）沸点（沸点（）49353芳胺是高沸点液体或低熔点固体芳胺是高沸点液体或低熔点固体25波谱性质波谱性质IR谱：谱：NMR谱：谱：26五、化学性质五、化学性质碱性碱性2酸性酸性3.烷基化烷基化4.酰基化酰基化5.5.与与HNO2反应反应6.6氧化氧化7.7.芳胺的特性芳胺的特性8.8.季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱27碱性碱性芳胺芳胺NH3脂肪胺脂肪胺脂肪胺脂肪胺N原子有未共用的电子对，能接受原子有未共用的电子对，能接受质子，胺是路易斯碱，是亲核试剂质子，胺是路易
15、斯碱，是亲核试剂胺是弱碱，所以胺盐遇强碱则胺是弱碱，所以胺盐遇强碱则释放出游离胺，可分离提纯胺。释放出游离胺，可分离提纯胺。芳胺芳胺水溶液中：水溶液中：Me2NHMeNH2Me3NNH3胺的碱性：胺的碱性：从电子效应考虑，烷基愈多碱性愈强。从电子效应考虑，烷基愈多碱性愈强。从溶剂化考虑，烷基愈多碱性愈弱。从溶剂化考虑，烷基愈多碱性愈弱。还有立体效应的影响。还有立体效应的影响。气态：气态：Me3NMe2NHMeNH2NH328取代芳胺取代芳胺292酸性酸性30特点：特点：a.产物是混合物给分离提纯带来了困难。产物是混合物给分离提纯带来了困难。b.卤代烃一般用伯卤代烃。卤代烃一般用伯卤代烃。c.控
16、制条件：使用过量的氨，则主要制得伯胺；控制条件：使用过量的氨，则主要制得伯胺；使用过量的卤代烃，则主要得叔胺和季铵盐。使用过量的卤代烃，则主要得叔胺和季铵盐。3.烷基化烷基化脂肪胺脂肪胺31芳胺芳胺环氧乙烷也可做烃基化试剂环氧乙烷也可做烃基化试剂324.酰基化酰基化特点：特点：用于鉴定胺用于鉴定胺保护氨基保护氨基降低苯环上氨基的活性降低苯环上氨基的活性磺酰化（磺酰化（Hinsberg）反应反应335.与与HNO2反应反应脂肪胺脂肪胺34芳胺芳胺小结：小结：0时，有时，有N2为脂肪伯胺。为脂肪伯胺。有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。有黄色油状物或固体，则为脂肪和芳香仲胺。无可见的反应现象为
17、脂肪叔胺。无可见的反应现象为脂肪叔胺。0时无时无N2，而室温有而室温有N2，则为芳香伯胺。则为芳香伯胺。有绿色叶片状固体为芳香叔胺。有绿色叶片状固体为芳香叔胺。356氧化：氧化：芳胺：无色芳胺：无色黄色黄色红棕色红棕色加氧加氧脱氢脱氢36磺化作用磺化作用硝化作用硝化作用7.芳胺的特性芳胺的特性卤代卤代378.季铵盐和季铵碱季铵盐和季铵碱季铵盐季铵盐是强酸强碱盐。是强酸强碱盐。用途：用途：植物生长的调节剂植物生长的调节剂表面活性剂表面活性剂相转移催化剂相转移催化剂38季铵碱季铵碱制备制备性质性质季铵碱加热分解季铵碱加热分解季铵碱加热分解的规律性：季铵碱加热分解的规律性：无无H的加热分解产物是醇，
18、是取代反应。的加热分解产物是醇，是取代反应。有有H的加热分解产物是烯，是消除反应。的加热分解产物是烯，是消除反应。若若H不不止止一一种种时时，符符合合Hofmann规规则则（双双键键C原原子子上上连连有有较较少少烃烃基基的烯）的烯）39H消去易难顺序：消去易难顺序：CH3RCH2R2CH影响影响H消去的难易因素消去的难易因素vH的酸性的酸性v立体因素立体因素在在C1上发生消除生成上发生消除生成1丁烯是主要产物。丁烯是主要产物。40六、六、胺的制备和苯炔胺的制备和苯炔氨（胺）的烃基化氨（胺）的烃基化 硝硝基基化化合合物物的的还还原原 催催化化氢氢化化 化化学学还还原原 选择还原选择还原含含N化合
19、物的还原化合物的还原腈的还原腈的还原制备伯胺，并增加一个制备伯胺，并增加一个C原子。原子。酰胺的还原酰胺的还原醛、酮还原氨化醛、酮还原氨化41伯胺的特殊制备伯胺的特殊制备Hofmann降解反应降解反应此法是制备伯胺独特而又可靠的方法。此法是制备伯胺独特而又可靠的方法。Grabriel合成合成425.苯炔苯炔4344七、烯胺七、烯胺氨基直接与双键相连的化合物称为烯胺：氨基直接与双键相连的化合物称为烯胺：1互变异构体互变异构体2烯胺烯胺C原子原子具有亲核性具有亲核性3胺可作为中间体。胺可作为中间体。45重氮和偶氮化合物重氮和偶氮化合物一、芳香族重一、芳香族重N盐的制备盐的制备二、芳香族重二、芳香族
20、重N盐的性质盐的性质三、三、重氮甲烷重氮甲烷四、偶氮染料四、偶氮染料46一、芳香族重一、芳香族重N盐的制备盐的制备偶氮化合物中都含有偶氮化合物中都含有N=N官能团。官能团。偶氮化合物通式：偶氮化合物通式：RN=NR、ArN=NR或或ArN=NAr1注意温度条件，不能超过注意温度条件，不能超过5，否则会引起分解。，否则会引起分解。2盐酸的用量为，芳香伯胺盐酸的用量为，芳香伯胺：HCl=1：3还有还有1molHCl维持反应液的维持反应液的酸性，防止副反应的发生，酸性，防止副反应的发生，并稳定重氮盐并稳定重氮盐3HNO2的用量，的用量，HNO2：ArNH2=1：14重氮盐的结构重氮盐的结构47羟基取
21、代羟基取代a.为什么用硫酸重为什么用硫酸重N盐盐?因为氯化重因为氯化重N盐在反应中有盐在反应中有Cl存在，会生成氯苯酚。存在，会生成氯苯酚。b.怎样防止重怎样防止重N盐与产物酚的偶联？盐与产物酚的偶联？强酸溶液。强酸溶液。加热煮沸，促进重加热煮沸，促进重N盐迅速水解。盐迅速水解。c.合成中的应用合成中的应用（在苯环上某一指定位置引进羟基）（在苯环上某一指定位置引进羟基）二、芳香族重二、芳香族重N盐的性质盐的性质1.取代反应取代反应48H原子取代原子取代卤原子取代卤原子取代注意：注意：可制备氟苯和碘苯。可制备氟苯和碘苯。亲亲电电取取代代生生成成的的是是邻邻、对对位混合物，而此法可得纯品。位混合物
22、，而此法可得纯品。49CN取代取代Sandmeyer反应反应NO2取代取代5051重重氮氮盐盐在在弱弱酸酸、中中性性或或弱弱碱碱性性溶溶液液中中，与与芳芳胺胺或或酚酚类类（活活泼泼的的芳芳香香族族化化合合物物）进进行行芳芳香香亲亲电电取取代代生生成成有有颜颜色的偶氮化合物的反应称为色的偶氮化合物的反应称为。什么是偶联反应？什么是偶联反应？3.偶联反应偶联反应还原反应还原反应52活泼的芳香化合物活泼的芳香化合物是是指指含含有有强强给给电电子子基基团团（羟羟基基、烷烷氧氧基、氨基以及取代氨基）化合物。基、氨基以及取代氨基）化合物。偶联反应的条件偶联反应的条件弱酸、弱碱或中性介质弱酸、弱碱或中性介质
23、53v 强强酸酸溶溶液液中中，酚酚、醚醚、胺胺及及氮氮取取代代的的胺胺都都被被质质子子化化，则则不不能能再再给给苯苯核核电电子子，失失去去了了活活化化苯苯环环的的作作用用，因而在强酸液条件下，一般不发生偶联反应。因而在强酸液条件下，一般不发生偶联反应。v 酚酚类类为为弱弱酸酸性性，在在酸酸性性溶溶液液中中苯苯氧氧负负离离子子减减少少，不不利于偶联反应。利于偶联反应。v 若若在在强强碱碱液液中中反反应应，则则重重N N盐盐与与碱碱作作用用生生成成重重N N酸酸盐盐，该化合物不是亲电试剂，故不发生偶联反应。该化合物不是亲电试剂，故不发生偶联反应。54偶氮化合物的结构可分为重偶氮化合物的结构可分为重
24、N部分和偶联部分。部分和偶联部分。重氮盐的苯环上有吸电基，使重氮盐正电性增重氮盐的苯环上有吸电基，使重氮盐正电性增加，其亲电进攻的能力也愈强。加，其亲电进攻的能力也愈强。N=N是一种发色基团。是一种发色基团。55三、重氮甲烷三、重氮甲烷结构结构2.优良的甲基化试剂优良的甲基化试剂3.与酰氯作用与酰氯作用4.产生活泼的中间体卡宾（产生活泼的中间体卡宾（:CH2）56对染料的要求：对染料的要求：染料对纤维的附着力较强。染料对纤维的附着力较强。染料的颜色要鲜艳。染料的颜色要鲜艳。染料要稳定。染料要稳定。1.化合物颜色和结构的关系化合物颜色和结构的关系光与颜色光与颜色可见光全部吸收是可见光全部吸收是黑
25、黑色。色。可见光的波长在可见光的波长在400800nm红红外外光光谱谱如如果果分分子子吸吸收收红红外外区区域域的的光光（波波长长较较长长、能能量量较较低低），则能引起分子转动和振动能级的变化，产生红外光谱。则能引起分子转动和振动能级的变化，产生红外光谱。四、偶氮染料四、偶氮染料可见光全部不吸收是可见光全部不吸收是白白色色。57共轭体系的增长导致颜色的加深共轭体系的增长导致颜色的加深颜色与结构颜色与结构在在有有机机物物共共轭轭体体系系中中引引入入助助色色基基或或生生色色基基一一般般伴伴随随着着颜颜色的加深色的加深紫紫外外或或可可见见光光谱谱分分子子若若吸吸收收紫紫外外光光谱谱或或可可见见区区域域
26、的的光光，则则可可引引起起分分子子内内电电子子能能级级（当当然然敢敢包包括括转转动动和和振振动动能能级级）的的变变化产生紫外及可见光谱。化产生紫外及可见光谱。58助助色色基基：可可使使共共轭轭链链或或生生色色基基的的吸吸收收波波段段移移向向长长波波方方向向。常见的助色基有：常见的助色基有：NHR，OH，OCH3等。等。特特点点：生生色色基基引引起起共共轭轭体体系系中中电电子子流流动动性性增增加加，结结果果使使分分子子激激发发能能降降低低，化化合合物物吸吸收收向向长长波波方方向移动，导致颜色加深。向移动，导致颜色加深。特特点点：含含有有未未共共用用电电子子对对的的原原子子，当当他他们们被被引引到
27、到共共轭轭体体系系时时，这这些些基基上上未未共共用用电电子子对对参参与与共共轭轭体体系系，提提高高了了整整个个分分子子中中电电子子流流动动性性增增加加，结结果果使使分分子子激激发发能能降降低低，化化合合物物吸吸收收向向长长波波方向移动，导致颜色加深。方向移动，导致颜色加深。生色基生色基：可以造成有机物分子在紫外及可见光区域内可以造成有机物分子在紫外及可见光区域内（200700nm）吸收峰的基团。吸收峰的基团。常见的生色基有：常见的生色基有：NO2，NO，C=O，C=NH等等592.偶氮染料和指示剂偶氮染料和指示剂对位红对位红刚刚果果红红：可可染染色色，但但不不是是很很好好的的染染料料。是是常常
28、用用的的批批示示剂剂，变变色色范围范围pH为为35。甲基橙在甲基橙在pH4.4以上显黄色以上显黄色,在在pH3.1以下显红色。以下显红色。酚酞：常用的批示剂。变色范围酚酞：常用的批示剂。变色范围pH为为8.210之间。之间。甲基橙甲基橙有机化合物的离子化对颜色产生影响有机化合物的离子化对颜色产生影响含有供电基有机物含有供电基有机物颜色变浅颜色变浅颜色变深颜色变深酸性酸性介质介质碱性碱性介质介质60一、亲核重排一、亲核重排分子重排分子重排6111丙基阳离子的重排丙基阳离子的重排一、重排到缺电子的碳原子一、重排到缺电子的碳原子622片呐醇重排片呐醇重排（1）能生成更稳定的碳正离子的羟基优先离去。）
29、能生成更稳定的碳正离子的羟基优先离去。（2）迁移倾向大的基团优先迁移。）迁移倾向大的基团优先迁移。基团的迁移倾向：芳基基团的迁移倾向：芳基烷基，氢的迁移能力不定。烷基，氢的迁移能力不定。63C364例：例：2,2二苯基二苯基1,2乙二醇重排的产物，主要是二苯基乙醛。乙二醇重排的产物，主要是二苯基乙醛。653瓦格涅尔瓦格涅尔麦尔外因麦尔外因(WagnerMeerwein)重排重排6667醛肟或酮肟在酸作用下重排为酰胺。醛肟或酮肟在酸作用下重排为酰胺。二、重排到缺电子的氮原子二、重排到缺电子的氮原子 1贝克曼重排贝克曼重排682霍夫曼重排霍夫曼重排69三、重排到缺电子的氧原子三、重排到缺电子的氧原子1过氧化氢烃的重排过氧化氢烃的重排702拜尔拜尔维立格（维立格（BaeyerVilliger）重排重排71二、亲电重排二、亲电重排72StevensRearrangement73三、游离基重排三、游离基重排74