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1、2013 年 11 月第 28 卷第 11 期中国粮油学报Journal of the Chinese Cereals and Oils AssociationVol 28，No 11Nov.2013茶叶籽油组成分析及其抗氧化机理研究进展梁杏秋王晓琴黄兵兵(华侨大学化工学院 华侨大学油脂及天然产物研发中心，厦门361021)摘要茶叶籽油是我国卫生部认定的新资源食品。茶叶籽油含有 20 种脂肪酸，以不饱和脂肪酸为主，油酸含量最高，同时富含多种活性成分如茶多酚、生育酚等。另外，研究表明茶叶籽油具有较高的抗氧化活性，可作为天然抗氧化剂，耐储藏，其氧化稳定性可与橄榄油相近，高于其他食用油。综述了国内外
2、关于茶叶籽油组成分析以及其抗氧化活性研究进展，并对茶叶籽油抗氧化作用机理进行探讨，旨在为深入研究茶叶籽油及其营养保健作用提供理论依据。关键词茶叶籽油组成分析脂肪酸组成活性成分抗氧化机理中图分类号:TS225 1文献标识码:A文章编号:1003 0174(2013)11 0123 06基金项目:福建省重点科技计划(2012N0016)收稿日期:2013 01 28作者简介:梁杏秋，女，1988 年出生，硕士，植物活性成分开发通讯作者:王晓琴，女，1977 年出生，讲师，植物活性成分开发茶叶籽油是从山茶科山茶属植物茶树(CamelliaSinensis O Ktze)的成熟种子 茶叶籽中所取得的植
3、物油，有别于油茶油、茶树油。据中国农村统计年鉴 统计，全国茶园面积1 600 万亩1，分布于全国20 个省份，茶园面积分布较广的省份主要是云南省、福建省、浙江省和四川省，这 4 个省有充足的茶叶籽资源，5 年以上的茶园每亩可产茶叶籽 150 200 kg，茶叶籽含油率为16%30%2，亩产茶叶籽若用来榨油，可取得茶叶籽油 25 60 kg，按照该亩产量计算，潜在的茶叶籽油约为 82 199 万吨。2009 年 12 月中华人民共和国卫生部 2009 年第 18 号公告 中正式批准茶叶籽油为新资源食品。茶叶籽油中不饱和脂肪酸质量分数高达 77 8%3，耐储藏，毛油可在室温下储藏 1 2 年不会变
4、质，由此表明茶叶籽油氧化稳定性较强。本研究搜集国内外茶叶籽油相关研究文献，总结茶叶籽油组成分析和抗氧化活性研究进展，并对茶叶籽油抗氧化作用机理进行探讨，以期为进一步研究茶叶籽油提供基础资料。1茶叶籽油组成分析1 1脂肪酸国内外对茶叶籽油脂肪酸组成进行大量研究，表 1 归纳了有关文献报道茶叶籽油脂肪酸组成。不同地区茶叶籽油脂肪酸组成不同，郭华4 分析产自中国南方地区茶叶籽油脂肪酸含量，结果表明茶叶籽油含有20种脂肪酸，以不饱和脂肪酸为表 1茶叶籽油脂肪酸组成2，4 13 脂肪酸质量分数/%饱和脂肪酸18 72 22 15癸酸(C10 0)009豆蔻酸(C140)0 07 009棕榈酸(C160)
5、15 40 19 63十七酸(C170)0 11 012硬脂酸(C180)2 74 377花生酸(C200)0 06 018山俞酸(C220)0 01 005二十三酸(C230)0 02 012二十四酸(C240)0 04 007单不饱和脂肪酸51 37 56 18棕榈油酸(C161 9c)0 11 020反油酸(C181 9t)0 06 011反 11 烯油酸(C181 11t)0 08 014岩芹酸(C181 6c)005油酸(C18 1 9c)45 13 58 25异油酸(C181 11c)1 18 519二十碳烯酸(C201 11c)0 55 078芥酸(C22 1，n 9)0 03
6、005鲨鱼酸(C241，n 9)0 07 012多不饱和脂肪酸21 47 25 07亚油酸(C182 9c12c)20 13 29 86亚麻酸(C 18 3，n 3)0 21 048中国粮油学报2013 年第 11 期主，单不饱和脂肪酸相对质量分数为 51 06%，多不饱和脂肪酸平均为27 86%，饱和脂肪酸平均质量分数为20 67%，油酸质量分数 53 98%，亚油酸为22 78%，亚麻酸为0 4%;Sahari 等5 分析伊朗地区茶叶籽油脂肪酸组成，其中油酸质量分数 56 9%，亚油酸为 22 2%，亚麻酸为 0 3%;印度南部地区茶叶籽油油酸质量分数为57 1%，亚油酸为22 5%，亚麻
7、酸为 1 5%6;土耳其地区茶叶籽油油酸质量分数为59 4%，亚油酸占 21 8%，而亚麻酸未检测到5。不同提取方法也会对茶叶籽油的脂肪酸组成造成影响，郭艳红7 分别测定压榨法和水酶法提取的 2 种茶叶籽油脂肪酸组成，其中压榨法提取的茶叶籽油中油酸质量分数59 9%，亚油酸为20 9%，亚麻酸为0 5%;水酶法提取得到的茶叶籽油油酸占总脂肪酸56 2%，亚油酸为 23 7%，亚麻酸为 0 3%。另外，茶叶籽油脂肪酸组成还会受到茶叶籽收获季节影响，Zarringhalami 等8 研究在 8 11 月份采摘的茶叶籽，发现各月份茶叶籽油中油酸质量分数分别为46 64%、56 31%、59 01%、
8、58 25%，亚油酸质量分数分别为 29 86%、22 31%、20 13%、21 73%，亚麻酸质量分数分别为 0 48%、0 29%、0 24%、0 23%。1 2活性成分茶叶籽油含有丰富的活性成分，表 2 为国内外文献有关茶叶籽油活性成分分析数据。Fazel 等14 利用 HPLC 分析测定伊朗南方地区茶叶籽油主要抗氧化活性成分，分析结果得到茶叶籽油含有 8 种多酚化合物，分别是没食子儿茶素、儿茶素、表没食子儿茶素、表没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素、没食子儿茶素没食子酸酯、表儿茶素没食子酸酯，总酚含量为24 81 mg/kg;胡萝卜素平均含量为251 3mg/kg;维生素 E 平均含量
9、为 389 3 mg/kg。朱晋萱等15 也做了类似工作，利用 Fo1in Ciocalteu(F C)法测定茶多酚含量，以没食子酸为对照品，得到茶叶籽毛油总酚含量高达 459 3 mg GAE/kg;采用 HPLC测定生育酚含量，结果得到生育酚总含量为297 82 5863 mg/kg;利用 GC MS 初步分析甾醇总量可高达 2 000 mg/kg 左右，主要是羊毛甾醇、麦角甾二烯醇、谷甾醇和香树脂醇，而其他一些在植物油中常见的植物甾醇，如菜油甾醇、菜籽甾醇和豆甾醇均未发现。比较国内外文献发现，茶叶籽油脂肪酸组成与活性成分含量不尽相同，之所以出现这种情况，可能与产地、收获季节、提取方法、加
10、工工艺等因素有关。麻成金等12、陈暄等18 发现超临界 CO2萃取的茶籽表 2茶叶籽油活性成分分析9，14 17 活性成分含量/mg/kg 油多酚总酚2481 45930没食子儿茶素101儿茶素632表没食子儿茶素1293表没食子儿茶素没食子酸酯172表儿茶素079没食子儿茶素没食子酸酯176表儿茶素没食子酸酯028生育酚生育酚297 82 586 30 生育酚212 30 553 05 生育酚 生育酚16 76 3552 生育酚080 1323 生育三烯酚12090 生育三烯酚228 生育三烯酚2355 生育三烯酚甾醇总甾醇1000 2000菜油甾醇2282豆甾醇1031 谷甾醇3237羊毛
11、甾醇12007，22 一麦角甾二烯醇700角鲨烯128 62 286 25 胡萝卜素2513油中的单不饱和脂肪酸(MUFA)(油酸，11 花生烯酸)含量低于石油醚提取的茶籽油，而多不饱和脂肪酸(PUFA)(亚油酸，亚麻酸)含量高于石油醚浸出法提取的茶籽油，在超临界 CO2选择性萃取过程中，不同萃取阶段脂肪酸组成有所不同，并且超临界 CO2萃取出部分微量脂肪酸，包括:C14 0、C16 1、C20 0，而这些脂肪酸在采用压榨法及索氏法提取得到的茶叶籽油中未检出;朱晋萱等19 测定 13 个省茶叶籽油活性成分，结果表明不同产地的茶叶籽油，活性成分存在差异;董海胜等10 也发现利用石油醚提取茶叶籽油
12、时，提取出较多非脂溶性活性成分与脂溶性色素。综合相关研究资料可见，茶叶籽油脂肪酸组成以不饱和脂肪酸为主，尤其是油酸，其含量占总脂肪酸 45 13%58 25%，饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸的比例较符合国际卫生组织提倡营养保健油脂的脂肪酸比例指标;茶叶籽油富含茶多酚、生育酚、甾醇及其多种异构体，含有一定量角鲨烯、胡萝卜素，并且总酚含量比橄榄油、大豆油和玉米油总酚含量高17。此外，目前关于茶叶籽油成分研究主要集中于脂肪酸组成分析，而活性成分分析以及活性成分的作用机理还有待进一步的研究。421第 28 卷第 11 期梁杏秋等茶叶籽油组成分析及其抗氧化机理研究进展2茶叶籽油抗氧化活性油脂
13、在加工与储存过程中发生氧化作用是导致油脂酸败变质的主要因素，氧化酸败的油脂不仅使营养价值下降、味道让人不悦，而且在酸败过程中产生对人体有害的过氧化物和自由基，可导致机体衰老，并引发肿瘤、心血管病等各种病症。氧化稳定性可表征油脂抵御自动氧化能力，它是评价油脂品质的重要指标，且直接关系到油脂货架寿命。早在 20 世纪80 年代，斯里兰卡、马拉维等国对茶叶籽油氧化稳定性进行研究，结果表明茶叶籽油稳定性较强 20。2004 年以来，伊朗 ajaei 等 21、Sahari 等 5 和 Fazel等 14 进一步开展相关研究，ajaei 等 21 将茶叶籽油和芝麻油同时于60 下放置15 d，利用过氧化
14、值为指标评价氧化稳定性，结果表明茶叶籽油氧化稳定性与芝麻油相似;Sahari 等 5 将茶叶籽油、葵花籽油和橄榄油置于63 下进行加速氧化试验，得到茶叶籽油的货架期比葵花籽油的长，几乎与橄榄油货架期相同，表明茶叶籽油具有较强抗氧化活性;Sahari 等 5 和 Fazel等 14 将茶叶籽油分别添加到葵花籽油和鱼油中，结果鱼油和葵花籽油的货架期都得到延长，再次证明茶叶籽油抗氧化活性强，可作为天然抗氧化剂。3茶叶籽油抗氧化作用机理茶叶籽油脂肪酸组成以不饱和脂肪酸为主，油酸含量较高，并含有多种活性成分，如茶多酚、生育酚、甾醇等，并且茶叶籽油具有较强的抗氧化活性，可作为天然抗氧化剂。据报道，各活性成
15、分对橄榄油氧化稳定性的影响作用大小以数字来表征如下:酚类化合物影响率为 51%，脂肪酸组成影响率为24%，生育酚影响率为 11%22。然而，茶叶籽油抗氧化作用机理相关研究鲜见报道，以茶叶籽油成分分析研究(表 1、表 2)为基础，结合各活性成分抗氧化作用构效关系及不同活性成分相互作用资料，探讨茶叶籽油抗氧化作用机理。3 1不同组分抗氧化作用构效关系3 1 1脂肪酸油脂中不饱和脂肪酸易发生氧化，不饱和度越大，油脂越易发生酸败，货架期越短 23。然而，油脂稳定性除与不饱和脂肪酸总量有关外，还与各脂肪酸的氧化特性有关，如植物油脂中常见的硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸相对氧化速率比为110100200，所
16、以高油酸和高硬脂酸的植物油会表现较高的氧化稳定性 24。茶叶籽油中油酸平均质量分数为 49%64%，亚油酸平均质量分数为 14 41%27%，亚麻酸平均质量分数 0 21%0 48%，可见，茶叶籽油脂肪酸组成有助于其表现出较强氧化稳定性。另外，据文献报道，在体内油酸被纳入组织后，通过增加机体抗氧化酶SOD 和 GSH Px 活性，降低血浆、肝脏脂质过氧化物生成等机制，进而抑制动脉粥样化形成24。3 1 2活性成分茶叶籽油富含多酚类化合物，总酚含量范围初步测定为2481 459 3 mg/kg 油 14 15，19。有关学者初步分析推测，茶叶籽油中所含多酚类化合物极可能为茶多酚酯型化合物，即具有
17、脂溶性的茶多酚酯，茶多酚酯能在油脂体系中稳定的分散存在 15，在茶叶籽油中添加不同浓度多酚提取物，结果得到茶叶籽油氧化稳定性与多酚提取物含量具有量效关系，证明多酚化合物是茶叶籽油主要抗氧化因素。从多酚类物质化学结构可以看出多酚分子上有较多羟基，由于苯环上 电子与氧原子的尚不成对单电子相互作用，发生共轭效应，其结果是不成对单电子靠向苯环，氢氧键减弱，羟基氢被激活，所以多酚类化合物具有很强供氢能力，是自由基捕获剂，能提供氢离子，竞争性地与不饱和脂肪酸争夺活性氧，并且能与脂肪酸自由基结合，使自由基转化为惰性化合物，中止自由基连锁反应，即中止油脂自动氧化26;另一方面，多酚类化合物具有较强金属离子鳌合
18、能力，通过与铁离子结合能够抑制脂质过氧化链反应启动，从源头上终止自由基链式反应27。同时，各多酚化合物在发挥抗氧化作用后产生的游离基间也会相互作用，生成新酚型化合物，继续具有抗氧化活性。茶叶籽油同时富含 生育酚，其含量高达297 82 586 3 mg/kg 油10，14 16，19。生育酚对油脂氧化稳定性亦有着重要作用，其发挥抗氧化作用主要通过以下机制完成:生育酚作用于脂质过氧化物，打断链式反应，清除高反应性脂质过氧化物和烷氧自由基，抑制不饱和脂肪酸过氧化;抑制核酸内切酶活化，该酶可被细胞内氧化应激触发，减少自由基形成;促进受损 DNA 清除28。另外，茶叶籽油其他活性成分也对茶叶籽油的抗氧
19、化活性起着重要作用，如甾醇具有抑制胆固醇在肠内吸收，降低胆固醇含量的生理功能作用，能明显降低血液中总胆固醇(TC)和低密度脂蛋白胆固醇(LDL C)含量29;角鲨烯能增加高密度脂蛋白，能增加富含携氧细胞体，人体摄入后，可有助降压、降脂、降黏，可迅速促使疏通血管，是人体的“血管清道夫”，为防治心脑血管疾病保驾护航，从而可有效地减缓521中国粮油学报2013 年第 11 期动脉粥样硬化的形成，防止冠心病与脑中风发生30。3 2不同组分拮抗作用和协同作用油脂中活性成分之间相互影响，如协同和拮抗作用，亦对其抗氧化活性有着至关重要影响。在油脂抗氧化作用中，活性成分之间协同作用的典型例子是生育酚与胡萝卜素
20、之间相互作用，其相互作用机理很复杂，研究表明生育酚能使被氧化的胡萝卜素再生，胡萝卜素亦能使已被氧化的生育酚再生31，32，前者较后者容易发生，原因是由于胡萝卜素自由基的标准还原电势(700 1 000 mV)比生育酚自由基(500 mV)的高。拮抗作用指的是在一个体系中抗氧化活性成分的抗氧化作用比单个活性成分抗氧化作用降低。据报道，生育酚与咖啡酸之间、儿茶素与咖啡酸之间、以及咖啡酸与槲皮素之间皆具有拮抗作用33 35。协同作用或拮抗作用并没有绝对定义，某些活性成分在一定浓度范围内具有协同作用，但在其他浓度范围内具有协同作用，Mateos等36 研究羟基酪醇与 生育酚之间相互作用，结果得到:当羟
21、基酪醇的浓度小于 0 2 mmol/kg 时，添加 生育酚能使油脂的氧化稳定性增强，而当羟基酪醇的浓度大于 0 2 mmol/kg 时，效果反之。茶叶籽油中活性成分如表 2 所示，除含有 生育酚、胡萝卜素等，同时还有其他活性物质，各抗氧化活性成分之间可能存在上述复杂的协同及拮抗作用，相关研究未见报道，深入研究茶叶籽油活性成分之间的相互作用，为进一步揭示茶叶籽油抗氧化作用机理具有重要的意义。4展望为了更好地开发茶叶籽油资源，使更多的人认识到茶叶籽油的营养价值和保健功能，把茶叶籽油更好地推向市场，本文提出以下建议:茶叶籽油是一种值得深入研究和开发的天然抗氧化剂，含有多种抗氧化活性成分，应运用现代分
22、离技术，尽可能分离、收集茶叶籽油中具有抗氧化活性的化合物，深入研究它们的抗氧化机理、化学结构与抗氧化活性的关系、以及各抗氧化成分之间的协同和拮抗作用等，同时为人工合成无毒(或低毒)、高效的抗氧化剂提供指导;酚类化合物是茶叶籽油重要的抗氧化因素，对油脂的氧化稳定性起到至关重要作用。研究茶叶籽油中酚类化合物，一方面可望分离出不同于茶叶中水溶性强的茶多酚，而是新的天然油溶性抗氧化剂，另一方面，还可为茶叶籽油精炼工艺改进和活性成分开发提供科学的指导作用;茶叶籽油的制取和加工方法对茶叶籽油氧化稳定性有重要影响。Wang 等 9 研究不同提取方法(包括超临界 CO2提取和索氏提取)对茶叶籽油抗氧化活性影响
23、，结果表明超临界 CO2提取的茶叶籽毛油对 DPPH 自由基清除能力比索氏提取法得到的毛油强。郭华等37 对茶叶籽油在各精炼阶段中主要理化指标变化进行研究，结果表明茶叶籽油的碘值在冬化后明显上升，过氧化值在脱色工序明显下降，而在脱臭和冬化后过氧化值有所增加。可知，茶叶籽油提取和加工方法是影响茶叶籽油氧化稳定性的重要因素。在油脂的制取、加工过程中，既要达到较高的制取率并满足卫生标准，又应该有意识对油料中天然的抗氧化成分加以保护，尽量减少活性成分的破坏和损失，从而提高油脂的综合品质。参考文献 1 王晓琴 水酶法提取茶叶籽油及副产物茶皂素工艺研究 J 中国粮油学报，2011，26(11):76 78
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42、y about its nutritional and healthcare functionKey wordstea seed oil，compositional analysis，fatty acid profile，active ingredients，檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪antioxidant mechanism(上接第 122 页)esearches on Phytosterol Oxidation Products in FoodHu Yinzhou1Huang Weisu2Lu Baiyi1(College
43、of Biosystem Engineering and Food Science，Zhejiang University1，Hangzhou310058)(The Department of Applied Technology，ZheJiang Economic and Trade Polytechnic2，Hangzhou310018)AbstractPhytosterol has been widely used in food and its related dosing as a kind of functional ingredient forlowering cholester
44、ol However，their chemical structures are similar to that of cholesterol，which are vulnerable to light，heat，and oxygen，as well as easily being transformed into the phytosterol oxidation products(POPs)，bringing potentialhazard to the human body Although the debate about this hazard is inconclusive，POP
45、s have already aroused a strongconcern The study has given a review of POPs on the existing relevant literature at home and abroad The sources anddistribution，formation mechanism，physiological role，inhibition methods of formation of harmful POPs were introducedrespectively，and the research and devel
46、opment trends have been looked into the distance hereKey wordsphytosterol oxidation products，phytosterol，oxidation mechanism，檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪physiological function欢迎订阅 2014 年 粮食储藏、粮油仓储科技通讯粮食储藏 创刊于 1972 年，是粮食储藏专业的学术性刊物，中国科技核心期刊，国内外公开发行。主要刊登粮、油、食品储藏，储粮有害生物(害虫、螨类、鼠类、微生物)防治
47、、粮油仓储现代化机械、仪器仪表、粮油品质及有害物质检测等研究的新成果、新进展，代表我国粮食储藏研究水平。粮油仓储科技通讯 创刊于 1985年，是专门面向全国粮油仓储保管、防化、质检和管理人员的科技刊物，全国公开发行。主要任务是宣传党和国家有关粮食方面的方针、政策，报道粮油仓储管理经验和粮油仓储技术，促进全国范围的粮油仓储科技交流，及时反映粮食流通体制改革的好经验和粮油企业多种经营信息，更好地为粮食仓储企业的改革开放服务。两刊均为双月刊，国际标准 A4 版，56 页，自办发行，每种杂志年定价:单行本 60 00 元，合订本 70 00 元。现已开始征订，可直接通过邮局或银行汇款订阅。银行汇款:开户银行:工行成都青羊工业园区支行帐号:4402298419100007956收款单位:成都施特威科技发展公司邮局汇款:地址:成都市青羊区成飞大道 1 号 N 区 32 栋邮编:610091收款单位:粮食储藏 杂志社联系电话:(028)87660225E mail:lscczzs163 com821