《有机合成》课程教学大纲.docx

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1、有机合成教学大纲一、课程基本信息课程名称有机合成Organic Synthesis课程编码SCC822811020开课院部理学院课程团队有机合成学分2.0课内学时32讲授32实验0上机0实践0课外学时32适用专业化学授课语言中文先修课程有机化学（2-1）.有机化学实验（2-1）.有机化学（2-2）、有机化学实验（2-2）课程简介 （必函有机合成是一门化学专业学生的必修课，是从事精细化工产品的生产、科研、开发的基础。本课程注重有机合成理论知识的传授以及 化合物合成路线的设计。通过本课程的学习，使学生在原有有机化学知识的基础上，掌握氧化、还原、金属有机、兀素有机、环化等各单 元反应，以及各类有机物

2、的合成方法，学会具有一定难度的化合物合成路线的设计。该课程是化学专业的专业必修课程，共32学时。Organic synthesis is a required course for senior undergraduate students who major in chemistry. Organic synthesis is the foundation of engaging in fine chemical products manufacturing, research and development. This course mainly focuses on imparting

3、theoretical knowledge of organic synthesis and strategies in organic synthesis. Through studying this course, the students who are well acquainted with the basic concepts of organic chemistry, can further master all kinds of organic reactions such as oxidation, reduction, reactions involving organom

4、etallics and e1emento-organic compounds, cyclization and so on. Students can also acquire a variety of synthetic methods of organic compounds and synthetic route design of some complex compounds. This course is a required course for the students whose major is chemistry. The course consists of 32 cl

5、ass hours.负责人大纲执笔人审核人二、课程目标序号代号课程目标0BE毕业要求指标点任务自选1Ml目标1 ：掌握氧化还原反应、金属有机化学反应、兀素有机化学反应、官能团保护、成环反应等基础 有机合成反应和有机化合物合成路线设计的基础知识。能够综合专业基础知识，对目标有机化合物 提出合理的合成路线。是2.42M2目标2 ：掌握有机合成领域的新反应、新理论及新成就。了解有机合成的发展历史、学科前沿和发展 趋势。了解复杂天然产物的逆合成分析和合成路线的设计。是6.23M3目标3 ：掌握逆合成分析理论，综合运用有机合成反应和逆合成分析理论，对目标分子进行合理的逆 合成分析，提出可行的合成路线。是

6、4.24.2三、课程内容序号章节号标题课程内容/重难点支撑课 程目标课内 学时教学方式课外 学时课外环节1第一章第一章绪论本章重点难点：有机合成反应的基本理论、有机合成反应的基 本理论的运用。/ /21. 11.1有机合成的历 史及其作用有机合成的历史，有机合成的发展，有机合成的作用、机遇和 挑战。M21讲授1预习31.2L 2有机合成反应 的基本理论反应试剂类型，热力学控制和动力学控制，立体化学，反应选 择性。M21讲授1复习4第二章第二章氧化还原 反应本章重点难点：氧化和还原反应的作用和应用、氧化还原反应 的机理与影响因素。/52. 12. 1氧化反应催化氧化和催化脱氢，高价金属氧化物，有

7、机氧化剂，其他氧 化剂。M23讲授3预习62.22. 2还原反应催化氢化，金属氢化物还原剂，活泼金属还原剂，McMuwy反 应，非金属还原剂：肿及其衍生物还原、氢负离子试剂、低价 含硫化合物。32讲授，讨 论2复习，作业7第三章第三章金属参与 的现代有机合成反 应本章重点难点：有机金属试剂参与的反应、过渡金属催化反应 中的基元反应、过渡金属催化反应机理。/83. 13.1有机金属化合 物的反应有机镁试剂的制备及其参与的反应，有机锂试剂参与的反应， 有机铜试剂参与的反应，有机锌试剂的制备及其参与的反应。Ml, M23讲授3预习93.23. 2过渡金属参与 的有机合成反应有机过渡金属配合物中的化学

8、键，催化反应中的基元反应，有 机把配合物催化的有机合成反应，偶联反应。33讲授，讨 论3复习，作业10第四章第四章兀素有机 化合物在碳碳键形 成反应中的应用本章重点难点：元素有机化合物参与的有机合成化学反应、元 素有机化合物在有机反应中的作用机理。/114. 14.1有机磷化合物 在碳碳键形成反应 中的应用磷的成键特点，磷叶立德,Wittig反应，Wittig-Horner反 应，Horner-Wadsworth-Emmons 反应。Ml, M21讲授1预习124.24. 2有机硼试剂在 碳碳键形成反应中 的应用有机硼试剂的制备方法，有机硼的锻基化和有关反应，三煌基 硼的反应。Ml, M22讲

9、授2预习134.34. 3有机硅试剂在 碳碳键形成反应中 的应用硅的成键特点，烯醇硅酸，烯丙基硅烷，酰基硅烷。31讲授，讨 论1复习，作业14第五章第五章有机合成 中的保护基本章重点难点：各类保护基团的特点和应用范围。/155. 15.1羟基和醛酮染 基的保护羟基的保护：酸保护基、硅酸保护基、烷氧基保护基、酯保护 基，皴基保护基：缩醛、缩酮。Ml2讲授2预习165.25.2氨基、羚基、 碳碳双键的保护氨基的保护：N-烷基型、N-酰基型、N-苯磺酰基型、甲酸酯 型，酸基的保护：酯，碳碳双键的保护。Ml1讲授，讨 论1复习，作业17第六章第六章成环反应本章重点难点：Baldwin成环规则，成环反应

10、中的立体化学、 反应机理。/186. 16.1非环前体的环 化反应阴离子环化与Baldwin成环规则，阳离子环化，自由基环化， 有机金属化合物催化的环化反应(RCM) oMl, M22讲授2预习197. 17. 1 Corey的逆合 成分析理论合成设计的重要性，逆合成分析法的基本概念，合成设计的基 本策略。32讲授2预习206.26. 2双边环化与环 加成反应Diels-Alder反应，2+2环加成反应，3+2环加成反应，电 环化反应。32讲授，讨 论2复习，作业21第七章第七章有机合成本章重点难点：逆合成分析法，复杂化合物的合成路线的设/设计计。227.27.2各种化合物的 逆合成分析单官能

11、团化合物的逆合成分析，双官能团化合物的逆合成分 析，脂环化合物的逆合成分析，杂环化合物的逆合成分析。33讲授，讨 论3复习，作业237.37.3合成策略与复 杂分子合成实例会聚型合成，简化立体化学，共同原子法和多键切断，天然产 物epothilone A的合成。Ml, M2, M33讲授3复习，作业四、考核方式序号考核环节操作细节总评占比1平时作业1 .每周布置35道题目，平均每次课2道题以上。2 .成绩采用白分制，根据作业完成准确性、是否按时上交、是否独立完成评分。3 .考核学生对有机合成反应和逆合成分析基本知识的掌握能力，学生综合运用所学知识分析问题、解决问题的能力，题 型主要有反应题和合

12、成题。20%2大作业1 .本课程要求学生根据设定主题，查阅文献，集中展讲，2-5人一组，每个同学5min展讲时间。2 .根据PPT制作、内容组织、展讲情况、拓展情况、团队合作等方面进行综合评分。3 .主要考查学生对于有机合成反应的综合运用能力以及自主学习新知识的能力。20%3期末考试1 .闭卷考试，成绩采用百分制，卷面成绩总分100分。2 .主要考核学生对有机合成反应和逆合成分析基本知识的掌握能力，学生综合运用所学知识分析问题、解决问题的能 力，3 .题型主要有机理题、推测结构题、有机反应题、合成题等。40%4考勤随机点名、刷卡点名等5%5课堂表现随机检查学生上课精神状态、回答问题情况5%6在

13、线测试1.利用石大云课堂教学平台进行2次章末在线测试 2.每次50分，总分为2次成绩加和。10%五、评分细则序号课程目标考核环节大致占比评分等级1Ml平时作业30%A, B, C, D = 90-100, 75-89, 60-74, 0-59A-按时提交作业，反应式规范，解题思路清晰、合成步骤完整、答案准确。13-按时提交作业，反应式比较规范，解题思路比较清晰、合成步骤比较完整、答案准确，C-按时提交作业，反应式比较规范，解题思路比较清晰、合成步骤比较完整、答案比较准确.D-作业抄袭，未能按时完成，反应式不规范，解题思路混乱.2Ml期末考试40%见试卷评分标准3Ml在线测试20%见在线测试评分

14、标准4Ml考勤5%A, B, C, D = 90-100, 75-89, 60-74, 0-59A-全勤，无迟到早退。B-全勤，迟到早退小于2次。C-全勤，迟到早退小于4次。D-非全勤。5Ml课堂表现5%A, B, C, D二90T 00, 7589, 60-74, 0-59A-精神状态饱满，回答问题准确。B-精神状态良好，问题回答较好。 c-精神状态一般，问题回答一般。 D-精神状态较差，回答问题有误。6M2大作业100%A, B, C, D = 90-100, 75-89, 60-74, 0-59A-PPT制作专业，内容丰富准确，展讲流畅，团队协作好。B-PPT制作专业，内容较丰富准确，展

15、讲较流畅，团队协作较好。C-PPT制作较专业，内容基本丰富准确，展讲基本流畅，有团队协作。D-PPT制作不专业，内谷不丰富，展讲不流畅，无团队协作。7M3平时作业30%A, B, C, D = 90-100, 75-89, 60-74, 0-59A-按时提交作业，反应式规范，解题思路清晰、合成步骤完整、答案准确。B-按时提交作业，反应式比较规范，解题思路比较清晰、合成步骤比较完整、答案准确。C-按时提交作业，反应式比较规范，解题思路比较清晰、合成步骤比较完整、答案比较准确.D-作业抄袭，未能按时完成，反应式不规范，解题思路混乱8M3期末考试50%见试卷评分标准9M3在线测试20%见在线测试评分

16、标准评分等级说明：A, B, C, D, E = 90-100, 80-89, 70-79, 60-69, 0-59; A, B, C, D = 90-100, 75-89, 60-74, 0-59; A, B, C = 90-100, 75-89, 60-74, 0-59; M, N = 80-100, 0-79六、教材与参考资料序号教学参考资料明细1图书1有机合成化学与路线设计（第2版），巨勇，席婵娟，赵国辉，清华大学出版社，2007, ISBN:9787302150954. （*主教材）2图书1有机合成路线设计基础，孔祥文，中国石化出版社，2017, ISBN:9787511441669.3图书Guidebook to Organic Synthesis (Third Edition), Raymond K. Mackie,世界图书出版公司，2008, ISBN:7506250330.4网络图文Organic Chemistry Portal,.5M00CI中级有机化学，.6期刊论文SciFinder,.