《《有机合成》教学大纲.doc》由会员分享，可在线阅读，更多相关《《有机合成》教学大纲.doc（8页珍藏版）》请在taowenge.com淘文阁网|工程机械CAD图纸|机械工程制图|CAD装配图下载|SolidWorks_CaTia_CAD_UG_PROE_设计图分享下载上搜索。
1、有机合成教学大纲一、课程基本信息中文名称：有机合成 英文名称：Organic Synthesis课程编码：081029B总 学 时： 32学时总 学 分： 2学分适用专业：化学专业先修课程：无机化学、有机化学课程类别：专业拓展课二、课程的性质、目标和任务有机合成是化学专业的专业任选课之一，本课程通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；初步掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。三、课程教学基本要求根据课时要求，先进行课堂讲授，然
2、后安排实验。其中，课堂讲授内容占23学时，实验内容占9学时。四、课程教学基本要求：第一章 绪 论(1学时)【教学目标与要求】1、掌握有机合成的定义、目的、任务、研究方法；了解有机合成的发展史。2、了解有机合成反应中存在的重要问题。【教学重点与难点】 有机合成反应的选择性。【教学内容】第一节 有机合成化学的定义。第二节 有机合成化学的任务。第三节 有机合成反应和方法学。第四节 有机合成反应中的重要问题。第五节 有机合成化学的研究方法。第二章 官能团化和官能团转换的基本反应(3学时)【教学目标与要求】1、复习回顾烷烃、烯烃、炔烃、芳烃和杂环化合物的反应。2、复习回顾醇、胺、卤代烃、醛酮、羧酸及其衍
3、生物、硝基和腈的反应。3、掌握各类化合物的制备方法。【教学重点与难点】 1、 常见有机化合物的反应及相互转换。2、 各类化合物的制备方法及其立体化学要求。【教学内容】第一节 官能团化。第二节 官能团的转换。第三章 酸催化缩合和分子重排(5学时)【教学目标与要求】1、掌握缩合反应的定义及分类。2、掌握典型酸催化缩合反应机理及其在有机合成中的应用。3、掌握典型的酸催化重排反应机理。【教学重点与难点】 1、 Friedel-Crafts反应、Mannich反应、烯胺的反应等在有机合成中的应用。2、 酸催化分子重排反应在有机合成中的应用。3、 Friedel-Crafts反应、Mannich反应、烯胺
4、的反应、频哪醇重排、Beckmann重排、Fries重排、Schmidt重排、联苯胺重排等酸催化缩合和重排反应在有机合成中的应用。【教学内容】第一节 酸催化缩合反应。第二节 酸催化分子重排。第四章 碱催化缩合和烃基化反应(5学时)【教学目标与要求】1、掌握典型的碱催化缩合反应机理及其在有机合成中的应用。2、掌握单官能团化合物和双官能团化合物的烃基化反应。【教学重点与难点】1、 典型碱催化缩合反应：羟醛缩合、酯缩合反应、Knoevenagel反应、Darzen反应等在有机合成中的应用。2、 单官能团、双官能团化合物和炔化合物的烃基化反应。3、 Machael加成反应在有机合成中的应用。4、 羟醛
5、缩合、酯缩合反应、Knoevenagel反应、Darzen反应、Machael加成反应、1,3-二羰基化合物的烃基化反应、炔化合物的烃基化反应在有机合成中的应用。【教学内容】第一节 羰基化合物的缩合反应。第二节 碳原子上的烃基化反应。第五章 有机合成试剂(2学时)【教学目标与要求】1、掌握Grignard试剂的制备及其在有机合成中的应用。2、掌握有机锂、有机铜、有机硼、膦ylide、有机硅化合物的制备方法和反应。【教学重点与难点】1、 Grignard试剂、有机锂试剂、二烷基铜锂试剂的制备和反应。2、 Wittig反应及硼氢化反应在有机合成中的应用。3、 不同有机合成试剂对相应化合物加成反应的
6、反应规律和立体化学要求。【教学内容】第一节 有机镁试剂。第二节 有机锂试剂。第三节 有机铜试剂。第四节 有机磷试剂。第五节 有机硼试剂。第六节 有机硅试剂。第六章 近代有机合成策略(6学时)【教学目标与要求】1、了解合成子、合成等价物、逆合成分析法等概念。2、掌握有机合成路线设计中的逆合成分析法、合成子及合成路线的设计原则与路线评价。3、掌握常见官能团的保护与去保护方法，了解官能团保护在有机合成中的意义和应用。【教学重点与难点】1、 羟基和羰基等常见官能团的保护与去保护。2、 逆合成分析法简介。3、 有机合成路线设计中的逆合成分析法的思维方法及拆分原则。4、 有机合成路线设计中的逆合成分析法的
7、思维方法及拆分原则。【教学内容】第一节 基团的保护和去保护。第二节 基团的反应性转换。第三节 逆合成分析法与合成路线设计。第七章 近代有机合成方法(2学时)【教学目标与要求】1、了解近代广泛应用的合成方法。2、掌握相转移催化反应原理，常见相转移催化剂及其在有机合成中的应用。3、掌握微波辐射有机合成原理及其在有机合成中的应用。5、 了解固相合成、声化学反应、组合化学等其它合成方法。【教学重点与难点】1、 相转移催化反应原理，常见相转移催化剂及其在有机合成中的应用。2、 微波辐射有机合成原理及其在有机合成中的应用。3、 固相合成、声化学反应、组合化学等其它合成方法。4、 不同催化剂催化有机合成反应
8、的原理和应用前景。【教学内容】第一节 相转移催化反应。第二节 微波辐射有机合成。第三节 其它合成方法。第八章 不对称合成反应(2学时)【教学目标与要求】1、了解不对称合成的定义，不对称合成对近代有机合成的意义和作用。2、掌握立体选择性与立体专一反应，%e.e定义等概念。3、了解实现不对称合成的原理与基本方法，了解典型的不对称合成反应。【教学重点与难点】 1、不对称合成对近代有机合成的意义和作用。2、实现不对称合成的原理与基本方法。3、实现不对称合成的原理与基本方法。【教学内容】第一节 概述。第二节 不对称合成反应。第九章 氧化反应(2学时)【教学目标与要求】1、 掌握醇、烯烃、炔烃、醛酮和芳烃
9、侧链的典型氧化反应。2、 掌握常见的氧化剂种类及其对不同官能团化合物的选择性氧化。【教学重点与难点】 1、 不同的含铬氧化剂、含锰氧化剂及过氧化物等对不同类别化合物的氧化特点及其立体化学要求。2、 重要的有机人名反应如Baeyer-Villiger氧化、Oppenauer氧化等反应机理及应用。3、 多官能团化合物的选择性氧化；酮Baeyer-Villiger氧化反应机理。【教学内容】第一节 醇羟基和酚羟基的氧化反应。第二节 碳碳双键的氧化反应。第三节 酮的氧化反应。第四节 芳烃侧链和烯丙位的氧化。第十章 还原反应(2学时)【教学目标与要求】1、了解各种有机官能团的催化氢化反应相对活性。2、掌握
10、典型多相催化氢化和均相催化氢化反应。3、掌握溶解金属还原反应机理及典型反应。4、掌握常见氢化物LiAlH4、NaBH4、硼烷的还原反应。5、掌握wolff-kishner还原反应、烷基氢化锡还原法。【教学重点与难点】 1、 各种有机官能团的催化氢化反应相对活性。2、 Birch反应及炔烃、醛酮、羧酸酯的溶解金属还原反应在有机合成中的应用。3、 氢化物LiAlH4、NaBH4、硼烷的还原反应。4、 溶解金属还原反应机理；wolff-kishner还原反应机理。【教学内容】第一节 催化氢化反应。第二节 溶解金属还原反应。第三节 氢化物-转移试剂还原。第四节 其它还原试剂。五、教学学时分配建议有机合
11、成课程教学时数分配表总学时：32学分：2章节主要内容（章节标题）学时各环节学时分配备注讲授实验讨论习题第一章绪论11第二章官能团化与转换的基本反应22第三章酸催化缩合和分子重排4211第四章碱催化缩合和烃基化反应33第五章有机合成试剂211第六章近代有机合成策略431第七章近代有机合成方法11第八章不对称合成反应22第九章氧化反应22第十章还原反应22课内实验99合计3219922六、课内实验与学时分配有机合成课程实验教学一览表序号实验项目名称实验学时实验类型所需主要仪器设备必做/选做是否为开放实验备注1茶叶中咖啡因的提取3合成索氏提取器必做是2无水乙醇的制备及验证3提纯过滤柱必做是3阿司匹林
12、合成及表征3合成红外光谱仪必做是合计七、教学策略与方法建议1、以课堂讲授为主，结合多媒体教学和模型教学。 2、结合工业合成实际案例，进行理论讲解。八、教材与学习资源建议教 材： 王玉炉主编. 有机合成化学. 北京：科学出版社，2005.2参考书： 黄培强等编. 有机合成. 北京：高等教育出版社，2004.6巨勇主编. 有机合成化学与路线设计. 北京：清华大学出版社, 2002.吴毓林主编. 现代有机合成化学-选择性有机合成反应和复杂有机分子合成设计. 北京：科学出版社，2006.九、课程考核方式与成绩评定建议考核方式：到课、课后作业等平时成绩占30%，期末考试成绩占70%。 制 订：应用化学系 教研室：有机化学教研室执笔人：宋少飞 审订人：孙鸿305