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1、第第11章章 维生素与辅酶维生素与辅酶Vitamin and Coenzyme内容提要内容提要wVitamin outline wFat soluble vitaminw Vitamin A、E、D、KwWater soluble vitaminw Vitamin B familyw Vitamin CwVitamins name,structure,function and avitaminosis(维生素缺乏症维生素缺乏症)w11.1 11.1 维生素概论维生素概论w11.1.1 11.1.1 维生素的维生素的概念概念w维维生生素素是是参参与与生生物物生生长长发发育育和和代代谢谢所所必必需
2、需的的一一类微量有机物质。类微量有机物质。w维生素不用来供能或构成生物体的组成部分。维生素不用来供能或构成生物体的组成部分。w已已知知绝绝大大多多数数维维生生素素作作为为酶酶的的辅辅酶酶或或辅辅基基的的组组成部分。成部分。w由由于于缺缺乏乏维维生生素素而而引引起起的的疾疾病病称称维维生生素素缺缺乏乏症症（avitaminosisavitaminosis）。）。w11.1.2 11.1.2 维生素的发现维生素的发现wThe Discovering of Vitamin The Discovering of Vitamin w来源于医药实践和科学试验：来源于医药实践和科学试验：w 唐代孙思邈：动物
3、肝脏可防止夜盲症，谷皮汤熬粥可防止脚气病。w 1878-1882 日本海军：脚气病w维维生生素素是是通通过过实实验验动动物物的的科科学学饲饲养养试试验验而而发发现。现。w高等动物不能合成维生素不是绝对的，如人体能合成VD；大小白鼠能合成Vc。w1919世世纪纪，印印度度大大面面积积暴暴发发脚脚气气病病,症症状状为为全全身身无无力力等等，18901890年代荷兰医生年代荷兰医生艾克曼艾克曼,小鸡实验。小鸡实验。w19061906年，英国生物化学家年，英国生物化学家霍普金斯（霍普金斯（Frederick Frederick HopkinsHopkins）用老鼠做实验，证明食物中除了蛋白、糖用老鼠做
4、实验，证明食物中除了蛋白、糖类、脂类、微量元素和水等营养物质外还存在一种必类、脂类、微量元素和水等营养物质外还存在一种必需的需的“辅助因子辅助因子”。w1929 1929 共获诺贝尔奖共获诺贝尔奖The Discovering of VitaminThe Discovering of Vitaminw19121912年，波兰科学家年，波兰科学家丰克（丰克（CasimirCasimir Funk Funk），经过千百次的试验，终于从米糠中提取出一经过千百次的试验，终于从米糠中提取出一种能够治疗脚气病的白色物质。种能够治疗脚气病的白色物质。wFunkFunk提议将这种化合物叫做提议将这种化合物叫做
5、VitamineVitamine，意为，意为“Vital amine”Vital amine”，中文意思就是，中文意思就是“致命的胺致命的胺”。w随后发现，许多其它的维生素并不含有随后发现，许多其它的维生素并不含有“胺胺”结构，但是由于结构，但是由于FunkFunk的叫法已经广泛采用，的叫法已经广泛采用，所以这种叫法并没有废弃，仅仅将所以这种叫法并没有废弃，仅仅将amineamine的最的最后一个后一个“e”e”去掉，成为了去掉，成为了“vitaminvitamin”。The Discovering of VitaminThe Discovering of Vitaminw7070年代，诺贝尔
6、奖获得者年代，诺贝尔奖获得者PaulingPauling，VCVCw叶叶酸酸，我我国国北北方方农农村村，神神经经管管畸畸形形。中中美美就就此此课课题题进进行行合合作作，4747万万妇妇女女，2525万万人人的的结结果果，发发病病率率下下降降了了85%85%。w11.1.3 11.1.3 维生素的分类和辅酶的关系维生素的分类和辅酶的关系wThe classification of Vitamin and the relationship with The classification of Vitamin and the relationship with CoenzymeCoenzymewB族
7、维生素族维生素维生素维生素 酶、辅基及其它活性形式酶、辅基及其它活性形式 主要功能主要功能维生素维生素B B1 1（硫胺素）硫胺素）焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TPPTPP）酰基转移和酮酸的脱羧作用酰基转移和酮酸的脱羧作用维生素维生素B B2 2（核黄素）核黄素）黄素单核苷酸（黄素单核苷酸（FMNFMN）氧化还原反应氧化还原反应 黄素腺嘌呤二核苷酸（黄素腺嘌呤二核苷酸（FADFAD）氧化还原反应氧化还原反应维生素维生素PP PP 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NADNAD）氢原子（电子）转移氢原子（电子）转移 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPNADP）
8、氢原子（电子）转移氢原子（电子）转移泛酸泛酸 辅酶辅酶A A 酰基转移作用酰基转移作用叶酸叶酸 四氢叶酸四氢叶酸 传递一碳单位传递一碳单位w11.2 11.2 脂溶性维生素脂溶性维生素w溶于脂肪及脂溶剂（如苯、乙醚及氯仿中）。溶于脂肪及脂溶剂（如苯、乙醚及氯仿中）。w吸收后可以在体内，尤其是在吸收后可以在体内，尤其是在肝内肝内储存。储存。w11.2.1 11.2.1 维生素维生素A A Vitamin A Vitamin Aw维生素维生素A,A,视黄醇（视黄醇（retinolretinol）wA A1 1和和A A2 2两种。两种。w -胡胡萝萝卜卜素素（维维生生素素A A原原）小小肠肠黏黏膜
9、膜的的-胡胡萝萝卜卜素素-15-15，15-15-二二加加氧氧酶酶 2 2 视视黄黄醇。醇。w视紫红质（视紫红质（rhodopinrhodopin）w Vitamin AVitamin A-carotene（维生素A原）（、胡萝卜素活性为型的一半）Vitamin As Functions Vitamin As Functions Vitamin A and Vitamin A and NyctalopiaNyctalopia夜盲症夜盲症w11.2.2 Vitamin D11.2.2 Vitamin DwVitamin D is Anti-rachitis佝偻病佝偻病 VitaminwVitam
10、in D Family：Vitamin DVitamin DVitamin Dw25-羟维生素D3是维生素D在身体内的主要循环形式。w25-羟维生素D3的最终活性形式是1 1，25-25-二二羟羟维生素维生素D D3 3。w1，25-二羟维生素D3的主要靶细胞是小肠黏膜、骨骼和肾小管，主主要要生生理理作作用用是是促促进进小小肠肠粘粘膜细胞对钙和磷的吸收膜细胞对钙和磷的吸收。Vitamin DVitamin DVitamin D Vitamin D AvitaminosisAvitaminosis当缺乏维当缺乏维生素生素D D时，时，儿童可发儿童可发生佝偻病，生佝偻病，成人引起成人引起软骨病。软
11、骨病。Vitamin DVitamin Dw11.2.3 11.2.3 Vitamin EVitamin Ew维生素维生素E E，生育酚（生育酚（tocopheroltocopherolw天天然然生生育育酚酚有有8 8种种，俱俱为为苯苯骈骈二二氢氢吡吡喃喃的衍生物的衍生物TocopherolTocopherolw维生素维生素E E中以中以-生育酚生理活性最高。生育酚生理活性最高。w -生育酚抗氧化作用作用最强。生育酚抗氧化作用作用最强。w维维生生素素E E极极易易氧氧化化而而保保护护其其他他物物质质不不被被氧氧化化，是动物和人体中最有效的抗氧化剂。是动物和人体中最有效的抗氧化剂。w临床上用维生
12、素临床上用维生素E E治疗先兆流产和习惯性流产。治疗先兆流产和习惯性流产。TocopherolTocopherolw11.2.4 Vitamin K11.2.4 Vitamin Kw维生素维生素K K具有促凝血的功能具有促凝血的功能,凝血维生素凝血维生素w天然的维生素天然的维生素K K：维生素维生素K K1 1和和K K2 2。w是是2-2-甲基甲基-1-1，4-4-萘醌的衍生物。萘醌的衍生物。Vitamin KVitamin Kw维生素维生素K K的主要生理功能：的主要生理功能：w促进肝脏合成促进肝脏合成凝血酶原凝血酶原；w调节另外调节另外三种凝血因子三种凝血因子、及及的合成。的合成。Vit
13、amin KVitamin K脂溶性维生素脂溶性维生素种类种类主要活性形式主要活性形式化学结构化学结构主要功能主要功能维生素维生素A11顺视黄醛顺视黄醛具有脂环的不具有脂环的不饱和一元醇饱和一元醇暗视觉和弱暗视觉和弱光感光光感光维生素维生素D1,25二羟胆钙二羟胆钙甾醇甾醇类甾醇衍生物类甾醇衍生物调节钙、磷调节钙、磷代谢代谢维生素维生素E8种种苯骈二氢吡喃苯骈二氢吡喃的衍生物的衍生物抗氧化剂抗氧化剂生殖功能生殖功能维生素维生素K4种种多是萘醌的衍多是萘醌的衍生物或类似物生物或类似物参与凝血作参与凝血作用用水溶性维生素水溶性维生素w水溶性维生素包括维生素水溶性维生素包括维生素B族、硫辛酸和维族、
14、硫辛酸和维生素生素C。w维生素维生素B族主要包括维生素族主要包括维生素B1,B2,PP,B6,泛酸、生物素、叶酸及泛酸、生物素、叶酸及B12等。等。w维生素维生素B族在生物体内通过构成族在生物体内通过构成辅酶辅酶发挥对发挥对物质代谢的影响。物质代谢的影响。w体内不能多储存水溶性维生素。体内不能多储存水溶性维生素。w11.3 11.3 水溶性维生素水溶性维生素w11.3.111.3.1维生素维生素B B1 1和硫胺素焦磷酸和硫胺素焦磷酸 Vitamin BVitamin B1 1 and and ThiamineThiamine pyrophosphate(TPP)pyrophosphate(T
15、PP)维生素B1硫胺素抗神经炎维生素抗脚气病维生素Vitamin BVitamin B1 1 and TPP and TPPw硫胺素焦磷酸（TPP）：糖代谢中羰基碳醛和酮合成与裂解反应的辅酶。酮酸的脱羧反应酮酸的脱羧反应 羟酮的形成与裂解反应羟酮的形成与裂解反应 酮转移反应酮转移反应Vitamin BVitamin B1 1 and TPP and TPPw维维生生素素B B1 1缺缺乏乏时时，糖糖代代谢谢受受阻阻，丙丙酮酮酸酸积积累累，使使病病人人的的血血、尿尿和和脑脑组组织织中中丙丙酮酮酸酸含含量量增增多多，出出现现多多发发性性神神经经炎炎，皮皮肤肤麻麻木木、心心力力衰衰竭竭、四四肢肢无无
16、力力、肌肌肉肉萎萎缩缩及及下下肢肢浮浮肿肿等等症症状状，临临床上称床上称脚气病脚气病。w维维生生素素B B1 1主主要要存存在在于于种种子子外外皮皮及及胚胚芽芽中中，米米糠糠、麦麦麸麸、黄黄豆豆、酵酵母母、瘦瘦肉肉等等食食物物中中含含量量最最丰丰富富Vitamin BVitamin B1 1 and TPP and TPPw11.3.211.3.2维生素维生素PPPP和烟酰胺辅酶和烟酰胺辅酶w维生素维生素PPPP又称又称抗赖皮病维生素抗赖皮病维生素w烟酸，烟酰胺烟酸，烟酰胺wNicotinic acid,Nicotinic acid,nicotinamidenicotinamide w w广泛
17、存在于自然界，以酵母、花生、谷类、广泛存在于自然界，以酵母、花生、谷类、肉类、豆类和动物肝脏中含量丰富，在体内肉类、豆类和动物肝脏中含量丰富，在体内色氨酸能转变为维生素色氨酸能转变为维生素PPPP。w组成辅酶组成辅酶:w烟酰胺腺嘌呤二核苷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸w(n nicotinamideicotinamide a adenine denine d dinucleotideinucleotide,NADNAD,Co,Co)w烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 w(n nicotinamideicotinamide a adenine denine d dinuleitidein
18、uleitide p phosphate,hosphate,NADPNADP,Co,Co)维生素维生素PPPP和烟酰胺辅酶和烟酰胺辅酶w人人类类维维生生素素PPPP缺缺乏乏症症称称为为癞癞皮皮症症（pellagrapellagra），主主要要表表现现是是皮皮炎炎、腹腹泻泻及及痴痴呆呆。皮皮炎炎常常呈呈对对称称性性，并并出出现现于于暴暴露露部部位位；痴痴呆呆是是因因神神经经组组织织变变性性的的结结果。果。维生素维生素PPPP和烟酰胺辅酶和烟酰胺辅酶PNAD+-NADH+H+NADP+-NADPH+H+wNADNAD+在在氧化氧化途径（分解代谢）中是电子受体，途径（分解代谢）中是电子受体，而而DA
19、DHDADH在在还原还原途径（生物合成）是电子供体。途径（生物合成）是电子供体。wNADNAD+的作用：的作用：w NADNAD+是是呼吸链呼吸链中传递氢过程中的一环。中传递氢过程中的一环。w代谢物上的氢先交给代谢物上的氢先交给NADNAD+或或NADPNADP+，生成还生成还原型的原型的NADHNADH或或NADPHNADPH，后者在将氢去还原另一后者在将氢去还原另一个代谢物。个代谢物。w NADNAD+也是也是DNADNA连接酶的辅酶连接酶的辅酶，对，对DNADNA的复制有的复制有重要作用，为形成重要作用，为形成33，55磷酸二脂键提磷酸二脂键提供所需要的能量。供所需要的能量。维生素维生素
20、PPPP和烟酰胺辅酶和烟酰胺辅酶w11.3.311.3.3维生素维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶w维生素维生素B B2 2又名核黄素核黄素（riboflavinriboflavin），是核醇与7，8二甲基异咯嗪的缩合物。维生素维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶w在体内核黄素是以在体内核黄素是以黄素单核苷酸（黄素单核苷酸（FMNFMN）和和黄黄素腺嘌呤二核苷酸（素腺嘌呤二核苷酸（FADFAD）形式存在，是生物形式存在，是生物体内一些氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基，体内一些氧化还原酶（黄素蛋白）的辅基，与蛋白部分结合很牢与蛋白部分结合很牢。w黄素蛋白黄素蛋白w黄素酶黄素酶维生素维生素B B
21、2 2和黄素辅酶和黄素辅酶w维生素维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶w当维生素B B2 2缺乏时引起口角炎、舌炎、唇炎、阴囊皮炎、眼睑炎、角膜血管增生等。w维生素B2广泛存在于动、植物中，在酵母、肝、肾、蛋黄、奶及大豆中含量丰富。w维生素维生素B B2 2和黄素辅酶和黄素辅酶w11.3.4 11.3.4 泛酸和辅酶泛酸和辅酶A Aw辅酶辅酶A A是是泛酸泛酸的主要活性形式的主要活性形式wCoASHCoASH表示表示功能功能w传递酰基传递酰基，是形成代谢中间产物的重要辅酶。是形成代谢中间产物的重要辅酶。w当辅酶当辅酶A A携带乙酰时，称为携带乙酰时，称为乙酰辅酶乙酰辅酶A A。w辅酶辅酶A
22、A在在糖代谢糖代谢、脂质分解代谢脂质分解代谢、氨基酸代谢氨基酸代谢及体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、及体内一些重要物质如乙酰胆碱、胆固醇、卟啉和肝糖原等的卟啉和肝糖原等的合成合成中均起重要作用。中均起重要作用。CoA-CO-CH3w11.3.511.3.5维维生生素素B B6 6和和磷磷酸酸吡吡哆哆醛醛、磷磷酸酸吡哆胺吡哆胺w维生素维生素B B6 6包括包括:w吡哆醇（吡哆醇（pyridoxinepyridoxine）、）、w吡哆醛（吡哆醛（pyridoxalpyridoxal）、）、w吡哆胺（吡哆胺（pyridoxaminepyridoxamine）。w维生素维生素B B6 6活性形式：
23、活性形式：w磷酸吡哆醛（磷酸吡哆醛（PLPPLP）和磷酸吡哆胺。和磷酸吡哆胺。维生素维生素B B6 6磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺维生素维生素B B6 6磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺w磷磷酸酸吡吡哆哆醛醛（PLPPLP）参参加加催催化化涉涉及及氨氨基基酸酸的的各各种反应种反应w转氨作用转氨作用w和和脱羧作用脱羧作用w和和消除作用消除作用w消旋作用和羟醛反应消旋作用和羟醛反应维生素维生素B B6 6磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺w11.3.6 11.3.6 维生素维生素B B1212及其辅酶及其辅酶 w w氰钴胺素氰钴胺素wcyanocobalami
24、ncyanocobalaminw1961,Hodgkin,Nobel Prizew X-ray crystallography of 5-deoxyadenosylocbalaminw维生素B B1212辅酶参与三种类型的反应：w1）分子内重排w2）核苷酸还原成脱氧核苷酸（在某些细菌中）w3）甲基转移w缺乏症：恶性贫血w动物食品中（肉类和肝脏中）含量丰富，人和动物肠道中也能合成。w11.3.711.3.7生物素生物素wVBVB7 7w维生素维生素H Hw生生物物素素在在多多种种酶酶促促催催化化反反应应中中作作为为活活动动羧羧基基载体载体。w生生物物素素赖赖氨氨酸酸:生生物物细细胞胞素素基基（b
25、iocytinbiocytin residueresidue）。）。w来源广泛，肠道细菌也能合成。来源广泛，肠道细菌也能合成。w卵蛋白卵蛋白avidinavidinHOOCw卵蛋白avidinw卵白素=抗生物素抗生物素=亲合素亲合素 w11.3.8 11.3.8 叶酸和四氢叶酸叶酸和四氢叶酸 wFolic acid and Folic acid and t tetraetrah hydroydrof folateolatew叶叶酸酸最最初初由由肝肝脏脏中中分分离离出出，后后来来发发现现绿绿叶叶中中含量丰富，故名叶酸。含量丰富，故名叶酸。w叶叶酸酸除除了了COCO2 2之之外外是是所所有有氧氧化
26、化水水平平碳碳原原子子一一碳碳单位的重要受体和供体。单位的重要受体和供体。w四四氢氢叶叶酸酸（THFTHF）是是叶叶酸酸的的活活性性辅辅酶酶形形式式，称称为辅酶为辅酶F F（CoFCoF）。叶酸和四氢叶酸叶酸和四氢叶酸一碳形式一碳形式四氢叶酸形式四氢叶酸形式-CH-CH3 3-CH-CH2 2-CH=O-CH=O-CH=O-CH=O-CH=NH-CH=NH-CH=-CH=N N5 5甲基甲基-THF-THFN N5 5N N1010-亚甲基亚甲基-THF-THFN N5-5-甲酰基甲酰基-THF-THFN N1010-甲酰基甲酰基-THF-THFN N5 5-亚胺甲基亚胺甲基-THF-THFN
27、 N5 5N N1010-次甲基次甲基-THF-THF叶酸和四氢叶酸叶酸和四氢叶酸w11.3.9 11.3.9 硫辛酸硫辛酸wLipoicLipoic acid acidw同酶分子中赖氨酸残基的NH2以酰胺键共价结合。w硫辛酸硫辛酸辅酶在丙酮酸脱氢酶复合体催化中的作用辅酶在丙酮酸脱氢酶复合体催化中的作用w硫辛酸硫辛酸LipoicLipoic acid acidw硫辛酸是一种酰基载体w硫辛酸在酮酸氧化作用和脱羧作用时行使偶联酰基转移和电子转移的功能。w11.3.10 11.3.10 维生素维生素C Cw维生素维生素C,C,称抗坏血酸（称抗坏血酸（ascorbic ascorbic acidaci
28、d）w抗坏血酸和脱氢抗坏血酸形式是一种有效的氧化还原系统。wascorbic acidascorbic acidascorbic acidascorbic acidw维生素维生素C C参与体内的氧化还原反应参与体内的氧化还原反应w1）保持巯基酶的活性和谷胱甘肽的还原状态，起解毒作用。w2）维生素C与红细胞内的氧化还原过程有密切关系，还原高铁血红蛋白为血红蛋白。ascorbic acidascorbic acidw维生素维生素C C参与体内多种羟化反应参与体内多种羟化反应w维生素C是羟化酶维持活性所必须的辅因子之一。w促进胶原蛋白的合成w维生素维生素C C的其他功能的其他功能ascorbic acidascorbic acidHOME WORKwPlease remember TABLE 11-1